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Lípidos

Lípidos

A) Definición y Clasificación
1) Definición

o De griego λipos que significa grasa.

o Antes se les definía como: insolubles en agua; solubles en solventes apolares.
o Otros las definían como: sustancias derivadas de ácidos grasos.
o En la actualidad se le definen como: compuestos orgánicos constituidos por C, H, O, (P, N); cadenas
alifáticas o aromáticas.

2) Clasificación

I. En base a su estructura química (enfocada a composición)

 Lípidos simples: ésteres formados entre ácidos grasos y alcoholes, a su vez se clasifican en:

- Grasas y aceites: ácidos grasos (saturados o insaturados) esterificados con glicerol, de los cuales los
triglicéridos son los más abundantes en la naturaleza. Las grasas solidas a T ambiente, presentan su
composición de ácidos grasos saturados, los aceites líquidos a T ambiente, presentan su composición
de ácidos grasos insaturados. (omega 3, omega 6)
- Ceras: ácidos grasos de cadena larga esterificados con alcoholes superiores, generalmente mono-
hidroxilados, es decir solo tienen un grupo hidroxilo.

 Lípidos compuestos:
- Fosfolípidos (lecitina)
- Glucolipidos
- Lipoproteínas
 Lípidos derivados:
- Ácidos grasos libres
- Esteroles
- Vitaminas liposolubles (A,D,E,K)
- Hormonas
- Carotenoides
- Hidrocarburos

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II. En base a su propiedad de formar jabones

o Saponificables: Triglicéridos, ácidos grasos
o No saponificables: terpenos, esteroides y eicosanoides.

III. En base a su polaridad

o Polares: Propiedad de formar emulsiones
o Apolares: No tienen parte hidrofilica, repelen el agua, no forman emulsiones.

b) Funciones y usos de las grasas y aceites

 Los lípidos aportan 9 ⁄

 Parte de membranas celulares
 Sistema de transporte: lipoproteínas: quilomicrones, HDL, LDL, VLDL
 Hormonas
 Biocatalizadores: Vitaminas y algunas hormonas
 Actúan como aislantes (tejido adiposo)- función en regulación de temperatura
 Protección mecánica: amortiguamiento entre viceras.

Propiedades funcionales

- Textura (suavidad), por ej. Galletas

- Actúa como lubricante y para dar brillo
- Se usan para transferir alta cantidad de calor (frituras tiene punto alto de eb. cuando se fríe
el aceite) T≈100°C T≈290°C
- Vehículo de olor, sabor y vitaminas liposolubles

c) Características fisicoquímicas de los ácidos grasos.

Definición

Antes: son ácido monocarboxílicos de cadena alifática con número par de átomos de carbono
que se pueden ser saturados o insaturados.

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Actual: moléculas formadas por una cadena hidrocarbonada con un número par de átomos de
carbono y un grupo carboxilo terminal, pueden ser cíclicos, ramificados, hidroxilados.

Importancia

-Variedad según su tipo de ácido graso y concentración van a ser las características de grasas y
aceites (plasticidad, estado físico, estabilidad a la oxidación)
-Forma de cristalizar (diferentes tipos de cristales, α, β, γ..)
-Normalmente se encuentran esterificados formando TG, DG, MG, FL (fosfolípidos) se
encuentran libres (AGL) es por la hidrolisis de los anteriores.

Clasificación y nomenclatura

Fuente de origen: semillas, frutas, animal

Grado de saturación: Saturados (terminación “oico”) se encuentran en reino animal e
insaturados, (Terminación “enoico”) se encuentran en frutas y semillas.
(del 30% de las grasas se sugiere 10:10:10 saturados, insaturados, poliinsaturados (ω3, ω6)

Ácidos grasos saturados

No. C Nombre Fórmula

4 Butírico Butanoico CH3(CH2)2COOH
6 Caproico Hexanoico CH3(CH2)4COOH
8 Caprílico Octanoico CH3(CH2)6COOH
10 Caprico Decanoico CH3(CH2)8COOH
12 Láurico Dodecanoico CH3(CH2)10COOH
14 Mirístico Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH
16 Palmítico Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH
18 Esteárico Octadecanoico CH3(CH2)16COOH
20 Araquídico Eicosanoico CH3(CH2)18COOH

Características:

 A mayor peso molecular mayor solidez, mayor T de fusión, mayor densidad y menos
solubilidad en agua
 De 4-10 carbonos son líquidos; de 12-20 son sólidos a T ambiente
 Los de menos de 10 carbonos dan olor y color característico

