ALDEHIDOS

Y CETONAS
 1. Nomenclatura
O
3
r
,
H
3-fenil-2-metilpropanal
=
→ Aldehído

Fenil
O
3
1-(3-metilciclopentil)propanona
↳ Cetona
'
-

e
3
3-metilciclopentil etil cetona
ciclo pentito
O
H 3CO
3
<

1
^
2
3,4-dimetoxifeniletanona→ ahora
H 3CO
4
J
6
3,4-dimetoxifenil metil cetona
Di MetoxiFenilo
3,4-dimetoxiacetofenona

8 1 CHO
6-cloro-2-naftaldehido
I
2

6
]
Cl J
naftaleno
Y
6-cloro-2-naftalenocarboxaldehido
 cetona
O

2-metil-5-
1
2
6

bromociclohexanona J
3
Br y

CN O
5-ciano-2-E-hexenal S 3 1
§ Eldebido Y ~ H
los 2 }
grupos
Losttvfehs principales Metoxilo
esta es potino ghetto
OCH 3
2,5-dimetoxi-4- 3
2 CHO
1

tiometoxibenzaldehido H 3CS
4
y
le

1-ioueloxih OCH 3
tionilo
S
1

3-tienil 4-bromofenil cetona

2

7 ?
3
Se une a el ¡ y
Br
carbono ] del
tienil O Bronoteril
 2.Preparación de aldehidos y cetonas
Pneporaaoióe cetona

O
OH
( reoelivodejaes)
CrO3O

permanganato
de potasio

Alcohol o Cctao
Diuenitode
feeholorio potasio
-

agua oxigenada
La oxidación de alcoholes secundarios con CrO3
(reactivo de Jones) conduce a cetonas.
 los Aldehídos Son Oxidable
Se oxidan con
Prepara acá de Aldehídos Facilidad a
acidascaboxiiw,
si se usa un oxidante
,

potasio ! la reaccion hey energia 1 Dicromato de

OH Sigue su curso
y fe
termina
OHC Formando un ácido carboxilato
lo
PCC•
Debido ase emplea
eso
( oxidante Seae ) Oxidantes MOJ Leones

Aldehído

La oxidación de alcoholes primarios para formar

aldehidos debe ser hecha con oxidantes suaves como
el PCC (piridinioclorocromato), para evitar una
sobreoxidación.
Fonaaaoi del priridiniodorouróato ( pu )

HCl /CrO3

+ ClCrO3-
N N
H
piridinioclorocromato, PCC
( precipitado
maovfo)
 3. Propiedades: equilibrio cetoenólico la salvará )
µ Ha está en el → Fama
O OH oxigeno erótico
2 2
forma ceto R R enol
1 1
R R
H
HL , es un
Favor H lábil AI esta
←
,
HO-
Clto en el cobro cerca un bote → medio
del O básico
lo
O Cual se desproteasa

2
O ↳ Frenando o. .

R 2
1
R enolato
R ( estrechos
neurales ) R
1

←
carácter
AntiFili no enolato
+
Se tiene el carbono
nucleofílico o el 0hpm
Nucleofílico
 Mecanismo de bromación de una cetona:

O O
Br
Br2 /HOAc te
corbaox

Mecanismo:
H
O ludoteca O

Mkhotilicanaee te
Br
+ HBr
Abraso Br Br elbronote
electrofílico adicionan
elcoborootfa
Errol
→
yaoui
feettá
enmedio
básico
 4. Reacciones: Adición nucleofílica al carbonilo
un coloca el
-

§ Carbonilo
H
OH
CHO HCN
CN cianhidrina
Medio
/ Adinadel grupo cianuro
ácido
a Alcabala de un aldehído
Dohna
aventado la
como
catalizador
electrofílica
,
O una cetona
/
del cabrito por proteasoma
oloxiyuno
Cl hidrato
Cl H2 O Cl H
Cl
H Torbado f
alacant
aldehído
wdeof.to
de
es va Cl OH
Cl
a
del débil
te
reaccion
REVES ble
.
HO
O ll OHHH
| sise calienta
y conocido ,
se elimina el
Aldehído Proton House
nívea Favor
el aldehído
 Facilitado nuutolar
→ Sehrertouadeltzo
elataaui-del-deu-uotnliade.li
alcohol carbonilo ) Protos pintora
placida 9mm
Aludido
el OH lfthtfoxido
Anotarse/
Aft
Oxigeno del RO OH RO RO
O feordiciaa
haberlo
Alcoholacabado t
ROH / H +
→
ROH/H+ grupo
Alarido
elcobocahá
o
- ROH RENHOTE
esotawoco
Complejo de por el OH Zpmpot
Celosa odiará alados
µ
están equilibrio
hemicetal cetal
lossoloilpuro ↳ Molécula
corta celoso • Akloxiolo estable
original ( poesurq Molécula
estable )
HO H
CHO H OCH 3
+
MeOH/ H+ MeOH / H
OCH 3 OCH 3

benzaldehído
hemiacetal a-
acetal
 Fornoaoídem Acebal
Dar el producto y el mecanismo de la siguiente
reacción:
(Eacuoipaaprolege Acabado del aldehído / Convirtiéndolo ercnontctal O
- H2 O / H+
CHO OH O
+ HO H2 O / H+

Dio

AhetalcielicoehMeoliOoiaolaconoHzO@f.HlPNtaoRelOKqero
Aldehído
↳ elimina
""" " ""→ →
"
• esoildcodopa-i.cctontería
recado
dduabonlo
ydg
_
¿ gobao
Mecanismo ,
anotado
del cobro
,
el
oxigeno O
OH laehpoctotiho uaolorbaotíos

O
OH - H O / H+
2 O
OH ↳Oaobaowes
- H+ eleutotuliw ,

qq.gg
yaqñ
eloltdeldeldid
Ataouíivhooroléuhh
Hemiacetal ssiáuiao
g. del aldehído estable 02

oxipuos
aldehído Formando el
,

Hemiacetal
(es inestable )
 lincharlos OUE tienen un

5. Reacción con nucleófilos

Fonaaoí de Intermediario pa
del
aminados
al carbonilo
adicto meteorito
pulpo
Ohno)
3
R
1
N → siempre existe un

µ efwchotúiuto Doble enlace entreel N

R
3 2 y el lobero

2
O + H 2N R R
1
R
R Ataca con Facilidad el
carbonilo de moldehideo
uetónico

no deotilo
Producto
R3 = OH hidroxilamina
→ r oxima
R3 = NH2 hidracina hidrazona
→ B
R3 = alquil, aril →amina imina
B
R3 = Ph-NH fenilhidracina
→
B fenilhidrazona
 Mecanismo:
Intermediario
elnideotnb
animado
1
ataca
el carbonilo H 3
R
,

- H2 O R
a
3 HO N 3 N
2
O + H 2N R
1
R
R
2
1
→ carbono

2
carbonílico

R R R R
lcopuitloole
Molinos
.

