http://www.monografias.com/trabajos7/b ence/bence.

shtml Benceno, lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de frmula C6H6
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El Benceno Indice 1. Introduccin 2. Estructura del benceno. 4. Propiedades de esos hidrocarburos 5. Conclusin 6. Bibliografa 1. Introduccin El Tema que vamos a presentar es relacionado a los Hidrocarburos Aromticos de cadena cerrada, El benceno fue descubierto en 1825 por el cientfico ingls Michael Faraday, su formula es C6H6, La estructura de la molcula del benceno es de gran importancia en qumica orgnica. El primero en formular la teora de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el qumico alemn August Kekul Von. Los compuesto aromticos comprendan antiguamente un pequeo grupo de sustancias que posean sabor y olor aromtico y se obtenan a la vez de los cidos esenciales, de los blsamos, resinas, etc. Esta designacin tuvo el mismo origen que el de tantas otras clasificaciones empricas basadas en las caractersticas fsicas, qumicas y organolpticas, con la diferencia de que un estudio profundo de estos compuesto nos llevo a la conclusin de que el parecido entre ellos era ms grande de lo que pareca a simple vista. Pronto se descubri que muchas sustancias inodoras y de olor desagradable deban clasificarse entre los compuestos aromticos por ser derivados del benceno y, por consiguiente, las propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo general de los compuestos aromticos.

En el Tema veremos varios elementos importantes, como su origen, su estructura, los mtodos de obtencin, los homlogos del benceno y orientacin de los sustituyentes en los derivados. Hidrocarburos Aromticos de cadena cerrada; nucleicos Benceno, Breve historia El benceno fue descubierto en 1825 por el cientfico ingls Michael Faraday, C6H6, como uno de los componentes de un aceite que recogi de las tuberas del gas del alumbrado. Su composicin era C6H6, dada con smbolos modernos, y tena un punto de fusin de 5 C y un punto de ebullicin de 80 C. Hoffmann, en 1845, lo encontr en el alquitrn de hulla, que es todava la fuente principal del benceno y sus derivados. Se observ pronto que el benceno se comporta como el compuesto del que derivan un nmero enorme de compuestos, que haban sido aislados en la naturaleza o haban sido preparados en el laboratorio, con los famosos colorantes de alquitrn. Una tonelada de carbn transformada en coque en un horno produce unos 7,6 litros de benceno. En la actualidad se obtienen del petrleo grandes cantidades de benceno, ya sea extrayndolo directamente de ciertos tipos de petrleo en crudo o por tratamiento qumico del mismo. La estructura de la molcula de benceno es de gran importancia en qumica orgnica. El primero en formular la teora de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el qumico alemn August Kekul Von Stradonitz, en 1865. Por diversos motivos, los cientficos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripcin molecular orbital de los electrones orbitando por toda la molcula en vez de por los tomos de carbono. 2. Estructura del benceno. El anlisis y la determinacin del peso molecular demuestran que la frmula molecular del benceno es C6R6. Siendo el nmero de tomos de hidrgeno del benceno mucho menor que el hidrocarburo parafinico correspondiente, el hexano, C6R14, es de esperar que aqul d reacciones de instauracin. Esto ocurre, por ejemplo, en ls reacciones que siguen: a) El benceno adiciona halgenos hasta un mximo de seis tomos. b) El benceno puede hidrogenarse catalticamente a ciclohexano, pudiendo adicionar seis tomos de hidrgeno como mximo

Estas reacciones indican que el benceno tiene tres dobles enlaces. Sin embargo. demuestra que estos enlaces se comportan de una forma especial en comparacin los componentes alifticos, por ejemplo: El permanganato alcalino no reacciona con el benceno en fro, pero por ebullicin prologada lo transforma en C02 y H20. En ausencia de luz Solar (y de preferencia en presencia de transportadores de con los halgenos), el benceno con los halgenos, reaccione de sustitucin. Los halogenuros de hidrgeno no se adicionan al benceno. 3. Los mtodos de obtencin Propiedades fsicas El benceno es un liquido incoloro, de olor caracterstico, indolubre en el agua, pero soluble en alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el fsforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas, el caucho, etc. Es menos denso que el agua, hierve a 80 c. Propiedades Qumicas. La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente. Halogenacin El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo. FE C6H6 + CL2 C6H5CL + HCL Clorobenceno FE C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno

