FACULTAD DE QUÍMICA Y FARMACIA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II G3

PRÁCTICA 7
Docente: Juan de Dios Cassiani
Práctica realizada el 11/12/20; Informe entregado el 19/02/2020

Reacciones de ácidos Carboxílicos

Stefhany Paola Mendoza Hernández
Sebastián José Martínez Montes
Sebastián Javier Monserrat Ardila

RESUMEN

En la práctica anterior se
sintetizo el bromuro de n-butilo a
partir de un alcohol y una sal en
medio acido, para estoy primero
se utilizó un proceso de reflujo,
que posteriormente se
sometió a un proceso de
destilación para finalmente lograr
la purificación y obtener el
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producto deseado.
En la práctica anterior se
sintetizo el bromuro de n-butilo a
partir de un alcohol y una sal en
medio acido, para estoy primero
se utilizó un proceso de reflujo,
que posteriormente se
sometió a un proceso de
destilación para finalmente lograr
la purificación y obtener el
producto deseado.
En la práctica anterior se
sintetizo el bromuro de n-butilo a
partir de un alcohol y una sal en

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 Laboratorio de Química Orgánica II

medio acido, para estoy primero

se utilizó un proceso de reflujo,
que posteriormente se
sometió a un proceso de
destilación para finalmente lograr
la purificación y obtener el
producto deseado.
El presente informe, pretende analizar las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos y
sus derivados experimentalmente, en la presente práctica se realizaron diferentes procedimientos
para determinar las características, propiedades físicas y reacciones químicas de los ácidos
carboxílicos, se realizó un ensayo de reconocimiento y diferenciación. Así mismo, se realizaron una
serie de pruebas: solubilidad y acidez, ensayo de clasificación, hidrólisis de amidas, tanto en medio
ácido como en medio básico, e hidrólisis de esteres (saponificación), las cuales se estarán
analizando.

Palabras claves: reacciones, propiedades, ácidos, identificación.

ABSTRACT

This report intends to analyze the physical and chemical properties of carboxylic acids and their
derivatives experimentally, in this practice different procedures were carried out to determine the
characteristics, physical properties and chemical reactions of carboxylic acids, a recognition test was
carried out and differentiation. Likewise, a series of tests were carried out: solubility and acidity,
classification test, hydrolysis of amides, both in acidic medium and in basic medium, and hydrolysis
of esters (saponification), which will be analyzed.

Key words: reactions, properties, acids, identification.

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 Laboratorio de Química Orgánica II

1. Objetivos 3. Metodología
3.1 Materiales
 Reconocer experimentalmente los ácidos
carboxílicos.
 Tubo de ensayo.
 Conocer una de las reacciones químicas
 Beaker.
de los ácidos carboxílicos: Esterificación
 Probeta.
(identificación del grupo funcional).
 Espátula.
 Reconocer experimentalmente
 Gradila.
propiedades físicas y químicas de
 Gotero.
ácidos carboxílicos y sus derivados.
 Mechero Bunsen.
 Trípode.
2. Marco Teórico  Pinzas

Los ácidos carboxílicos son aquellos que poseen

un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el REACTIVOS
mismo átomo de carbono, es decir, un grupo  Etanol.
carboxilo, mientras que los derivados de ácidos  Propanona.
orgánicos se originan al reemplazar el grupo  Ácido metanoico.
hidroxilo (OH-) de la función carboxilo por  Bicarbonato de sodio.
otros grupos. Son reconocidos entre los  Permanganato de potasio.
compuestos orgánicos por su acidez, siendo más  Ácido benzoico.
ácidos que los alcoholes y fenoles. Además, los  Ácido salicílico.
ácidos carboxílicos debido a la característica  Hidróxido de sodio.
polar de sus moléculas por el grupo –COOH  Ácido clorhídrico.
tienden a formar puentes de hidrogeno con las  Ácido acético.
moléculas del agua, lo que los hace solubles en  Anhidrido acético.
agua, pero a medida que aumenta el número de  Ácido fosfórico.
carbonos los compuestos se vuelven cada vez  Agua Hielo.
menos insolubles en agua. Presentan puntos de
ebullición elevados, mientras que los puntos de
fusión son más bien irregulares. La
nomenclatura IUPAC para los ácidos 3.2 Procedimiento
carboxílicos emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena más larga de átomos de REACCIÓN CON NaHCO3
carbono, que incluye al ácido carboxílico. Al
final de los alcanos se sustituye por el sufijo  Se toman muestras de los compuestos
“oico”, y se antepone la palabra “ácido”. Existen antes señalados en tubos separados un
pruebas para identificar los ácidos carboxílicos mililitro de etanol, un mililitro de
y sus derivados, ya sea a través de su acidez y propanona y un mililitro de ácido
solubilidad o los productos de reacciones. metanoico.

