Carbohidratos

Carbohidratos
Tambin llamados glcidos o hidratos de carbono. Son las biomolculas ms abundantes en la naturaleza.

Se componen de C, H y O. Su principal funcin es como fuente de energa. Tambin tienen otras funciones, como protectores en las paredes celulares de plantas y bacterias, y en el tejido conectivo de mamferos.

Carbohidratos
Son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, o bien sustancias que dan lugar a estos compuestos despus de su hidrlisis.

-OH

Aldehdo

Cetona

Hidroxilo

Hay tres clases de carbohidratos

Monosacridos (azcares simples): tienen una sola unidad de polihidroxialdehido o polihidroxicetona. El mas abundante es la glucosa.

Oligosacridos: cadenas cortas de monosacridos, los ms abundantes son los disacridos (dos unidades de monosacridos). Todos los nombres de los mono y disacridos terminan con el sufijo -osa. Polisacridos: cadenas largas de centenares o miles de unidades de monosacridos, pueden ser cadenas lineales o ramificadas. Los mas comunes son el almidn y la celulosa.

LOS MONOSACRIDOS
Son slidos de color blanco, dulces y solubles en agua y se pueden cristalizar. Tienen una relacin C:H:O de 1:2:1.

Fundamentalmente se usan como sustrato energtico. Tambin forman parte de los nucletidos. Se pueden unir a lpidos y protenas.

Monosacridos
Se dividen en dos familias:
Aldosas (el grupo carbonilo est en el extremo de la cadena con funcin de aldehdo)

Cetosas (el grupo carbonilo est dentro de la cadena).

Segn el numero de tomos de carbono se denominan como triosas, tetrosas,. o heptosas. Las hexosas son los monosacridos mas comunes en la naturaleza, como glucosa y fructosa.

Las pentosas son componentes de nucletidos, como ribosa y desoxiribosa.

Los monosacridos tienen centros quirales

Poseen actividad ptica, debido a que poseen carbonos asimtricos.(4 radicales distintos) Son ismeros pticos, estereoismeros enantimeros. Uno se denomina D (dextrgiro) y el otro L (levgiro). La mayora de las hexosas presentes en los organismos vivos son D.

Las aldohexosas ,con 4 centros quirales, tienen 24 = 16 enantimeros. El que determina si el azcar es D o L es el carbono quiral mas alejado del grupo carbonilo.

Enantimeros D de las cetosas

Los monosacridos se presentan en forma cclica, produciendo un nuevo centro quiral.

En solucin acuosa, a pH neutro, menos del 0.1% de las molculas de azcar tienen libre el grupo funcional aldehdo. Los monosacridos con cinco o ms tomos de carbono suelen presentarse en solucin acuosa en forma cclica llamada hemiacetal.

El grupo carbonilo forma un enlace covalente con el oxgeno de un grupo hidroxilo. Esto produce un nuevo centro quiral, produciendo otros dos anmeros denominados y . Las dos formas se interconvierten constantemente en solucin acuosa.

 Las formas cclicas de las aldohexosas (glucosa) se llaman piranosas por su similitud al pirano, las cetohexosas (fructosa) forma furanosas por su similitud al furano. D-glucosa en forma cclica: -D glucopiranosa y -D glucopiranosa, se denominan anmeros.

El tomo de carbono hemiacetlico o carbonlico se llama carbono anomrico.

Clasificacin de los monosacridos

EPMEROS ENANTIMEROS ANMEROS Segn la ubicacin del carbonilo (cetosas o aldosas).

Segn la cantidad de tomos de carbono (triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc).

Azcares Reductores
Algunos azcares pueden ser oxidados por agentes oxidantes suaves como el ion cprico (Cu2+) o el ion ferroso (Fe2+). La glucosa y otros azcares capaces de reducir iones frricos o cpricos se denominan azcares reductores. Las prueba de Fehling, Benedict, DNS se utilizan para detectar y cuantificar azucares reductores. La prueba de Fehling se usaba para detectar el contenido de glucosa en sangre y orina en el diagnstico de diabetes.

En el reactivo de Benedict:
Azcar reductor + 2Cu2+ azcar oxidado + 2Cu+
Ion cprico azl
Ion cuproso precipitado rojo

Enlace glucosdico Formacin de di, oligo y polisacridos

Unin de dos monosacridos por enlace O-glucosdico. Se forma cuando un grupo hidroxilo de un azcar reacciona con el carbono anomrico de otro. Cuando un carbono anomrico forma un enlace glucosdico ya no puede actuar como reductor (ya no se puede oxidar), sin embargo el carbono anomrico que est al final de la cadena s es reductor (extremo reductor).

Disacridos
Lactosa: se encuentra en la leche (galactosa mas glucosa). Es un disacrido reductor.

