TALLER MACROMOLECULAS

Carbohldratoc Y Aoldos NuelÓleo¡

1.e)'Roleolonrr I'f-, 17,3G, +A I 6Hr 6 B, t*Dl 8C
1. GluooEa A, Desoxlazúcar

2, Celulosa B, Cetosa

3, Hep¡rln¡ C. Dlsacárldo reductor

4, Dc¡oxlrrlbo¡¡ D, Azúcer áoldo

6, Oluoo.arñln. E. Alilo¡¡
6, Fruoto¡r F. Pollt!6üfldo rlfilFll
T,AoldoGlucurónlco G. PollEaoárldodorlvaclo
L Lsetg8a H, AmlnoaEüo¡r

b) ]ndloar ouál¡¡ dc BEtoB azrloareg .contl€nen, 6domás. dÜ gluoÓ¡¡, rlgÚn otro

oto¡r' m I lio ¡¡'
i{o^l|lliha J'lIñrá on,'igffi ,"ár-lil ár r, s u oó g rn o, r I I

nltróseno tt
c) lndloar cuálea d-c- ettos azúc'r€a. contiencn f:uctosa' heparlna' ?otta* "J,,,Ii[ltlt'd3"'ñtii'ito,r6:leXre
c'A'trle¡cr (rtr I )
desoxirribosa, s]§9§9-miñá,ánOtófttnt'"t"t"' |
o" ros sisuientes azúcares, escriba ra
;. ;; ;..;;;o;; "*;ilrq. #";;; ";;;.b) Que configuración (R ó S)
confiouración retativa (D ó L) y et signo ou ,ota="§
tiáná.".r c asimétrico de la serie D L del
y gliceraidehrdo .''"Vit -
- ecet;(pl".fos" "'P,.'a l rr.o.l*do
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;-.1.§H9-*.l111"
I
chl.ol'l
i

cH2oH CH.OH
ri. (- ) -eri¡rosa rr (."¡) -gliccrultlch¡do
rtr')-glucosa u- (-) - arat¡itros¡

para los enantlóm€ros del freo-1 '2'3'nexanátriol'

3, a) Repreeanto lss pteyecclones d.e Flsher

HOCH2-CH(OI I) -- Cjl l(Ol l)

- CH2CH2CH1

b) El brsncodil8tador efedflna eritro'2'(m.etllamlno)-1-fenllpropan-1-ol' El, descon-

es el
Represente los cuatro
gestlonantep seu¿oetadrtla'á. á f"t-Z'(metllaminoj-1-fenilprápan-1-ol' proyecclones de Fisher
,tittt"i1dó las
eetoreoteómeros del z.iü"'trr"¡11in")'1'ránllpropan-i-ór
PhcH(oH)cH(NHCI'13)cH3'

5. Represente las estructuras de los siguientes nucleótidos: 'r. ..,1

c) Monofosfato
a) Trifosfato de guanoslna (GTP), b) Monofilfato de.de§.o-.Xi,citidjDd'(ácMP)'
cicllco do guanoelna (cGMP)
 ".1
*a

Aminoácidos, Péptidos y Proteínas

6.a)Relacionar: lF, ZD,.3A, 4*, 58, Cú, ? C, BE-
't. Aminoácido esencial A. lnsulina

2, Oligopéptido opiáceo B. lnmunoglobulina

3. Polipéptido horntonal C. Pepsina

4. Protefna flbrosa D, Encefalina

5. Protelna de defensa E. Gramlcldina

6. Protelna transportadora F. Fenilalanina

7. Protelna enzinrátlca G. Hemoglobina

' 8. Péptido antibiótico H. Colágeno

b) Escribir la fórmula de la Cistina (unión de dos cisteínas con enlaces disulfuro).

