Diisocianato de

difenilmetano

4,4´-Diisocianato de difenilmetano

Nombre IUPAC
1-isocianato-4-[(4-fenilisocianato)metil]benzeno
General
Otros nombres
Diisocianato de 4,4´-
metilendifenilo,

di-p-Fenilenisocianato de
metilo,

Metilendifenildiisocianato,

Difenilmetano-4,4'-diisocianato,

4,4´-Metilenbis(fenil isocianato),
Bis(4-isocianatofenil)metano,

MDI
Fórmula C15H10N2O2
semidesarrollada
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 101-68-81 ​
Número RTECS NQ9350000
PubChem 7570
Propiedades físicas
Apariencia Sólido pálido amarillento
Densidad 1180 kg/m³; 118 g/cm³
Masa molar 250,2 g/mol
Punto de fusión 310 K (37 °C)
Punto de ebullición 587 K (314 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Reacciona con el agua
Peligrosidad
Punto de 469 K (196 °C)
inflamabilidad
NFPA 704
1
2 2
COR

Temperatura de 513 K (240 °C)

autoignición
Frases R R20 R36/37/38 R40 R42/43
R48/20
Frases S S23 S36/37 S45
Riesgos
LD50 4700 mg/Kg
 Más información Exceptuando donde se diga algo
distinto, todos los datos están
dados bajo las condiciones del
estado estándar (25 °C, 100 kPa).
Compuestos relacionados
Diisocianatos
Diisocianato de tolueno
Diisocianato de naftaleno
Diisocianato de isoforona,
1,6-Diisocianato de
hexametileno,
Diisocianato de
diciclohexilmetano,
1,4-Diisocianato de
ciclohexano,
Diisocianato de dimerilo,
Diisocianato de
tetrahidroperfluorohexametileno
Derivados/Precursores Poliuretano,
Espuma de poliuretano,
Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El diisocianato de difenilmetano, comúnmente abreaviado

como MDI (de Metilen difenil 4,4´-diisocianato), es un
diisocianato aromático. Existe en tres formas isoméricas
diferentes, 2,2´-MDI, 2,4´-MDI y 4,4´-MDI, siendo este último
sin embargo el más utilizado y calificado como "MDI puro" o
MDI simplemente.

El MDI se emplea abundantemente combinado con diferentes

polioles, glicoles, y/o diaminas en la producción de poliuretano.
Es el diisocianato que acapara mayor cupo de mercado.
Índice
Síntesis y producción
Química
Empleo
Seguridad
Referencias
Enlaces externos

Síntesis y producción
La síntesis química del MDI parte de la reacción de
condensación entre el formaldehído y la anilina en medio
ácido:2 ​

2(Phe)-NH2 + HCHO → H2N-Phe-CH2-Phe-NH2 + H2O

Después, el producto de reacción se hace reaccionar con fosgeno

para dar el diisocianato:

H2N-Phe-CH2-Phe-NH2 + 2(Cl)2CO → OCN-Phe-CH2-Phe-

NCO + 4HCl

El producto es una mezcla de MDI polimérico y una mezcla de

isómeros a partir de los cuales de purifica el isómero deseado
(normalmente el 4,4´-MDI).3 ​,4 ​

Actualmente se realizan esfuerzos para tratar de sustituir el

proceso de fosgenación3 ,5 ​ ,6
​ ​en la síntesis de isocianatos, debido
a la alta toxicidad del fosgeno.

Química
El MDI desarrolla una química similar al del resto de
isocianatos. Sin embargo al tener una naturaleza aromática la
reactividad es mayor que en el caso de los diisocianatos alifáticos
(como el diisocianato de hexametileno, HDI o el diisocianato de
isoforona,IPDI) dando lugar a reacciones altamente
exotérmicas, pudiendo reaccionar muy violentamente cuando se
hace reaccionar con diaminas. La velocidad de polimerización
con dibases es mayor que la presentada por los diisocianatos
alifáticos.