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 Los AG de cadena corta tienen beneficios para la salud: por ejemplo la fibra que gelifica en
el colon produce AG que se absorben y produce la enzima que inhibe el colesterol
 Los AG de cadena larga a consumo elevado causa arteriosclerosis (endurecimiento de
arterias)
 Son estables a la oxidación

Ácidos grasos insaturados

# C NOMBRE FORMULA

16 Palmitoleico Hexadeca- 9-enoico

INSATURADOS
MONO-

18 Oleico Octadeca-9-enoico

18 Linoleico Octadeca-9-12-dienoico (omega 6)

POLI-INSATURADOS

18 Linolenico Octadeca-9-12-15-trienoico
(omega 3)

20 Araquidónico Eicosa-5:8:12:14-tetraenoico
(omega 6)

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ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES

No pueden ser sintetizados por el ser humano, por lo que deben consumirse de fuentes
vegetales (son los poliinsaturados).

OMEGA-3 OMEGA-6

Fuente Peces de agua fría, hojas Aceites de oleaginosas (soya, girasol,

verdes, chía, linaza maíz, etc.

Estructura Linolénico Linoleico y Araquidónico

química

Precursores de Eicosanoides antiinflamatorios: Eicosanoides pro-inflamatorios,

eicosanoides: prostaglandinas PG3, tromboxanos (agregación de
anticoagulantes, plaquetas, coagulación),
vasodilatación, vasoconstricción

EPA y DHA

Otras funciones: Reduce el colesterol en sangre Fertilidad, crecimiento,

hormonas

Características

 A mayor número de dobles ligaduras: menor T de fusión, menor densidad, mayor

solubilidad en agua.
 Son líquidos a temperatura ambiente
 Se relacionan con los vegetales y pescados. Los peces de agua fría tienen mayor
contenido de AG poliinsaturados.
 Los poliinsaturados tienen cadenas dobles no conjugadas
 Los AGi presentan isomerismo
- Cis: H´s orientados al mismo lado.
- Trans: H´s orientados a lados contrario.

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 En la naturaleza se encuentran en cis pero al someterlos a ciertos tratamientos o

reacciones se convierten en trans los cuales son nocivos para la salud.
 El estado físico está más relacionado con las dobles ligaduras, no con la longitud.

d) Manufactura de grasas y aceites

Tejido vegetal o animal: La fuente de la grasa o aceite puede ser variada, en el caso de ser
semillas se lavan, descascarillan, trituran, se calientan y se someten a prensado y/o con
solventes, en ocasiones ambos, se obtiene entonces el aceite crudo.

Extracción: las semillas de oleaginosas se somenten a un prensado, y luego a una maceración

con solventes como hexano. Posteriormente por destilación a T = 110 °C se separa el solvente.

Aceite crudo: Tiene impurezas: AGL, proteínas, CHO’s, agua, fosfátidos, etc. No se oxida por
contener antioxidantes naturales (lecitina y tocoferoles: vitamina E). Presenta color, sabor,
olor, espumado (características indeseables).

Desgomado: (no todos los aceites lo requieren por ejemplo el de oliva): consiste en la
extracción acuosa de diversos compuestos hidrosolubles, tales como proteínas, hidratos de
carbono y fosfatidos, que es posible separar ya que establecen una fase inmiscible con el aceite,
se extrae además el agua, los fosfatidos hidratados, esponjados y precipitados se deshidratan y
se venden como lecitina.

Neutralización: para eliminar los ácidos grasos libres que contengan los aceites, también
reduce los monogliceridos y fosfolípidos que pudieran haber quedado después del desgomado,
se agrega NaOH en cantidad precisa para provocar una reacción de saponificación con los
ácidos libres cuantificados previamente, y se calienta, produciendo el soap stock que se separa
por centrifugación.

Decoloración o blanqueado: para eliminar las sustancias que le imparten un determinado color
(xantofilas, carotenoides, clorofila etc.), el método más común se basa en la adsorción con
agentes adsorbentes, principalmente arcillas neutras o ácidas activadas, carbón activado, tierra
de diatomeas, bentonitas, se calienta por un corto periodo para eliminar la humedad y activar
el material, posteriormente se filtra para obtener el aceite blanqueado.