c) Represente la estructura completa del siguiente Péptido:Val-Gln-Met-NHz

7. Determinar cuátes de tas siguientes preteína" ,'Jr¡?rti' ), t O

""i'l',do6r't?¿l "
1. Colágeno (tejido conjuntivo), 2.Albúmina (reserva), 3. Queratina (pelo),4. Fibroína (seda), 5.
Ribonucleasa (enzima), 6.lnmunoglobulina (defensa), T.Hemoglobina (transporte de Oz),
S.fropomiosina (fibra muscular), 9. Somatotropina, 10. Fibrinógeno (coagulación sanguínea).
Lípidos y polírneros

B.Retacionar: lF, LD I 3G, 4Hl ECI eAr nE, BB

1. Acidc grado A. Triestearina

2. Cera B. Prostaglandina

3. GlicerofosfolÍpicto C. Glucosllcerámido

4. Salbiliar D, Palmitato de colesterol

6, Qerlvado de ácldo graso E. Hormona cortlcolde

6. Cerebrósido F. Acidooléico

7. Esterolds G. Fosfatidllcollne
8. Grasa neutra H. Gllcocoleto be sodlo

9. a) Indlcar cuál de estos lfpldos contiene nltrógcno en su molécula:

@tostattOrtcollna b) áoldo olélco@sllcocolato ae soald@esflngomlellna a) proctaglandlna,f)

"falmltato d6 potaslo
b) tndlaar cuál da catoa lfpldoc contlene fósforo en st¡ molécula:

:)-,,- _glTgll-ó:ld,p" C - . cardlollplnas O)

\--l fosfauditsertna d) prosesterona @
esflngomlollnasf)ccrcHÉldos
10. ldentlflcar cuálca do los algulentee pollmeroa son naturales o slntéiloog:

¡)Leotlto b) qultlna o) Queratlna d) Almldón e) S'llcona f) ADN 9) Lana h) Protelna l) Hule, j)

Pollctlleno k) Celulosa l) Nylon m) Látex.
 Amlnoácldo*, PóPtldos Y Protcfn¡s
6.á)R.táotonár: lF, ZDr34, 4l+, 58, G€ , ?Gr OE'
1. Amlnoácldo escnolal A, lnaullne
2, OllgopóPtldo oPláceo B, lnmunoolobulln¡

3. PollpéPtldo hornlorral C, P€pslna

4, Protefna flbrosa D' Encefallna

.

' 6. Prote fna dc dofcnea E' Gr'mloldlna

6. Protcfn. tnncportudora F' Fcnllrl'nlnl
7. Protelnr 3nzlntátloa c, Hemogloblne
' 8. PéPtldo antlblótico H. Colágeno
con enlaces dlóulfuro).
u) Ee,.¡ribir le fórmul¡ dc la Gletine (unlón do dos oigtolnao
c) Repreeente ra estructura compreta der sisuiente:.$,1!:j:-i:^:H}li,), t O
flDrq
7, Detcrminar cuálc¡ de las sigulenteE protelnaE son'globülaieg'o

z,n!."grüuina (transporte de Oz)'

1.Colágeno(tejidocon.iuntivo),2.A1b.úmina(reserva),3,Que.ratina.(pelo),4'Fibrolna(seda)'5.
Ribonucteasa (entma), 6.tnmunoglobrr¡", ialrln'="¡ ÉiOtinógenó (coagulación sanguf nea)'
g.Tropomiosina (fibra muscutar¡, g. éomatotroJ|t1r,
f ó.

LíPidos Y Polimeros

LRelacionar: lF, tD , 3G, {H, 6A, nE, BB

=C, A. Triestearina
Acido grado
1.

2.Cera B. Prostaglandina

3. Glicerofosfol íPitlo C. Glucosilcerámido

4. Sal biliar D. Palmitato de colesterol

5. Derivado de ácldo graso E' Hormona cortlcolde

6. Cerebrósido F. Acidooléico

7. Esteroide G. Fosfatidilcolina

'8. Grasa neutra H, Glicocolato de sodio

su molécula:
9. a) lndlcar cuál de estos ltpidos contierre nitrógeno en
Oe soAi@esflngomlellna e) prostaglandina'f)
CDfosfatldllcollna b) ácldo oléico@glicocolato
[átm¡tato de Potaslo
b) lndlcar cuál de estos lfplOos contiene fósforo en su molécula:
fosfatldilserln a d) progesterona @
a)
-. sangilósldps
esf gom lel
ln
O,--:"ro'olipinas O
sf )ce re Msld os
ln a