La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que se produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones. Sulfonacin Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3 SO3 C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnic Nitracin El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la reaccin inversa: H2so4 C6h6 + hono2 C6H5NO2 + H2O Nitro - benceno Combustin. El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono. C6h6 +71 2 o2 6co2 + 3h2o Hidrogenacin. El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada. Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homlogos. AlCl3 C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenacin. Sntesis de Wurtz Fitting. Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.

Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales. Derivados del benceno, Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno. Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la posicin que ocupa Y depende del carcter electrnico del grupo X, que ya est presente en el ncleo. Los productos de la reaccin pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reaccin de sustitucin en cada una de las tres posiciones. A continuacin damos las reglas de orientacin: Los grupos de la clase 1 (dadores de electrones) orientan la sustitucin a las posiciones orto y para. En esta clase puede ser uno de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc. Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitucin a la posicin meta. En esta clase puede ser: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc. Hay un mtodo sencillo de orientacin para los derivados disustituidos que fue establecido por Krner. Frecuentemente es llamado mtodo 2,3.1 de Krner. Se basa en el principio de que la introduccin de un tercer sustituyente en un compuesto para da un producto trisustituido, en el ismero orto dos y en el meta tres. Krner aplic este principio para establecer la orientacin de los dibromobencenos ismeros: nitr cada uno de ellos y examin el nmero de productos nitrados. El ismero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es l para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el compuesto meta. Hidrocarburos de la serie homologa del benceno Los hidrocarburos tales como el tolueno, etil benceno, etc. tienen carcter aliftico y aromtico. El benceno es no polar lo mismo que el metano, siendo cero el momento dipolar de cada uno de los compuestos. Sin embrago, el tolueno tiene un pequeo momento dipolar (=0,4D) con la carga negativa sobre el ncleo y la positiva sobre el grupo metilo. Los homlogos del benceno experimentan la cloracin, ya sea en el ncleo o en la cadena lateral, segn sean las condiciones de la reaccin. 4. Propiedades de esos hidrocarburos Tolueno. El tolueno o metil benceno (C6H5 CH3) se obtiene, como ya hemos dicho, por destilacin de los aceites ligeros de hulla y en la sntesis de Friedel Crafts. Se emplea en la fabricacin de materias colorantes del radical metilo, facilita la sustitucin. halogenacin: La halogenacin del ncleo aromtico del tolueno con ayuda de un catalizador es ms rpida que en el benceno, pues la mayor densidad electrnica en el ncleo, producido a por el efecto inductivo del radical metilo, facilita la sustitucin. Nitracin. Los homlogos del benceno Se nitran ms fcilmente que ste, debido al efecto de

