INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA

INDUSTRIAL.
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1.
PROGRAMA ACADÉMICO: INGENIERÍA QUÍMICA
INDUSTRIAL.
BITACORA DE LABORATORIO.

REPORTE PRÁCTICA #9: NITRACIÓN DEL BENCENO.

EQUIPO #10.

PROFESOR: HERNANDEZ GARRIDO AURORA.

ALUMNOS:
 GALICIA SALAZAR ALISON DEVI.
 LOZANO MARTÍNEZ ANA CRISTINA.
 SAUCEDO ABAD ADRIÁN ALEJANDRO.

FECHA DE ENTREGA: MARTES 22 DE DICIIEMBRE DE 2020.

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ACADEMIA DE DISEÑO E INGENIERÍAS DE APOYO.

CICLO ESCOLAR: 2021/1. 2

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Reacción general y ACADEMIA DE DISEÑO E INGENIERÍAS DE APOYO.
su mecanismo.

R: Reacción general.
NO2

+ HNO3 + H2SO4

Mecanismo.

Ácido nítrico. Ácido sulfúrico.

Ion nitronio.

ÁCIDO NÍTRICO
Estado Físico Líquido
PM 63 g/mol
Punto de Ebullición 83° C
Punto de Fusión -42° C
Densidad 1.5129 g/cm³
Solubilidad en Agua Miscible en cualquier porción.
Solubilidad en Solventes Información no disponible.
Toxicidad No inflamable.
Altamente nocivo en ingesta o inhalación.
Provoca daño en los órganos (ojos, piel y pulmones).
ÁCIDO SULFÚRICO
Estado Físico Líquido
PM 98 g/mol
Punto de Ebullición 337° C
Punto de Fusión 10° C
Densidad 1.83 g/cm³
Solubilidad en Agua Miscible en cualquier porción.
Solubilidad en Solventes Información no disponible.
Toxicidad No inflamable.
Altamente nocivo en ingesta o inhalación.
Provoca daño en los órganos (ojos, piel y pulmones).

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ACADEMIA DE DISEÑO
Sospecha E INGENIERÍAS
de causa DE APOYO.
de cánceres como efecto retardado.
BENCENO
Estado Físico Líquido
PM 78.11 g/mol
Punto de Ebullición 80.1° C
Punto de Fusión 5° C
Densidad 0.8787 g/cm³
Solubilidad en Agua 1.9 g/L
Solubilidad en Solventes Etanol, Metanol, Acetona, Ácido Acético, Cloroformo, Cloruro de
Carbono, Éter Etílico, Ácido Sulfúrico.
Toxicidad Inflamable.
Altamente nocivo en ingesta o inhalación.
Provoca daño en los órganos (ojos, pulmones, hígado y riñones).
NITROBENCENO
Estado Físico Líquido
PM 123.11 g/mol
Punto de Ebullición 210.9° C
Punto de Fusión 6° C
Densidad 1.2 g/cm³
Solubilidad en Agua 0.19 g/L
Solubilidad en Solventes Completamente miscible en Alcohol, Benceno y Éter Dietílico.
Toxicidad Inflamable.
Nocivo en ingesta o inhalación.
Provoca daño en los órganos (piel, ojos y pulmones).

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CUESTIONARIO.

OBSERVACIONES SOBRE EL DESARROLLO EXPERIMENTAL.

1.- Indicar cuales son los parámetros que diferencian estos dos procesos.
R:
Durante la primera y segunda nitración del benceno se usa la misma metodología para la
obtención de la mezcla sulfonítrica (mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico), pero después de
esto en la primera nitración se adicionó benceno y en la segunda nitración se adicionó el
nitrobenceno obtenido de la primera nitración para obtener el dinitrobenceno. Control sobre
los parámetros de temperatura en los choques térmicos usados, en la primera nitración
después de la destilación mediante el sistema de reflujo a la mezcla se filtra varias veces
mediante la adición de carbonato de calcio y cloruro de sodio, un embudo de separación y
mediante destilación por arrastre de vapor, en la segunda nitración la mezcla obtenida de la
destilación se le adiciona agua helada en baño de hielo-agua se le deja reposar 5 minutos y
después se filtra adicionando etanol en baño de hielo-agua controlando así el choque térmico
para la obtención de los cristales de dinitrobenceno.

2.- Describir la apariencia física de los productos.

R: El nitrobenceno es un compuesto químico líquido aceitoso, ligeramente amarillento con olor
a almendras, mientras que el dinitrobenceno es un sólido en forma de cristales amarillentos,
ambos tóxicos.

RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACIÓN.

Escribir la ecuación que representa la primera nitración del benceno.

R:

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ACADEMIA
Anotar los rendimientos DE
prácticos DISEÑO
y teóricos deElos
INGENIERÍAS DE APOYO.
siguientes compuestos.
Nitrobenceno.
a) Teórico. – 5ml
b) Práctico. – 3.8ml

Mencionar los usos más importantes del nitrobenceno.

R: Se usa comercialmente para la producción de paracetamol, además de que el 95% del
nitrobenceno es usado para la producción de anilina, que es precursora del caucho sintético,
además también se usa para la elaboración de pesticidas, colorantes, explosivos entre otras.

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ACADEMIA DE DISEÑOY EOBSERVACIONES.
CONCUSIONES INGENIERÍAS DE APOYO.
GALICIA SALAZAR ALISON DEVI.

