UNIVERSIDAD RAFAEL LANDIVAR

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

DEPARTAMENTO DE MEDICINA

HOJA DE TRABAJO CAPÍTULO 12

Resolucion
NOMBRE:___________________________________________________ SECCIÓN :______________
1. Escriba los nombres IUPAC de alquenos y alquinos siguientes:

ESTRUCTURA NOMBRE

metil
40 metil
(E)-1,3-dicloro-4-etenil
⑧
-

8 i?"
5,8-dimetil-2,7 -nonadieno

Inona-2,7-dieno)
elenit 4
(2)

↑ b
S-metil 2 hexino
-

*
-

123456
(nex-2-ino)

mete 6-metil
I
trans-3-ciclopentil -

transO cictopentil hept -

4-en-1-ino

8
432 1

4-ciclopentil-1- pentino
I pent -1-ino)
sicopentit S

O efinit
metil S
s-etinil-6-metil ciclo hepta -1,3-diseno
03 heptadieno)
-
(1,3-ciclo
3

7
v
I

.
ESTRUCTURA NOMBRE

Octil
-"Y b-etil-7-metil-3-octino
loct-3-ino)
8
b
4

metil
S

metil I 2-butinil
0
3-2-butini))-6-metil ciclohexeno
.
2
D

4
maridad
de

secbutil

si
8

% trans-4 -secbutil ciclo deceno

I
trans-y-(1-metil propil) ciclo deceno

I
4
37, trans--3-metilen hepta -1,3-dien-b-i no

13 S
L

4x asO metilen

metil
O doro

7 (E) -

4-bromo-5 -corometil

-me hepta -

1,4-dieno
2. Dibuje la fórmula estructural condensada y la esqueleto de cada uno de los compuestos siguientes:
a. Trans-1,4-Dibromo-2-buteno
b. 5-metil-3propil-1,4,6-octatrieno
c. 3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno
d. 3-terbutil-5-isobutil-1-nonino
e. 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano
f. 3-metilhex-2-eno-4-ino

3. Nombre los siguientes compuestos tomando como cadena principal el cicloalcano

a.

efinit
5

0
12
4

1-etinil-2-metil ciclopentano
I
3 2

Ometil
(trans-2-butenil)
-botenil) -2-etil- 4-metil
b.

so
4 i
A-IRE)
cicohexano
0
0etil (2E) butenil
-

metil
② 1- (trans-z-bobwill-2-etil -

c.
4metil cidohexanc
metil
0 sD
!
⑪ ①
4
3 2- propenil -alil-2-coro-s-metil
0 o alil
cidohexano
CON

② 2 cloro-S-metil-1-12-

propenil) ciclonexano
 Trans B ~ CH2 CHCH CH2Br
a) Br. Br - (BrCHz), CHCH

b) * E Cs)
- CHeCHCH((CH11, CHC (CH) CHCHCtS

c) 1 IE
CH3), CHC (CH,CHz) C (CH) (CH),g

d) HCCCHIC (CH) CHzCH(CHzCHICH)) (CHz), CH,

Y
/
CH21 -CHeCCCH,
e) cr CH

I
di H.
↑

CH,
f) /
CH CHC ((Ha) (CCH3
 4. Indique cuál de los compuestos siguientes no puede tener un isómetros cis-trans y explique por qué.
a. 3-metil-2-hexeno
e
- Si tiene cada
-
C estaunido a
algo
b. 4-bromo-5-metil-1-hepteno diferente.

no
*
tiene, es extremo de cadena
c. Ciclopenteno

⑮H -
H
todos son
cis.
d. 1-propeno

5.
no tiene, er extremo de cadena

Realice las siguientes reacciones, con fórmulas esqueleto, indique el nombre producto o reactivo en
cada uno de ellos, si es necesario realice varias reacciones.

a. Reactivos: 2-buteno + H2O

b. Reactivos: 1-penteno + ácido bromhídrico
c. Reactivos: 2-butino + ácido clorhídrico
d. Reactivos: 3-heptino + cloro gaseoso
e. Producto: cicloheptano (a partir de alqueno)
f. Producto: 3,3-dibromooctano (a partir de alquino)
g. Producto: 2-clorononano ( a partir de alquino)
h. Producto: 3-butanol ( a partir de alqueno)

6. Dibuje los isómeros Z y E para cada uno de los siguientes compuestos:

1. 2-bromo-3-cloro-2-penteno
2. 3-isopropil-2-hepteno
3. 3-(clorometil)-4-etil-2-metil-3-octeno

Br
6.1)
En CE)
6.2) -
Tr(t)c
W
↓
6,3) -U
(2) x
IEss prioridad.

