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EQUIPO 4

LABORATIORIO DE BIOQUÍMICA I
MARTES DE 14:00-16:00 • AHUATZI ÁVILA DULCE SAMANTHA
OTOÑO 2021 CORTÉS ORTIZ PAOLA AKETZALI
NRC:13957 PRACTICA 6. MÉTODOS ANALÍTICOS PARA LA CARACTERIZACIÓN DE LÍPIDOS •

LETICIA GEORGINA GARCÍA AL- • GARCÍA MARTINEZ MICHELLE GUADALUPE


BARRÁN • GERARDO FLORES CRUZ ALBERTO
¿SE PUEDEN IDENTIFICAR LÍPIDOS POR REACCIONES CARACTERÍSTICAS?
CONCEPTOS
RESULTADOS

LÍPIDO FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS


Es un grupo de sustancias heterogéneas que sólo tie- • Fuente de energía Existen diversos criterios para clasificar a los lípidos, presentamos
nen en común dos características: Son insolubles en la que se emplea con mayor frecuencia basada en su composición
Reserva de energía
agua, y solubles en disolventes orgánicos, como éter,

química. FUNDAMENTO C
cloroformo, benceno, etc. • Transportadores
• Reguladores CONCLUSIÓN
Estructurales

REACCIÓN ENTRE UN ÁCIDO GRASO INSATURADO Y UN HALÓGENO.
LÍPIDOS SIMPLES Y DERIVADOS.
Los ácidos grasos insaturados en forma libre combinada con ésteres en grasas y aceites, reaccionan con los halógenos (halogenación)
adicionándose a los dobles enlaces. La reacción de halogenación causa la decoloración de la solución del halógeno. Como el grado de
Lípidos simples. GRASAS NEUTRAS, ACILGLICÉRIDOS O GLICÉRIDOS (Ésteres de ácidos grasos con glicerol) por
su estructura son totalmente insolubles en agua. absorción de una grasa o aceite es proporcional al número de dobles enlaces de los ácidos grasos, la cantidad de halógeno que absor-
be un lípido puede emplearse como índice del grado de insaturación. El valor del índice se llama “índice de yodo” el cual es una mediad
Lípidos derivados (insaponificables). Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas, entre los del promedio de insaturaciones que contienen los aceites y las grasas, una medida del número de dobles enlaces o del grado de insa-
que se pueden citar: DISCUSIÓN DE RESULTADOS
turación y se define como el número de gramos de yodo (equivalentes de yodo) que se adicionan a una grasa o aceite. En general, un
Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol, vainillina Vitaminas, como la vit.A, vit. E, alto valor del índice de yodo indica un alto grado de insaturación. La someter a calor al producto de halogenación, se van produciendo
vit.K cambios de coloración , debido a una des halogenación que libera los ácidos grasos insaturados y el yodo.
Pigmentos vegetales, como el caroteno y la xantofila.

ÁCIDO GRASO CARACTERÍSTICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS CLASIFICACIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS.
PROCEDIMIENTO
Los ácidos grasos más abundantes en la naturale-
Son ácidos orgánicos con cadenas hidrocarbonadas de 4 a za presentan las siguientes características: Saturados. No tienen dobles enlaces en
36 carbonos. En algunos ácidos grasos, esta cadena está
•Monocarboxílicos. la cadena hidrocarbonada.
completamente saturada y sin ramificar; otros contienen
uno o más dobles enlaces. Unos contienen anillos de tres •Lineales. Insaturados. Contienen uno o más do-
carbonos, grupos hidroxilo o grupos metilo ramificados. bles enlaces en la cadena hidrocarbo-
•Saturados ó Insaturados. nada y pueden ser:
TRIACILGLICÉRIDO Monoinsaturados. REACCIÓN ENTRE EL ALMIDÓN Y EL YODO
REACCIONES DE LOS ÁCIDOS GRASOS. Poliinsaturados.
Los triacilgliceroles, también llamados triglicéridos, grasas o
grasas neutras son ésteres del alcohol trihídrico glicerol y áci- Los ácidos grasos pueden sufrir una gran variedad de reacciones tanto La adición de almidón al producto de des halogenación de una reacción que es el resultado de la formación de cadenas de poliyoduro
dos grasos. Están compuestos de tres ácidos grasos unidos por sus dobles ligaduras como por el grupo carboxilo a partir de la reacción del almidón con el yodo presente en la solución del Lugol. La amilosa, el componente del almidón de cadena li-
por enlace éster con un solo glicerol. Los que contienen el mis- neal, forma hélices donde se juntan las moléculas de yodo formando un color azul oscuro a negro. Este precipitado indica la presencia
mo tipo de ácido graso en las tres posiciones se denominan de ácidos grasos insaturados, ya que a poca precipitación de yodo, bajo grado de insaturación en el aceite (triacilglicérido)
triacilgliceroles simples y se denominan según el ácido graso
que contienen. La mayoría de los triacilgliceroles naturales son
mixtos, estos contienen 2 o más ácidos grasos diferentes. CARACTERISTICAS DE LOS LIPIDOS SIMPLES Y DERIVADOS

COLESTEROL ESTRUCTURA QUÍMICA LIPIDOS SIMPLES.