/ asimilable
faenado
→
lo
OH lhedeehrnnas Doble
ponerte
.

O Hidroxilamina N unrleoúaks
delta
NH2 OH

Oximer
Ciclohexano
NO 2 H NO 2 H
O N N
+ NH 2 H+ N

O 2N O 2N
cetona
2,4 Dinhoierilil Hidracina
-
DIMTNFENI / Hidrógeno
Metileno activo
6. Condensaciones aldólicas
:

es un carbono Vecino a un

carbonilo , el Hotel CH ,
es débilmente ácido
, esto
le Remite años en condensaciones aldólica
Condensación entre un carbonilo de aldehido/cetona y un
metileno activo de otro compuesto carbonilado para formar un
carbonilo a,b- insaturado. los los carbonilos de
Aldehídos sorteos electrolíticos
µ QUE los carbonilos de los celosos
carbonilo auto O
O O como leiho probarlo
:
:* Y electroTnliw
NaOH
H
+ (Medio básico) %:L

Metileno activo :
guau.OIMW
.

patino O O
H2 SO4
S S
O 2N CHO
+ Metileno
( Medio
Acido)
O 2N
Mutuo OH OH

eran boscosos , se toma un

compuesto corbonlodo Donde se Frena
un doble enlace entre el Metileno auto y el
carbonilo
 Mecanismos:
la especie quimiocinas
Catálisis básica →
enolato
un

O O OH
O
OHC
NaOH
+ H

HO-
enolato Producto de
O Ordiuioñ
-H2 O de
es inestable y
eliminarme uoléahe
lopuiifto ceaboilodo delta
XP invitado

En medio básico, la reacción ocurre a través de un enolato

 Mecanismos:
↳ especie
catálisis ácida → aue Facciones
unend
O H O +
OH
NO 2
H
+
OH HO elocidoprolorael
uabailoóelabklniow
→

LILY!
electronica
,

H +H O
O O
-H O S
S 2
O2 N O 2N
H OH
OH loquito
L Producto de → Jethro uaboilodo
votivos ) XP insaturado
agua laboreo)
Intermediario

En medio ácido, la reacción ocurre a través de un enol

Hoja de ejercicios 6- Aldehidos, cetonas y azúcares

1. Dar el nombre IUPAC de los compuestos abajo:

Cetona
a) → Atomos de carbono cosa
rerloxí O
2 3,5 -
oliteihoxi -4 dootemletanona
-

H 3CO 3

y
^
3,5 -
diretoxi - 4- cloroorcetotenom ( nombre wlya)
Cl S

OCH 3
Metoxi
b) → Aldehído
" '
O XIB insaturado
pantera
s '
s z -
Metil -
2-
-
H

c) letona
O 2- naftilbescilcetora
1 1 2-Fenil -
1- (2- haftillettanona
2
[
etonoro

2. La reacción de Cannizzaro es una dismutación en la cual dos moléculas de un aldehído

se transforman en los respectivos alcohol y ácido carboxílico por tratamiento con
NaOH concentrado. Proponer un mecanismo para la reacción de Cannizzaro.

CHO CO2Na
OH
NaOH 50%
+

3. La reacción de Wittig entre una fosforana y un aldehído o cetona permite convertir un

grupo carbonilo en un alqueno.

Ph
O + Ph P
R
Ph R

La fosforana o iluro de fosfonio, se prepara a partir de una sal de fosfonio, la cual se

obtiene por reacción entre trifenilfosfina y un haluro de alquilo.

R Ph
+ Ph BuLi ( base fuerte)
R Ph P Ph P
Cl-
Cl + Ph
P Ph Ph
Ph Ph R

trifenilfosfina cloruro de alquiltrifenilfosfonio fosforana

O 0 O
@
°
] OH
A-
OH • TI Ó ott
,
H µ
Ataque nucleofílico t t
deloltslcabonlo
electrofílico zneunreoh NOI
(

www.e.ie?:: :;-lonbonlodeoh-ahole-ah
te

Htnsofeteoriohrtos ,
•
Famous
alcohol
yaohúalacool
Carbonilo
 Cetona
Alqúhoó
Yorito

( Propanonal tritemlfosforona

tienen pierde e- no → hey nucleofílico

µ enlazantes planto o arilo
Torneo básico
µ
Medio anhidro

ltohvoóe !
* el bvhllitvo
Alquilo de FOJRONO )
° lapostmooatua ☒ ↳ Extrae un / Himno de
posiciona una & H acido del fosfonio)
AÑO •

,Í
omnaterwoia, Cabrero vecino

Trifenilfosfina esaalópoa QI pospone

hetnterilonira |
*Fosiowoihcanuckotulicauete Satomura
el de alquilo / Toronto Corpaneger
Halógeno . . .

eseconboo

escena snstituaoíhuchotnliua alifático .

la trifenilfosfina actuo como

ternura Formando falda

Nudeotilojonalógoa una Onna
/
una

tetra -
Alquilonono

de
ppylltiharo
Fosfonio
Ph
)

Ph Pt
-

o • pn pt
R R

Ph Ph

Fosforame
* dbvhllitio
Qbstroevupmtos IHTI
del milieu penado
una Especie con
remanso de cosas
 0
PM

( |
Ph

Br Phzp Buti pt
☐ Ph pt • pn +
→

Hdopevw Ph
Bf
Ph

con ratones
delaten Folforana Utah Alouíno
Bronrodetsipenil
te lzntnneohonol ICIDOBG
Fosfonio
Sequera entiende
Introducir
Zatoros
fama entre
óecorboo el carbono
del cabrito
ydelfosforo

r-acaa-decoudnsaaa-sldo-h.ca/Metiews4cabaubs
activos
)
Inhanokáha
Iban

]
Involucran
enolato

O 0
O

-
HO OH
-

f.
•
•
-
Aro
] fehinnoma
roléulaokltzo )
o
OH Alqueno
enolato a Inlnreoherio
* laboxodsshoe lo
°
Alguna
↳ prota del •
•
NEOUOI
Metileno actuo znharoleulos,
lo
µ
ellobonlo
fetano Eleabomos NO seenuiñha
te
• lcobonos ataca µ Ghanima
Molécula del
Nullwtnliuareute
cohanim
de
Foronda un
ciclo
 Avlutosl →
tan estables y se pueden aislar
&

