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En sus épocas de escuela ganaba los primeros premios es los festivales de canto infantiles
que se realizaban en la ciudad; a los 13 años graba una canción dedicada a Valledupar, de
la autoría de Juvenal Daza. Luego, la familia se muda a Bogotá, donde Silvestre se toma
su carrera musical con seriedad.
En 2002 grabó su primer trabajo discográfico titulado “Tanto Para Ti”, al lado del
acordeonista Román López, en el sello Sony Music, del cual se destacaron canciones
como “Quién Me Mandó”, “Necesito Verte” y “Muñeca de Porcelana”. En 2003 edita,
acompañado por Juancho de la Espriella, “Lo Mejor Para los Dos”, con canciones como
“El Ring Ring” y “Mi Amor Por Ella”.
En 2004 se conoció a nivel nacional, como artista reconocido, con el sencillo “La
Colegiala”, compuesto por él, y edita el álbum “Más Unidos Que Nunca”.
Sin descanso, en 2005 se pone a la venta “Ponte A la Moda” y, al año siguiente, sale “La
Fama”. En 2008 lanza “El Original”, disco que lo posiciona como uno de los artistas más
importantes del vallenato.
En 2010 graba “Cantinero”, álbum que le otorga Cuádruple Disco de Platino por ventas.
Aprovechando el impulso, en 2011 llega “No Me Compares Con Nadie”. A partir de allí
hace pareja artística con el acordeonista Rolando Ochoa.