Sacarosa: (azcar de mesa) disacrido de glucosa y fructosa. No reductor. Para las plantas, la sacarosa es la forma en la cual los carbohidratos son transportados a travs de la planta y sirve tambin como reserva.
Trehalosa: (dos glucosas). No reductor. Reserva energtica en insectos.

OLIGOSACRIDOS disacridos

SACAROSA LACTOSA MALTOSA

Polisacridos
La adicin de otros monosacridos lleva a la formacin de oligosacridos (2 a 20 residuos) y polisacridos (hasta de 105 residuos).
La mayora de los carbohidratos naturales se encuentran en forma de polisacridos. Son polmeros de alta masa molecular Pueden ser clasificados en tres grupos, dependiendo de su funcin:
Estructurales: proveen de estabilidad mecnica a las clulas, rganos y organismos completos. Ej. Celulosa y quitina.

De reserva: como el almidn y el glucgeno. Soporte y proteccin: ej. pared bacteriana de peptidoglucanos.

Los polisacridos formados por un solo tipo de monosacridos se conocen como homopolisacridos.

Los que estn formados por diferentes monmeros se llaman heteropolisacridos.

Ambas formas pueden ser cadenas lineales o ramificadas.

Almidn y glucgeno. Reserva de combustible.

Son los polisacridos de reserva ms importantes en la naturaleza.

Almidn: en clulas vegetales. Glucgeno: en clulas animales. Ambos se encuentran dentro de las clulas formando agrupaciones o grnulos de gran tamao. Son molculas muy hidratadas porque forman puentes de hidrgeno con el agua.

Almidn

Se encuentra en casi todas las clulas vegetales pero es especialmente abundante en tubrculos (papa) y semillas (maz). Las papas contienen ms del 65% de su peso seco de almidn. Contiene dos tipos de polmeros de glucosa: amilosa y amilopectina. Amilosa: cadenas largas no ramificadas de unidades de glucosa conectadas por enlaces (14).

Amilopectina: cadenas largas ramificadas, en los puntos de ramificacin, que se producen cada 24 a 30 residuos, se conectan por enlaces (16).

Glucgeno
Su estructura es muy similar a la amilopectina pero mas ramificado (cada 8 a 12 residuos) y ms compacto.

Es especialmente abundante en el hgado donde puede representar hasta el 7% de su peso seco. Se almacena como grnulos en los hepatocitos que a su vez son agrupaciones de grnulos pequeos.

Celulosa. Polisacrido estructural

Celulosa: sustancia fibrosa, resistente e insoluble, se encuentra en las paredes celulares de las plantas. Caas, tallos, troncos y en todos los tejidos vegetales leosos.

El algodn es prcticamente celulosa pura.

Celulosa. Polisacrido estructural

Es un polmero lineal no ramificado formado de 10,000 a 15,000 unidades de glucosa.
Los residuos de glucosa de la celulosa tienen configuracin . Se unen por enlaces (14) glucosdicos.

Los polmeros lineales son estabilizados por puentes de hidrgeno entre las cadenas vecinas.
Durante sus sntesis, 50 a 100 molculas de celulosa se asocian para formar una fibrilla elemental con un dimetro de aprox. 4nm; alrededor de 20 de estas fibras forman una microfibrilla (visible al microscopio electrnico).

 El glucgeno y el almidn pueden utilizarse como fuente de energa para los animales ya que la enzima -amilasa rompe los enlaces 14 glucosdicos.

La mayora de los animales no podemos utilizar celulosa como combustible ya que la -amilasa no puede romper los enlaces 14. Las termitas pueden digerir la celulosa (madera) ya que en su tracto intestinal tienen un microorganismo simbitico (Trichonympha) que secreta celulasa (enzima que hidroliza los enlaces 14). Algunas bacterias, protistas y hongos producen celulasas.
Las vacas y otros rumiantes pueden utilizar celulosa como alimento gracias a que en sus estmagos tienen abundancia de bacterias que producen celulasa.

Heteropolisacridos. Pared celular bacteriana

Est formada por un heteropolmero que alterna Nacetilglucosamina y cido N-acetil murmico va enlaces 14. Muchos de estos polmeros lineales colocados de forma adyacente se entrecruzan por pptidos cortos. Peptidoglucano. La enzima lisozima rompe el enlace entre N-acetilglucosamina y cido N-acetil murmico, matando a la bacteria. La lisozima se encuentra:
En las lgrimas, protege de infecciones. Tambin se produce por ciertos virus bacterianos, garantizan su liberacin.

 Monosacridos: glucosa o fructosa Disacridos: lactosa, maltosa, sacarosa, etc. Homopolisacridos de reserva: almidn y glucgeno. Homopolisacridos estructurales: celulosa y quitina. Heteropolisacridos estructurales: peptidoglicanos.