Ácido etilendiaminotetraacético

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Ácido etilendiaminotetraacético

 Aviso médico
General

Fórmula estructural

Fórmula molecular C10H16N2O8

Identificadores
Número CAS 60-00-41
Número RTECS AH4025000
ChEBI 42191
ChEMBL CHEMBL858
ChemSpider 5826
DrugBank DB00974
PubChem 6049
UNII 9G34HU7RV0
KEGG D00052
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Masa molar 292,25 g/mol
Propiedades farmacológicas
Metabolismo ~0%
Peligrosidad

SGA

[editar datos en Wikidata]

El ácido etilendiaminotetraacético,2 también denominado EDTA o con menor
frecuencia AEDT, es una sustancia utilizada como agente quelante que puede crear
complejos con un metal que tenga una estructura de coordinación octaédrica. Coordina
a metales pesados de forma reversible por cuatro posiciones acetato y dos amino, lo que
lo convierte en un ligando hexadentado, y el más importante de los ligandos quelatos.
Fue sintetizado por primera vez en 1935 por Ferdinand Münz. 3

Índice
 1 Importancia biomédica
 2 Importancia química
o 2.1 Valoración de complejos
 3 Farmacología
 4 Farmacocinética y modo de acción
 5 Toxicidad
 6 Derivados del EDTA
 7 Indicaciones terapéuticas
 8 Notas
 9 Enlaces

Importancia biomédica
El EDTA y sus derivados tienen la valiosa propiedad química de combinarse con iones
metálicos polivalentes en solución para formar complejos coordinados cíclicos no
iónicos, solubles en agua y virtualmente no disociables. A estos complejos se les conoce
como quelatos.

Además, la capacidad quelante del EDTA se aprovecha en laboratorios bioquímicos y

biotecnológicos para desactivar las metaloproteínas (pues estas no pueden actuar sin el
ion metálico que sirve de centro catalítico), ya sea bien para estudiar la cinética de estas
enzimas, o bien para desactivarlas para no dañar el ADN (nucleasas), las proteínas o los
polisacáridos de una disolución. 4

Importancia química
Valoración de complejos

EDTA, ácido etilendiaminotetraacético, tiene cuatro carboxilos y dos grupos amino;

grupos que pueden actuar como donantes de pares electrones, o bases de Lewis. La
capacidad de EDTA para potencialmente donar sus seis pares de electrones para la
formación de enlaces covalentes coordinados a cationes metálicos hace al EDTA un
ligando hexadentado. Sin embargo, en la práctica EDTA suele estar parcialmente
ionizado, y, por tanto, formar menos de seis enlaces covalentes coordinados con
cationes metálicos.
El disodio EDTA se utiliza comúnmente para estandarizar las soluciones acuosas de
cationes de metales de transición. Teniendo en cuenta que la forma abreviada de Na4-
xHxY se puede utilizar para representar a cualquier especie de EDTA, con la
designación de x número de protones ácidos enlazados a la molécula de EDTA.

EDTA forma un complejo octaédrico con la mayoría de cationes metálicos 2+, M2+, en
solución acuosa. La razón principal de que el EDTA se utiliza de manera amplia en la
normalización de los cationes metálicos de soluciones es que la constante de formación
para la mayoría de complejos cationes metálicos con EDTA es muy alta, lo que
significa que el equilibrio de la reacción:

M2+ + H4Y → MH2Y + 2H+

se encuentra ahora a la derecha. Llevar a cabo la reacción en una solución tampón

básico elimina H+ , cuando este se forma, lo que también favorece la formación de los
complejos de EDTA con cationes metálicos como producto de la reacción. Para la
mayoría de los propósitos se puede considerar que la formación de los complejos EDTA
con cationes metálicos es completa, y esta es la principal razón por el cual el EDTA se
utiliza en valoraciones/estandarizaciones de este tipo [1].

Farmacología
El EDTA y sus sales sódicas derivadas se utilizan para precipitar metales pesados
tóxicos de manera que puedan ser excretados por la orina. La fijación de plomo,
cadmio, níquel por el EDTA, muestra una relación favorable en el cuerpo humano, sin
embargo, la unión a cobre, hierro y cobalto no es tan fuerte.

Para ser útil, el EDTA y cualquier otro agente quelante, deben tener un grado
determinado de pH para que su actividad fijadora para cada metal sea óptima. EDTA
concretamente, actúa en un estrecho margen de pH, dentro del cual se encuentran el pH
de la sangre y de los líquidos tisulares de forma que el EDTA puede actuar óptimamente
dentro del cuerpo humano.

Farmacocinética y modo de acción

Quelato metal-EDTA
El EDTA puede ser aplicado intravenosa o tópicamente. Se puede dar oralmente y su
absorción en la vía digestiva es buena, aunque se prefiera administrar de forma
intravenosa en virtud de ser más eficaz para aumentar la tasa de excreción urinaria de
los quelatos.