( )
-

|
¡
)
Ot Heo
o
+
Ü ,
0 OH
,
OH O
g

Hemiacetal el keniata ' Conrado

leobocotros _ Srainethebles Hiohoxicarbomlodos
.

cometo
relolíuaetu y se abren

]REÑÍ
protonado de
egg-yyapnge.ua
"

Rarotonga
lo g. Rirívsibleneíe
* opio es

el prota Proton atacado

el rwchotalicoreeee
oxigeno
☒He
lo
oxigeno protonado
Ü
buen puro
es un
@
saliente
to get
Seva corona
noticia de
Metanol LCHZOHY
a) Cuál es el mecanismo de la reacción entre la trifenilfosfina y el haluro de alquilo?

b) Dar las estructuras canónicas para el híbrido de resonancia del iluro de fosfonio.

c) ¿Cómo prepararía el alqueno abajo a partir de una cetona por la reacción de Wittig?

4. Identificar la reacción abajo, dando su mecanismo.

O
O
KOH
- H 2O

5. Dar el mecanismo de la reacción de hidrólisis ácida del acetal indicado, por analogía
con la reacción de hidrólisis del metilglicósido de la glucosa.

O
H+ / H2O /calor HO
O
- MeOH H
O
AZÚCARES
 Hidratos de carbono ó carbohidratos:
Aldehidos o cetonas poli-hidroxilados
Aldebido
O H celosa
↳ Aldosa OH →

y celosa !
OH O
OH HO ultimo carbono
de la
HO D ó L OH OH o la codea
HO derecha
último OH tu
OH está
carbono
la izq OH D
de la O
cordero
µ
L- aldohexosa D-cetopentosa
C6H12O6 C5H10O5
 Formas cíclicas

www.aio-aoohio-iem
↳ dtpvidh
O H

OH
moléculaH O
O
mwbqqone-n.co
H

OH
,
eluolnotvee definido
suestenioqúnicu

[ HO OH OH
HO
HO
OH OH
OH OH
O O OH
HO HO
OH OH
OH
 Representación de Haworth
→
alanipñtntawoíole
los OH que estos
Haworth
abajo
/ estos hacia
C anomérico
1
Y alardeaba
a ó b te
O OH puede
traerme
OH honor
eldtoue
estarlo 7
2
OH onibao
hacia
izor HO 3
• abajo
erlarípísutoua
4
OH óettamortn
5 ethlhoud
arriba
6
OH
lrepñsentaaoi 1
OHEHO
d
de Fisher ) Hacia abajo
Oltérhé
hacia
1 arriba

a-D-Glucosa Ozuna ✗ de
ozuanp
 Representación estérica

Thonasilhg

¡
Ecuatorial ecuatorial
Axial
 Alabeo anoréxico
1
6
* dcidoseug
carbono
afanan Carm →
anomérico
g 2 te
OH QUE va a OH puede
Otacon el año nacio
arriba O
Cabrero en la 3 hacia abajo
y
pasivos 2

D-Fructosa: una furanosa

celosa ! !
 Piranosas y furanosas
Pianosa : la glucosa da origen a un ciclo de 6 Miembros
si el OH que aloca al carbono es el OH del
carbono 5

Fworosa :
la
glucosa
Miembros si el OA
da
origenal a un ciclo
de 5
que ataca carbón no es el OH
del carbono 4
 Equilibrio entre formas cíclicas y acíclicas:
Presente en solo aoí
→
cobren lo

Aldosas %Tolerado
•
↳
reductoras
•
Celosas
↳ no
reductoras

* se comenten una en la otra de Forma

dinámica
debe cuando estos
• Consecuencias:
Se -

a amo

µ azúcares equilibrio estar en con su

↳ Poder reductor de muchos azúcares Fama abierta ( bailo de tiene un con

aldehído 1 entonces el ozono
un es

↳ Efecto anomérico
,
reducto aldehídos ! ave los
ya ,
Se pueden oxidar anotó carboxílicos actuado
a
↳ Mutarrotación
,
como agentes reductores

• el leonbuo un carbonilo que were de una colona , no es reductor , ya que no

se pueden oxidar Mos
 del tendrá poder rotatorio
* sistema donde se cristaliza
m
Dependiendo decir 0Mtinto,
distintos , es ,
da a
copa a productos
① La D-glucosa cristalizada en piridina tiene un poder rotatorio
específico igual a 112,2º.
La D-glucosa cristalizada en alcohol etílico tiene un poder
rotatorio igual a 18,7º.
Explicar estas observaciones

② Soluciones acuosas de la a- ó de la b-glucosa pura

presentan, después de 24 h, el mismo poder rotatorio
específico, igual a 52,5º.
Explicar esta observación.
 tiene que ver

µ con el carbono
anomérico
Efecto anomérico

* el OH oxuol hace que atener por óeé

la ✗ libré d-
pwcopiróosaseouoj
-

µ^ """ A
OÍ! ¡
=

Inestable
que la p honesto ohpdor hacia QUE Fue
gliucopirowsa
-

• •
. .

lo alocado
µ elOH
esto ya que El OH axiol
Cortaban.jo
µ
Se topa con los otros
H de la molécula
b D
está rico enlace ecuatorial
fierignpedinero enlace anal
↳
el enlace
o c- OH tambien
el enlace
↳
c- OH tambien
está polarizado porque
el oxigeno es Más
está polarizado porque elevloneg
el Que el urbano
oxigeno es nos
eleuconeg ↳
que el urbano
por lo que
↳ existe un manto
por lo que dipolo que apunta
existe un manto
Olipda que apunta Hacia abajo
* onboss Mosaicos ohpdoríy Se canta Hacia abajo Al la Sena de los Momentos dipolares , da un vector
,
Al tener sentidos contrarios Moyer que la sung
de los momentos dipolares en la
Menor momento dipolar, pwcopiinonosa
Mayor momento dipolar,
✗ -

más estable en solventes más estable en solventes

poco polares polares
Menor momento
dipolos no poker
Moya honesto dipolar pdor
→
→ Más
Si se cristaliza la D- glucosa en un sohorle poco
* Si Se Cristaliza la D- glucosa en sohtnlrs pobres
•