activacin del grupo alquilo. Cuando se nitra tolueno con mezcla nitrante Se origina una mezcla de orto y para nitrotoluenos. El trinitrotolueno puede prepararse en una sola operacin, pero su fabricacin se realiza generalmente pasando por las tres etapas. Sulfonacin. La Sulfonacin del tolueno, lo mismo que en la nitracin, se produce la sustitucin en orto y para, producindose ms de un 95 por 100 de este ltimo. Etilbenceno. Ya mencionado anteriormente, es un ismero de los xilenos y por oxidacin con dicromato de potasio y cido sulfrico se obtiene cido benzoico. O C6H5CH3+Cr3O7-- + 8H C6h5C - OH + 2Cr +5H20 El Etilbenceno y otros homlogos del benceno, cuando reaccionan en presencia de la luz solar, la sustitucin se hace en la cadena lateral y no en el anillo. Primero se forma una mezcla de cloroetilbenceno y, finalmente, pentacloroetilbenceno. Todos ellos, como ya dijimos, se encuentran en los aceites ligeros del alquitrn de hulla y son difciles de separar, dada la proximidad entre sus puntos de ebullicin. Los cuatro ismeros mezclados constituyen el disolvente llamado xilol, empleado en trabajos histolgicos. Hidrocarburos polibencnicos. Resultan de la asociacin de dos o ms anillos bencnicos, unin se verifica unas veces directamente, como en el difenilo y en el naftaleno: Y otras por medio de cadenas aciclicas, como en el difenilmetano, trifenilmetano y antraceno. Naftaleno. De frmula C10H8, llamado tambin naftalina. Est constituido por dos ncleos bencnicos condensados. Su frmula estructural es: Presenta dos clases de derivados monosustituidos: el de los carbonos 1,4,5 y 8 se denomina. a g el de los 2,3,6,7 se denominan b . Se obtiene por destilacin del alquitrn de hulla: es un slido blando insoluble en agua, soluble en alcohol y en ter. Se emplea como antisptico o insecticida y para fabricar materias colorantes. Antraceno. De frmula C14H10, se extrae de los aceites pesados del alquitrn de hulla Su frmula de estructura es: Da tres clases de derivados monosustituidos: Derivados a ---------- Posicin: 1,4,5 8 Derivados b ---------- Posicin: 2,3,6,7. Derivados g ----------- Posicin: 9,10. Es un slido blanco, cristalino, insoluble en agua y soluble en ter, alcohol y benceno. Se emplea para fabricar materias colorantes Hidrocarburos Aromticos de cadena cerrada; nucleicos

5. Conclusin Como final de este trabajo tenemos que el benceno es un compuesto aromtico, que tiene muchas caractersticas, el parecido entre ellos era ms grande de lo que pareca a simple vista. Pronto se descubri que muchas sustancias inodoras y de olor desagradable deban clasificarse entre los compuestos aromticos por ser derivados del benceno y, por consiguiente, las propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo general de los compuestos aromticos. Como resumen el benceno es un Hidrocarburo Aromtico de cadena cerrada, fue descubierto en 1825 por el cientfico ingls Michael Faraday, su formula es C6H6, su estructura de la molcula es de gran importancia en qumica orgnica. Tambin encontramos varios elementos importantes, los mtodos de obtencin, los homlogos del benceno y orientacin de los sustituyentes en los derivados. 6. Bibliografa Alcntara, Ma. Del consuelo. (1992). Qumica de hoy. McGraw Hill Interamericana de Mxico, S.A. Sosa, Sergio. Caracas (1999). Qumica2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A.

http://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/sintesis-de-compuestos-aromaticos-ii.html

SINTESIS DE COMPUESTOS AROMTICOS II (Mtodo del rbol de Sntesis)

Si bien uno de los primeros problemas a resolver en la sntesis de los compuestos aromticos multi- sustituidos, es el control de los efectos orientadores y la formacin de ismeros no deseados, es tambin importante estudiar la reactividad de los arenos, en tanto que en algn sentido la presencia de grupos alifticos en el compuesto aromtico, muchas veces, presentan caractersticas y reactividades, propias del tipo de compuesto orgnico al que pertenecen y las particulares que resultan de la interaccin mutua de los grupos alifticos y aromticos. En ese propsito, se basa, la sntesis de las molculas N 20 al 27, esta vez a partir de materiales especificados, por lo que la interrogante, se presenta del siguiente modo: Cules son las reacciones que justifican las siguientes transformaciones?:

MOb. 20

MOb. 24

MOb. 25 MOb. 21

MOb, 22 MOb 26

MOb 23

MOb. 27

MOb 28

MOb 29

Solucin MOb 20.