o slntétlcos:
10. tdentlficar cuáles de los slgulentes pollmeros strn naturales

a)Loctlteb)Quttinac)Queratinad)Almidóne)S'liconaf)ADNg)Lanah)Protefnai)Hule'j)
Pblietlleno k) Celulosa l) Nylon m) Látex'
 bphL I leotÓ'
t
auDW
Barranquill¡,25 dc soptiembre de?Ol?' ,

TALI'rER ALCOHOLE§' FENO-LE§ Y^E'IIERSS co

- rx oÑirin¡* Qu¡t,t¡ c,q - UNIATLANU
Qurrvtr cA onoÑióÁli
Ia corlr¡)\lettot' a partir'clel
l, Hnga 1rr¡ Glqlrcrr¡.1 dc lot ¡rnror ueccr¡¡icx Partr 1irlrcrit 111-il,.rigtrierrtcr
tr i¡rorsirrictri ¡1ecetil¡¡L1t
,r-¡r,opitiao ¡'los rctriti¡'''ts ntor:¡úric':l c c lo¡rrt'o 6l¡ ¡¡'¡¡r'o¡rilo
"t"Jái pr'c,¡r.i*i.ro cli roclio
n. propiorrnlcLlrido t.
t '{'ticlo l"¡'ot¡ioriictr
cl prcr¡reoo ;, i.r ri 1'
i*o-i-f.,i'..¡.-n¡rot
-'-
tt' rto¡'nttl I C'!Í¡C'É:C i)OC'H:C H:C'!I'''
g, Alco',.rl iropropílico I Acicis't c,'l¡ict¡'':'Xib(¡rit'ieo
h, .+ciclc,irrrriri"c'
_r. Iro¡rropilbÉ¡lüéu§, o
¡¡" l..l.P¡opouo4iol ;t' i':'Ci"to'opl§l)nlro '\"Hc§iluol
¡r'CI{¡CH:C'Fi:C'Ñ' ¡ p¡¡rlrirro
tr, ICH¡C'H.'C'H:r:C'I{OÍ{C'H:C'H¡
trreclialrte prrrcbar
-- l.¡triruicltt tgr¡cill¡i. e¡¡trc
1 In<li...lrre cr.i¡tro lc potit.ia clittirrgrtir..
lr. .Al,;oi¡url ¡r.lrr¡rllico y .rlcohol liek'r¡tilie c '''li. :]ptt"t¡1¡rt'y
.li+"f.,r-i
'1''¡rcr:tr\$ol
y clortrro tlc ¡r'trr¡til'¡
§ Alco¡ol rr1>r.o¡>ilico ¡, pr.opirrnrlclclriclo ":ti"iitl"o y ¡)ropÜl¡o
i" Alcotrol r:.'pro¡rilico
-{,lcol¡ol ¡c¡tr'.¡¡itico ¡' ni"oitol lgctrr¡tilic'r l¡" Be¡rscr¡o )i ciclolrex¡r¡rol
3 AlcoLol n-btrtllico y ásido brrtü'ico
<ie
co1¡:I)\le$t(1§' r t>nrtil clc ¡lc,-rholc+' lrirlogerrtrr'"rs.
t . fucliqrre córr:o tc prreilerr Pl'ePirar loi iigirrerrtei
.1
<le erl¡trq cstt''olrctl L1 1l:Ér)o\' Prr'r
ctcl:r utur rls' ettl¡ síslesis :rrr1:ll:e l'r rclt'ción
c áciclcx
"-'-'¡. c .i-Pcirtanol
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áü;,¿. i-p.rt.rrot tr l-Pcr:r¡nol
I f
o iiiiri*,ai+:if on tcti'r,rc'c'll¡()li CH;C'H¡C'HOHCHi C H ;'('I-l1C'I{3
Hcic'H'c'H:(-'H: il i-Hes¡rrotr¡
n i n,t nrt'H(t'H: rc'r oH)r C

