INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA

INDUSTRIAL.
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1.
PROGRAMA ACADÉMICO: INGENIERÍA QUÍMICA
INDUSTRIAL.
BITACORA DE LABORATORIO.

REPORTE PRÁCTICA #10: DINITRACIÓN DEL BENCENO.

EQUIPO #10.

PROFESOR: HERNANDEZ GARRIDO AURORA.

ALUMNOS:
 GALICIA SALAZAR ALISON DEVI.
 LOZANO MARTÍNEZ ANA CRISTINA.
 SAUCEDO ABAD ADRIÁN ALEJANDRO.

FECHA DE ENTREGA: MARTES 22 DE DICIIEMBRE DE 2020.

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ACADEMIA DE DISEÑO E INGENIERÍAS DE APOYO.

CICLO ESCOLAR: 2021/1. 2

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ACADEMIA DE DISEÑO E INGENIERÍAS DE APOYO.

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Reacción general y ACADEMIA DE DISEÑO E INGENIERÍAS DE APOYO.
su mecanismo.

R: Reacción.

Mecanismo.

Ácido nítrico. Ácido sulfúrico.

Ion nitronio.

ÁCIDO NÍTRICO
Estado Físico Líquido
PM 63 g/mol
Punto de Ebullición 83° C
Punto de Fusión -42° C
Densidad 1.5129 g/cm³
Solubilidad en Agua Miscible en cualquier porción.
Solubilidad en Solventes Información no disponible.
Toxicidad No inflamable.
Altamente nocivo en ingesta o inhalación.
Provoca daño en los órganos (ojos, piel y pulmones).
ÁCIDO SULFÚRICO
Estado Físico Líquido
PM 98 g/mol

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ACADEMIA DE
Punto de Ebullición 337°DISEÑO
C E INGENIERÍAS DE APOYO.
Punto de Fusión 10° C
Densidad 1.83 g/cm³
Solubilidad en Agua Miscible en cualquier porción.
Solubilidad en Solventes Información no disponible.
Toxicidad No inflamable.
Altamente nocivo en ingesta o inhalación.
Provoca daño en los órganos (ojos, piel y pulmones).
Sospecha de causa de cánceres como efecto retardado.
NITROBENCENO
Estado Físico Líquido
PM 123.11 g/mol
Punto de Ebullición 210.9° C
Punto de Fusión 6° C
Densidad 1.2 g/cm³
Solubilidad en Agua 0.19 g/L
Solubilidad en Solventes Completamente miscible en Alcohol, Benceno y Éter Dietílico.
Toxicidad Inflamable.
Nocivo en ingesta o inhalación.
Provoca daño en los órganos (piel, ojos y pulmones).
DINITROBENCENO
Estado Físico Sólido
PM 168.11 g/mol
Punto de Ebullición 297° C
Punto de Fusión 90° C
Densidad 1.57 g/cm³
Solubilidad en Agua 1.9 g/L
Solubilidad en Solventes Información no disponible.
Toxicidad Líquidos y vapores inflamables.
Altamente nocivo en ingesta o inhalación.
Provoca daño en los órganos (piel, ojos y pulmones) y muerte.

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CUESTIONARIO.

RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACIÓN.
Escribir la ecuación que representa la segunda nitración del benceno.
R:

Anotar los rendimientos prácticos y teóricos de los siguientes compuestos.

Dinitrobenceno.
a) Teórico. – 5g
b) Práctico. – 3.17g

Mencionar los usos más importantes del dinitrobenceno.

R: Al igual que con el nitrobenceno, estos compuestos se consideran de gran importancia ya
que tienen una amplia aplicación tanto en la industria química como en la farmacéutica. Los
usos más importantes de los compuestos nitrados son en la síntesis de alcaloide anilinas, en las
fabricaciones de colorantes, como disolventes en la industria del petróleo, explosivas,
plastificantes y como intermediario de síntesis de reactivos químicos.

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ACADEMIA DE DISEÑOY EOBSERVACIONES.
CONCUSIONES INGENIERÍAS DE APOYO.
GALICIA SALAZAR ALISON DEVI.

OBSERVACIONES:
En un matraz de bola se adiciono 6ml de ácido sulfúrico, y 6ml de ácido nítrico, lo cual
se llevó a un baño de hielo hasta 20°C , se le adiciono 5ml de benceno hasta 30-40°C,
al llevarlo a calentamiento en baño maría, hasta una temperatura de 100-105°C, se
desprenden unos vapores cafés y después se lleva a enfriar durante 20 minutos en un
baño de agua con hielo y se filtra en un vaso de precipitado, después se lava con agua
y se seca y obtuvimos 3.17 de precipitado seco de dinitrobenceno.

