Universidad Nacional de Ingeniería

Facultad de Ingeniería Química y Textil

Departamento Académico de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica I (QU328D)

Grupo N°4
Informe N° 3: Análisis conformacional

Integrantes:

Alumno 1 Camino de la Cruz Emily Yuriko 20190609F

Alumno 2 Carrion Alaluna Jhonatan Alexander 20180440I
Alumno 3 Lucas Sanchez Jhon 20181412I
Alumno 4 Quispe Samanez Victor Enrique 20190484I
Alumno 5 Rojas Poma Lisbeth Rosario 20192207B

Profesor responsable:

Mg. José Paul Monteza Basaldúa

Periodo Académico 2021-II
Fecha de realización de la práctica:
Fecha de Presentación del informe:

Lima - Perú
 CUESTIONARIO
Nota: El trabajo colaborativo tendrá la siguiente estructura
(máximo 10 puntos, según el aporte de cada uno de los
integrantes)
Parte I: Análisis conformacional. Resolver los siguientes ejercicios

1. Dada la siguiente representación de Newman para un hidrocarburo:

Analice las dos conformaciones silla y determine la diferencia de energía entre ellas.
(2ptos)

DATOS: Costo energético por interacciones estéricas en kcal/mol

Interacción Costo
energético

Interacción diaxial-1,3: CH3-H 1,5

Interacción diaxial-1,3: CH3-CH3 2,5

Interacción gauche: CH3-H 0,2

Interacción gauche: CH3-CH3 0,9

Otras interacciones 0
Solución :

Energía 1 =4 Interacción diaxial-1,3 (CH3-H) + Interacción gauche (CH3-CH3)+2

Interacción gauche (CH3-H)

Reemplazar con los datos de la tabla:

𝐾𝑐𝑎𝑙
Energía 1=4 x (1.5) + (0.9)+2 x (0.2) =7.3 𝑚𝑜𝑙

Energía 2 =4 Interacción diaxial-1,3 (CH3-H) + 4 Interacción gauche (CH3-H)

Reemplazar con los datos de la tabla

𝐾𝑐𝑎𝑙
Energía 2=4x1.5+4x0.2=6.8 𝑚𝑜𝑙

Determinación de la diferencia de energías.

Energía = E1 – E2

𝐾𝑐𝑎𝑙
E=7.3-6.8=0.5 𝑚𝑜𝑙

Se puede verificar que la segunda conformación tiene menor energía por lo tanto será
la conformación más estable.
2. Representar el diagrama de energía potencial Vs. Ángulo de rotación, analizando el
enlace del C2-C3, para el n-pentano. NOTA: Iniciar con el confórmero menos
estable, rotar el carbono posterior y en sentido horario. (1pto) Utilizar la siguiente
tabla para resolver esta pregunta:

Solución:

El isómero de cadena del hexano que contiene únicamente carbonos primarios

(carbonos que se enlazan con un solo carbono) y carbonos terciarios (carbonos que
se enlazan con 3 carbonos) es el 2,3-dimetilbutano.

Para realizar el análisis conformacional de este isómero del hexano de manera que
se haga más sencillo,asignamos números a los átomos de carbono (para los átomos
de la cadena principal según reglas sistemáticas de la IUPAC) y se hace la
representación de la molécula conocida como “Proyección de Newman”, en la cual,
se observa a la molécula de una manera tal que no se pueda observar al carbono
posterior (C3) debido a que lo oculta el carbono anterior (C2). El enlace C2-C3
(sobre el cual rotará el carbono C3 en sentido HORARIO) no se puede evidenciar u
observar en la proyección de Newman (la línea de visión del observador dibujado
está en el mismo eje internuclear de los carbonos C2 y C3)
Ángulo diedro (θ) Confórmero Descripción
(Proyección de Newman)

Se denomina
conformación “totalmente
eclipsada”. Todos los
enlaces del C3 están
0° eclipsados (existe tensión
torsional). Además, los
dos grupos metilo de los
carbonos anterior (C2) y
posterior (C3) están
interfiriendo entre sí, por
lo que existe tensión
estérica considerable.
Confórmero más
inestable.

Se denomina
conformación alternada
“gauche”. Los enlaces
están alternados, por lo
60° que la tensión torsional
es mínima. Existe tensión
estérica debido a los
voluminosos grupos
metilo de los carbonos C2
y C3, aunque es bastante
menos marcada que en la
conformación totalmente
eclipsada.