-t Eicrit:íu lai ertrrrcnu'¡s de saci¡1rulo. <le.ltt: igtrieures-cttr¡IFueilos tt' ilici';1o1¡c: silc,r*:inol

¡ 1.-t-qisl(,hes¡¡¡ociir'rl b. l-ciclopropilprop:,|ol c' 'l'i-sclr'rheF¡aclicnot '
r5,C't'rrrl:,lcrer:I¡ririgtrier:tÉSl'É¡cr.il.|¡lÉi),tr(,¡ubl'ar.lor1:r.trcltrctosobtc¡ticlossegtir.rel:r;terrr¡
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l)¡ol'ctlislltes
1'r c'¡ - cH¡cJH )
t:le +ocli'r:';;it;.;
- rc crósiclo
ocetor¡ir + lriilrrrr,,.r ¿c titio l,nlrrrrriuio )
t,.i.i.toir."itsnrtri¡¡ol "r fi¡sol i¡uc¡)re¡r) *
e CH:C,OOH - hich,uro clc litio ¡'.rlrtnrirri,r 9 1,
I' C'iclo¡trrtrnol - K:(lr:(¡' + !l¡$or )
F. ctcuol
+ SOC'L )
t'neil¡r¡e¡rte otrrerr'¡blc PnIa clitile[ciar cr¡tr^s
7 Srrgielorl ur¡n r.encció¡r scrrcilln copaz <le (li\¡' u¡l c¡rrrbro
lcr rigttierttsr §ol¡)¡)tlcTtol :
s' l -¡»'olrsrro!
lr' I Jre¡:irl'r r'" I -l'r¡r¡11161 1' )1»'o¡>a:lol
. ir"ür," 1' her:.',nol
tle ciligrrarcl'
s siurcticcrr lor sigrrie[rer ¡lcoholer nirlicmclo el urétoclo
t'tiriii'l'pr'''r1)rttol c
a l-feuit-t -pro¡xrtcl tr' 'i'ctil'3'pc¡rrn¡tol
 ',,
I hrcl itlrrc csi¡r¡o ¡'c ¡.liz¡rlia hr si grri e¡lter,r o¡:r.c¡.rir:r¡c*
i
¡ I tÍr.r¡:rnriol 6 l.¡.rr'o¡rorrot b. ¡)r(!l)¿¡¡O ¡ ncctOtt.'l c, €f¡¡¡úl ¡1 prc|¡)or¡ol
d §fn¡¡§l :t btrtn¡¡ol e, l¡r¡t¡¡¡,¡rl ¡ .l.r¡retil.l.Lru¡¡t¡sl f, ['r1¡¡¡¡¡q'lcsr ¡ ].iociolrut¡¡to
ir rr¡erutról .t bt¡tr[qrl lr. .1v.¡¡lo ¡cérir:o ¡ l.l¡ur¡¡¡ol i. trt¡t¡¡¡.)l n .l.gril. t.hesu¡rol
I O Pr'o¡rouga¡¡ rt¡¡ r¡¡élctdo ¡lar.a rintetiz.rr.:
¡r \ls.ril.l-p¡op.rrrr.rl .'l ¡)n¡fir del ¡rr.rpcrro
b tlitt¡¡ilc¡rrtrir¡ol rr ¡:,ar.rir.del trcuzo¡to cle er.ilo
t' l'»¡eril.l'l¡ex¡¡¡ctl .1 ¡)or'!h'dcl 'l"rrr.r¡¡¡t¡ri,r cie ii'o¡rro¡:ilrr l l-1..¡'o¡¡:r.r¡l:cril¡;rr.o¡rntrrr r
d :.¡¡¡cril.l.pro¡rnrrs'l .r ¡tnrtir. de lrr propo¡¡11¡¡.l
e -'+rre¡il.J-l¡r¡torrrrl ¡t l]lr¡Iir, cle! cr,rrtol
ti. 11 iurcr i l¡>r',.rp.rrrol ir ¡:tir:rir. <le .l - ¡rr.opa nol