Desodorización: elimina sustancias volátiles responsables de olores indeseables del aceite que
provienen generalmente de reacciones de oxidación, en su mayoría cetonas o aldehídos de

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bajo peso molecular, consiste en calentar el lípido a 150°C y hacerle circular una corriente de
vapor desaereado que arrastra compuestos indeseables por diferencia de volatilidades, se
efectúa a presión reducida de 5mmHg para evitar el deterioro del aceite.
Hibernación o Winterización: forma especializada de cristalización fraccionada cuya finalidad
es eliminar los TG saturados de punto de fusión alto y evitar que el lípido se enturbie al
enfriarse, se precipitan a 5°C esterinas (ácido esteárico).

Procesos de modificación de grasas y aceites

Hidrogenación: mediante este proceso se transforman los aceites líquidos en semisólidos, mas
fácilmente manejables y con vida de anaquel más larga, se emplea el de soya como materia
prima, ya que posee muchas insaturaciones, la hidrogenación lo convierte en margarina.
Suceden tres transformaciones fundamentales; a) saturación de una porción determinada de
las dobles ligaduras, b) isomerización cis-trans y c) isomerización posicional de algunas
insaturaciones. Se utiliza un catalizador de platino o níquel con presiones muy elevadas 2-
10atm y el aceite se hace reaccionar con Hidrógeno para obtener aceites saturados (se rompen
las dobles ligaduras); se clasifica en selectiva: los mas insaturados primero linolenico 
linoleico oleico; y no selectiva: donde se rompen todas las insaturaciones y se divide en total
y parcial (la cual genera ácidos grasos trans).

Fraccionamiento: que separa los triglicéridos de pesos moleculares distintos. 15-18°C, 31-35°C,
63-65°C, se pueden obtener oleínas, estearina, se utiliza el aceite de soya.

Trans-esterificación: sirve para cambiar de posición los AG dentro del TG, lo cual cambia sus
características como plasticidad, T de ebullición, se utiliza para fabricar “shortenings” que son
grasas libres de humedad (max 5%) se obtienen de manteca de cerdo y aceites vegetales
esterificados. Se utilizan como catalizadores metales alcalinos y se trabaja en temperaturas
entre 50 y 100 °C

e) Oxidación de grasas y aceites

La rancidez en grasas y aceites se debe a diversas transformaciones que reducen el valor

nutritivo, producen sustancias volátiles de olores y sabores desagradables y reducen la vida de
anaquel de los alimentos que los contienen. Es la principal causa de deterioro de grasas.

Se pueden clasificar en dos tipos:

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o Rancidez hidrolítica

 Surge por la acción de las enzimas lipasas que liberan ácidos grasos del glicerol de los
triacilgliceridos y FL.
 TG, DG, MG, FL. (los AGN no porque en la refinación de eliminan)
 Germinación de una semilla.
 Se favorece con altas temperaturas, baja AW y presencia de ciertos metales (+Cu).

o Rancidez oxidativa “autoxidación”

 Sucede por la acción del oxígeno y las lipoxigenasas sobre las dobles ligaduras de los ácidos
grasos.
 Los poliinsaturados son mucho más susceptibles a la rancidez oxidativa que los
monoinsaturados y a su vez son mucho más susceptibles grasas (↑% saturadas)
 Aceites marinos son mucho más suceptibles que los aceites vegetales como el de oliva y
estos a su vez son mucho más susceptibles que las grasas animales como la manteca de
cerdo y la mantequilla.
 A mayor número de insaturaciones, mayor susceptibilidad a la rancidez oxidativa.
 A la rancidez oxidativa también se le conoce con el nombre de autoxidación (porque el
proceso oxidativo genera reacciones en cadena).
 Los productos de degradación de la rancidez oxidativa generan colores rancios y son muy
tóxicos por tanto la rancidez oxidativa es mucho más peligrosa que la rancidez hidrolítica.

Mecanismo de autoxidación

Se activa con luz, alta T, RH  R° + H° con inductor

metales O2. *R° + O2  ROO° peróxido radical inestable con
Iniciación Se forman Radicales libres electrones por compartir, Con oxigeno
Cuando existen inductores pero no hay oxigeno

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entonces vuelven a formarse compuestos

R° reacciona con otro RH sin
Propagación activar (AG sin activar)
Cuando todos los AG se
activaron y se convierten en
Terminación radicales, los radicales
reaccionan entre sí.
estables sin olor se detiene la autoxidación
ROO° (radical peróxido) + RH  ROOH
(hidroperóxido) + R° (genera una reacción en
cadena)
ROOH  RO° + °OH
RO° + RH  ROH + R°
R° + RO°  ROR ester
R° + R°  RR
RO° + °OH  ROOH hidroperoxido
R° + ROO°  ROOR (aldehídos cetonas etc).
Productos estables y tóxicos. Aromas y sabores
desagradables.