Se denomina
simplemente como
conformación eclipsada.
Todos los enlaces del C3
120° están eclipsados (existe
tensión torsional); sin
embargo, los solo 1 grupo
metilo del C2 interfiere
directamente con 1 grupo
metilo del C3 (en el
eclipsamiento del enlace
C3-C4 debido a C2-C5)
por lo que la tensión
estérica es grande pero el
confórmero es más
estable que la
conformación totalmente
eclipsada.
 Se denomina
conformación “anti”. Los
enlaces con los grupos
metilo del C2 están
180° orientados de manera
opuesta a los enlaces de
los grupos metilo de C3
(C2-C1 opuesto a C3-C4
y C2-C5 opuesto a
C3-C6) por lo que la
tensión torsional es
mínima y la tensión
estérica es relativamente
baja pues se alcanza la
mayor separación posible
entre los grupos metilo.
Es el confórmero más
estable.

Otra conformación de tipo

eclipsada. Representa el
mismo caso que cuando
240° θ = 120°, solo que los
grupos metilo que están
interfiriendo directamente
(por el eclipsamiento de
los enlaces con los
carbonos C2 y C3) son
aquellos cuyos carbonos
tienen la denominación
C1 y C6.

Otra conformación de tipo

“gauche”. Representa el
mismo caso que cuando
300° θ = 60°, por lo que
también es más estable
que las conformaciones
eclipsadas por su
relativamente baja
tensión estérica.
 INTERACCIÓN COSTO ENERGÉTICO
(kJ/mol)

CH3 - C2H5 (GAUCHE) 4,2

CH3 -H (ECLIPSADA) 6,0

C2H5 - H (ECLIPSADA) 6,4

CH3 - C2H5 (ECLIPSADA) 12,0

H-H (ECLIPSADA) 4,0

A partir del análisis y descripción de los confórmeros, se puede evidenciar que los
confórmeros alternados son más estables (por cuestión de bajos costos energéticos)
que los confórmeros alternados (altos costos energéticos debido a la tensión
torsional, producida por el eclipsamiento de enlaces del carbono posterior, y a la
tensión estérica, producida por la interferencia de metilos con otros metilos o
hidrógenos enlazados al carbono anterior). Así mismo, entre las conformaciones
eclipsadas, la conformación más inestable es la conformación “totalmente eclipsada”
(por su enorme costo energético, tensión torsional y estérica máximos) y, entre las
conformaciones alternadas, la conformación más estable es la llamada “anti” (más
bajo costo energético, tensión torsional y estérica mínimos). A partir de estos
resultados, se puede concluir que la gráfica de la energía potencial vs. ángulo diedro
θ es:

3. Teniendo en cuenta la tabla de costos energéticos aproximados por interacciones

estéricas y/o torsionales y partiendo de la conformación menos estable. Representa
un diagrama de energía potencial versus ángulo de rotación para el isopentano,
alrededor del C2-C3 y determina las diferencias energéticas de la conformación más
y menos estable. Utilice proyecciones Newman para representar el diagrama.

(2 ptos)

Tipo de interacción Energía, ∆H

(kcal/mol)

Tensión estérica CH3-H gauche 0,2

Tensión estérica CH3-CH3 gauche 0,9

Tensión torsional H-H eclipsado 0,9

Tensión estérica y torsional CH3-H (eclipsado) 1,25

Tensión estérica y torsional CH3-CH3 (eclipsado) 4

 TOTALMENTE ECLIPSADA ( θ = 0º) GAUCHE (θ = 60º)

6.15 KCAL/MOL 2.2 KCAL/MOL

TOTALMENTE ECLIPSADA ( θ = 120º) GAUCHE (θ = 180º)

6.15 KCAL/MOL 1.5 KCAL/MOL

ECLIPSADA ( θ = 240º) GAUCHE (θ = 300º)

3.75 KCAL/MOL 1.5 KCAL/MOL

La diferencia entre las conformaciones mas estable (1.5 kcal/mol) y la menos

estable (6.15 KCAL/MOL) es de 4.65 KCAL/MOL.

Parte II:Análisis configuracional. Resolver los siguientes ejercicios

 4. Dibuje las dos conformaciones silla de: (2 ptos)

En cada una de ellas indique cuál será la más estable.

cis-1,4-dimetilciclohexano

Las dos conformaciones silla son estables debido a que en ambas los metilos se
encuentran posiciones de ecuatorial y axial.

trans-1,4-dimetilciclohexano
Las dos conformaciones silla son estables debido a que en ambas los metilos se
encuentran posiciones de ecuatorial y axial.

5. Identifique los centro quirales en el colesterol (Figura mostrada). Asignar las

especificaciones R/S a cada estereocentro (2ptos)

Tomamos en cuenta que las estructuras de líneas de enlace no muestran “H”`s

unidos a Carbonos,también no hay presente ningún plano de simetría interno,por
ende todos los Carbonos son distintos
Todo Carbono quiral debe tener 4 grupos diferentes
Los centros quirales se mostraran marcados a continuación:
 6. Grafique mediante la representación Fischer los cuatro estereoisómeros del
1,3-dibromo-2-butanol. También indique la configuración de cada centro quiral.
(1pto)

7. Pregunta extra. Determine la configuración R o S del centro quiral de las

siguientes moléculas: (1 punto)