I l.
Dé un nombre clmún y un nombre sistemático paru los siguieatcs cqmpuestos:
(s) F-ocr¡. (b) CH¡CH2-O-CH(CH3¡, (cl CICHzCH¡OCH3
\ .ocH2cH3
(d)2<-¡- I
T''
(e, (cHJrc--cf-fH (0 rA¡aott
(-LocH3
cH2cH3
, 12-
Explique cómo utiüzarfa la slntesis de éteres de Williamson para preparar los siguientes éteres.
Se puede udlizar cualquier alsohol o fenol como sustancia orgánica de partida.
(a) ciclotrexil propil éter
(b) isopropil metil éter
(c) l-rretoxi4-nitrobenceno
(d) etil n-propil éter (dos formas)
(e) bencil rerc-butil éter (grupo bencilo = ftr-CHz--)

13. Explique cómo sintetizaría el butil isopropil tioéter utilizando l -butanol, 2-propanol y/o
cualquier disolvente o reactivo que se necesite. '

14. Mediante catálisis básica, varias moléculas de óxido de propileno puedon reaccionar para
dar tygar a pollmeros de cadena corta. Propr>nga un mecaniimo para la formación, mediante
catálisis básicq del siguiente trlmero:

-- 1\
o
^3 H2C-CH-CH3 -oi¡ :.
HO*cHr-.CH_-o-_ctlz__
CH.
1
CE
I
, ?H,
CH
-o---CH2-CH-oH
I l, a) F-o c r cto p-o¡r ( :: +?€ o l* e-
"H) ¡"{ eioÉ r c t Cl.o?*oPa ñ(P

----,/O:*-+ .,.1o h.xi Q PnoPi I c

lL., L-f
\-''-'
-,-oH& 6z) crrSo-lz cHlo-t 5

r) oH (,) Ña róo ¡ao¡, \ ,n*{l{ e

( )--o1
[e) cH3 -T

'tñ* (f) ña
(z) eu3- r n
*,to:
uk-'
l- ¡¡elcxr - 4 -''l*note¡¡c

(r)Fle O-t.2
(¿) ét- Btr-
.) ^-./
^,---OH
,^-oH f
(t) NA .*-->
z) <Ft5 cH1c.pt2- Er-
..^ q -----Z

r) -{-OH
r,) Na +*- O _-.nr-ph-
{z) fh cH¿- I
.\ J

I Iucl itluc cri¡rro ¡'c¡.liz¡rlia ht si grri e¡¡tei c o¡:\.srgirrnci

jr I
1r'r.r¡:rnuol 6 !.¡rr'o¡rnrtOl b. ¡)t{!1,)C¡rO "1 ílCCt!'rilJr c. <f.lüü't ¡1 pr'(,¡)c[¡ol
d §fn¡¡s¡ r trrrto¡¡ol c, br¡t¡¡¡ol ¡ l.¡¡rctil.l.tru¡ír¡r¡t t', [rtrti¡r,:'ico n J.iociotrutn¡¡o
s i¡¡Ém¡tdl ¡ br¡trrrr.rl h. .lsr.'lrr ¡céric'r ¡ l.lrrrtrr¡rol i, trtrt¡¡¡,ll 11 .l.t¡il. ¡.¡rn=,t,ro,
I O Pro¡tolgal¡ lro r¡rét!1dg rintctiz.rr.:
I J'.ts-ril.l.ptsp¡u¡(l! ..r rrn¡.rii¡ltr.r.n
..lcl ¡:rrrpe»o
b t¡'ifer¡ile¡u'tri»ol ¡r ¡:rni.rir.del trc;zo¡to cle crilo
c l'¡¡¡qril'l'l¡cr¡¡¡ql ¡1 ¡)tt¡'ri¡' gls! '¡r¡'Lr¡¡¡¡¡i.r cic ii,o¡rro¡rilr'r I I .l.,ro¡¡:o¡l:cri[rr.o¡r;rtrr;,r
tl .1.¡¡rcril..l-¡,'o¡rnrrol .r ¡rnnir cle lrr pro¡>nrrrrr:.r
e lqueril-l-l¡r¡torr,.rl .t r)ír¡Íir cle! srrr»ol
t'. cliureri\rlrr¡r.rnol ir ¡:rir:rir de l-¡rr.oparrol