Polar 19 :
pirimidina) , la raéuua que se va ☐ toma guá
(Es Mpaa o etanol ) , la Molécula que te ha a Roma es la
:

la ✗
glvuopvarosa p guro pavorosa
-

-
 Mutarrotación

Forma zsone-n.ca Forma Isometría

-
Poder Despeísdedgcntiepo Poder
rotatorio rotatorio
en gonna, geq.eu,
112,2º
estas 3. Moléculas 18,7o
↳ erhestuuase tiene una
Mezcla de los 3 Moléculas

ese / equilibro 24 h / agua

04kg
| renos
dos
no
teoyor Cantidad
52,5º ( 1/3 a + 2/3 b ) de
paywcopinarohr
ffoibmaaodelosztouas anoréxicos )
 Glicósidos

tteriouetol alconbwaelltapam
aludido
ti Formación de un O-etilglicósido de la a-glucosa }
está
ereoiueilibnio gefreevh
censurara abierto el carbonilo es alocado gueto! !
lnoeseseablel →
Jvvehiopéenabafoua y
lorborilvicd erozucañse
para
Como cetales o acetales cíclicos, los glicósidos son estables y no
están en equilibrio con las formas abiertas, necesitando ser glicosido
hidrolizados en medio ácido para liberar la aglicona ROH.
!
Son estables ,
Sepurdu
No presento ← ousha

fhrhrroioaiá
 Ejemplos de glicósidos

→
Sena pendiente
está
" el
pelota Carbono ouourico
ti
Caso
en
este
esun
Nitrógeno
anomérico

O-glicósido
Aglicona: quercetina N-glicósido
&
es
toque está
Y Aglicona: adenosina
ti
minado al ozúah
Unido y
algunos
 Mono- , oligo- y poli-sacáridos

Disacárido: sacarosa
(a-D-glucopiranosil-(1→2)-b-D-
glucopiranósido)

Glucosa + fructosa

Polisacárido: los enlaces

1b→4a entre las unidades de
glucosa no pueden ser
metabolizados.
Los coronavirus y sus glicoproteínas
ACIDOS CARBOXÍLICOS
 Nomenclatura
1. Dar el nombre o estructura de:
O
qéh OH
Ácido 6-metil-4-Z-heptenoico
7
a

2
6 y

↳ Doble enlace
'

HO Acodo carboxílico
O O =/
Ácido propanodióico
HO
✓
Dicarboxílico
Ácido malónico se toca
→ de la rozóa

COOH corbata

a
^

,
OH Hidroxilo Ácido 2-hidroxibenzoico
se >
Ácido salicílico Se saca
→ del sauce

COOH
f. diaaboyiiw Ácido 1,2-bencenodioico
COOH
Ácido ftálico

O
Lsd deocidol
Na Pentanoato de sodio
→ Periodo del ácido putanoico
Valerato de sodio
O
carboxilo ↳ carboxilato
 Nombre iupac
hombre vulgar
→

Ácido oxálico Ácido etanodioico

2 C Z C 00h
y
- -

Sal derivada del acido coproiw Depilado del criado Hexaoiw

Caproato de potasio Hexanoato de potasio

Ácido cinámico Ácido 3-fenil-E-propenoico

3 Atomos de carbono , 1 Doble enlace en el carbono
,
3L
Hoy un grupo
Fenilo)

Ácido tartárico Ácido 2-hidroxipropanodioico

acido con 2 Carboxilo s, 3 •toros de laboro, en el
es un
lonbóo 21 Hoy un Hidroxilo LOIH
Sal derivada del ácido succínico
grupo
duiodo del acido bvcanodioiuo
Succinato de sodio Butanodioato de sodio
4 Átomos de C
,
2
pupas carboxilo
y en cada caballo hay un sodio
 Propiedades: acidez
2.Ordenar los ácidos benzoicos sustituidos en orden creciente de
acidez gnposouí
Locos éslaiho 4- metoxi .

ftp.upodeleoJtacae-a/enIw:4-cionolAcidoroTFuivlel 4- Broma lrtueplordeé /

4-Animales el
Okiolohos
Benzoico el puro débil de todos
[ carboxilato una
- lee
COOH COO coganeg
lo + H
+

que está
X X
distribuido
iyudrate
es por ello que lleoluilibnio foroleglaolyaaern
Favorecido dela capa hace -por los 204ha
Sonríes * "dos es ←
por la ,
←
panacea de carboxilato quiero más estable del
Que Hubots puro ✗
y la aepnoiaocéonóel carboxilo Poh
YFLROWS ácido 3 nihaaaa

Ácido 4-metoxibenzoico, benzoico, 4-bromobenzoico, 4-

⑤ ②
cianobenzoico, 4-aminobenzoico
① ④
* Mientras MOJ estépownieido el equilibrio S; el Dora e- al ovillo Zvestabiliza
grupo × ,
→

el iorcorboxiaeo
hacia la derecha
,
ME oicido será el µ lo
Olido carboxílico estabilidad de
grupo ✗ → Sielpmpox saca e- al oculto se Mos olido
dudes ser
→

los Factores ,
desllocalizaros
Polonia el Equilibrio esté ☐ Fevhd Q ' '° hablando
desplazado a la µ paazuutu la carga
derechos?
Carboxilato : Mientras nos ethebk Sea el ios carboxilato → hot se desplaza Moteado ↳ Haciendolo reseñable
es
① estabilidad del ios
→

lleot a la derecha el ac
. carboxílico &
roíóúdo
 3. Ordenar los ácidos carboxílicos abajo en orden
grupos que distribuyen uejaldcorga creciente de acidez:
harapos acidez

Ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido cloracético

-
te 3 Atomos de Fhuor #
Menos Mido ohthadeeitowg Cloro es
la ↳ efecto 1- eleveoneg
estabilizaba
-

no tiene puntos
QUE ↳ estabiliza ↳ aaga ↳ equipo [ →
Corganegdel
-

nugdelsor
ahora e- ↳
Ycrovítiee Más Aúolode Carboxilato
3 A-lóetluor ←

4. Cuál de los dos ácidos abajo tiene mayor

todos
brotando
pKa? Forma de determinar acidez de mando
→ do
"""°

Ácido Cuando elgrupo carboxilo

Mientras ihos Alto es
veo , goyóoboti
O
oho O
*
lpmrolomnlseltioholiza,
O
Su pka
Panama coyoneyerel
oxigeno de abqolbowk está
↳ Menos Ácido esta ELOHI
Molécula -
la la
larga neg seuílue,

O OH ME suestable cuando tiene

H 3N+ OH ,
como hítino un atraso cargado
Meteoros kgóessu (menos Ácido / veyatianertu
pka Maj sáidoejhe
↳ uoigmpoomaio
goaoposíhutvéte la
lacayo
heredable,
hey , gemela
cuando fetua
Molécula como
www.unathonocopodo
Positivamente
Mientras más estable el ión carboxilato formado, más
fuerte será el ácido correspondiente. Grupos que donan
electrones al COO- , por inducción (+I) o mesomería (+M),
disminuyen la acidez, grupos que sacan electrones por
inducción (-I) o mesomería (-M) aumentan la acidez.

Orden creciente de acidez:

Ácido 4-aminobenzoico < 4-metoxibenzoico< benzoico <

4-bromobenzoico < 4-cianobenzoico

Ácido acético < ácido cloroacético < ácido trifluoroacético

El pKa del ácido -2OC-CO2H es mayor (menos ácido) que el

pKa del ácido +3HN-CH2CO2H.
 Preparación:

Oxidación
Dicromato de
°

CHO
°
COOH
OH CrO3 KMnO4 / H+
a) ( oxidante
( Okidouos)
Fuerte /
Alcoholes Aldehídos Acido
(sanamente oxolobksl carbólico

COOH
KMnO4 / OH-
b) L oxidación)

AÚOLO lonboxiico
Derivados Bencílico
(* cualquieraromático con
CH3 vecino al oraátrco )
* no importa el tamaño de
la cadena ovni esta mudo al
carbono bencílico ↳ ""↳ mi AYE el enlace del carbono
OXWLDUOT Siempre se da en
la
- →
anciano con el risco de la noticia
☒ carbono baciliw lniacua radiador q,
.
 Preparación a partir de halogenuros de alquilo:

Port
ellos
escalando
paelcorbenios
primer
]jzzq
erhldoluhoí
,

H+ /H2O KCN Mg / Èter

( (Oz
Cl MgCl ltebwbugur COOH
COOH calor CN
(foshtuuoí
Inactivo
mihotahia / deprimente
Coralie
( Hiohohnsaooí
alifáticas ltoloqewo €06 )
'

sowuoíl

( carboxílico)
Ácido esradio lorrboxidiw
( grupo ) de o
ácida ) nihilo cornudo
alquilo
 5. Dar las estructuras de A, B y C:

Cl
1. HNO3 / H2 SO4 1. NaNO2 / HCl H2 SO4 / H2 O
A B calor
C
2. Sn / HCl 2. CuCN
4-claro Anilina "
:(
i mhruoí ) n :
-
hastaewuoídel tiowllowbshleofpidnlizaaá)Acido y _ cloro

(
plano
) µ mhodaobucemf
sedante/ carbono dounoerhatal
de diazonio
Benzoico
payno y
-
I.
puoohvloóeue folóediozono
níhaaeá
I.
I.
A : 4-Cloroanilina ; B: 4-cianoclorobenceno; C: ácido 4-clorobenzoico
I. reaccion de
2 :(Eowecoí)
lo
seordiugu
lniuplozadwlta
pamlgupociow)
4- cloro online
lo
4- liorodorobencero
 Interconversión a derivados de ácidos:

Los ácidos carboxílicos pueden ser obtenidos por

hidrólisis de derivados de ácidos (cloruros de acilo,
anhídridos, ésteres, tioésteres y amidas)
O + O
H2 O / H
Û
R X H2 O / HO- R OH
Devotos de
[ Hiohdisiserueowo Ácido carboxílico
Acidos arboxrwcos ácido o básico )

X = Cl (cloruro de acilo)
= OCOR’ ( anhídrido)
= OR’ (éster)
= SR’ (tioéster)
= NR’R’’ (amida)
Los ácidos carboxílicos también pueden ser
convertidos en sus derivados diversos:
Acidos corbatines Deitoolos de acido Carboxílico

O O
SOCl2
Û
R OH PCl5 R Cl

O O
R1 OH / H+
1
- H2 O R
R OH R O

O 1 2
O
R R NH 1
R
- H2 O
R OH R N
2
R
 Hoja de ejercicios 7- Ácidos carboxílicos

1. Dar el nombre IUPAC de los compuestos abajo:

a)
" '

pentano dioico
HOOC COOH
Ácido
5 ^
s
2- E-

8 1
y COOH
b) 6- Nitro
Ácido 2- naftoico
'
-

°
•
O 2N S "
Ácido o retro - -
2- naftaleno carbólico

OH
c) COOH Ácido dowfenthiohoxietoinoico
3-

Cl

2. Utilizando el equilibrio ácido-base de ácidos benzoicos sustituidos en agua a 25oC,

Hammett propuso una ecuación para cuantificar la contribución electrónica de cada
sustituyente X, expresándola a través de constantes, los valores de Hammett.
Dados los valores de los pKa de los ácidos benzoico, 4-nitrobenzoico, 4-metilbenzoico y
4-metoxibenzoico, calcular las constantes para de Hammett para los sustituyentes
NO2 , -CH3, y OCH3. ¿De qué manera estas constantes reflejan en forma cuantitativa la
contribución electrónica de cada sustituyente?

-
COO
COOH H2O / 25°C
+ H+
X
X

Log (KaX/KaH) = X (ecuación de Hammett)

Ácido carboxílico pKa

Benzoico 4,20
4-nitrobenzoico 3,44
4-metilbenzoico 4,35
4-metoxibenzoico 4,47
"

logka log Ka 4- ratio

* -
=
OI
9- Me = 4,20 -43J =
-0,1s
Dóaiaóeé
Pkq
"
-
pkat =
Ox →
capacidad Hong E) ráoueos
Débil
Duodeno o 4- Metoxi

Benzoico :
aceptara de é
disstieyutex
Ou -
Metoxi =
4,20-4,47=-0127
OH = 4120-4,20=0 Touré / Muy de
Donador
e- / yaoui
ltmtrio
tiene un
976
Oy 4120 3144 =
-

No , =
nuaognaeh
-

(Aceptor de E) Muy aceptada e- , y a- ex www.lujpnode

 3. del ácido ftálico ( benceno-1,2-dicarboxílico) son pKa1 = 2,95 y pKa2 =

Interpretar estos datos en base a la estructura de los ácidos.