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 Cuando ya tenemos nuestras muestras en
cada tubo de ensayo respectivo se
adiciona bicarbonato de sodio.
 Agregamos un mililitro de solución de
bicarbonato a cada uno de los tubos la
evidencia que esperamos observar es la
formación de burbujas un burbujeo o
efervescencia, esto ocurrirá en el ácido
carboxílico.
CARÁCTER REDUCTOR DE LOS ÁCIDO
CARBOXÍLICOS
 Se toma una muestra de ácido metanoico
o ácido fórmico 10 gotas en un tubo de
ensayo.
 En ese mismo tubo se agrega una gota de
permanganato de potasio concentrado la
reacción ocurre a una velocidad
relativamente alta.
 Se agita el tubo hasta observar el cambio
de color deseado.
PRUEBA DE SOLUBILIDAD
 Se toman dos muestras tres mililitros de
agua en dos tubos y al primero se le
agrega medio gramo de ácido benzoico
sólido y al segundo se le agrega medio
gramo de ácido salicílico.
 Vamos a calentar ambos tubos esperando
que la temperatura sea un factor que
favorezca la solubilidad los dejamos en
baño de maría y estamos agitando
eventualmente no hay un tiempo
definido los dejaremos ahí hasta que
observemos solubilidad.
 Mientras ambos tubos se calientan
repetimos el experimento utilizando en
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esta ocasión hidróxido de sodio como
solvente.
 En dos tubos se sacan 3 mililitros de
hidróxido de sodio y a un tubo se le
agrega medio gramo de ácido benzoico
al otro tubo se le agrega medio gramo de
ácido salicílico en este caso esperamos
que haya solubilidad.
 Pasados algunos minutos sacamos los
tubos que tenían como solvente agua del
baño de maría podemos ver que ha
ocurrido solubilidad que la temperatura
ayudó a que los sólidos se dispersaran en
el solvente.
 Para enfatizar este punto vamos se
colocan estos tubos en agua fría y vamos
a observar cómo nuevamente con el
cambio de temperatura los ácidos
vuelven a cristalizarse.
FUERZA RELATIVA
 Tomamos dos tiras de papel reactivo y
hacemos la primera reacción con ácido
acético y la segunda con ácido
clorhídrico esperamos unos segundos y
utilizamos la escala para determinar el
valor de pH el ácido clorhídrico
igualmente con el ácido acético.
SÍNTESIS DE ASA
 Se empieza mezclando 2 gramos de
ácido salicílico + 6 mililitros de
anhídrido acético en un tubo de ensayo.
 Se utiliza una probeta para medir
exactamente los 6 mL de anhídrido, se
agita la mezcla para que ocurra la
reacción.
 Se agregan 12 gotas de ácido fosfórico