Sabemos que no existe la posibilidad de que el in acetiluro acte directamente sobre el benceno, por consiguiente el triple enlace se obtiene a partir de un grupo alqulico vecdibromado, que se obtiene por bromacin del estireno, obtenido previamente por una deshidrobromacion de un haluro de bencilo formado por una bromacin por el mecanismo de

radicales libres sobre el etilbenceno

Solucin MOb 21.

El para nitroestireno, no es posible obtener por nitracin directa del estireno, debido a que el grupo etenilo unido al anillo es inestable en las condiciones de la nitracin. En tal virtud la molcula precursora tendr un grupo que sea fcil de deshidrobromar. Este precursor se obtiene por Bromacin de radicales del grupo etilo ligado al anillo bencnico, que previamente fue nitrado mayoritariamente en la posicin para.

Solucin MOb 22.

La simetra de la molcula permite pensar en una estrategia que tome en cuenta la reaccin de Corey-House. Tambin es una buena ruta si se utiliza el PhCH2CH2Cl, sobre el benceno o se toma en cuenta una acilacin con PhCH2COCl y posterior reduccin del grupo carbonilo por la reduccin de Clemmensen.

Solucin MOb 23.

La molcula precursora puede ser una cetona, cuyo grupo carbonilo es reducido a metileno por el reductor de Wolf-Kischner. De este modo se evita la presencia del Zn en medio acido que afectara al grupo nitro. Otra molcula precursora puede ser, el haluro siguiente: O 2N-PhCH2Cl que acte sobre una molcula de benceno.

Solucin MOb 24.

La posicin del bromo en la molcula precursora, es la tpica posicin allica, la que se obtiene por bromacin de radicales del esqueleto carbonado correspondiente. El grupo alquilico, sobre el anillo bencnico no se puede obtener del haluro correspondiente, por que se presentara transposicin. Entonces se recurre a la acilacin y posterior reduccin del grupo carbonilo, con amalgama de cinc en medio acido (reduccin de Clemmensen

Solucin MOb 25.

El diol de esta molcula puede obtener por un hidroxilacin selectiva del estireno, como molcula precursora. El estireno se forma a partir de la deshidrobromacion, como en anteriores casos.

Solucin MOb 26.

La molcula precursora, seala que una posible ruta toma en cuenta la formacin del grupo etenilo a partir de un halogenuro y se aprovecha el grupo voluminoso del t-Butil, para introducir en la posicin para, el grupo acilo portador del grupo etilo.

Solucin MOb 27.

La estrategia pasa por definir la inclusin del bromuro en una molcula precursora que no permita la formacin de ningn ismero. El alqueno menos sustituido es el que obligatoriamente se forma por una deshidrohalogenacion, de un grupo formado por Halogenacin de radicales.

Solucin MOb 28.

La ubicacin del grupo carboxlico, permite proponer la formacin del mismo a partir de la hidrlisis del grupo CN, este ltimo se introduce en las molculas alifticas generalmente por sustitucin de un haluro, que a su vez proviene de un alcohol. Formado por reduccin de un carbonilo cetnico. Los posteriores pasos estn vinculados a acilacin de Friedel-Crafts, combinado con la reduccin del C=O por el mtodo de Clemmensen.

Solucin MOb 29.

La presencia del grupo amino en el resto alqulico del areno, nos hace pensar en el grupo nitro como precursor de la misma y por la distancia del anillo bencnico, se pude proponer que el mismo se forma a partir del nitro - alfa-beta insaturado, resultado de la condensacin del tipo aldlico en medio bsico con un grupo CHO unido al anillo bencnico. Este grupo formilo se introduce en el anillo por con una formamida disustituida y oxicloruro de fsforo, conocida como reaccin de Vilsmeier-Haack. Mtodo que slo puede aplicarse a sustratos aromticos activados. Para introducir el grupo etilo por Acilacin de Friedel Crafts, es necesario previamente transformar en ter metlico los grupos OH del material de partida.