-
COOH pKa2 COO
COOH pKa1
- -
COO COO
COOH

-
COOH COO

-
H 3N+ COOH H 3N+ COO

4. Indicar los reactivos que emplearía para las siguientes conversiones sintéticas:

a) - - -
metoxibenzoico

b) Bromuro de 2- -metil-1- -metilpropanoico

c) -bromotolueno - -bencenodioico
⑨

2,95 5,41

6 - Menos estable
- perdida de de sacar
este proceso de proceso
otro Ht al otro
sacaron Ht del
1
procés
( Mot estable ) lorboxio , estos
Carboxilo es
,

uegqáu, Difícil
se genera una
Molécula
A _ din-m.on.ca
ya que se tire
la molécula ↳ cuando ya se tiene una
caganeg
Sin el anillo OHFÍL
lago osles en
,
es MOT sacar
ldoléald neutral otro Ht nos

⑥
este carboxilato et Mews
y estable que el de abajo
Pka ,

yaqui al estos Jin

4,76 Quemante , no fuera
a nadie que lo
estabilice

Pka
%"
t.esleunbox.lolq.es moi estable
ohi el de arriba , ya que está
/
acompañado de una carga positiva
Que lo estabiliza
OCH } OCH, OCH, OCH,
I liiozotouoít
I I
i. HNO} / Hzsoy A: Manos / Ad Azo / Ht / calor
De , •
2- su / HCILREOWCUOAI 2: CUCN
(
Sanhueza )
I I I
COOH
NHZ CN
DERIVADOS DE ACIDOS
CARBOXÍLICOS
 Nomenclatura
O
1. Dar el nombre o estructura de:
O
a)

Br 2-bromohexanoato de ciclohexilo
el nombre del acido cabo xiico ltemnauoí 01--6)
ésto → se montaron con
Correspondiente

(se pone v0)

O '

b)

Ahhiohi
✓ O
O Anhídrido del ácido 1,2-bencenodicarboxílico
Anhidrido ftálico ( vulgar)

O O
c) O Anhidrido del ácido butenodióico
Anhídrido maleico (vulgar)
O ido
Cl
d)
Cloruro de 2,4-dimetilbenzoílo
→ Define Al Carbonilo
cloruro de con el doo
auto
O
F
e) N N,N-dietil-2,2-difluorobutanamida
F
etilo,
Anida
 ( Derivado del
Tiopropanoato de bencilo
-0° O
S Aíidopupanoiw )

O
Cloruro de 2-Z-butenoílo lpenwdo del
Cl ácido Bvtenaiw )
-
( deldcidobolenoíco )
O NH Arriola dreoda

N-fenil-3-clorobutanamida Cl

-
O O
Anhidrido del ácido butanodioico →
O
(Anhidrido succínico) característico !
deriva de .
.
. .
Catalisis !!!
2. Proponer mecanismos para las esterificaciones
.

Acido ! ! abajo:
OH H+ / H2 O
OH +
O esta
Awdocoiboxlio
Alcohol

OH H+ / H2 O
OH
+
O
Gatalisis Acido Biomoléculas
Hay varias posibilidades mecanísticas para una
Cotalisit
Acido
psimdeauha
yaqui
,

Involucra
esterificación
\ µ 2espei.es Alcohol lrwdeotnho)
AAL2: Ataca el carbonilo
Iterveowono
HO
O - H2 O
OH
+ +
H O O H
+
O
H Alfuuanaxuos catalizado H
parecido→ eliott es eliminado ,

tudou.brederueta-wya. no
-

¡
probad _ hatalisis Ácido para Renard
ladeohofitlr
cobro IAAKI Producto
del
del cabrito
O

ésto
 totalizado "
Coíhlisi> Ácido
""
"
piano ""

www.F
mano
4
¡
AAC1: usinoléwha ! ! !

ftp.ADetdmakdelatheacaoselaeidooce-tiwbiathmF
" "

O
- mckotnho
ratona como
carbocatión
H - H2 O CH3 CO2H
+
O
I. - H+ O
H pierde una
✓ noticia Ester ! !
el Alcohol delta
espantando ]
piratearon
carbonatos ! " .
Hidro3. Dar el producto y los mecanismos de la hidrólisis
lisis ! !
abajo, catalizada por ácido o por base.
O

O HO- / H2 O
Hvdrdissis en Medio
reaccion clásica
Básico =
foponipiaacia →
de un
jabos
O

O H+ / H2 O
Hiohdesis
'

en Medio
Acido
 * si la pp-tuasefwb.ua dado
Hidrólisis catalizada por Bose Binoléaehln entre el oxigeno , elpuro dorio
,
feria Al
BAC0
2 El producto auige Forma Forra
f-
se
↳ ,

por ruptura del carbonilo el

con
agua
- Chris el PAN Forma
O
Bate O
ÜÜaoµ O µ Alcohol ]
. .

O .

-
{O H2 O O OH
+
+
HO
Ataque OH
ftp.wamcbeotnliw
Intermediario

Hiohdisis catalizada por Ácido Binoléeeha

AAC2 Mina del carbono cosbailiw

[
el oxígeno
y
→ el prota cataliza la niaeuon
,
H
H protonado el carbonilo y anotado + O
+ la electrofílico del cabreo HO O
O
- H+ OH
H
O
O
O + OH

H H
el H2O Ataca el
"lh
dejaron
carbonilo uno ""° elimina una
_
"

mdwtn.to _ pedido
.