ll.
Dé un norübrc común y un nomhe sistenrático pan¡ los siguieatcs eampucstos:
(a) F-ocH. (b) CH¡CEI¡-O-CH(CH3¡, (c) CICH¡CH2OCH3
\ -ocH2cH3
(d)2<-.¡-. I
Í',
(e) (cH¡)!c--o-cH (0 r(-t Y'oH
I
cH2cH3 ocH.
r 12.
Explique cómo utiüzarfa la súrtesis de éteres de Williamson para preparar los siguientes éteres.
Se puede utiliza¡ cualqüer alcohol o fenol corno sustancia orgánica de partida.
(a) ciclotrexil propil éter
(b) isopropil metil éter
(c) l-rnetoxiJ-nitrobencqro ---
(d) e¡il n-propil éter (dos formas)
(e) bencil rerc-butil éter (grupo bencilo = ph-CHz--)

13. Explique cómo sintetizaríael butil isopropii tioéter utilizando l-butanol, 2-propanol y/o
cualquier disolvente o reactivo que se necesite. '

14. Mediante catálisis básica, varias moléc,ulas de óxido de propilono puedon reaccionar para
dar tgsar a polfmeros de.cadena corta. Propr:nga un mecani'smo para la formación, *udiuntu
catálisis básica, del siguiente trfmero:

s u,AH-cH, -olr ,r^- cH2

Ho fl' f,
^:.--crH-o-cH2--ó¡l-o-cH2_cH_
ÍH3
OH
 T-\
, ,(D.
15. .^\--.\sH tr) Nábu * _.+..--slt_ .a"j:!,3$:prt
te) GHI)^cH - Br
l+" cHroH
J - cH
trH1
\\..4\-o"
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T
cu3(crp4oH
,) l- feru*a"" (
.cHe
cH3 cqzcHr M¿e:r )= o cH3 rct)ntl-oH
n - !-!-
",u.o* *3
e|,ar.ra(
e - ?-ru}o*"C
?.*, cHa.- ra¿ ar cH3cHz
- tHa
tH- §H
eHS
l1
.):q> :-;+e'-tee cH¿cFle
J
Pno¡*rvn( 3- ?**ln*oi
Barranquilla, ZO Oe noviembre de 2O1?'
TALLERDEAMINAS.QcAoRGANIGAII.INGENIERIAQUIMICA
compuestos:
l.Dibujar las estructuras de los siguientes
Draw thc strllctüre§ of the following- cotltpounds:
{n) r-butylaminc ft) u-aminoProPinnaldchydc
!-rTrcthvlaziridine
i"j +<¿i,r,",frylanrirro)p¡ridine 11)
lf) rr-clrloroanili,c
i; ni;ilt{.N-eurytJiltrexonamine

Darlosnombrescorrectosdelassiguientesamina6:
(tri lH\-CH¡-CH*ül{3
(¡r) CHr-CHr-ffir-fH-CHr
r l.lHül¡
NH¡
CH' NH,
|--2 Ni'{
(c) ,'\,._{.
I* it
'
l--lv
(nL
(d) (.\
N
tt
!utl-
)
I *i§=cno
OH t1

2.organizarcadasetdecompuestosdeacuerdoalincrementoenelpunto
de ebullición:
et}rer
{a} rriethyiarnine, di'n-propylarnin,c' i¡-pr§11\'l
iüi dinrethl'lamiirc' dimctl'r1'l ctltcr
"tt,"*1'
irinrethy'lamine. dbth¡'iarninc' diiso¡rroP\
lamine
i;i
Organlzarcadasetdecompuestosdeacuerdoalincrementoenla
baslcldad:
(a) NaOH, NH3, CH3NH2, Ph
(l¡) ur i I i r¡c. ¡rr nah ylani linc, p'nil rurniline
r