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INTRODUCCIN En este trabajo pretendo profundizar acerca de mis conocimientos de hidrocarburos aromticos. Sus usos Aplicaciones Y las ventajas que este representa para la industria 1. Explica la razn por la cual los alquenos experimentan una reaccin de adicin, mientras que los aromticos tienen reacciones de sustitucin? Los alquenos y los alquinos, y algunos hidrocarburos aromticos actan como sustratos, los alcanos y la mayora de los ciclo alcanos no experimentan reacciones de adicin. Los hidrocarburos aromticos no reaccionan en las condiciones que lo hacen los alquenos, caracterstica que dio origen a los hidrocarburos aromticos. 2. La halogenacion de los hidrocarburos aromticos se produce mejor utilizando FeCl3 (catalizador) Cul es el papel que desempea dicha sustancia y porque se ve favorecida la sustitucin? En presencia de la luz solar o de altas temperaturas los alquilbencenos dan derivados halogenados sobre el radical alquilo, pero cuando se catalizar la reaccin con Fe o FeCl3 u otra sal de Fe, la sustitucin haladea se produce sobre el anillo bencnico, ataca los electrones PI.

3. Explica el mecanismo y cintica de una reaccin de sustitucin nucleofilica SN1 (sustitucin nucleofilica unimolecular) y reaccin SN2 (bimolecular). Se han propuesto dos tipos de mecanismos para las reacciones de sustitucin en las cuales participa un reactivo nucleofilo: el directo (SN2) y el que sucede en dos etapas (SN1). Mecanismo de sustitucin en una etapa (SN2): el carbono del sustrato se encuentra unido a un tomo mucho mas electronegativo ( X ); razn por la cual el tiene un 8+. Esto lo hace blanco del reactivo nucleofilico (Nu(-)), eliminndose al mismo tiempo el llamado grupo saliente (X(-)). El reactivo nucleofilico ataca al sustrato por el carbono 8+ y se forma un estado de transicin de alta energa eliminndose el grupo saliente. Reaccin general: RR Nu(-) R C X Nu C R + X: (-) HH Mecanismo de sustitucin nucleofilica en dos etapas (SN1): llamado tambin monomolecular, ocurre en sustituciones nucleofilicas sobre carbono insaturados (C = O); en la primera etapa el reactivo nucleofilico ataca al carbono insaturado. Se rompe el doble enlace y el par electrnico implicado en este enlace es atrado por el elemento mas electronegativo que queda cargado negativamente; se produce as un intermediario llamado carbonin. Reaccin general: Primera etapa. Nu D C O + Nu:1 D C O(1-) aa SUSTRATO INTERMEDIARIO Segunda etapa. Nu Nu D C O(1) a C O + D: (1-) a PRODUCTO

4. Explica mecanismo y cintica de una reaccin de eliminacin E1 y E2. Estas reacciones permiten la formacin de enlaces dobles, triples o de anillos. Mecanismos de eliminacin tipo E1: ocurre n dos etapas con la formacin de un carbocatin como intermediario. Reacciones generales. Primera etapa: se forma el carbocatin. RR R C X Rl C : X l . Carbocatin CH3 CH3 Segunda etapa: el carbocatin pierde rpidamente un protn; este es captado por una base del medio para formar un alqueno en lugar de reaccionar con el Nu. R Rl R Rl C + B1- C + HB CH2H CH2 Mecanismo de eliminacin tipo E2: la base ataca y captura un hidrgeno de un carbono adyacente a aquel que lleva el halgeno. Al mismo tiempo, el halgeno sale y se forma un doble enlace. Reaccin general. X > C C < + Nu:1- > C C < + Nu: H + X1H Si el ncleofilo es un grupo OH1- y ataca el C, se formara un alcohol (sustitucin nucleofilica). En realidad se obtiene una mezcla de dos productos: por sustitucin se forma un alcohol y por eliminacin un alqueno. 5. Que es isomera ptica? compuestos D y L? La estructura tetradrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgnicos que slo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de tomos estn unidos a un tomo de carbono central, pueden construirse dos molculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el cido lctico (ver figura 9) existe en dos formas; este fenmeno es

conocido como isomera ptica. Los ismeros pticos o enantimeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posicin del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda.

