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Capitulo 2 Alcanos Mzo Resuelto27
Capitulo 2 Alcanos Mzo Resuelto27
HIDROCARBUROS
Saturados (Alcanos)
Hidrocarburo Alquenos
s
Alquinos
Insaturado
s
Aromáticos
Los alcanos o hidrocarburos saturados son hidrocarburos en los que todos los átomos
de carbono tienen hibridación sp3 y los enlaces carbono-carbono son enlaces simples ó
sea enlaces sigma, y su clasificación es la siguiente:
FORMULA
MOLECULA Ejemplos Formula
R Molecular
Lineales CnH2n+2
C4H10
Acíclicos
Butano
Ramificados CnH2n+2
Alcanos C4 H10
Isobutilo
Ciclobutano
1
Según la cadena carbonada hay alcanos que siguen una secuencia lineal de átomos de
carbono unidos entre sí, que forman el esqueleto de una molécula orgánica
Los cuatro primeros alcanos acíclicos de cadena lineal reciben los nombres de: metano
(1), etano (2), propano (3) y butano (4).
A los demás alcanos lineales se les nombra de un modo sistemático haciendo uso de un
prefijo penta(5), hexa(6), hepta(7), octa(8), nona(9), deca(10), etc y la terminación –ano.
La letra –a final de los prefijos se suprime al añadir la terminación.
N° Nombre Formula
1 Metano CH4
2 Etano CH3CH3
3 Propano CH3CH2CH3
4 Butano CH3CH2CH2CH3
5 Pentano CH3(CH2)3CH3
6 Hexano CH3(CH2)4CH3
2
7 Heptano CH3(CH2)5CH3
8 Octano CH3(CH2)6CH3
9 Nonano CH3(CH2)7CH3
10 Decano CH3(CH2)8CH3
11 Undecano CH3(CH2)9CH3
12 Dodecano CH3(CH2)10CH3
13 Tridecano CH3(CH2)11CH3
14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3
15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3
16 Hexadecano CH3(CH2)14CH3
17 Heptadecano CH3(CH2)15CH3
18 Octadecano CH3(CH2)16CH3
19 Nonadecano CH3(CH2)17CH3
20 Eicosano CH3(CH2)18CH3
21 Uneicosano CH3(CH2)19CH3
22 Doeicosano CH3(CH2)20CH3
30 Triacontano CH3(CH2)28CH3
31 Untriacontano CH3(CH2)29CH3
32 Dotriacontano CH3(CH2)30CH3
40 Tetracontano CH3(CH2)38CH3
50 Pentacontano CH3(CH2)48CH3
60 Hexacontano CH3(CH2)58CH3
70 Heptacontano CH3(CH2)68CH3
80 Octacontano CH3(CH2)78CH3
90 Nonacontano CH3(CH2)88CH3
3
100 Hectano o hactano CH3(CH2)98CH3
EJERCICIOS RESUELTOS
a) Octano
b) Undecano
c) Untriacontano
d) Eicosano
Desarrollo:
a) C8H18
b) C10H22
c) C31H64
4
d) C20H42
2.- Dibuje cuatro alcanos con diferentes conformaciones. Se utilizan las líneas zig-zag
para representar en forma simplificada las estructuras orgánicas que no siempre tiene que
prolongarse en una misma dirección ya que existe la libertad de rotación que da a
diferentes conformaciones de una sola estructura.
a)
b)
c)
5
d)
3.- Indica las formulas moleculares y Semi desarrolladas y los nombres de los alcanos
lineales de 21,9, 34 y 48 carbonos.
6
C48H98 CH3(CH2)46CH3 Octatetracontano
EJERCICIOS PROPUESTOS
a) Nonadecano
b) Pentatetracontano
c) Hectano
d) Tritriacontano
Desarrollo:
a) C… H …
b) C… H …
c) C… H …
d) C… H …
7
2.- Utilizando líneas zig-zag dibuje cuatro alcanos con diferentes conformaciones.
a) C45H92
b) C30H62
c) C12H26
d) C9H20
8
3.- Indica las formulas moleculares y Semi desarrolladas y los nombres de los alcanos
lineales de 29,39, 84 y 148 carbonos.
CH
C H
C H
C H
9
cual se numera para poder localizar las cadenas laterales, detallaremos cada una de las
reglas.
Un alcano ramificado es aquel compuesto orgánico que contiene sustituyentes los cuales
están sobre la cadena lineal principal a los que se les llama también radical. Por
consiguiente, un radical resulta que es el conjunto de átomos que sufre la perdida formal
de un átomo de hidrogeno de un hidrocarburo y si es un alcano se le conoce como radical
alquilo y se nombra sustituyendo la terminación –ano del alcano de procedencia por –ilo.
A las cadenas carbonadas se les asigna números correlativos a cada átomo de carbono a
los que se les llama como localizadores y se toma en cuenta lo siguiente:
10
➢ En el caso de los radicales la posición N° 1 se le asigna siempre al carbono que
está unido a la cadena principal y el resto de carbono se numera de forma
consecutiva.
Ejemplos:
a)
3
Cadena Principal 4
5 7 9
6 8
b)
12
11
Cadena Principal
10
7
Sustituyente que 1 6
empieza siempre en uno
y por el lado de la cadena 2 3 5 2
principal. 4
Sustituyente
4 1 3
3 1
2
2
1
2.3.1.3 CADENA PRINCIPAL
Se busca la cadena de mayor número de átomos carbono y se usa el nombre de esta cadena
como nombre de la estructura básica del compuesto.