CONCLUSIONES:
La diferencia entre la nitración y la dinitracion es que en la nitración es un grupo nito
que es liquido turbio a una temperatura de 50°C y en la dinitracion son dos grupos
nitos, es un sólido a una temperatura de 100°C
Cuando la mezcla se lleva a calentamiento se nota un reflujo ya que las mangueras de
entrada y salida del refrigerante están conectadas en una bandeja de agua con hielos
y se puede notar como unos gases de color café suben y bajan en la columna y el
refrigerante.
Al enfriarse se puede notar como en el vaso de precipitado se empiezan a formar los
cristales y se lleva a filtración donde se hace un lavado con agua helada y se deja
secar para poder pesar los cristales obtenidos.

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ACADEMIA
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ANA CRISTINA.

CONCLUSIONES:
Con la experimentación se logró apreciar la formación del segundo grupo nitro a partir
del Nitrobenceno obtenido; el cual, reacciona con el Ácido Nítrico para esta formación,
en presencia del solvente Ácido Sulfúrico con controles de volumen, tiempo y
temperatura. El sistema de reflujo debe estar muy bien vigilado y empacado, ya que
los vapores que se desprenden, generan chispas a temperatura ambiente. Estos
vapores corresponden al producto Dinitrobenceno, cuyo punto de ebullición es muy
alto y a temperatura ambiente en fase gas se presenta inflamable, por lo que se tiene
una torre de condensación en el sistema para recuperar el producto en líquido. Para la
formación de los cristales, es necesario darle un choque térmico a este producto y
después lavarlo en agua fría.

Es importante resaltar que para obtener una mayor pureza, se realiza un lavando
nuevamente de los cristales en una mezcla de Agua + Etanol, con calentamiento. La
adición de calor es para nuevamente darle un choque térmico y obtener cristales más
puros. Concluyendo que requerimos un mayor número y cantidad de reactivos para la
obtención de Dinitrobenceno, siendo una reacción lenta, por lo que en el tiempo en el
sistema de destilación-reflujo obtenemos una mezcla de productos y por eso la
importancia de los lavados y la purificación, sabiendo que al estar impurificado su
punto de fusión desciende y de ebullición asciende; pues estos dos elementos
determinan la pureza.
OBSERVACIONES:

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SAUCEDO ABADACADEMIA DE DISEÑO E INGENIERÍAS DE APOYO.
ADRIÁN ALEJANDRO

OBSERVACIONES:
El inicio de la preparación de la mezcla sulfonítrica (mezcla de ácido nítrico con adición
en forma de goteo de ácido sulfúrico) controlando la temperatura nuevamente entre
20°C y 25°C en baño de agua-hielo, luego para la obtención del dinitrobenceno, se
adiciona el nitrobenceno controlando la temperatura entre 30°C y 40°C. Esta vez la
destilación a reflujo se hace a una temperatura de 100°C mediante calentamiento
directo y a diferencia de la obtención del nitrobenceno, la mezcla se pasa a un baño de
agua-hielo se le agrega agua helada y se deja reposar por 5 minutos, no se usa ni
destilación por arrastre de vapor o se adicionan carbonato de calcio, ni sulfato de
sodio, sino que filtramos la mezcla y adicionando etanol, se lava si es necesario y
cuantas veces sea necesario con ayuda de un embudo y cono de papel, y el vaso de
precipitados (nuevamente usando un baño de agua-hielo), esto para hacer un choque
térmico y generar los cristales en el cono de papel.

CONCLUSIONES:
Para la obtención del dinitrobenceno nuevamente lo hicimos mediante una reacción de
sustitución electrofílica pero ahora usando nitrobenceno como reactivo en vez de
benceno, nuevamente el ácido sulfúrico es catalizador, el ácido nítrico nos proporciona
el ion nitronio, el grupo nitro se adiciona rompiendo el 2ble enlace de uno de los
carbonos en posición meta (2da posición después del sustituyente dirigente), debido a
que es un desactivante fuerte, formando así el meta-dinitrobenceno, también se forma
orto-dinitrobenceno, y para-dinitrobenceno pero en menores porciones (6% y 0.7%
respectivamente), al final después de secar el dinitrobenceno en el cono de papel,
obtuvimos un rendimiento de 3.17g recordando que ahora son gramos pues el estado
del dinitrobenceno es sólido mientras que el nitrobenceno es líquido.

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