Los ismeros pticos tienen exactamente las mismas propiedades qumicas y fsicas, excepto una: el sentido en que cada ismero gira el plano de la luz polarizada. El cido dextrolctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el cido levolctico a la izquierda. El cido lctico racmico (una mezcla 1:1 de cido dextrolctico y cido levolctico) presenta una rotacin cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente. Compuestos D y L. cido L (+) lctico: es dextrgiro y rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha. cido D (-) lctico: es levgiro y rota el plano de la luz polarizada hacia la izquierda. Luz polarizada. La luz polarizada est formada por fotones individuales cuyos vectores de campo elctrico estn todos alineados en la misma direccin. La luz normal es no polarizada, porque los fotones se emiten de forma aleatoria, mientras que la luz lser es polarizada porque los fotones se emiten coherentemente. Cuando la luz atraviesa un filtro polarizador, el campo elctrico interacta ms intensamente con las molculas orientadas en una determinada direccin. Esto hace que el haz incidente se divida en dos haces con vectores elctricos perpendiculares entre s. Un filtro horizontal absorbe los fotones con vector elctrico vertical (como se muestra en la ilustracin). Un segundo filtro girado 90 respecto al primero absorbe el resto de los fotones; si el ngulo es diferente slo se absorbe una parte de la luz. 6. Que es actividad ptica? rotacin especifica?

Actividad optica Propiedad de algunas sustancias que consiste en hacer girar el plano de polarizacin de la luz polarizada al ser atravesadas por sta. Este giro se mide en grados. Las sustancias que poseen esta propiedad se dice que son pticamente activas o que tienen poder rotatorio. Cuando el giro visto por el observador tiene lugar en el sentido de las agujas del reloj, se dice que la sustancia es dextrgira, D- o (+), y en caso contrario levgira, L- o (-). La actividad ptica est relacionada con la estructura cristalina; as, hay dos formas cristalinas del cuarzo, una es imagen especular de la otra y una es dextrgira y la otra levgira. En los lquidos, la actividad ptica se relaciona con la disposicin espacial de los tomos dentro de la molcula. Son pticamente activos los tomos asimtricos del carbono, estao, azufre o nitrgeno, es decir, tomos que forman parte de una molcula de manera que al hallar su imagen especular respecto a un plano resulta otra molcula no superponible con la primera. Rotacin especifica. Es la cantidad de grados de rotacin al usar un tubo de un decmetro y la concentracin de la solucin (objeto de estudio); se expresa en gramos de soluto por mililitros de solucin. Tiene la siguiente ecuacin:

lxc t: temperatura a la cual se hace la lectura. : longitud de la onda de la luz polarizada. : ngulo observado por el polarmetro (positivo a la derecha y negativo a la izquierda). l: longitud del tubo en decmetros. c: concentracin de la solucin ( g/ml ). 7. Qu es quiralidad? mezclas racemicas? Quiralidad. Las molculas que tienen la misma frmula emprica, pero presentan una disposicin distinta en el espacio, se denominan ismeros. Los ismeros pueden presentar unas caractersticas qumicas y una reactividad diferentes. Cuando dos ismeros presentan una estructura tal que uno es la imagen especular del otro, se dice que son enantimeros. Se dice que una molcula es quiral cuando no es superponible con su imagen especular;