Tras la administración, el fármaco se absorbe y después de 6 horas puede detectarse en

orina de un 60 a un 90% de la cantidad administrada. A las 25 horas puede recuperarse
hasta un 99%. El resto aparece en las heces.

Los efectos farmacológicos del EDTA resultan de la formación de quelatos con metales
divalentes y trivalentes en el cuerpo. En la forma de edetato de calcio disódico se aplica
para quelar metales con gran afinidad al quelante más que al calcio iónico.

Es de gran utilidad para quelar el plomo que se encuentra en hueso. En sangre, el

fármaco puede encontrarse en plasma y debido a que se excreta por vía urinaria, el
paciente debe ser evaluado cuidadosamente y certificar que tiene una función renal
adecuada. Se ha detectado un pequeño porcentaje en el fluido espinal.

Toxicidad
La principal toxicidad del EDTA es en el riñón. Las dosis repetidas puede causar
anomalías en el túbulo contorneado proximal. Cuando se detectan estos efectos, la
descontinuación de la terapia favorece la desaparición de los efectos anormales.

Derivados del EDTA

Entre los derivados del EDTA se encuentran el ácido hidroxietiletilendiaminotriacético
(HEDTA), el ácido dihidroxietiletilendiaminodiacético, el ácido
dietilentriaminopentaacético (DTPA), el ácido trietilentetraminohexaacético (TTHA) y
el etilendiaminotetraacetato de calcio y disodio (CaNa2EDTA). El uso en niños del
CaNa2EDTA para el tratamiento de la encefalopatía por plomo ha dado buenos
resultados. 5

Indicaciones terapéuticas

Ampolleta de EDTA

EL EDTA es muy utilizado para quelación del plomo en la intoxicación por este metal.
Regularmente se utiliza en la forma de CaNa2EDTA porque el EDTA sódico, cuando se
utiliza solo, puede causar tetania por hipocalcemia. 6

En Odontología, el EDTA se utiliza como ensanchador químico en Endodoncia,

ampliamente difundido entre las soluciones utilizadas con mayor frecuencia para la
irrigación y aprovechando su propiedad de quelante, capta el Calcio de los tejidos
dentarios. También puede ser combinado con Cetrimide para formar EDTAC (se agrega
a la composición un bromuro cuaternario amoniado, para reducir la tensión superficial y
así favorecer la penetración) logrando remover el barrillo dentinario o smear layer.

En la industria de alimentos tiene utilidad para evitar la reacción de pardeamiento

enzimático , ya que este es un potente agente quelante del cobre, sustrato de la Enzíma
Polifenoloxidasa (PPO) responsable de la aparición de color en vegetales y frutas. Sin
embargo posee mayor efectividad cuando se le utiliza en combinación de ácido
ascórbico o ácido cítrico.

También existen aplicaciones en la industria agrícola. Este compuesto está presente en

productos agrícolas que contribuyen a la eficacia de herbicidas, insecticidas, entre otros.
Se utiliza EDTA en acondicionadores de agua y acidificantes para corregir la dureza del
agua o la mezcla.

Notas
1.

 Número CAS
  Se utiliza aquí el nombre completo del fármaco porque el acrónimo EDTA se
utiliza por convencionalismo. Esto se hace para estar en conformidad con los textos de
farmacología y farmacopeas, en donde las cabeceras de los artículos y capítulos se
utiliza el nombre completo, mientras que en el cuerpo del texto se usa el acrónimo, o el
neologismo edetato.
  Paolieri, Matteo (Diciembre de 2017). «Ferdinand Münz: EDTA and 40 years of
inventions». Bulletin for the history of chemistry (en inglés) (Division of History of
Chemistry of the American Chemical Society) 42: 133-140. Consultado el 8 de junio de
2020.
  Janecki, Dariusz J.; Reilly, James P. (30 de mayo de 2005). «Denaturation of
metalloproteins with EDTA to facilitate enzymatic digestion and mass fingerprinting».
Rapid Communications in Mass Spectrometry (en inglés) (John Wiley & Sons, Ltd.) 19
(10): 1268-1272. doi:10.1002/rcm.1924. Consultado el 8 de junio de 2020.
  Karpinski, Felix E.; Rieders, Frederic; Girsh, Leonard S. (junio de 1953).
«Calcium disodium Versenate in the therapy of lead encephalopathy». The Journal of
Pediatrics (en inglés) (Elsevier, Inc.) 42 (6): 687-699. doi:10.1016/S0022-3476(53)80426-9.
 Brunton, Laurence; Chabner, Bruce A.; Knollmann, Bjorn Christian (eds.).
Goodman and Gilman's The pharmacological basis of therapeutics. (en inglés) (12
edición). McGraw Hill Professional. ISBN 0029465680.