Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería

QUIMICA ORGANICA

Unidad 1: Paso 1-Trabajo Colaborativo 1

Nombre estudiante 1
Helen Tatiana Diaz Ojeda
Cod: 1085690182

Tutora: Claudia Marcela MarÍn

Pasto, 24 de febrero del 2018

Introducción
 Desarrollo del Trabajo colaborativo

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3, 5, 7 y 9.

Tabla 1. Desarrollo del numeral 1.
Nombre del Fecha de Estructura química de la Respuesta a las preguntas
estudiante ingreso molécula
Número de átomos:

 1 átomo de fósforo.
 3 átomos de cloro.

Tricloruro de fosforo Geometría:

(PCl3) Trigonal piramidal

Configuración electrónica:
1. Helen Tatiana
22/02/2018 P: 1s22s22p63s23p3
Diaz
Cl: 1s22s22p63s23p5

Enlace químico:

P: 2,19
Cl: 3,16

Δꞓ = [ 3,16 – 2,19] = 0,97

Enlace covalente
 Desarrollo numeral numero 3

Responder las siguientes preguntas de acuerdo con el compuesto del numeral 1, y las responde
en la tabla que se encuentra en el Anexo 1:

a. ¿Cuántos átomos tiene el compuesto?

 R/ compuesto tricloruro de fosforo (PCl3) contiene 1 átomo de fósforo y 3 átomos de cloro.

b. De acuerdo con los conceptos estudiados acerca de geometría molecular. ¿Cuál es la

geometría del compuesto?

 R/ geometría molecular es Trigonal piramidal

c. Escriba la configuración electrónica de cada átomo que conforma el compuesto.

¿Qué tipo de enlace o enlaces presenta el compuesto en su estructura? Iónico, covalente o
metálico. Evidenciar la respuesta de acuerdo con el cálculo de las electronegatividades.

 R/ Configuración electrónica
P: 1s22s22p63s23p3
Cl: 1s22s22p63s23p5
 Tipo de enlace:
P: 2,19
Cl: 3,16
Δꞓ = [ 3,16 – 2,19] = 0,97
Enlace covalente
 Tabla 2. Desarrollo del numeral 5
Nombre del estudiante Fórmula molecular Estructura química de los dos isómeros
1. Helen Tatiana Diaz  C5H11Cl – Isómero estructural 1:
Cloropentano 2-cloro pentano

Isómero estructural 2:
3-cloro pentano
 Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.
Descripción de la Respuestas a las preguntas
reacción
Caso 1 Clasificación del reactivos:
Reactivo 1: _ Halogenuro de alquilo terciario

Nomenclatura del reactivo:

Reactivo 1: _Bromobutano__
 Tipo de reacción:
Reacción A: sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) se forma un alqueno
denominado 2-metilpropeno.
Reacción B: sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) se forma un éter
denominado 2-etoxi-2–metilpropeno

Caso 2 Clasificación de los reactivos:

Reactivo 1.A: ___________________
Reactivo 1.B: ___________________

Nomenclatura de los reactivos:

Reactivo 1.A: ___________________
Reactivo 1.B: ___________________

Tipo de reacción:
Reacción A: ___________________
Reacción B: ___________________

Caso 3 Clasificación de los reactivos:

Reactivo 1.A: ___________________
Reactivo 1.B: ___________________

Nomenclatura de los reactivos:

Reactivo 1.A: ___________________
Reactivo 1.B: ___________________

Tipo de reacción:
Reacción A: ___________________
Reacción B: ___________________

Caso 4 Clasificación de los reactivos:

Reactivo 1.A: ___________________
Reactivo 1.B: ___________________

Nomenclatura de los reactivos:

Reactivo 1.A: ___________________
Reactivo 1.B: ___________________
 Tipo de reacción:
Reacción A: ___________________
Reacción B: ___________________

Tabla 4. Desarrollo del numeral 9

Respuesta a la pregunta
9.1. ¿Por qué la conformación silla es más estable que la conformación bote?

Las conformaciones espaciales se deben a las posiciones que adoptan las

moléculas cuyos átomos poseen enlaces sencillos, tras la rotación en torno a
estos.

En el tipo silla, los ángulos de enlace 111° permiten una libre tensión angular,
donde todos los enlaces se encuentran alternados, lo que permite una
configuración más estable.

Mientras que en el tipo bote, se desestabiliza por la repulsión entre los

hidrógenos dispuestos en el interior del bote, dando origen a la tensión
transanular; a pesar de que la tensión angular sea mínima.
9.2 Identifique cuál posición presenta enlaces C-CH3 ecuatorial y enlaces C-
CH3 axial.

Cuando los enlaces C-CH3 son ecuatorial es cuando están en posición horizontal
y en posición vertical los enlaces C-CH3 se denominan axial

Hidrógenos axiales

Hidrógenos ecuatoriales

9.3 Identifique cuál es el estereoisómero cis y cuál es el trans. Explique

su respuesta.
Estructura A
Se denomina isómero trans el que tiene los hidrógenos a los lados opuestos.

Estructura B
Se denomina isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado

9.4 Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros quirales

tiene. Explique su respuesta.

Los centros quirales dan lugar a los posibles isómeros espaciales.

En este caso hay dos centros quirales.
n estereoisómeros= 2n
n estereoisómeros= 22
Por lo tanto, podemos decir que hay 4 posibles isómeros espaciales por este
compuesto.

9.5 Determine la configuración absoluta de los siguientes compuestos y

explique su respuesta

Estructura A

Estructura B

9.6 Teniendo en cuenta que el ciclopropano es plano y que el ciclobutano

no es plano. ¿Cuál de los dos presenta mayor tensión angular y torsional?
Explique su respuesta.
 Ciclopropano

Tensión angular del ciclopropano 109º - 60º = 49º

Ciclobutano

Tensión angular del ciclobutano 109º - 90º = 19º

El ciclobutano tiene menor tensión angular que el ciclopropano, porque los

ángulos de enlace carbono-carbono son de 90º, y por tanto están más próximos
al ángulo de enlace ideal de 109º, si el ciclobutano fuese plano tendría más
tensión torsional que el ciclopropano al tener ocho interacciones eclipsadas H-H,
por tan sólo seis del ciclopropano. El ciclobutano no es completamente plano,
sino que está ligeramente doblado, de manera que uno de sus cuatro átomos de
carbono se sitúa unos 25º por encima del plano en el que están colocados los
otros tres. Este doblamiento provoca un ligero aumento de la tensión angular que
queda compensada por una disminución de la tensión torsional.
 Bibliografía

 Bailey, P.S., y Bailey, C.A.- Química Orgánica- Conceptos y Aplicaciones- (1995) P –Hall.
 Carey Francis. Química Orgánica. Cuarta edición. Mc Graw Hill.
 Fox, M. A. y Whitesell, J. K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson
Educación, 2000
 Organic Chemistry, J. McMurry, 7ª Edición, Editorial: Brooks/Cole Thomson Learning,
Belmont, 2008. (trad. castellano, 7ª Edición, Editorial Internacional Thomson Editores,
2008).
 Paula Y. Bruice. Química Orgánica, 5ta Edición, 2007. EDITORIAL: PEARSON-Prentice
Hall