Se llaman lípidos simples a los lípidos que son insaponificables, debido a que no contienen áci-
C27H46O o también C27H45OH
dos grasos esterificados en su molécula.
Es un lípido esteroide, derivado del esterano), constituido por GRASAS NEUTRAS, ACILGLICÉRIDOS O GLICÉRIDOS: (Ésteres de ácidos grasos con glice-
cuatro carbociclos condensados o fusionados, denominados A,
B, C y D, que presentan varias sustituciones: dos radicales meti-
rol) por su estructura son totalmente insolubles en agua. FUNDAMENTO D REACCIÓN DE SALKOVSKY,
lo en las posiciones C-10 y C-13. Una cadena alifática ramificada REACCIÓN DE LIEBERMAN-BURKHARDT.
de 8 carbonos en la posición C-17. Un grupo hidroxilo en la posi-
ción C-3. Una insaturación entre
los carbonos C-5 y C-6. REACCIÓN DE SALKOVSKY.
Si a una disolución de colesterol en cloroformo se le añade un volumen idéntico de
CERAS
ácido sulfúrico concentrado, en la interfase aparece un anillo coloreado, y agitando la
(Ésteres de ácidos grasos con alcoholes monohidroxílicos de cadena larga)
disolución clorofórmica que se tiñe de rojo intenso y el ácido sulfúrico naranja. Al reac-
cionar ácido sulfúrico y colesterol se forman dobles enlaces adicionales en el coleste-
rol, como consecuencia de la condensación de las moléculas. El ácido sulfúrico es un
agente deshidratante que produce que el colesterol actúe como un alcohol y así pueda

COLESTEROL CARACTERÍSTICAS Y FUNCIONES


ocurrir una deshidratación, con la formación de un enlace pi. CUESTIONARIO
LIPIDOS DERIVADOS
REACCIÓN DE LIEBERMAN-BURKHARDT.
CARACTERISTICAS Los lípidos derivados son una clase de lípidos que no se hidrolizan en presencia de hidróxidos. A una solución de colesterol en cloroformo se le agrega unas gotas anhídrido acético y varias
El colesterol es un lípido encontrado en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de TERPENOS gotas de ácido sulfúrico concentrado. Al agitar la mezcla se torna de color violeta, pasa a azul y
1.- DEFINA LÍPIDO.
los vertebrados. Se encuentra en altas concentraciones en el hígado, médula espinal y ce- Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas. finalmente al verde. El colesterol sufre una oxidación gradual, formándose una molécula de co-
rebro, variante de la colesterina. lesterileno que posee un doble enlace adicional al agua, obteniéndose el ión carbonio3,5-
Es un grupo de sustancias heterogéneas que sólo tienen en común dos características: Son insolubles en agua, y so-
FUNCIONES colestadieno que constituye el primer paso de la reacción de color. La oxidación del ion carbo- lubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc.
El colesterol es el tercer tipo de lípido en importancia cuantitativa en las membranas de las nio por el SO2 produce un ácido colesta-hexano-sulfónico cromóforo que produce la tonalidad
células animales donde contribuye al mantenimiento de la fluidez de membrana y establece verdosa.
interacciones con ciertas proteínas de membrana que pueden regular la actividad de éstas.
2. ESCRIBA LA REACCIÓN DE HIDRÓLISIS ÁCIDA DE
Es el precursor biosintético de las hormonas esteroides, de la vitamina D y de los ácidos COMPETENCIA
biliares.
LOS TRIACIL GLICÉRIDOS
ESTEROIDES
Núcleo de Ciclo pentanoperhidrofenantreno
COMPOSICIÓN QUÍMICA DEL ACEITE DE MAÍZ Y DE OLIVA EN CUANTO A ÁCIDOS GRASOS Determina características de diferentes tipos de lípidos mediante la evaluación del índice de acidez del aceite de
maíz, capacidad de formación de complejos Urea - ácido graso, determinación de la presencia de insaturaciones en
Aceite de maíz: un ácido graso e identificación del colesterol mediante reacciones colorimétricas.
Ácidos grasos Insaturados 58.7% de ácido linoleico.
Ácidos grasos monoinsaturados 24.2% de acido oleico.´
Aceite de oliva:
MATERIAL Y REACTIVOS
El aceite de oliva virgen extra contiene ácidos grasos de los 3 tipos en una proporción aproximada de 79% mono insaturados, 13% saturados y
6% poli insaturados.
• Ácido oleico • NaOH 0.1N
Entre los monoinsaturados están: Palmitoléico, Margaroleico, Oleico, Eicosenoico, Erúcico • 1 vaso de precipitado de 50 • 1 probeta • Colesterol • Fenolftaleína
Poli insaturados: Linoleico, Linolénico. ml • 5 tubos de ensaye • Almidón 2 % • Lugol
Saturados: Láurico, Mirístico, Palmítico, Lignocérico, Behénico, Araquídico, Margárico, Esteárico. • Pipetas • 1 matraz Erlenmeyer 125ml • Cloroformo
El alumno deberá traer:
• 1 varilla de vidrio • Baño María a 60 ºC • Anhídrido acético
• 1 microscopio • 1 bureta • Ácido esteárico Aceite de oliva 3. ESCRIBA LA FÓRMULA DE LOS ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES
• Baño de hielo • H2SO4 concentrado Aceite de maíz
• Portaobjetos
• Urea en metanol
FUNDAMENTOS