que es el medio ácido que esta reacción
requiere y continuamos agitando más.
 Se calienta el sistema a baño de maría
vamos a colocar el tubo de ensayo y
agitamos constantemente esperando que
el ácido salicílico se solubilice.
 Cuando esto ocurra dejamos el sistema
por 10 minutos en el baño agitando
constantemente.
 Pasados los 10 minutos sacamos el tubo
del baño de maría y vertemos el
contenido en agua fría con hielo esto
para facilitar la cristalización del ácido
acetilsalicílico
4. Cuestionario
1. Escriba la estructura química,
nomenclatura IUPAC y su aplicación
de los siguientes compuestos: ácido
acético, benzoato de sodio, ácido
tartárico, ácido cítrico y sorbato de
potasio.
ACETATO DE ETILO
Estructura
Nomenclatura IUPAC
Etanoato de etilo
Aplicación
El ácido acético tiene numerosas aplicaciones en
las distintas industrias humanas, como por
ejemplo:
 Se usa como aditivo en el control de las
polillas de la cera (galleriosis) en la
apicultura.
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 Es un componente importante (formando
sales o ésteres) para fabricar el nailon,
rayón, celofán y otros filmes sintéticos.
 Se emplea en sustancias fijadoras para la
preservación de tejidos orgánicos en
laboratorios (como el formaldehido).
 Se emplea en los químicos para el
revelado fotográfico.
 Se usa como tintura para revelar las
lesiones del Virus del Papiloma Humano
(VPH) en medicina.
 Es un componente usual de limpiadores
y desmanchadores comerciales.
 Tiene muchos usos culinarios como
vinagre: para lavar vegetales y
hortalizas, como aderezo, etc.
BENZOATO DE SODIO
Estructura
Nomenclatura IUPAC
Benzoato sodico
Aplicación
El benzoato de sodio es un aditivo alimenticio
que se clasica como bactericida y funguicida,
inhibe la actividad de microorganismos como
moho, levaduras y bacterias. Se utiliza también
para detener el proceso de fermentación.
Aplicaciones en la industria alimenticia:
 Bebidas carbónicas
 Concentrados para bebidas
 Mermeladas, jaleas y conservas
 Dulces
 Margarina

 Salsas y aderezos
 Vinos
Aplicaciones en otras industrias:
 Cosméticos y productos de cuidaado
personal
 Pasta de dientes
 En farmaceútica para la preservación de
medicamentos
ÁCIDO TARTÁRICO
Estructura
Nomenclatura IUPAC
ácido 2,3-dihidroxibutanodioico
Aplicación
Principalmente, el ácido tartárico es empleado
en la industria alimentaria, allí tiene los
siguientes usos y aplicaciones:
 Como acidicante
 Emulsionante en panaderías
 Como conservante natural
 Ingrediente para levadura, bizcocho,
mermelada, gelatina, bebidas gaseosas y
caramelo
 Como efervescente
 Condimento
 Regulador de antioxidante, acidez,
agente leudante y secuestrante.
 Industria farmacéutica. Se utiliza para la
elaboración de antibióticos, pastillas y
píldoras efervescentes, compuestos
terapéuticos y medicina para las
cardiopatías.
 Industria química. Se utiliza en la
fotografía, en la industria electrónica, en
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la galvanotecnia, como antioxidante para
las grasas industriales y como
secuestrante de iónes metálicos.
 Industria de la construcción. Retardante
del fraguado del yeso, escayola y el
cemento.
 Industria ecológica. Utilizado como
acidicante.
ÁCIDO CÍTRICO
Estructura
Nomenclatura IUPAC
ácido trioxonítrico
Aplicación
 Como agente nitrante en la fabricación
de explosivos.
 En la fabricación de abonos. El
nitrosulfato amónico es un abono
nitrogenado simple obtenido
químicamente de la reacción del ácido
nítrico y sulfúrico con amoniaco.2
 El ácido nítrico es empleado en algunos
casos en el proceso de pasivación.
 El ácido nítrico es utilizado en grabado
artístico (aguafuerte), también se usa
para comprobar el oro y el platino.
 En la industria electrónica, es empleado
en la elaboración de placas de circuito
impreso (PCBs).
 En la industria farmacéutica se usa como
agente separador de compuestos
altamente básicos en medios orgánicos.
SORBATO DE POTASIO
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este grupo funcional es la adición nucleofílica,

Estructura que consiste en la adición de un nucleófilo y de
un protón al doble enlace C=O.