(ci aniiine' PYrrole, PYrirtine

-NH¡ i ai pyt"ot.,-imid azole, 3-nlt
ropyrrole

3.Proponcrunm.canltmoparataolgr^llcnteal§ullaclónexhauctlvaconla
ior*r"lOn flnal dc la sal de amonlo cuaternarla:
NsFICo¡' c}l¡cll¡CItr*-Ñ(ctt¡h -I
C,Ftr¡ctlt¡Cl.{¡-Nt{3 + 3 Cl{¡*,
(eofi)

4.Proponerunmecanlcmoparalaslgulenteacllaclóndelaanlllna:
()
ol§[.**,
[.fr["*r, .' (-l
¡ Dar los productos esperadoS para las sigUientes reacciones:
{{) acetyl chloride * ethylnmine

o
lt

(ü) fñf"-t' + (c)

/^NuB
cltr--(ctr2).¡-C-cl + l_-_J
vbenzoylclrloride
(,{3)2N¡r

dimethylanrine hexanoylchloride piPeridine

5. Moetrar como convErtlr la anilina a los siguientes compuoEtos vla §ales

de diazonio:
{á) f¡uorobenzcnc (b) chlorobenzene (c) I 3,5-ui¡nedlylbenzene
(d) brtlrnobenane (s) iur.lobenzcr¡c (CI brnztlr¡itrlte

(g) phenol (h) i'i:t{§r\- oH (us¿ aniline antr rcstrcinul)

O>
HO

6. Sintetizar tas siguientes am¡nas desde el mater¡al indicado por

aminación reduct¡va:
lal belz¡ ln::hylamine irom ben:ealdehi ie
:NH, o
tlL
(h) Ph-CII2-CI{-Cl.l1 from Ph-CHz-C-CH-r
(= i-amphetanline I -¡rl rcrrl' l-2- ¡-trolrrll lul rtl

(c) iV-benzy lpi pcrridi n e fronr pi p e.ritli n ct

(d) N-cyclohcxylaniline fronr cyclohexanone

(e) cyc:lr:hexylnrnine frnm cyclohcxanctnt:
{rorn cr.rrnpouncts cxrorulning nr,) rnorc tha.n flvc cnrhcrn nlom¡
,t () e
7. Llevar a cabo las slgulentes conversiones:
(s) benzyl bro¡nlc'le -+ benzylamine
(h) 1-bromo-2-plrcnytetha¡re + 3'pherrylpropanamine
(c) pentanoicacid + [-pentanal::ine
(d) pentnnoic ncid '+ l,-hexannmi¡re
(e) (F)-2-bro¡nobtttane -' (§)'2-trtttanamine
(0 (/t)-2-bromobuta¡le .- (§)-2'¡nethyl- l'br¡tanarlline
(g) 2-hexnnone -+ t -ulnino-2'metlryl'2-hexonol
8. Mo¡trar como PreParar lag slgulentes amlnas aromátlcas por nltraclón
aegulda de rtducc¡ón' U¡ar benceno o toluono como materlalaa de
partida aromátlcog:
(n) nnilino (b) ¡r-bromoaoiline.
(a) lr-bn¡rrtuur¡ilitlc (d) rrr-urrtil¡ul¡e¡¡¿oir.: ucitl
 ,,,,. :i-hl!e* Qu i*,ce Oo1='-?.¿ lrfr AM írqA5
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Zl'r/zae
lh, tt, ,
cARBoxlLlcoE Y DERlvADos
iffiÉ; "ro="16o"
- cEToNl\s - Ac¡oog
l.lndtcarunmátodoeencilloparadistlnguirentre:
a)Acldoaoátlcoypropanalb)Ao€tdldehldoypl,opanalc).Z.pentanonayS.pentanona
yoauro da etllmagneolo f) propanol y
d) Butanat y 1-outanoie) Aceiato q" iis¡.JtJy
2'butanon
ottanol g) Acldo hexanoioo y 1'hexlno h) Butanaly
2. Efectuar las slgúlentes converslones: i
a
a cloruro de propionilo c) Aoldo bUtanoico
a) AcJdo hexanólco a pentano b) Propanol
ácldo2.br¡tenoicod)2.butanonaacloruiodepropionlloe)Acldolsobutfrlcoa
isobr¡tano