FICHAS DE SEGURIDAD
FUNDAMENTO A) QUÉ INDICA EL ÍNDICE DE ACIDEZ EN UN ACEITE:

El índice de acidez es un valor que indica la cantidad de ácidos grasos libres que contiene un aceite. La acidez de un aceite se explica, entre otras causas, por
la actividad de los triacilglicéridos (presentes en todos los aceites). Concretamente, la hidrólisis de los triacilglicéridos es debida a la actividad de la enzima lipa-
sa, que da como resultado los 3 ácidos grasos libres y glicerina. Estas alteraciones reciben comúnmente el nombre de “rancidez” o “enranciamiento” por hidró-
lisis. Los factores que afectan al enranciamiento hidrolítico son la humedad, la temperatura, las enzimas y los microorganismos. Para poder hacer la cuantifica-
ción de ácidos grasos libres en un aceite, lo primero es disolver la muestra de aceite en un disolvente orgánico, para hacer más rápida la solubilización se so-
mete a calor y finalmente se hace una titulación con una base, usando un colorante que nos indique el vire de la titulación ácido-base. Matemáticamente, el índi-
ce de acidez se define como la cantidad de mg de KOH necesarios par neutralizar la acidez libre de un gramo de muestra.
•56= Peso molecular del KOH
4. ESCRIBA LA REACCIÓN DE UN ÁCIDO GRASO INSATURADO Y EL I2.
•N= Normalidad de NaOH utilizado
•V= mls de NaOH de normalidad N
•m= gramos de muestra utilizados
De acuerdo con las ayudas didácticas este factor permite cuantificar la calidad o rancidez de un aceite, valores aceptables están dentro del siguiente rango: 1.2
a 3.5.

FUNDAMENTO B) REACCIÓN Y EXPLICACIÓN ENTRE UN ÁCIDO GRASO Y LA UREA.


BIBLIOGRAFÍAS
5. ESCRIBA LA FÓRMULA DEL COLESTEROL.
La formación de complejos permite la obtención de compuestos cristalinos fácilmente aislables
cuyo punto de fusión y forma de cristalización ayudan a la identificación del ácido graso. En el
• Nelson, D. L., Cuchillo Foix, C. M., Lehninger, A. L., & Cox, M. M. (2009). Leh-
ácido oleico, un ácido graso insaturado, el doble enlace cis C9-C10 y la combinación de los áto- ninger: Principios de Bioquímica (5a. ed.). Barcelona: Omega. C27H46O o también C27H45OH
mos de carbono tetraédrica y trigonal produce una molécula curvada, la molécula entera no pue- • Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México,
2004, 16 edición. Es un lípido esteroide, derivado del esterano), constituido por cuatro car-
de entrar en un único canal, de tal forma que la cadena del C1 y C9 entra en uno y la otra parte • GARCÍA L. Ayudas didácticas. Bioquímica II. Facultad de ciencias químicas. bociclos condensados o fusionados, denominados A, B, C y D, que pre-
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla. sentan varias sustituciones:
de la cadena C10 y C18 se introduce en un segundo canal formando un ángulo con el primero. El

complejo, que es un complejo de inclusión urea-ácido graso tiene forma de cilindros, un comple- • Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.
jo de inclusión es un complejo donde un componente contiene una forma de canal o túnel que • Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C-17.
• Un grupo hidroxilo en la posición C-3.
permite el alojamiento de otra molécula ( • Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.

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