este concepto fue introducido por Pasteur. Una molcula es quiral cuando no posee ni plano de simetra ni centro de simetra. Una molcula quiral es pticamente activa, y hace girar el plano de polarizacin de la luz polarizada a la derecha o a la izquierda. Existen diferentes mtodos que permiten sintetizar molculas quirales, y, por tanto, de controlar la quiralidad. Esto se emplea en particular en la sntesis de los medicamentos, que en su mayor parte estn formados por molculas quirales. Para transmitir la quiralidad, un mtodo consiste en crear un carbono quiral, otro en modificar la quiralidad de una molcula en una reaccin controlada y un tercero en modificar una molcula quiral en una reaccin que no afecta a su centro de quiralidad. Fue este ltimo mtodo el que aplic Fischer para estudiar la estereoqumica de los azcares. Mezclas racemicas. Una mezcla de So - So de enantiometros, como la que obtuvo Scheele al aislar cido lctico de leche agria, se denomina mezcla racmica. Estas son mezclas equimoleculares de los isomeros dextro (+) y levo (-) de un compuesto pticamente activo. La sntesis qumica de los compuestos pticamente activos se puede obtener por igual probabilidad de formacin de una y otro enantiometro. Cuando se quiere obtener por separado las formas de rotacin (+) y la rotacin (-), se debe separar la mezcla. El proceso de separacin de los enantiometros en una mezcla racmica se denomina resolucin. 8. Qu es el proceso de resolucin? Hasta el momento solo hemos estudiado las reacciones de compuestos quilares con reactivos pticamente inactivos; ahora nos ocuparemos de los activos y examinaremos una de sus aplicaciones mas tiles; la resolucin de una modificacin racmica, vale decir, la separacin de enantiometros de una modificacin racmica. Sabemos que cuando los reaccionates inactivos forman un compuesto quiral resulta una mezcla racmica. Tambin sabemos que los enantiometros que la constituyen tienen propiedades fsicas idnticas exceptuando la direccin de desviacin de la luz polarizada, por lo que no pueden separase por los mtodos usuales de destilacin o cristalizacin fraccionadas, sin embargo cmo se obtienen tales compuestos pticamente activos? Algunas sustancias pticamente activas se obtienen de fuentes naturales dado que generalmente los organismos vivos solamente producen un enantiometro de par. As solamente se forma el (-) 2 metil - 1 butanol en la fermentacin de los almidones con levadura y solo el cido (+) lctico CH3 CHOHCOOH en la contraccin muscular de los jugos de frutas solamente se obtienen el cido (-) mlico, HOOCH2CHOHCOOH y de la corteza de la chichona solo la (-) quinina. 9. Determine generalidades, propiedades fsicas de: Naftaleno, Antraceno, Fenantreno. Naftaleno Es un slido blanco de densidad 1,14; cristaliza en escamas brillantes incoloras de olor particular. Insolubles en agua, solubles en solventes orgnicos. Tiene gran tensin de vapor, la cual le permite sublimarse fcilmente al menor aumento de la temperatura.

- carbonos 1,4,5,8 son equivalentes y los carbonos 2,3,6,7 tambin lo son. Antraceno Es slido, cristaliza en laminas brillantes, acompaadas de fluorescencia azul - violeta. Es un poco mas denso que el agua e insoluble en elle; dbilmente soluble en alcohol, ter y soluble en cido actico hirviendo. Puede dar tres timos de isomeros segn la disposicin de los carbonos en la molcula. - carbonos 1,4,5,8 - carbonos 2,3,6,7 - carbonos 9y 10 estos son los mas activos y fciles de sustituir. Fenantreno Es isomero del antraceno; es un slido cristalino; presenta la fluorescencia azul y es muy soluble en el ter y en el benceno, insoluble en agua. Este anillo forma parte de ncleos alcaloides, hormonas sexuales, vitaminas y esteroles. Se obtienen del alquitrn de hulla siendo el naftaleno el mas abundante. CONCLUSIONES

Los compuestos aromticos derivan su nombre de su olor caracterstico agradable. Las aplicaciones de los hidrocarburos aromticos son muy amplias Aprendimos los diferentes caractersticas de los hidrocarburos aromticos y sus aplicaciones. BIBLIOGRAFA

Qumica 11o - Educar; julio cesar poveda. Microsoft Encarta 2001. Qumica orgnica bsica, editorial Bedout. Restrepo Fabio .Vargas Leonel. Restrepo Jairo.