3. Proponga los mecanlsmos de

lás siguientes reacciongs:

.-, pL\t§,t{,,H" N-NHplr ? llgg cH'\ fcH,

I '
cH¡-c-H (¡) cH1-c-H cttr-c-H
el err-é-tt
¿*
n' '\-,
+rci /-'-¿c,
\--,'
,.,(xJ#'ü r-: +
f'h-f",
oH oH

if
t" (nz-,. -H-ó- x..-fl
derivados a partir de comPuestos'
4. Explique cómo sintetizaría los siguientes
carbonílicos adecuados '

(,) I-l
n*-o* '' O--*I)n'iOi-,*ú
cH3o
v ocH3
,.,OQ-) ."'$^{ ,n l)\_/

las slgulentes slntegls'

5. Expllque cómo se llcvarla a cabo
(a) st&ldchJ¿o + scido l&ttrco' cH:cH(olrrc@li
o o o

(b,ó-§ (c)()
i
,r-
-+
A
qr .,A
cHo. cHzOH cHo
.
\ t,r t
t.

6. Explique cómo tlevaría a cabo

las siguientes sintesis:

a) Benceno a n-butilbenceno

b) Benzonitrilo a propiofenona
(etitfenil cetona)

c) Benceno a p-metoxibenzaldehído

d) Ph-(CHra-OH a tetralona

de que se formen, de las siguientes

7. Prediga los Productos, en el caso
reacciones:

(a)
_J>
OH.."-,
(¡) uAlHl
o) et.* ffi
,on
(2) rLO'

soct
(r)
*-c-¡
ttD
eLáEr
v c@H
NarCrpr, HrSOo -
I n¡1
(e)
$.t,orr
(e) ( )-cu,ou ¡ñ;r"A;6".i)'
\_-/
KMnOo' HrO
(h,of:o-##-
Br
(l) Mg'éter

t""**? (z) Coz

t-
(3) Hlon (i) q."," .
.ag*g
o
g (é¡¡tcrcfcllco)
0() HoCIlreH¡Ct',-ü-O*

algulcntcÚ qlntatht
ü, Gxpllqurr cemct lllv¡rfa a cabo laa

foñn§i) '[]i Hr:iHilÍ:y:lffiH:i¡"

[i r":fiii:s*;H:Ti.il::'i,:r'!'ponton.rcti(d.r
o
1o) cH.(cn¡)lcooH + (ttosrornru) 1f¡
Cf"oo" -' OtcHrot{
i'lLro Jni¿tr*" "rra"r,rrr-X-ocH,
vnl§ntorh nrrllo

*,(5i'ff'ñ"' - (Í-u'cox'c,' (h) (""""

- Cq;;""
 9. Expllqtr cúrrro ruell¿arla lat rlgulcntc¡ ¡üntool¡¡

.g* + O-*'-E-" ,o,@*'" + O"[-"-E-""'

II
/^'+{
I
\2fl
f,

I - ci:' -q:: +qk*"'

tC--
-s3
- ó '*Off "Cffi
lf ¡ht¡bffi: rrpofrdóo de lc sigulentes ésteres:

h
I
I
 it,.Fr^ -JroJo Jenci,o 1,,= á,J1,h).,,\ G*ioe

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) J"ldo,rJl' * )?'lr"'(
) € (.- =";13 ñ5; : :;" [H::
G z--Te^\=no!.\> Ja @ l= po.,e'L' a=i /"d"i-rño
» E( b.l-.,.(a- @ Qz Qe- -*J^ de T¿r*u?* 1
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€<P.-.4''o óe Go2^roJ P^^= ccn Aff- Ó

\c-.'L.ni0o ¿!, .-cn C" ( €edsd^

' cHb(«*)r,coor¡ cHj(cH2)stH3 + Go=
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'§o Oxróe s se',do

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