Charlie Sheen se encontraba en la salida de una de las más tormentosas etapas de su vida,

todos los escándalos habían socavado su reputación y su carrera había llegado a un punto
muerto. Ahora Charlie necesitaba una oportunidad para abrirse nuevamente las puertas de
Hollywood. Esta llegó al cambiar de registro, del drama y la acción a la comedia, aceptando el
papel principal en una parodia llamada Hot Shots!. La película fue un éxito, recaudando más
de 141 millones de dólares, por lo cual se realizó una secuela, que fue Hot Shots! 2, también
un éxito en la taquilla. Además, su actuación cómica en ambas fue elogiada por la crítica en
general y le permitió dar un vuelco a su por entonces decadente carrera. Ahora Charlie
regresaba a la primera línea, y se dedicó a trabajar para recuperar su antiguo estatus de
«superestrella».
En 2000, hizo una audición para reemplazar a Michael J. Fox en la sitcom Spin City;4 una serie
extremadamente famosa y en la cual la pieza central era el actor canadiense, y a su salida
muchas personas, incluyendo a seguidores asiduos de la serie, sentenciaron la «muerte» de
la serie. Fue entonces cuando Charlie Sheen se propone para el papel y la producción se
toma en serio la propuesta, barajándose así el nombre de Sheen como uno de los candidatos
más probables.
Finalmente, la producción anunció que Charlie Sheen iba a incorporarse a la serie con un
nuevo personaje en sustitución de Michael J Fox. Al inicio todavía hubo escépticos, pero
finalmente, con la primera aparición de Charlie en la serie, las dudas se despejaron; el
episodio obtuvo buenas críticas y la serie se alzó entre las cinco más exitosas de los Estados
Unidos, dándole también a Sheen un Globo de Oro.
Spin City llegó a la cima con Sheen, y para cuando terminó en 2002, Charlie ya tenía otros
planes.
En 2003, Sheen hizo una audición como Charlie Harper en la nueva sitcom de la CBS «Dos
hombres y medio». El papel de Sheen en «Dos hombres y medio» estaba basado en su
imagen de «chico malo».5 La serie se convirtió en un éxito automáticamente y Sheen retomó
su posición de superestrella una vez más, además de comenzar a cobrar salarios millonarios,
como 350.000 dólares por episodio a partir de la tercera temporada y unos 800.000 dólares en
la quinta, y finalmente ya 1 millón de dólares por episodio en la séptima temporada.
La serie «Dos hombres y medio» también le brindó un número de reconocimientos, fama y
premios solo comparable a su época con Wall Street y Platoon: nominado al Emmy,
el People's Choice Award y el ALMA Award, entre muchos otros premios y nominaciones.
En 2003 también apareció en la comedia Scary Movie 3 que con un coste de 48 millones de
dólares, logró recaudar más de 220 millones. En 2006 apareció en Scary Movie 4, que
mantuvo el mismo nivel del éxito, recaudando 178 millones de dólares, cuando había costado
45 millones.