TAREA 7: ALCOHOLES Y FENOLES

NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes tienen de formula general: R-OH.
Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, -OH. El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo
a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. Los alcoholes se nombran
reemplazando el sufijo - O del hidrocarburo del cual deriva, por -OL.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional OH le corresponda el menor número
posible. Si hay más de un grupo hidroxilo (-OH) en la cadena, el sufijo se expande para incluir un
prefijo que indica el número de grupos hidroxilo presentes (-diol, -triol, etc.).
3. La posición del grupo o grupos hidroxilo en la cadena primaria se indica colocando los números
correspondientes a la ubicación en la cadena principal directamente frente al nombre base.
4. El -OH tiene prioridad, sobre los grupos alquilo (R) y los sustituyentes halógeno (X: Cl, Br, I, F),
así como los dobles y triples enlaces, en la numeración de la cadena principal.
5. Cuando están presentes tanto los enlaces dobles como los grupos hidroxilo, el sufijo -EN sigue
directamente a la cadena principal y el sufijo -OL sigue al sufijo –EN. La ubicación de los enlaces
dobles se indica antes del nombre principal como antes, y la ubicación de los grupos OH se indica
entre los sufijos -EN y -OL.
6. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su
número localizador
7. Si hay una opción en la numeración no cubierta anteriormente, la cadena principal se numera
para dar a los sustituyentes el número más bajo en el primer punto de diferencia.
Ejemplo:

3-metil-2-pentanol 2-ciclopenten-1-ol

8. Los alcoholes, se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos

hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más
sencillos (C1 - C4).
Estos nombres se forman con la palabra alcohol. Ejemplos:

CH3 - OH

Alcohol metílico Alcohol isopropilico Alcohol terbutilico

Metanol 2-propanol 2-metil-2-propanol
NOMENCLATURA TRIVIAL DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes reciben también nombre triviales empleando la palabra alcohol seguida del nombre
del grupo alquilo al que se le agrega la terminación –ico.
Ejemplos:

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico, aunque
también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles en agua ya que el
grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua (H 2O), lo que les permite
formar puentes de hidrógeno. En este sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que
menor masa molecular tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y más simples. A
medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la complejidad de la cadena carbonada,
menos solubles son en agua los alcoholes.
La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de carbono y
las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada. Por otra parte, la formación de puentes de
hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino también en sus puntos de fusión y ebullición.
Mientras más grande sea la cadena hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tengan y más
ramificaciones tengan, mayor serán los valores de estas dos propiedades.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo hidroxilo.
Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con
qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con una base fuerte, el
grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga negativa, actuando como un ácido.
Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno
hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga positiva y se comporta como una base
débil.
Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones químicas:
Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para dar halogenuros
de alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan con mayor facilidad que los primarios y
secundarios. Algunos ejemplos de estas reacciones son:

Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos oxidantes, formando

diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol que es oxidado (primario, secundario o
terciario).
Alcoholes primarios. Se dan si, cuando se oxidan, pierden un átomo de hidrógeno que está unido
al carbono, que a su vez está enlazado al grupo hidroxilo, forman aldehídos. Por otro lado, si
pierden los dos átomos de hidrógeno de este carbono, forman ácidos carboxílico.

Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único átomo de hidrógeno enlazado al carbono que
tiene el grupo hidroxilo y forman cetonas.

Alcoholes terciarios. Son resistentes a la oxidación, es decir, no se oxidan, excepto que se les

impongan condiciones muy específicas.
Deshidrogenación. Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al ser sometidos a
altas temperaturas y en presencia de ciertos catalizadores, pierden hidrógenos para formar
aldehídos y cetonas.

Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol para extraer el grupo hidroxilo y

obtener el alqueno correspondiente mediante procesos de eliminación.
NOMENCLATURA IUPAC DE LOS FENOLES
Los fenoles se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrogeno del benceno por radicales
-OH, Ar-OH. Si se sustituye un solo átomo de hidrogeno, se obtienen los fenoles; si se sustituyen
varios, obtenemos los difenoles, trifenoles, etc. El fenol es el miembro más sencillo de esta serie
homologa y es denominado también hidroxi- benceno o bencenol:

Para nombrar los fenoles se utiliza la terminación –ol precedida del nombre del hidrocarburo
aromático correspondiente.
Si existen varios radicales –OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los
carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto, si hay varias
posibilidades decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. Al nombrar los
polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc.
Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo hidroxi- acompañado del nombre
del hidrocarburo. La IUPAC admite algunos nombres comunes:

Pirocatecol (1,2-bencenodiol ó 1,2-dihidroxibenceno ó o-difenol

Resorcinol (1,3-bencenodiol ó 1,3-dihidroxibenceno ó m-difenol)

Hidroquinona (1,4-bencenodiol ó 1,4-dihidroxibenceno ó p-difenol)

NOMENCLATURA TRIVIAL DE LOS FENOLES
La función OH sobre un anillo aromático no es de las que tiene una prioridad muy elevada. Es
frecuente encontrarla como función principal (-ol) pero aún más frecuente como secundaria (-
hidroxi-). Muchos compuestos tienen nombres triviales como:

4- metilfenol 2- nitrofenol 3- bromo-4- metilfenol

p- metilfenol o- nitrofenol

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS FENOLES

Se encuentran en la forma sólida y son incoloros. La solubilidad de los fenoles en soluciones
alcalinas es muy grande ya en agua es menor y en algunos casos llega a ser insoluble.
En la naturaleza los fenoles son retirados de alquitrán de hulla, ese compuesto es usado para
fabricar resinas, explosivos y colorantes, entre otras aplicaciones.
La propiedad anti-séptica de fenoles es explicada por la acción bactericida, además esa es una
importante característica de los fenoles que causo una revolución en el año 1870. El fenol fue
usado como antiséptico en aquel año y permitió salvar a muchos pacientes con infección post
operatoria, con esto se volvió el primer antiséptico a entrar en el mercado.
A partir del descubrimiento de poder antiséptico de los fenoles, la utilización para ese fin fue
extendiéndose y actualmente es usado como bactericida, compuestos fenólicos como español,
creolina y lisol son desinfectantes debido al mecanismo que poseen de coagular proteínas de
microorganismos.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS FENOLES
Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el
grupo Hidroxilo u Oxidrilo (HO:) y el Anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa
de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 -10).
En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas Fenóxidos (alguna veces
fenonatos ó fenolatos): C6H5-OH + NaOH H2O + C6H5-ONa Los fenatos de sodio y potasio, son
rápidamente descompuestos por el bióxido de azufre; este compuesto, también descompone al
fenol. El grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado. El acetato de fenilo CH3 = COO = C6H5,
el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo (C6H5)2O son los éteres comerciales más
conocidos del fenol.
El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a
los Bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo
(difenoles ó bifenoles) HO-C6H4-OH, y óxido de difenilo (dibenzofurano) y productos de
descomposición, dependiendo este del agente oxidante y de las condiciones de operación. La
reducción del fenol con zinc por destilación, da Benceno, y la hidrogenación del fenol, finalmente,
es método para la obtención del Ciclohexanol. El grupo hidroxilo da una alta reactividad al grupo
fenilo. Los átomos del hidrógeno en las posiciones o- (orto) y p- (para), con respecto al grupo
hidroxilo, son altamente reactivos (orienta las sustituciones hacia esas posiciones); o sea, los
hidrógenos en 2- y 4- son los primeros en ser sustituidos para formar monoderivados para formar
el monoderivado inicial, después el 2- 4- ó el 2- 6- derivado, y finalmente el 2- 4- 6- triderivado,
esto, si las condiciones lo permiten.