UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

Química Orgánica I

TEMA:
“HIDROCARBUROS: PROPIEDADES Y ESTEREOQUÍMICA”

Docente
Gustavo José Sandoval Cañas

Quito – Ecuador
2022
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OBJETIVO DE APRENDIZAJE:
-Explicar las conformaciones de los
hidrocarburos y sus propiedades
fisicoquímicas.

TEMAS DE ESTUDIO:
-Estereoquímica: alcanos, alquenos y alquinos.
-Propiedades físicas.
-Propiedades químicas.
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PUNTOS DE EBULLICIÓN INTERACCIONES NO COVALENTES
-Más débiles que el enlace covalente.
-T en la que un liq. pasa a gas (vaporización).
-Afectan propiedades físicas y químicas.
-Vencer fuerzas de unión entre moléculas. -Van der Waals, dipolo-dipolo, puentes de H.
-Depende de la intensidad de la fuerza de atracción.
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FUERZAS DE VAN DER WAALS
-Hidrocarburos, tienen solo C e H.
-Moléculas apolares.
-Atracción muy débil entre moléculas.
-Aspecto aceitoso.
-Electrones en constante movimiento, puede generar
dipolos momentáneos.
-Dipolo temporal puede inducir a otra molécula a ser
un dipolo.
-Interacciones dipolo inducido.

-Dependen del área de contacto de la molécula.

-Mayor área, mayor contacto, mayor energía para
romper.
-Aumenta el punto de ebullición cuando hay mayor
masa molecular.
-Ramificación disminuye el pE, menor área de
contacto.
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FUERZAS DIPOLO-DIPOLO
-Afectados por la polaridad del enlace C-Z (N,
O, F, Cl o Br).
-Enlaces más fuertes que las fuerzas de VdW.
-Éteres, alcoholes y aminas, pE más alto que
HC.
-Para vaporizar un HX, superar fuerzas de VdW
y Dipolo-Dipolo.
-Mayor tamaño de átomo, más densidad
electrónica, más fuerza en las interacciones.
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ESTABILIDAD RELATIVA

-Se mide por la cantidad de variación de

entalpía.
-Cuando los alcanos sufren combustión.
-Alcanos ramificados son bajos en energía, son
más estables.
-Alcanos de cadena lineal son menos estables.
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FUENTES DE ALCANOS

-Refinación, producción de combustibles

comerciales a partir del petróleo (gasolina, C5 –
C12). 19 % del crudo.

-Cracking, quiebra de enlaces C-C, produce

pequeñas cadenas de C. Altas temperaturas o
catálisis

-Reforming, diferentes reacciones

(deshidrogenación o isomerización) para
producir alcanos ramificados o aromáticos.
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CONFORMACIÓN (PROYECCIONES DE NEWMAN)

-Rotación del enlace C – C produce diferentes

conformaciones.
-Altas energías o bajas energías.
-Adelante y atrás.
-Círculo representa lo que está detrás.
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ETANO

-Enlace sigma, solapamiento de orbitales sp3

-Confórmero alternado y eclipsado.
-Alternado, más estable.
-Eclipsando, menos estable.
-Barrera energética para la rotación (2.9 kcal/mol).
-99% de las moléculas alternadas.
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BUTANO

-D, más estable, metilos más alejados.

-B y F, confórmeros gauche, misma energía.
-Impedimento estérico, tensión de la molécula
cuando existen átomos próximos (cercanos).
-Se repelen densidades electrónicas.
-Aumento según el tamaño de átomos.
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CICLOALCANOS

-Tensión de enlace o
deformación angular.
-Los ángulos que no son 109.5º
causan inestabilidad en la
molécula.
-Solapamiento débil.
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CONFORMACIÓN DEL CICLOHEXANO

-Confórmeros con 6C más comunes en la

naturaleza.
-Confórmero de silla (111º).
-Poca deformación o tensión de enlace.
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CONFORMACIÓN DEL CICLOHEXANO MONOSUSTITUÍDO

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CONFORMACIÓN DEL CICLOHEXANO DISUSTITUÍDO

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ESTABILIDAD CICLOHEXANO DISUSTITUÍDO

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ANILLOS FUSIONADOS
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Referencias
Bruice Y. Química Orgánica, 5ta Edición, 2007.
Carey F., QUÍMICA ORGÁNICA, 6ta. edición, 2006.
Klein D., Organic Chemistry, 4ta. Edición, 2021.
Wade L.,QUÍMICA ORGÁNICA, 7ma edición, 2012.