INTRODUCCIÓN AL ESTUDIO DE

LA QUÍMICA ORGÁNICA
MCs. Jorge Antonio Delgado Soto

Universidad Nacional de Cajamarca

I. INTRODUCCIÓN
La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los
compuestos del carbono. No obstante hay compuestos de
carbono que no son orgánicos. Entre estos están el CO2, el CO,
el ácido carbónico, los carbonatos y los hidrógenocarbonatos
que son compuestos inorgánicos.
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años
treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las
sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo
de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el
aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que
recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición
de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento,
en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la
sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en
urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de
muchos animales. El objetivo de la presente sesión de
aprendizaje, es conocer los fundamentos de la QO
II. DESARROLLO
• En 1776 Carl Whilhem Schelee
AZÚCAR + HNO3 → HOOCCOOH
Ácido Oxálico
OH Fue uno de los mejores
químicos del siglo XVIII,
descubre el O2
l
Ácido Málico HOOC-CH-CH2-COOH MANZANAS VERDES

COOH
I
Ácido Cítrico HOOC-CH2 —C--CH2-COOH LIMONES
I
OH

Ácido Láctico CH3-CH-COOH LECHE FERMENTADA

I
OH
Mg. Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 5
• El término “Química Orgánica" fue introducido en 1807 por
Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales.

En 1828 Friedich Wöhler sintetiza urea a

Partir de Cianato de Amonio

H2N
NH4 (CON) → C=O
H2N
Hasta nuestros días en que se aíslan o sintetizan anualmente mas
de 50,000 nuevos compuestos

Mg. Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 6

 I.1 Definición
Es la ciencia que se ocupa del
estudio de los compuestos del
carbono, estos son producidos por
organismos vivos; animales o
plantas, aunque también pueden
ser sintetizados por compuestos
inorgánicos.

Mg.Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 7

 • Formas alotrópicas del carbono

Fulareno
Los Fullerenos son la tercera forma alotrópica del
carbono, junto con el diamante y el grafito,
descubierta en la década de 1980, por Richard
Smalley, y Robert Curl (P.N. 1996) de la Rice University
en Houston, y Harry Kroto de la University of Sussex
en InglaterraEn el campo de la nanomedicina, el
fulereno C60 se ha estudiado su potencial uso
medicinal como fijador de antibióticos espécificos en
su estructura para atacar bacterias resistentes y
ciertas células cancerígenas, tales como el melanoma.

Grafeno
- Es muy resistente (200 veces más que
el acero, es el más resistente del mundo)
- Duro ( no se ralla).
- Es flexible (se puede enrollar)
- Tiene una alta conductividad térmica y
lo que es mejor eléctrica.
- Y además es un material muy ligero.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 8

I.2 Diferencia entre los Compuestos Orgánicos e Inorgánicos

COMPUESTOS ORGANICOS COMPUESTOS INORGANICOS

-Contienen C e H, son
combustibles con excepciones del
CCl4.
-Son gaseosos líquidos o sólidos,
su punto de fusión es menos de
400 ºC.
-Son Insolubles en agua, en
solución o fundidos, no conducen
la corriente eléctrica.
-Sus reacciones son lentas y rara
vez cuantitativa
-Son principalmente sólidos
-Punto de fusión casi siempre mayores que 400ºC
-En soluciones acuosas o fundidos conducen la corriente
eléctrica.
-Son incombustibles.
-Sus reacciones son rápidas.
-En estado cristalino o en solución se separan en iones

Mg. Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 9

 I.3 Fuente de los Compuestos Orgánicos

Los cloroplastos de las hojas

de los vegetales absorben la
energía solar. Posibilitando una
serie de reacciones en cadena
almacenándose esta energía
como energía química, al
convertirse en CO2 del aire y
el agua en carbohidratos con
desprendimiento de oxígeno,
desarrollándose la
Fotosíntesis.
Los vegetales mediante
procesos metabólicos
almacenan los carbohidratos
como almidón.

