QUIMICA ORGÁNICA III

Heterociclos

Mgtr. Q.F. Pablo A, La Serna La Rosa

 Nomenclatura Sistemática (Hantzsch-Widman) para Sistemas mononucleares

La nomenclatura se deriva combinando un prefijo y sufijo apropiado a determinada raíz

según las siguientes reglas.

a) El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada seleccionada en la tabla.

b) La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo-, tio- o aza-, para
oxigeno, azufre o nitrógeno respectivamente. La multiplicidad del mismo heteroátomo se
designa mediante un prefijo adicional como di, tri, etc.

c) Cuando existen dos o mas heteroátomos distintos se nombran en el siguiente orden: O > S
> N, por ejemplo oxazo y tiazo.

d) El grado de instauración se especifica en el sufijo como se observa en la tabla. el sufijo se

modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico.
e) La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor
prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números menores
posibles a los otros heteroátomos o sustituyentes. Por ejemplo:

N CH3 N CH3

S O
3-metilhexahidro-1,3-tiazepina azina 3-metiloxepina

O
O S
O
oxocano oxirano 1,2-oxatiolano
f) Si el mismo nombre sirve para dos o mas sistemas de anillos isómeros con el número máximo
de dobles enlaces no acumulativos, y dicho nombre puede hacerse especifico indicando la
posición de uno o más átomos de hidrógeno en la estructura.

5 4 4

6 3
1 2
7 OMe N OMe N OMe
N
H
2-metoxi-3 H-azepina 2-metoxi-1 H-azepina 2-metoxi-4 H-azepina
g) Muchos de los sistemas de anillos heterocíclicos comunes tienen nombres triviales que
se retienen en la nomenclatura sistemática.

3
N N
2

N1
N 1 O
Imidazol (1,3-diazol) piridazina (1,2-diazina) tetrahidrofurano (oxolano
Otros nombres triviales
N S O N S O

pirrolidina te tra h id ro te tra h id ro p irro l tio fe n o fu ra n o

tiofeno furano
N O O
N S O

N N N O
i m i d a zo l tia zo l o x a zo l piperidina oxano dioxano

O N N N N

N N N
N N
morfolina p iridin a p i r a zi n a pirim idina triazina
 Ejercicios: Nombrar:
N S O N S O

O O N N N

H
N O O
N S O

N N N N S N O Me
H H

H
O N N O O
N
O N
N
C H3
Nomenclatura sistémica de compuestos policíclicos

a) Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto básico y se añade como prefijo el
nombre del anillo unido a él. Por ejemplo:

7 1
6
S
2 + S N
5
N3
4
benzotiazol benceno tiazol

N
+ N O
O
benzoxazol benceno oxaz ol
b) Se da preferencia al sistema de anillo heterociclo de mayor tamaño que tenga nombre sencillo.
En el siguiente ejemplo, el nombre correcto es benzoquinolina y no naftopiridina.

N N

benzoquinolina quinolina
c) El segundo componente se añade como prefijo al nombre del componente base. Dicho prefijo
se deduce reemplazando la “a” final del nombre del sistema anular por “o”, así “pirazina” se
convierte en “pirazino”, etc. Hay algunas excepciones:

Tabla 2. Prefijos no estándar en nombres de fusión

HETEROCICLO Nombre como prefijo

Furano Furo
Imidazol Imidazo
Isoquinolina Isoquino
Piridina Pirido
Quinolina Quino
Tiofeno Tieno
d) Es necesario indicar en el nombre la posición en que están unidos los anillos, para ello se
colocan letras a los lados del anillo básico: a, b, c, etc. Comenzando en el enlace 1, 2.

h i j N a
g b

f e d c

b e n z o (g) q u i n o l i n a
e) Al enumerar la periferia de un compuesto policíclico, la estructurase debe orientar primero
siguiendo ciertas reglas.

El mayor numero de anillos debe encontrarse a lo largo del eje horizontal

or ient ac ion c or r r ec ta or ient ac ion inc or r recta

De los demás anillos, la mayoría debe encontrarse hacia arriba y a la derecha del eje
horizontal.

orientacion c or r recta orientacion incorrrecta

La numeración comienza por el anillo superior situado a la derecha y continua en el sentido de
las manecillas del reloj sin tener en cuenta las uniones de los anillos.

2
1 3
10
4
9

8 5
7 6
Cuando los demás factores son iguales, la orientación de los anillos debe ser tal que el
heteroátomo tenga el menor numero posible.

1 8 1
8
N 2 2
7 7

6 3 6 3
5
N
5 4 4

orientacion corrrecta orientacion incorrrecta

Ejemplos que se encuentran con frecuencia.

N N N
N

N N
N N N
indol purina pteridina

N
N
quinolina isoquinolina
Ejercicios
Nombrar: N
S
O

H
N N
N

N N

N
 Nomenclatura de reemplazamiento

Se basa en el reemplazo de uno o mas de los átomos de carbono de un carbociclo, por

heteroátomo. El sistema anular se nombra de acuerdo con las reglas de la IUPAC y los
heteroátomos presentes se indican como prefijos. Ej.

S O

S O
1,4-ditiaciclohexa-2,5-dieno ox aci cl opentan o 7-oxabiciclo[2.2.1]hepta -2,5-di eno
Ejercicios
Nombrar: O

NH O S
O

O
O
N N
O S

O
N S S
LICENCIADA POR