11
➢ Por consiguiente, la cadena principal contiene los sustituyentes y es casi siempre
la cadena más larga de todas las que se pueden distinguir en un compuesto.
Ejemplo:
CH 3
CH 2
H
H 3C C CH 2
H2
CH C CH CH 2CH3
CH3 HC CH 3
CH 3
I. Localiza la cadena principal que dará nombre al alcano ramificado según sea su
número de carbonos. A dicho nombre se anteponen los nombres de las cadenas
laterales separados por guiones.
II. Si un alcano posee dos o más cadenas de igual longitud, se elige como cadena
principal la que posea mayor número de sustituyentes (cadenas laterales) y de menor
combinación numérica.
III. Recuerde que se mencionó que se asigna los números más bajos posibles a las cadenas
laterales. Al nombrar el alcano, cada localizador se antepone al nombre de su cadena
lateral separando por un guion. Se recomienda comparar la secuencia numérica que
forman los localizadores de los sustituyentes en las dos posibles numeraciones,
ordenados de mayor a menor. La combinación de menor valor numérico nos
proporciona la numeración correcta de la cadena principal.
Ejemplos:
12
a)
2 4 6 6 4 2
1 3 5 7 7 5 3 1
3 5
Numeracion Numeracion
correcta incorrecta
b)
2 4 6 6 4 2
1 3 5 7 7 5 3 1
34 45
Numeracion Numeracion
correcta incorrecta
c)
2 4 6 6 4 2
1 3 5 7 7 5 3 1
346 245
Numeracion Numeracion
incorrecta correcta
13
IV.
V. En la nomenclatura de los grupos alquilo (sustituyentes) se indica la localización de
cada grupo alquilo por el número de átomo de carbono de la cadena principal al que
va enlazado y si en el mismo carbono hay dos sustituyentes se repite el numero
separado por comas.
Los grupos alquilo más comunes se nombran reemplazando el sufijo –ano del alcano
por –ilo estos provienen de los alcanos normales como son "n –propilo"," n-butilo "
donde n significa alcanos normales ó sea lineales; pero existe otro tipo de
sustituyentes que puedes estar enlazados a carbonos segundarios o terciarios u otros
aquí tenemos los más importantes:
CH3 CH
Grupo Isopropilo
CH3 CH CH
Grupo sec-butilo
CH3
CH3 C
CH3
Grupo terc-butilo
14
Con cinco atomos de carbono
CH 3
Grupo pentilo
o grupo n-pentilo Grupo isopentilo
CH3 CH3
CH3 CH3
Grupo terc-pentilo
Grupo Neopentilo
VI. Si existen varias cadenas laterales iguales, se utilizan los prefijos de orden griego di-
, tri-, tetra-, penta-, hexa- …, para indicarlo y no se tienen en cuenta en el orden
alfabético.
15
16
VII. Cuando existe sustituyentes complejos se nombra de acuerdo con el método
sistemático quedando en la terminación -il, utilizando la cadena más larga como
esqueleto base del grupo alquilo lo cual se numera comenzando siempre por el átomo
de carbono (carbono cabeza) a través del cual se une a la cadena principal y sus
sustituyentes del grupo alquilo se nombran con sus respectivos números
localizadores y el nombre del alquilo complejo se pone entre paréntesis.
➢ En el nombre del alcano ramificado siempre van al final de todos los
sustituyentes pegado al nombre de la cadena principal. En el caso de que exista
dos sustituyentes complejos formados por las misma palabras y el orden
alfabético no es útil se nombra primero aquel que presente el localizador más
bajo.
➢ Cuando las dos cadenas complejas o más son idénticas, se utilizan los prefijos
bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, etc. Para indicar su número y deben estar entre
paréntesis. En algunos libros se omiten los paréntesis y los localizadores se
escriben con primas ('); no se toman en cuenta en el orden alfabético, salvo bis
y tris.
EJERCICIOS RESUELTOS
1.- Escriba su nombre sistemático de los siguientes alcanos ramificados:
a)
sustituyente
2 4 6 8 10 11 12 13 14
3 5 7 9
1
b)
17
Identif icamos la cadena principal: Tetradecano
Sustituyentes:
4,4,8,8-tetrametil
5,9-dietil
10,11,12-triisopropil
Nombre sistematico: 5,9-dietil-10,11,12-triisopropil-4,4,8,8-tetrametiltetradecano
c)
d)
Sustituyentes complejos
identicos se utiliza bis,tris,
tetrakis...etc
Nombre Sistematico:
5,8-Bis-(1-metilbutil)-3-etiltridecano o 5,8-Bis-1'-metilbutil-3-etiltridecano
18
e)
22
2 4 6 8 10 11 12 13 14 18 20
3 5 7 9 15 16 17 19 21
Sustituyentes
f)
Sustituyente
Sustituyentes:
7-(1-isopropil-4-metilpentil)
3,5,6,10-tetrametil
12-etil
Nombre Sistematico:
7-(1-isopropil-4-metilpentil)-12-etil-3,5,6,10-tetrametilpentadecano
EJERCICIOS PROPUESTOS
1.-Complete con sus respectivos nombres sistemáticos de los siguientes compuesto
orgánicos.
19
a)
Cadena Principal:
Sustituyentes:
Nombre Sistematico:
b)
Cadena Principal:
Sustituyentes:
Nombre Sistematico:
20
c)
Cadena Principal:
Sustituyentes:
Nombre Sistematico:
d)
Cadena Principal:
Sustituyentes:
Nombre Sistematico:
g)
Cadena Principal:
Sustituyentes:
21
Nombre Sistematico:
e)
22