Mg Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 10

Hervívoro

• Energía
TRANSFORMANDO • Materia viva
• Materia de reserva

Carnívoro
Al exhalar co2 los animales
aseguran la repetición de la
fotosíntesis

Recibe indirectamente
productos de la fotosíntesis

Oxígeno
Mg. Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 11
 Fenómenos telúricos Fósiles enterrados

Altas presiones y altas temperaturas

El alquitrán es una sustancia

líquida bituminosa, viscosa, grasosa,
oscura y de olor fuerte, que se obtiene
de la destilación de ciertas materias
orgánicas, principalmente de la hulla,
el petróleo, la turba, los huesos y de
algunas maderas resinosas y otros
materiales vegetales y minerales.

Petróleo y la hulla (recursos no renovables)

fuente contemporánea de los compuestos
orgánicos.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 12

• Algunos vegetales producen almidones,
aceites esenciales, alcaloides, resinas
alcanfores, pigmentos, vitaminas,
elastómeros, insecticidas, taninos,
gomas otros productos forestales no
maderables.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 13

 I.4 El Átomo de Carbono
• IVA, presenta 4 e- de valencia
• Enlaces covalentes, es un tetravalente.
• Puede combinarse consigo mismo, forma
enlaces simples, dobles y triples.

Mg. Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 14

• I.5 Estructura Atómica y Molécular
• Bohr (1912) idealizo el átomo

EMITE
e- SOLO PARA
EL ATOMO
Núcleo DE
+ HIDROGENO
e-
ABSORBE

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 15

• 5.1 El Átomo de la
Mecánica Cuántica.
• En 1924 De Broglie
pública sus
investigaciones sobre la
Teoría Cuántica, tomando
como base los trabajos
de Einstein.
• Considera que las ondas
están compuestas de
partículas, por lo tanto
estas presentan conducta
ondulatoria por ejemplo;
la luz y radiaciones
electromagnéticas y para
el electrón
Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 16
• λ:Longitud de onda asociada
a la partícula dada
• h: Constante de Planck
• p. Momento de la partícula
h
asociada a la onda =
(p = masa x velocidad) p
• La ecuación relaciona la
naturaleza ondulatoria y
corpuscular de la luz.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 17

• 5.2 Mecánica Cuántica .-
• Erwin Schrödinger (1926) planteó
su teoría ondulatoria, basándose en
los estudios de DeBroglie. En esta
teoría los electrones son descritos
por una función de onda (psi) Ψ
• (psi)Ψ: Probabilidad de encontrar un
electrón en un punto dado en el
espacio.

h2   2  2  2 
− 2  2 + 2 + 2  + V = E
8 m  x y z 

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 18

• 5.3 Geometría
de los Orbitales
Atómicos
• Existen cuatro
orbitales
atómicos s, p, d,
f (Ψs Ψp Ψd Ψf )

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 19

• 5.4 Estructura Electrónica y
Configuración de los Electrones
• El principio de Aufbau y la Regla de
Hund; nos permiten conocer el orden en
la cual se van agregar los electrones a
los átomos
• El principio de exclusión de Pauli nos
permite conocer el número de
electrones permitidos en cada orbital
atómico.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 20

• Las capas principales reciben el nombre
de K, L, M, N, etc. Hoy en día se utilizan
los números para su designación (K=1,
L=2, M=3, N=4, etc.)

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 21

• Cada capa principal contiene subcapas o
subniveles
• K = 1 tiene una subcapa compuesta del
orbital 1s,
• L = 2 tiene dos subcapas compuestas
del orbital 2s y 2p, respectivamente,
• M=3 tiene tres subcapas 3s, 3p y 3d,
• N=4 tiene cuatro subcapas 4s, 4p, 4d,
4f respectivamente.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 22

• El orden en que se van llenando las capas
está establecido por el principio de
Aufbau (“ de construcción”) y es una
consecuencia de los niveles de energía
de los diversos orbitales.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 23

• El orden es: 1s, 2s, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s,
4d, 5p, 6s, 4f, 5d, 6p, 7s, 5f, 6d, 7p
• El orbital 1s es el más cercano al núcleo
y presenta la menor energía
• Los orbitales 7p están más lejanos del
núcleo y muestran la energía mas alta.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 24