-
(E) -n(E)
-
 X -> -2-butanol

q
a) I + H20 #t
12
21

2 -butanol
Br
b) 1 HBr
+
->
↓
2
s4
2-bromopentano
3

bromero
(Markornikov)
de
secpentilo
c)
c

2H+
I
+

d
4
, 3

2,2-dicor butano

d), ix
"
-

S
+2de
->
s
3,3,4,4-tetractoro heptano
e)
+

Hy ⑰

Cidohepteno
f) - Fie
+2HB
NextI
2

Octino
Br
2 -

9)
HY
=int H enu
+
·

Markovnikov

1 -
nonino Of
A
I
n)
H
A H20
- -
/ Markovinikov

1 -
buteno
7. Escriba una definición de polímero, indique dos ejemplos de uso en medicina- sus aplicaciones,
diferentes al de la pregunta 8.

->Teórico.

8. En los casos de insuficiencias cardíacas o estrechamientos de los orificios de la válvula mitral del corazón
(estenosis), se hace necesaria la sustitución de la misma. Los rebordes de estas válvulas artificiales se
elaboran de teflón (PTFE) Tetrafluoroeteno. Dibuje la fórmula estructural expandida de una porción del
polímero formado a partir de tres monómeros de tetrafluoroeteno.

* c*
Monómero:
=

Polimero

....

ifraftot....
3 monómeros.
 9. Dibuje la fórmula esqueleto y proporcione el nombre de todos los posibles alquenos con fórmula
molecular C6H12 que tengan una cadena de seis carbonos, incluidos los isómeros cis y trans

1 ....↑
-V / |
cis-2-hexeno trans-3-hexeno cis-3-hexeno
1 -
hexeno trans-2-hexeno

2 4
2 Y
4 3

"
S
I
-
3 S - /

4 metil-1-
pentero 2- metil-1- pentero
3
-metil-1penleno
-

4 4
-
4 2 2
5

19 1
S I
↳
3

trans-4-metil -

trans-3-metil -
2 -metil-2-penleno
2
pentenc z-pentero
-

↳ 3 S

-
-
S
-

4
1 -
(
/

cis-4-metil-2- cis-3-metil-
penteno 2 -

penteno
U

ij 2,3-dimetil-2-boteno
.

↑
3,3-dimetil-1-boten
I
3

A
e
 10. Complete la siguiente tabla, para nomenclatura de aromáticos, colocar nombre común donde aplique

NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN FÓRMULA ESQUELETO

Tolueno -
1 -
metilbencero I
I

- ↑

1,3-diclorobenceno m-diclorobenceno I
I u

1,4-dimetil p-xileno
benceno ↑

-
Entradicional
se numera 1 -
cloro-4-metil
normal, -
benueno
en
->

Aquisielmetil
orden o-clorotolueno
alfabético y
I
nombre de
cadma benceno del tolueno es

# 1.
 -bromo-s-cloro
3

oje
3 5-
*1
- -
-

/
tolueno
/3-bromo-5-cloro-1-
/ -

I
metilbenceno
Tiene Aquí si el

incorrecta 1-bromo-3-cloro-metil del I

I s. metil
benceno to lueno er #1 Br Cl
.

la numeracion

etilbenceno N.A.

trans
X
4-fenil-2-hexeno
N.A. I
I
-
I
I

WH2
M

1-amino-y-
-
metil benceno p-metilanilina
b
!
-
↳
4 metil
- anilina
 3-coro-1-
hidroxi benceno m-dorofend
·

3-clorofenol

CH SX2+2
11. ¿Cuántos gramos de hidrógeno se necesitan para hidrogenar 50 gramos de 2-penteno?

Cader -
I
- He +
M
⑪
necesita
+

↓ molécula
25 H10 A
CsHio te
de reactivo
-S (1)
+
(9)
->
CsHiz1l) cantidad
para la reaccion de H

perdida
sogstioxto" desti I mate X 2g
-

-
I
H2

molty
1.43gH
Si
hay varios enlaces
10 debe
III, le ver

12. ¿Cuántos gramos de cloro gaseoso se necesitan para halogenar 100 gramos de 3-hexino? cuantas moléculas
de se necesitan
Cuder III cada triple2 moléculas U
necesita reactivo.
necesita
↑
L
U
& Cottin-2
Luz
7
2 moléculas + -
de reactivo 17 halogene
para la Rxn. W CH,o
=>

Ce

Cotiost 2Ceigs- CulioCa (l)

- Imdtatto
100gCnHiox A 2nex 70.90bg(2 =
172,
a4g
82
attro Infatio Inte e
-
Vokenen
El caso de
trabajar con
gases se puedr pedir en

STP
condicious /mol=22.41, 0
esos casos se usan

sidan PV=nRT v=T

Ty P se usa +
P
 NOMBRE?

↑
-

es
Para los demás representacion de persona
una

de
figurat geométricaty palitos,
para nosotros en
Orgánica como
se llama?