Programa de Elucidación de Estructuras

I- Generalidades

. NOMBRE DE LA ASIGNATURA: ELUCIDACIÓN DE ESTRUCTURAS

. CODIGO DE ASIGNATURA: ELE 1109
. REQUISITO: 80% DE LA CARRERA
. DURACION DEL CURSO: 19 SEMANAS
. UNIDADES VALORATIVAS: 4 U.V.
. AÑO: 2022 CICLO: II
. NIVEL: OPTATIVA
. CARRERA: LICENCIATURA EN CIENCIAS QUÍMICAS
. PROFESOR RESPONSABLE: Dr. ALEX ADONAI OSORIO
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II- Descripción del Curso
El curso está orientado a la enseñanza de métodos para la determinación de
estructuras orgánicas por métodos espectroscópicos, dado que estos
constituyen una herramienta imprescindible para los profesionales en las
Ciencias Químicas.

El curso comprende la primera, segunda y tercera unidad, para el estudio y

la determinación estructural mediante métodos de Resonancia Magnética
Nuclear (RMN). RMN de Protón (1H), de Carbono (13C) en una dimensión (1D),
así también, el estudio de los métodos de RMN de 1H y 13C en dos
dimensiones (2D), y sus variantes: homonuclear (COSY, NOESY, ROESY) y
heteronuclear (HSQC, HMQC, COLOC, TOCSY HMBC).

En la cuarta unidad de Espectrometría de Masas (EM), se trataran las

temáticas de tipos de fragmentación, reordenamientos moleculares e
interpretación de espectros de masas de Impacto Electrónico (IE) e
Ionización Electro-Espray (ESI).

En la quinta y última unidad, Espectroscopia de Infrarrojo (IR), ya estudiado

en cursos de Química Orgánica.
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III- Objetivos

 Concluidas las temáticas de este curso, el estudiante tendrá la capacidad

de reconocer e interpretar diferentes tipos de espectros (IR, RMN 1H y 13C,
1D y 2D y espectros de Masas). No obstante, el fin primordial del curso es
enseñar al estudiante a correlacionar los distintos gráficos espectrales a
fin de racionalizar y proponer estructuras moleculares correctas.
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IV- Contenidos

UNIDAD 1. RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE 1H

1.1 Introducción, fundamentos físicos de la RMN
1.2 Resonancia Magnética Nuclear de 1H
1.2.1 Desplazamiento químico
1.2.2 Equivalencia nuclear
1.2.3 Protones enantiotópicos y diastereotópicos
1.2.4 Acoplamiento spin-spin y multiplicidad
1.2.5 Reglas generales de desdoblamiento
1.2.6 La constante de acoplamiento
1.2.6 Integración de señales
1.2.7 Anisotropía molecular
1.2.8 Patrones de desdoblamiento de protones del anillo aromático
1.2.9 Patrones de desdoblamiento de protones vinílicos
1.3 Problemas
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IV- Contenidos

UNIDAD 2. RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE 13C

2.1 Introducción
2.2 Desacoplamiento de hidrógeno de banda ancha (BB decoupling)
2.3 Desacoplamiento “off resonance”
2.4 Ampliación sin distorsión por transferencia de polarización (DEPT)
2.5 Desplazamiento químico
2.6 Problemas

UNIDAD 3. RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR EN DOS DIMENSIONES

3.1 Introducción
3.2 Experimentos homonucleares de 1H: COSY, TOCSY y ROESY
3.3 Experimentos homonucleares de 13C: INADEQUATE
3.4 Experimentos heteronucleares 1H-13C: HSQC, HMQC y HMBC
3.5 Problemas
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IV- Contenidos

UNIDAD 4. ESPECTROMETRÍA DE MASAS

4.1 Introducción
4.2 Instrumentación
4.3 Métodos de fragmentación IE, ESI.
4.4 Tipos de fragmentación y reordenamientos
4.5 Espectros de Masas de compuestos orgánicos halogenados
4.6 Problemas
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IV- Contenidos

UNIDAD 5. ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO

5.1 Espectro electromagnético
5.2 Vibraciones moleculares
5.3 El Espectro de infrarrojo
5.4 Absorciones características de grupos funcionales
5.5 Interpretación de espectros de Infrarrojo
5.6. Problemas
 Evaluaciones en Elucidación de Estructuras

(E1+ E2+E3) ÷ 3 x 0.5 + E4 x 0.15 + E5 x 0.15 + E6 x 0.10 +

E7 x 0.10

NOTA DE CICLO:
Exámenes parciales: E1 + E2 + E3 ................... 50%
E4 = Examenes de discusion ........................ 15%
E5 = Informes de laboratorio …..................... 15%
E6 =Tecnicas de trabajo ……………………….. 10%
E7 = Seminario de temas selectos …………… 10%
 Laboratorios en Elucidación de Estructuras

ASIGNACION PRACTICA FECHA

Laboratorio 3: Extracción,
identificación cromatográfica y
espectroscópica de cinameína de
Myroxylon balsamum (Resina de
Bálsamo)

Laboratorio 4: Extracción,
identificación cromatográfica y
espectroscópica de Estigmasterol y B-
sitosterol de Simarouba glauca.
(Aceituno)
 Bibliografia en Elucidación de Estructuras

VIII. BIBLIOGRAFÍA

1. McLafferty, Fred W.; Turecek, Frantisek. Interpretation of Mass Spectra. Fourth

Edition, 1993, University Science Books, Sausalito, California.
2. Hesse, M., Meiner, H., Zeeh, B. Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica,
1999, 2ª Edicion, Editorial Síntesis, Madrid.
3. Silverstein, R. M.; Webster, F. X.; Kiemle, D. J. Spectrometric Identification of Organic
Compounds 7th Ed. 2005, John Wiley & Sons, Inc. Hoboken, New Jersey.
4. Field, L. D.; Sternhell, S.; Kalman, J. R. Organic Structures from Spectra. 4th Ed. 2008,
John Wiley & Sons Ltd. England.
 Horario de Clases Elucidación de Estructuras

- CLASES: LUNES Y JUEVES 13:00-14:45

- LABORATORIOS: MIERCOLES 13:00-16:35

VIERNES 9:30-14:30
 Estudiantes Curso Ciclo Par 2022

CR15014 L10942/2003 Castañeda Romero Diego Octavio CR15014@ues.edu.sv

ER13001 L10942/2003 Elias Rivas José Daniel ER13001@ues.edu.sv

HH15039 L10942/2003 Hernández Hernández Kathia Marilin HH15039@ues.edu.sv

LM15070 L10942/2003 Lara Menjivar Griselda Sarai LM15070@ues.edu.sv

MM15109 L10942/2003 Martínez Martínez Dany Fernando MM15109@ues.edu.sv

MM17210 L10942/2003 Monge Medina Sara Noemi MM17210@ues.edu.sv

SC18020 L10942/2003 Salguero Cardoza Bryan Manuel SC18020@ues.edu.sv

VG18008 L10942/2003 Vargas Gonzales Monica Yanira VG18008@ues.edu.sv