Tomando . . .
Alcohol
 4. Ordenar los derivados de ácido en orden decreciente
de su reactividad frente a electrófilos.
* no te puede
proponer un cloruro
de Acido opalr de una 0mn04

la proponeaoí de tu cooperaste my
Aporto de esto
* Se puede Ya ME se thohio que logra
,
preparar un reactivo a partir de no menos ñactuo
estar a
partir de cloruro de Ácido o un
Qhhiohido
1- reactivos

Cloruros de ácido > anhidridos > ésteres > tioésteres >

amidas
-
naatluwj

Los derivados más reactivos son empleados en general

en la síntesis de los menos reactivos
5. Relacionar la energía del estiramiento C=O de los
derivados abajo con su electrofilia. Explicar
A ropa valor de
&

Yo
Hiiróieveo
,

O X nmax (cm-1) es
Más electoTslico
el Carbonlo
b
MOJ caracter

|
Cl 1800
B
Doble tiene el

R , X OCOR 1820-1750 (2)

De
conbasto

Micvhos
MOJ electrofílico
es el carbonilo
OR 1740
D

↳ Mós
es
reactivo
el divorcio
SR 1690
D

de Acido
comispowhate
NR2 B 1670-1620 (2)

↳ la reactividad
puede ser confirmado
atraves de la
espectroscopia de infrarrojo

Mientras mayor la energía, más carácter doble tiene el

enlace C=O, y más electrofílico es el carbonilo.
 Se puede representar el alacecorbaiico como . . .

O
d+
d-
R X → puede hacer e- del
carbonilo
( efecto inductivo
y :(laioóeseidos
-I hondo ✗ feo tus

G- el efecto ekohongowi
carbono
el

jnduvww eg
:
Nicho, S
proohaina -
sobremanera, O especies resonantes entre O ~
en esta estructura
estas apenas canónicos canónica el torbao
gritona ,
éste operar como un
Aikido htaue simple cuido
""
puede daros +
de opera R X eleetnguq
→
R X Al
oxigeno
Am oxigeno
"
thaneoliode
( cuando el efecto
Fond Loraine Inenacua + M regonéniwpridaine
Debido • art ✗
neutral , Donde ledaasupaóeé
uorerheegpi tbñeleteitoirductio,
Forrado esta estricta
el doble enlace Detiene como rentado

esta cosa LCFELTO Mttohérico ) .

esta estructura Smlerionza

oxígeno ezwwuh.co
g.anda amonio )

El grupo X tiene un efecto inductivo (-I) y mesomérico ó de

resonancia (+M) sobre el carbonilo.
 6. Completar las siguientes reacciones:
( Anhídrido)
CH3COOCOCH3 KMnO4 / H2 O H2 O / H+ EtOH / H+
A reflujo B calor C - H2 O D
Fonauoide
" ↳cuál ( Hidrólisis)
Anida / Acido ( rincones de Ester
" Amira
0m06s ,

Auéhlaaosael lorboxiiw ertenticaaal

NH 2 en Medio
oiüdo
Anilina PMPONHL

A: acetilación del grupo NH2, convirtiéndolo en –NHCOCH3

B: oxidación del sustituyente 4-metil para formar un ácido carboxílico

C: hidrólisis ácida del grupo –NHCOCH3 , convirtiéndolo en –NH2

D: esterificación del grupo –CO2H, convirtiéndolo en –CO2Et

Preparaos del ácido Hidwxitemikxetiw ( Ácido radélico)
Cianhiohira
CHO H2 SO4 / H2 O
KCN
H2 O A reflujo B
el noveno atacando Filarete
el carbonilo del
tornando
benzaldehído ( Htliohowsiss
Medio acido
es
| Acido
Corboxiico ! !

A: formación de una cianhidrina, Ph-CH(OH)CN

B: hidrólisis ácida del grupo –CN, para formar un ácido carboxílico

El producto B es el ácido hidroxifenilacético ( ácido mandélico)

 Holofernes
µ
de
Holmby macho SOCl2 NHEt2 LiAlH4
óegrigmad
Cl 1. Mg / ÈterY C D E F
¿YIIEI.no/dowrouame
2. CO2 tratamiento
Al atacar los
↳"°O°
ttoluuur
H 3CO conserva Lin Amira ! !
3. H+ ← áoiowuaboxiiw
animo, Amida
Ácido
de apunte
oxóahl
cloruro de auto
Bencilo carboxílico

C: Preparación de un ácido carboxílico (4-metoxifenilacético) a partir

de un halogenuro de alquilo

D: Conversión del ácido –CO2H en un cloruro de acilo más reactivo

-COCl

E: Conversión del cloruro de acilo en una amida –CONEt2

F: Reducción de la amida a amina –CH2NEt2

El producto F es la N,N-dietil-4-metoxifeniletilamina
 7. Dar un mecanismo para la condensación de Claisen
enolato
OEt OEt
2 EtONa / EtOH acetilacetato de etilo
O O
O

La condensación catalizada por base entre dos ésteres

(condensación de Claisen) da origen a un compuesto
dicarbonilado:
loudusamadezrhdéuhg de estos Para poner ceeo estar
Pntporauaóeaueeilaueeaeoóeélilo
el enolato
Tomado
ataca el
corsario
geelwuoel
etotio
de µ
OEt saliente
( grupo
OEt O EtO } OEt
EtONa / EtOH
OEt + solicita
O
- EtO-

O - O O
O -Tomada O
zphneoiono celo estar
.

enolato
 Síntesis acetoacética

La síntesis acetoacética es una secuencia sintética que

permite preparar propanonas sustituídas a partir del
acetoacetato de etilo, ó acetilacetato de etilo

1
R
OEt 2
R
O O O
 Síntesis malónica

La síntesis malónica es una secuencia sintética que permite

preparar derivados disustituídos del ácido acético a partir del
malonato de dietilo, ó propanodioato de etilo.

1
R
EtO OEt HO 2
R
O 1. O O
el CH, tiene de
vecinos 2 los bonitos

↳ este clt , tiene propiedades Fuíteneñne ácidos

↳ si es hotooha óa una Parte ,
Se puede sonar unHt del ultra
pero
Fama un owos
8. Preparar la 4-fenilbutanona por la síntesis
acetoacética
R =/ Barato
mpo

OEt

O O
O

O
 qq.owdepu-W.io ¡
fuera lorboxiato

O
H
Íaao
"
OEt
¡ ¡BELEW
1. EtOK/ EtOH
2. C6 H5CH2 Br
OEt

O
( www.sdelpupoers-W/
1. NaOH / H2 O
2. H+ , calor ( -
CO2 )
µ
•
el

pweaoóo
O Lelong
O O O en Medio Acido

Inteneduono
1. Tratamiento con base genera un carbanión estabilizado por dos
carbonilos vecinos. Este carbanión nucleofílico ataca el halogenuro
de bencilo, en una sustitución nucleofílica alifática
2. Hidrólisis básica del éster genera un carboxilato el cual,
protonado y calentado en agua se descarboxila para dar el
producto.
teeconsrwóe descarboxilación R
1
1
1 H R
R R R
- CO2
R O
O
+ feelnnna
"
H O
O O
cebar ! !
°
"
H semana
→
el carbonilo
,enol inestable y
9. Preparar el ácido 2-metilbutanoico por la síntesis
malónica
etilo
OK
=

