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Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término,
véanse Bebida alcohólica y Alcohol (desambiguación).
Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simboliza un carbono sustituyente o un hidrógeno.
Índice
1Historia
2Química orgánica
o 2.1Nomenclatura
o 2.2Ejemplos
3Clasificación de los alcoholes
o 3.1Formulación
o 3.2Propiedades generales
o 3.3Propiedades físico-químicas
3.3.1Aspecto
3.3.2Polaridad y presencia de enlaces hidrógeno
3.3.3Punto de ebullición
3.3.4Solubilidad
o 3.4Propiedades químicas de los alcoholes
o 3.5Halogenación de alcoholes
o 3.6Oxidación de alcoholes
o 3.7Deshidratación de alcoholes
4Fuentes
5Usos
6Toxicidad en el consumo humano
7Alcohol de botiquín
8Véase también
9Referencias
10Enlaces externos
Historia[editar]
La palabra alcohol proviene del árabe الكحول al-kukhūl 'el espíritu',
de al- (determinante) y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente
se llamaba «espíritu» a los alcoholes. Por ejemplo «espíritu de vino» al etanol, y
«espíritu de madera» al metanol.
Los persas conocieron el alcohol extraído del vino por destilación en el siglo IX; el
alquimista persa Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī perfeccionó los métodos de
destilación de alcohol.3 Sin embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a
principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, alquimista y
profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra
cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien
dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la
fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza,
el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además
estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo
obtuvo por síntesis.4
Química orgánica[editar]
Nomenclatura[editar]
Fórmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas alcohólicas. Sin embargo, el etanol es
Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los
éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:
etanol:
butan-2-ol:
ácido 3-hidroxi-propanoico:
Formulación[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula
general CnH2n+1OH.
Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor
característico, solubles en el agua en proporción variable y
menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular también aumentan
sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura
ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de
los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la
molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con
la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La
solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena
alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más
voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y
menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en
disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una
densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno
también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar
de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación
con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas,
configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando
así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos
correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por
lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas
anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de
-16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
Propiedades físico-químicas[editar]
Aspecto[editar]
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro
de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se
desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo
hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente
del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a un carbono terciario, este será menos ácido que si
se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sería
menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el
impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera
efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula
posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga
negativa del oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee dos pares electrónicos no compartidos, por
lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a
una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario
enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.
Halogenación de alcoholes[editar]
Véase también: Halogenuros de alquilo
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah o el reactivo
de Ishikawa.
Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes
consideraciones:
Fuentes[editar]
Muchos alcoholes pueden ser creados
por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el
etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como derivados sintéticos del gas
natural o del petróleo.
Usos[editar]
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la
ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y
el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia
que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad
para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en
esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven
frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis
orgánica.
El alcohol isopropílico o 2-propanol tiene gran importancia por sus
aplicaciones industriales por ser un muy buen disolvente orgánico,
siendo empleado para el tratamiento de resinas, gomas y lacas,
como desnaturalizante del alcohol etílico mezclado con otros
compuestos y en la fabricación de acetona.5
Los más significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como negativos y dependiendo
del consumo. Además, en mujeres embarazadas puede causar el Síndrome alcohólico fetal.6
Alcohol de botiquín[editar]
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser
totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de
benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable.
Es lo que se conoce como alcohol etílico desnaturalizado. También
se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol,
lo cual hace tóxicos a algunos alcoholes desnaturalizados.
Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es
apto para beber, pero puede ser más efectivo para el uso como
secante.
La adición de estas sustancias se hizo necesaria ya que las
personas que padecen alcoholemia la consumían en grandes
cantidades por su bajo costo y fácil adquisición, cabe indicar que se
trata del mismo compuesto, alcohol etílico.
Véase también[editar]
Anexo:Alcoholes
Alcoholera
Bebida alcohólica
Éster
Fenol
Grupo funcional
Alcohol secundario
Enlace carbono-carbono
Referencias[editar]
1. ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. «Alcohols». Compendium of Chemical
Terminology. Versión en línea (en inglés).
2. ↑ Figuero, E; Carretero, M; Cerero, R; Esparza, G; Moreno, L (2004). «Efectos del consumo de
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3. ↑ Modanlou, HD (noviembre de 2008). «A tribute to Zakariya Razi (865 - 925 AD), an Iranian
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4. ↑ Diccionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1915)
5. ↑ Biasioli, Weitz, Chandías, Química Orgánica (1993). «13». Química Orgánica. Argentina:
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6. ↑ (en inglés) Fuente: 'CDC: Centers for Disease Control and Prevention'.
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octubre de 2016.
8. ↑ Maxwell, Christina R.; Spangenberg, Rebecca Jay; Hoek, Jan B.; Silberstein, Stephen D.;
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Enlaces externos[editar]
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Consumo de alcohol, salud y sociedad; resumen realizado por
GreenFacts de un informe de la OMS.