4. ¿Qué explica la solubilidad en agua de los

Nomenclatura IUPAC
(E,E)-2,4-hexadienoato de potasio
Aplicación
La función principal del sorbato de potasio es
limitar, retardar o prevenir la proliferación de
microorganismos que pueden estar presentes en
los alimentos.
ácidos carboxílicos de bajo peso molecular?
5. ¿Qué propósitos tiene colocar una base
diluida sobre la picadura de un insecto?
Explique.
6. ¿Cómo es la disociación del acetato de
sodio en agua (parcial o total), el pH de esta
solución será básico o ácido?

2. Selecciona 6 ácidos carboxílicos y 7. ¿Cuáles son los usos de los ácidos

señala sus propiedades organolépticas carboxílicos?
en la siguiente tabla:
Los ácidos carboxílicos tienen tantos usos, se
Ácido Color Olor Estado producen naturalmente en las grasas, los lácteos
físico ácidos y los frutos cítricos, y entre sus usos más
Ácido Incoloro Irritante Líquido importantes se encuentran:
fórmico
Ácido Incoloro Vinagre Líquido  En la industria alimentaria, un ejemplo
acético
es: aditivos, conservantes (ácido sórbico
Ácido Blanco Inoloro Sólido
malico y ácido benzoico).
Ácido Incoloro Muy Líquido  En la industria farmacéutica, un ejemplo
acético picante es: activo en el proceso de síntesis de
(vinagre) aromas, en algunos fármacos (Ácido
Ácido Blanco Inoloro Sólido butírico o butanóico), activo para
salicílico fabricación de medicamentos a base de
Ácido Blanco Olor ácido Sílido vitamina C (Ácido ascórbico).
maleico agridulce

8. ¿Qué importancia tienen los ácidos

3. A qué se debe la reactividad del grupo
carboxílicos en la vida diaria?
carbonilo?
Los ácidos carboxílicos son muy importantes
La reactividad del grupo carbonilo es
para el hombre, además de estar presentes en los
consecuencia de la diferencia de
alimentos que contienen las proteínas
electronegatividad entre el átomo de carbono y
desdobladas por el cuerpo humano para
el átomo de oxígeno. La reacción más común de

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aprovechar su energía, están presentes en transforma en CO2 y H2O, pero si el

procesos fundamentales del organismo, como oxidante es H2SO4, se deshidrata
por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a generando CO.
que los ácidos carboxílicos forman parte de
todos los ácidos participantes en este proceso,
como por ejemplo el ácido fumárico; además de
ser parte de algunas moléculas importantes para
porque en su
el organismo, tales como los aminoácidos, los
cuales son participantes en la síntesis de estructura
todavía se
proteínas del cuerpo.

Estos ácidos son también componentes de

muchas de las células del cuerpo, esto es porque
los ácidos carboxílicos constituyen a los
fosfolípidos y los triacilglicéridos, los cuales son
particulariza el
ácidos grasos que se encuentran en las
membranas celulares, en las neuronas, en las grupo aldehído
o sea que la
células del músculo cardíaco, y, además, en las
células del tejido nervioso.

5. Conclusiones
representación
 Los ácidos carboxílicos reaccionan con
alcoholes, en presencia de un catalizador
de la fórmula
ácido en este caso fue el ácido sulfúrico,
para la formación de ésteres y agua.
podría ser HO-
CHO. Por
 Los ácidos carboxílicos reaccionan con
bases para formar sales. En estas sales el
hidrógeno del grupo OH se reemplaza
con el ion de un metal, por ejemplo: Na+.
De esta forma, el ácido acético reacciona oxidación se
con bicarbonato de sodio para dar
acetato de sodio, dióxido de carbono y
agua. El ácido fórmico tiene la
transforma en
particularidad de ser reductor. Este
hecho se explica porque en su estructura
todavía se particulariza el grupo aldehído
CO2 y H2O. ,
o sea que la representación de la fórmula
podría ser HO-CHO. Por oxidación se pero si el
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oxidante es
H2SO4, se
deshidrata
generando CO.
6. Bibliografías

7. Anexos

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