• Según la regla de Hund para
proporcionar la configuración más
estable dentro de un conjunto dado de
orbitales de igual energía (por ejemplo
2px, 2py, 2pz) se debe agregar un
electrón, cada uno de espin (giro sobre
sí mismo o giro propio) idéntico
(paralelo) a cada orbital antes de que se
pueda añadir un segundo electrón a
cualquier orbital

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 25

• El principio de Exclusión de
Pauli establece que un
orbital atómico dado puede
ser ocupado por dos
electrones como máximo, y
cuando se tienen dos
electrones estos deben ser
de espines opuestos, y se
dicen que están apareados.
Ejemplo:

2 2 3
N z =7 : 1s 2 s 2 p
Los tres orbitales direccionales p
2px, 2py, 2pz. Hizo temblar los fundamentos
de la física clásica al recordar
a sus colegas que nada se
La omisión del exponente implica un conecta en el universo material
electrón
Mg. Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 26
5.5.Estructura molécular, Orbitales (Enlace)
Moleculares; Longitud de Enlace

Dos aspectos cualitativos deben

considerase en el enlace covalente que es
el que une los compuestos orgánicos:

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 27

• El par de electrones
empleados para formar un
enlace covalente (uno
proveniente de un átomo
compartido con un
electrón proveniente de
otro átomo) están
localizados entre los
núcleos de los dos átomos
involucrados.
• La forma de los orbitales
atómicos en los átomos
originales son
responsables de la forma
tridimensional de la nueva
molécula.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 28

• Un enlace covalente
se compone de un
orbital molecular.
• La formación de este
enlace requiere juntar
dos átomos cada uno
con un orbital atómico
que contiene un
electrón, estos
orbitales deben
orientarse de tal
forma que se
superpongan
(traslape) para
formar el orbital
(enlace) molecular.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 29

• En el proceso se forma un
enlace covalente más estable,
con dos electrones
compartidos entre los
núcleos de los dos átomos
involucrados.

• A los orbitales se les aplica el

principio de exclusión de
Paulli al igual que a los átomos
individuales, es decir en la
formación de enlace deben
tener espines apareados y
opuestos.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 30

• Cuando se forma un enlace covalente, se
libera energía. Se requiere energía
(Energía de Disociación de enlace “∆Hº
(kcal/mol o Kj/mol”) para romper un
enlace

Mg. Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 31

• Los orbitales
atómicos
siempre se
refieren a
orbitales
asociados a
átomos
individuales
• Los orbitales
moleculares
son aquellos
que enlazan o
unen entre sí
dos o mas
átomos .

Mg. Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 32

• Longitud de enlace es otra
importante propiedad
física de las moléculas.
• Se estiman al compararlas
con moléculas conocidas,
calculándolas
teóricamente y
midiéndolas
experimentalmente por
cristalografía de Rayos X
• La longitud de enlace es
determinada por el tipo de
orbitales (1s, 2s, 2p, etc)
que se traslapan para
formar ese enlace .

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 33

• I.6 Enlance Covalente en
Moléculas Simples; Enlace Sigma
(σ)
• 6.1 Molécula de Hidrógeno
• Surge del traslape de dos
orbitales 1s provenientes de dos
átomos de hidrógeno.
• Cada orbital 1s contiene un
electrón.
• La longitud del enlace en la
molécula de hidrógeno es 0.74A,
que es la distancia promedio
entre los dos núcleos del
hidrógeno.

Mg. Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 34

• La interacción electrostática que surge
la provee el par de electrones que
interactúan.
• El electrón de un átomo es atraído por el
núcleo positivo de otro átomo y a la vez
los núcleos positivos se repelen,
existiendo un equilibrio mutuo entre las
fuerzas de atracción y repulsión.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 35

• La energía de disociación para romper
este enlace es de 104 Kcal/mol.
• La forma de la molécula no es esférica
como los orbitales 1s, es cilíndrica y
simétrica respecto a una línea que pasa
por los dos núcleos.
• También se denomina orbital molécular
s-s ya que proviene de dos orbitales
atómicos 1s