Empleo
El MDI se usa fundamentalmente en la síntesis de poliuretano.
Especialmente debido a su reactividad se empléa en la síntesis
de espumas de poliuretano, donde se requiere un tiempo de
polimerización corto. El MDI también se emplea en la síntesis de
elastómeros7 ​ y así como en adhesivos sobre la base de
poliuretano.8 ​

Seguridad
Debido a su baja presión de vapor el MDI presenta menor riesgo
de inhalación o contaminación durante su manipulación, que
otros diisocianatos como el diisocianato de tolueno (TDI) o el
1,6-diisocianato de hexametileno (HDI). No obstante es de los
diisocianatos más reactivos y su contacto puede provocar
irritación e incluso reacciones alergénicas. Pese a su baja presión
de vapor y su estado sólido pequeñas trazas en el ambiente
pueden ocasionar problemas respiratorios serios. Es
indispensable el uso adecuado de los equipos pertinentes de
protección personal como guantes, gafas, batas y mascarilla.


Referencias
1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=101-
68-8)
2. Kishore, K.; Santhanalakshmi (1983). «A thermochemical
study on the reactions of aniline with formaldehyde in the
presence of acid medium» (http://www.sciencedirect.com.eza
ccess.libraries.psu.edu/science/article/pii/004060318380380
3#). Thermochmica Acta 68 (1): 59-74.
3. Six, C.; Ritcher, F. (2003). Isocyanates, Organic-Ullmann´s
Encyclopedia of Industrial Chemistry.
doi:10.1002/14356007.a14_611 (https://dx.doi.org/10.1002%2F1435600
7.a14_611).
4. Dow-Polyurethanes. «MDI Role in Foam Formulation» (http
s://dow-answer.custhelp.com/app/answers/detail/a_id/5698/
~/dow-polyurethanes---mdi-role-in-foam-formulation) (en
inglés).
5. Repsol S.A.-TecaT. «Síntesis de Isocianatos sin Fosgeno.
Estudios de Carbonilación» (https://web.archive.org/web/201
31214122009/http://www.quimica.urv.cat/tecat/linia_3_industr
ial_contracts.php). Archivado desde el original (http://www.qu
imica.urv.cat/tecat/linia_3_industrial_contracts.php) el 14 de
diciembre de 2013. Consultado el 28 de octubre de 2012.
6. Merger, F.; Towae, F.; Hellbach, H.; Isbarn, G.; Koehler, W.
(BASF) (24 de junio de 1986). «USA-Patent-4596678-
Multiple-Step Process for the Preparation of Hexamethylene
Diisocyanate-1,6 and/or Isomeric Aliphatic Diisocyanates
with Six Carbon Atoms in the Alkylene Residue».
7. Eceiza, A.; Larrañaga, M.; de la Kaba, K.; Kortaberria, G.;
Marieta, C.; Corcuera, M.; Mondragon, I. (2008). «Structure–
property relationships of thermoplastic polyurethane
elastomers based on polycarbonate diols» (http://onlinelibrar
 y.wiley.com/doi/10.1002/app.26553/abstract). Journal of
Applied Polymer Science 108 (5): 3092-3103.
doi:10.1002/app.26553 (https://dx.doi.org/10.1002%2Fapp.26553).
8. Smith, A. K.; Goddard, R. J.; Paulsen, E. J. L. (2005).
«Patente-EE.UU-6884904-MDI-based polyurethane
prepolymer with low monomeric MDI content» (http://worldwi
de.espacenet.com/publicationDetails/biblio?CC=US&NR=68
84904&KC=&FT=E&locale=en_EP).

Enlaces externos
ATSDR en Español - ToxFAQs™: fosgeno (https://www.atsd
r.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts176.html): Departamento de
Salud y Servicios Humanos de EE.UU. (dominio público).

Fosgeno (licuado) (https://web.archive.org/web/2017051705

4429/http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentaci
on/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0007.pdf):
Ficha internacional de seguridad química. Instituto Nacional
de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España.
4,4´-MDI-Ficha de Seguridad (http://www.sigmaaldrich.com/
MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=ES&language
=es&productNumber=33428&brand=FLUKA&PageToGoToU
RL=http%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2
Fproduct%2Ffluka%2F33428%3Flang%3Des)-SIGMA
ALDRICH

Diisocianato de difenilmetano-Ficha de Seguridad

Internacional (https://web.archive.org/web/20091223095414/
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fic
hasTecnicas/FISQ/Ficheros/201a300/nspn0298.pdf)
(español)-Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el
Trabajo, Gobierno de España.
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