Factores que favorecen la autoxidación

- Presencia de oxigeno - para evitar, empacar al vacío
- Luz - uso de recipientes ámbar u opacos
- Altas T – no reutilizar el aceite
- Metales – catalizan o aceleran las reacciones el Cu en lácteos y el hierro en carnes
- Actividad acuosa – entre menor sea la aw favorece la autoxidación ya que no hay capa
(monocapa) que proteja el alimento.
-

f) Antioxidantes de grasa y aceites

1. Concepto

Son sustancias que tienen la capacidad de evitar o reducir la intensidad de las reacciones de
oxidación y que pueden encontrarse en forma natural, adicionarse o producirse en el
procesamiento. Tienen la propiedad de conservar las características sensoriales de las grasas y
aceites.

Propiedades:

 No pueden revertir la rancidez, pero pueden actuar en el proceso de iniciación o incluso en

la propagación.
 No tienen acción sobre la rancidez hidrolitica (conocimientos adicionales)

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2. Mecanismo de acción

Mecanismo no.1: actúan como donadores de protones, estas sustancias reaccionan con los
radicales libres y forman sustancias estables ya que donan o aceptan a un protón. Se oxidan
antes que el ácido graso se oxide.

 R° + Antioxidante AH  RH + A°
 RO° + AH  ROH + A°
 ROO° + AH  ROOH + A°
 R° + A°  RA
RO° + A°  ROA Compuestos estables
 ROO° + A  ROOA

Mecanismo no.2: secuestrantes o quelantes de catalizadores: como metales, en este caso la

acción es preventiva, no correctiva, es decir una vez iniciada, ya no es posible detenerla de esta
manera.

3. Tipos
 Naturales: se encuentran en el alimento o pueden ser adicionados, pero su mecanismo
de acción es débil, son por tanto de baja efectividad. Entre estos tenemos:

 Tocoferoles (vitamina E)
 Lecitina (es un fosfolípido, tiene muchas insaturaciones, en concentraciones altas actúa
como pro-oxidante, por lo que se debe usar en cantidades bajas, se encuentra natural en
el aceite crudo)
 Compuestos fenólicos (ácido cafeico, isoflavona, ácido gálico),
 Riboflavina de la leche
 Pigmentos de la carne, mioglobina y hemoglobina.

 Artificiales: se clasifican en base a los mecanismos de acción

 Donadores de protones:

+ BHA (butilhidroxianisol): efectivo en emulsiones, se acomoda en la interface agua-aceite,

volátil a temperaturas de freído (no sirve en alimentos fritos), es liposuble, no es toxico, la dosis
máxima permitida es de 0.01-0.02% (100-200ppm)

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+ BHT (butilhidroxitolueno): toxico, de uso delicado, se acostumbra utilizar en combinación con

otro antioxidante (efecto sinérgico, porque se necesita menos dosis de cada uno y son más
efectivos) como el BHA.

+ TBHQ (terbutilhidroxiquinona): es hidrosoluble, no es efectiva en alimentos cocidos, usado en

aceite de soya, cártamo y girasol

+ Galatos de propilo: son hidrosolubles pero volatilizan a 148° por lo que no son aptos para
freído, cuando están presentes en alimentos que contienen hierro, producen coloraciones
azules (no es adecuado), se usa en gomas de mascar.

Su estabilidad depende de la cantidad residual de antioxidante.

 Secuestrantes

+ EDTA

+ Fosfatos

+ Ácidos: como fosfórico, cítrico, ascórbico, tartárico.

Los antioxidantes artificiales Aumentan 3 veces la vida de anaquel.