Mg. Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 36

 La formación del orbital molécular de la molécula de hidrógeno

(a)Orbitales atómicos de dos átomos de hidrógeno

(b)Superposición de dos orbitales atómicos
(c)Orbital molécular de la molécula de hidrógeno

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 37

Orbital o Enlace Sigma (σ)
Es cuando un orbital molécular es cilíndricamente
simétrico respecto a la línea que pasa por dos núcleos.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 38

• 6.3 Molécula del Flúor (F2)
• Se forma al combinar dos átomos de
flúor (1s2 2s2 2p2x 2p2y 2pz)
• Un orbital “p” no esta lleno y contiene un
electrón. Existe un traslape originado
por otro átomo de flúor. El tipo de
enlace es sigma.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 39

• También recibe el nombre de orbital molécular
p-p, ya que esta formado por dos orbitales 2p
• La longitud de enlace F-F es 1.42 A, su energía
de disociación de enlace es alrededor de 37
Kcal/mol.
• El flúor es una molécula no polar ya que los
electrones son compartidos equitativamente
entre los dos núcleos idénticos de flúor.

Mg. Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 40

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 41
• 6.4 Molécula de Fluoruro de Hidrógeno
• Surge del traslape del orbital atómico 1s
de hidrógeno con el orbital atómico 2p
de flúor
• El enlace sigma (σ) resultante puede
denominarse orbital molécular s-p
• La energía de disociación de enlace es
de alrededor 135 kcal/mol, la longitud
de enlace 0.91.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 42

• Los electrones de H-F no son
compartidos equitativamente entre los
dos átomos diferentes. Debido a la
electronegatividad alta del flúor, la
molécula formada es polar existiendo
una mayor concentración de electrones
en el extremo del flúor de la molécula.
• La polaridad se puede designar mediante
δ+(parcialmente positivo)

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 43

 Formación de un orbital molécular de fluoruro de
hidrógeno

El orbital p del flúor y el orbital s del hidrógeno se aproximan en la

dirección de las flechas a y b
Superposición de los orbitales atómico.
Orbital molécular del fluoruro de hidrógeno

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 44

• I.7 Estructura del Carbono y del Metano.
Hibridación

El metano es la estructura molécular más simple. Cuenta con

cuatro átomos de hidrógeno unidos a un átomo carbono.
Sus ángulos de enlace H-C-H son iguales, tienen un valor de
109º28´
Sus distancias de enlace C-H son idénticas (1.09 A).
La configuración electrónica del carbono en estado
fundamental neutro es:

2 2
Cz =6: 1s 2s 2 px 2 p y
Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 45
• ↑↓ ↑↓ ↑ ↑_ _
1s 2s
2p
• El carbono solo presenta dos electrones no
apareados.
• Si este átomo fuera a combinarse con dos
átomo s de hidrógeno, la molécula tendría la
fórmula CH2 y no CH4
• Se debe inventar un átomo de carbono
imaginario, considerando una serie de pasos
hipotéticos apoyados por cálculos
matemáticos y teóricos.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 46

• 1) Se promueve un electrón del orbital 2s al 2 pz
quedando
• Esta situación requiere energía pues los orbitales 2p
• Son de mayor energía que los 2s.
• ↑↓ ↑ ↑ ↑_ ↑_
1s 2s
2p

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 47

• 2) Con esto se logra que los electrones
de la capa externa se desapareen por lo
tanto los cuatro puede emplearse para
enlazarse al hidrógeno.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 48

• Este nuevo átomo puede formar un enlace mediante la
sobreposición entre el hidrógeno y el orbital 2s y
tres enlaces de otro tipo por sobreposición con los
orbitales 2p.
• Este modelo daría lugar a tres enlaces direccionales
con los orbitales 2p formando ángulos de 90 entre sí y
otro enlace con el orbital 2s en alguna posición
indeterminada cercana al núcleo.
. Ahora bien como los enlaces del metano son equivalentes esta no
sería una explicación factible.
• Por lo tanto además de la promoción o asenso de un electrón de
un orbital “2s” a uno “2p” los orbitales deben hibridizarse o
mezclarse.

Ing. Jorge Antonio Delgado Soto 49