EtO OEt HO

O O Aurelio
O

1
R
HO 2
R
O
 Xabarín -
Cabana
plena
en el CH2 y
erotcltaóel
Inlnucohco tratamiento medio
trrtavertao OEt Y banquisa
y
( Hioholisis)
OEt 1. NaOH/ H OH O
)
o → cabesa
1. EtOK/ EtOH
EtO +
OEt 1. EtOK/ EtOH •
: 2. H+ , calor
2

Et O O 2. CH3 CH2 I O
↳ el carbonos 2. CH3 I ↳ el cabeceros O
O O
nucleotnliw Ataca m
O ataca un
EtO O ( -
CO2 ) descarboxila uoí !
enema caso es

Aologenro de
eneste caso es un yodueoóe Metilo Halógeno
de
/ myooww de
etilo , porque
gfquuqy
→

ponme gequoeízmhoowur un retiro

Qhtrilo Se quiere zutoohur
metilo
feuñncia para introducirpuros R
1. Tratamiento con base genera un carbanión nucleofílico el cual
reacciona con yoduro de metilo en una sustitución nucleofílica.

2. Un procedimiento análogo introduce un segundo grupo alquilo

distinto, por reacción con el yoduro de etilo.

3. Saponificación de los dos grupos éster, seguida de neutralización

con ácido forma un ácido propanodioico disustituído, el cual, por
calentamiento se descarboxila según el mecanismo visto
anteriormente.
Hoja de ejercicios 8 Derivados de ácidos carboxílicos

1. Dar el nombre o la estructura de los siguientes compuestos:

a)

O
Anhídrido del acido Bvtanodioico
O
Anhídrido succínico ( nombre
viga)
O

b)

O N -
metil ¡ nido del ácido 3- camino benceno dicarboxílico
H2N
^

3 1

N N -

Metil - 3- Ominottlaliniioh L nombre lulpal

O

c)

O
°
°

3- [ 4-Hiohoxitesil ) propanomida
'

} n
.
?
NH2 -
2- camino
4
NH2
HO Anida de la tirosina
Amino

d) 4-Bromotiobenzoato de etilo

e) Ácido 2-acetoxibenzoico

f) Cloruro de 3-etil-2-E-heptanoílo

2. La reacción de Knoevenagel es una condensación catalizada por ácido o base, entre un

aldehído y un compuesto dicarbonílico. Dar el mecanismo de la reacción de
Knoevenagel abajo.

benzaldehido
HOAc, calor
O O O
O

3. ¿Cómo prepararía la N-bencil-4-pentenamida por la síntesis malónica?

 ( Aspirina)

O 0
etilo

3
2

a
↳ -

OH
↳
y tuoberzoato
Por lo

° 4 2.
Infarto
corboub
1- g- , n
.
CI
"
o

www.isbasiaae.YIEoouaeswnerolalo
aiosvohtizoaaegpeoeinoucroda
www.tido-eswenol
[
Cretino my [
Kido los
Compuesto /
haberlos
sequen
urdoble

ehxeerh-diurrbosih.co
Shhh
ríyposfablej óelaldehidoy
elaaboio

aleutiano
↳ estudio básico o activo . !
Acidos el Metileno
,
puede condensarse
caelconbóih del
Aldehído
-

pour
Fanon compuestos
Insaturados

Nacido probara
eloxipuoóel / producto de
A-OAC herbario , acertado
• o

(|
hrelevthotilioóel
Carbono, Facilitado
oldicior )
,
eloeouqúe del
"
lnol
µ To
A
• lhtrot → Camiño
⇐ To
•
⇐ # nucleofílico

a- Hiovoxiohóetónico
Equilibrio ¥
cetoenotiw
elend

}
atacad
lonbonlo ti -
HROLDES hidratación)

to Producto
E
carbonílico
✗ psinsotvrodo
 O
NH
EtOOC

EtOOC

4. Dar las estructuras de los compuestos A-D en la secuencia sintética:

CHO COOH 1. SOCl2 C6H5SNa LiAlH4

piridina, piperidina
A B C D
+ COOH
H2O, calor 2. NHEt2

5. La ciclación de Robinson es una secuencia sintética empleada en la preparación de

esteroides. Dar mecanismos para las dos etapas de esta ciclación.

O O O
O
1. EtOK EtOK
2. Me2C=CHCOCH3 - H 2O
O O
O
 Leda
propiedades
áureas
QF
metileno
actuo

tolouato
óeeeio
lo
diproposoduótto
colectivo

% OH % NH
ETOOC Etoc
1- NOOH i. SOCIZ
A. ETOK

gHsNHz@Etoocn-.batetuEteEtOOc
• " Ht / color 2 :(
E. CHECHCH.CI
- °"
( Ácido acético
grupo y; fe canina
1 :& Hidroliza
letauariltt propenlico Sustituido elouoloer
ouiretilenooiotiw ↳
heuóeuuay por el Mclaren
grupo,
trastorno el
robusto
dietilo
de
en
éste A
Conírtroloses
puro
2- propósito ) Gerald
↳
puros carboxilato
moños
tu
yeljheuro
dama
tifeoiciditiarel preparado
ootauamicbottiarwk
Alcorbowdelr :-/ Por
tifinagh que está
lonboxvhatossq Rzactioqu
eliminan producto .
trastornados en el acido
*
seehfi CHi-CHCH.cl, cloruro oicidobicorboxiico Qrnútpordierle
Olepropuiw ,
yoiowe te te
quiere introducir el
y se calienta
pregunto helando
áuetioquiesel IK elimina
sialfntrotodo
producto Final debe cama
síntesis
espontáneamente
anima
CON
Ioniliral
2 :(Justicieros
nucleofílica)
 jeEIwu-ii.io
fjnletlz s

Reaccioíknoeveuogel
s
.

vino N
CONLETI ,
electrolítico .

↳ escena anida Arnold 1: reducirá Anime

COOH los LIAIHY
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