4. Factores que influyen en su efectividad

I. Efecto sinérgico (potencia), cada antioxidante posee su propia potencia para actuar en
determinados alimentos
II. Solubilidad, liposolubles como el BHA y BHT e hidrosolubles como TBHQ y GP
III. Concentración, 200 ppm máximo.
IV. Tendencia a la coloración, GP con hierro  azul indeseable.
V. pH, los artificiales son estables a pH neutro, los fenoles a pH ácido.
VI. Temperaturas durante el proceso
VII. Tiempo de adición,
VIII. Modo de aplicación, empaque, por aspersión, acarreadores
IX. Estabilidad durante el almacenaje

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g) Polimorfismo de grasas y aceites

Concepto
Es la capacidad de adquirir diversas estructuras 3D o cristales, cuando se enfrían por debajo de
su T de fusión y dependiendo de la orientación que adquieren los triglicéridos en estado sólido.

 Por su composición química tienen diferentes propiedades físicas:

- Tamaño, forma, T de fusión, plasticidad, etc.
 Transformación hasta llegar a tener termodinámica más estable.

Factores que influyen:

 Velocidad de enfriamiento:
- Rápido, cristales pequeños.
- Lento, cristales grandes.
 Temperatura de enfriamiento final: para lograr cristalización, calentar por arriba de la T
de fusión del cristal y enfriar por debajo de la T de fusión del cristal.
 Adición de centros de nucleación

Tipos de cristales

β´: diferentes ac. grasos de sus TG, β: homogeneidad de ac, grasos.

En general: A ↑ tamaño de cristal, ↑densidad, ↑ estabilidad y ↑ T enfriamiento. Con el tiempo los cristales
pequeños γ tienden a formar β´

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Obtención industrial y usos

 Los β’ son para panadería, pastelería, helados y hojaldres. Producción de shortennings y
margarinas, mediante altas concentraciones de aire por formación de cristales β´
 Los β son para chocolates, homogeneidad de ácidos grasos en los TG

1. Chocolate  manteca de cacao:

 γ – 16-18 °C
 α – 21 a 24°C
 β’– 27 a 29°C
 β – 34 a 35°C

Se lleva a cabo un templado o atemperado a 55°C, después se baja la temperatura, por debajo
de la Tf de 34-35 pero mayor a 29, estos produce la formación de cristales beta, de otra forma
se puede dar el fat Bloom (capa blanca cristalina en la superficie del chocolate), los cristales
beta en los chocolates producen dureza adecuada, brillo, fragilesa, y se derriten a 36.5°C.

Fabricación del chocolate

Árbol de cacaotero  Semillas fermentadas y secadas  Limpieza  Tostado (resalta el
aroma y el sabor)  Quebrantado (eliminar cascarilla)  Semillas mondadas (sin germen) 
Molienda  Masa del cacao 1. Cacao en polvo, 2. Chocolate en tableta.

 Para la cacao en polvo:

Alcalinización (Rxn de Maillard, color, aroma)  Elimina el exceso de agua  Prensado (extraer
la grasa del cacao)  Pasta de cacao  Pulverización  Cernido (tamizado: mismo tamaño de
partícula)  Cacao.

 Para el chocolate en tableta:

A la masa del cacao se adiciona: azúcar, leche, canela (sabor) y grasa de cacao.  Mezclado 
refinación  Conchado (incorporar aire)  Templado (cristales β)  1. Moldeado (chocolate
en tabletas) 2. Trampado (dulces cubiertos con chocolate).

Para el negro no se le adiciona leche, concentración del cacao. Para el blanco, (grasa de cacao,
no cacao, ciertos sabores). Amargo.

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h) Uso de ceras en alimentos y usos de fosfolípidos

Ceras
 Esteres formados por ácidos grasos (C24-C36) + Alcoholes superiores (Monohidroxilos C16-
C36)
 Sólidos a T ambiente, son muy estables, si son saponificables, no digeribles.
 T de fusión ≈ 40-100°C

Usos:
 Coberturas protectoras o recubrimientos  Evitan la evaporación (H2O) y la absorción de
agua
 Brillo  vegetales (manzana, pepino, jitomate, sandía).

Ejemplos:
Animal:
 Cera de abeja (palmitato de miricilo) (productos farmacéuticos y cosméticos).
 Esperma de ballena (palmitato de cerilo).
 Lanolina
Vegetal:
 Carnauba (hojas de palmera) (cerolato de miricilo)
 DE china (cerolato de cerilo)

Fosfolípidos
 Glicerol esterificado (glicéridos esterificados): Características:
 Dual: hidro y Lipo
 Membranas: celulares y mitocondrias

Usos:
 Tensioactivos
 Emulsificante
 Estabilizantes
 Antioxidantes. Naturales (lecitinas: yema de huevo, aceite de soya).

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