OBSERVACIONES:
En un matraz colocamos 6ml de ácido nítrico y 6ml de ácido sulfúrico, al llevarlo a un
baño con agua helada hasta 20-25°C, se añadió 5ml de benceno hasta una
temperatura de 30ª 40°C, después se llevó a calentamiento, en donde al llegar al
punto de ebullición se empezaron a desprender gases en la columna de digras al
condensador, a lo que se llama destilación por arrastre de vapor para la purificación
del benceno.
Después se llevó a separación, en donde la parte superior en este caso la fase
inorgánica se eliminó, y quedando la parte superior, la fase orgánica, en la emulsión se
agrega cloruro de sodio como humectante, se vuelve a separar después de 30minutos
de dejar reposar y obtuvimos un rendimiento de 3.8ml de nitrobenceno ligeramente
amarillo, algo turbio que aun contenía un poco de agua.

CONCLUSIONES:
Al adicionar los 5ml de benceno a la mezcla sulfonitrica y llevarse a calentamiento esto
va a producir un reflujo lo cual los gases que se generen dentro del condensador van a
subir y a bajar, hasta legar a 50°C, y al llevarlos a separación se formaran dos capas
la cual la superior es orgánica y la inferior inorgánica.
En la destilación por arrastre de vapor llamaremos trampa de vapor, cuando la
solución este en su punto de ebullición y se desprendan gases por la columna digras y
el condensador.
La finalidad del carbonato de sodio es para neutralizar y que el PH sea igual a 7, en
caso de que no se adiciona más carbonato de sodio. Y en el caso del carbonato es
para cuando este en calentamiento no se proyecte, el cloruro de sodio sirve para
recuperar su humectante cuando se agrega en la emulcion,y al separar nos da un
rendimiento de 3.8ml de nitrobenceno.

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LOZANO MARTÍNEZ DE DISEÑO E INGENIERÍAS DE APOYO.
ANA CRISTINA.

CONCLUSIONES:
La introducción teórica sobre el proceso de Nitración fue posible de observar en el
proceso experimental; ya que se distingue claramente la formación del grupo Nitro en
el momento que dentro del sistema se comienzan a desprender vapores de color café.
Este proceso, comienza a partir del aromático Benceno, el cual es presente en su fase
líquida y reacciona con el Ácido Nítrico, realizándose la reacción en presencia de
Ácido Sulfúrico con controles de tiempo y temperatura.

Es importante resaltar que el producto orgánico obtenido de la separación posterior al

sistema de reflujo se saturó en Carbonato de Sodio para neutralizar la fase orgánica y
así obtener una mejor filtración; observándose que la densidad del grupo Nitro es
mayor que la del agua, pues en el embudo se presentó en la parte superior. Esta fase
orgánica tiene que diluirse nuevamente en agua para poder obtener un producto más
puro a través del arrastre de vapores en un sistema de destilación; sin embargo, en la
recuperación de condensados obtuvimos una emulsión amarillenta turbia, lo que nos
indicaba que aún había presencia de moléculas de agua. Para romper con esta capa,
se debió colocar Cloruro de Sodio y así obtener el Nitrobenceno como un líquido
amarillo cristalino. Este producto fue posible después de cuatro filtraciones y etapas de
neutralización son sales, por lo que es un proceso multietapa que incluye operaciones
unitarias.
OBSERVACIONES:

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ADRIÁN ALEJANDRO

OBSERVACIONES:
Durante la primera adición del ácido sulfúrico al ácido nítrico se debe de hacer
tomando lecturas de temperatura entre 20°C a 25°C y de gota en gota, posicionando el
matraz en baño de agua-hielo, después al adicionar el benceno de la misma forma se
hace gota a gota poniendo especial atención a si existe la aparición de algún sonido, sí
existe, la adición de benceno se debe parar. La adición de benceno se debe
hacer mediante control de temperatura entre 30°C a 40°C. La temperatura de
destilación debe oscilar entre 50°C a 65°C (se alcanza entre 30 a 40 minutos). El
sistema de reflujo se puede conectar en serie con otro sistema de ser necesario. La
aparición de los vapores cafés dentro del sistema indica la presencia del grupo nitro.
La neutralización de la mezcla con carbonato de sodio debe de poner el pH en un
valor de 7 o cercano. La última parte para la purificación de la mezcla se puede hacer
mediante destilación por arrastre de vapor y posteriormente adición de cloruro de
sodio, o por adición de sulfato de sodio, de ambos el más eficiente es el de arrastre de
vapor formado por: el matraz balón, columna de gas/trampa de vapor, cabezal de
destilación y el condensador.

CONCLUSIONES:
La nitración del benceno es un proceso de sustitución electrofílica aromática en el cual
se usan (o al menos usamos) ácido nítrico (que nos proporciona el ion nitronio) y ácido
sulfúrico (como catalizador), una vez se tiene la mezcla sulfonítrica la adición del
benceno (ciclotrieno con 3 pares de enlaces π) hace la sustitución del hidrogeno de
uno de los carbonos con 2ble enlace para introducir el grupo nitro, dando así lugar
también a la regeneración del ácido sulfúrico y agua. Como mencione arriba las
primeras adiciones de ácido se hacen controlando la temperatura y teniendo cuidado
de la aparición de algún ruido (durante la adición del benceno a la mezcla sulfonítrica)
en un baño de agua-hielo. El carbonato de sodio nos neutraliza la mezcla a un pH de 7
o similar, y el cloruro de sodio es para retener al agua de la mezcla. La destilación con
el sistema de reflujo se hace controlando el tiempo de destilación a 30 minutos y con
una temperatura de entre 50°C a 65°C.

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