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FACULTAD:
MATERIA:
Química orgánica
TEMA:
ESTUDIANTE:
PROFESOR:
CIUDAD Y FECHA:
Esmeraldas, 14/05/2021
Procesos de síntesis de feromonas para control de plagas de los granos
almacenados.
Se menciona que las feromonas representan un componente decisivo en las estrategias para la
conservación de alimentos almacenados. En nuestro país se están llevando a cabo varios estudios
sobre feromonas y su aplicabilidad en el control de especies que provocan graves daños en los
cereales almacenados. La información reportada anteriormente detalla el uso de costosos reactivos
para realizar la síntesis de la feromona de agregación de esta especie.
En este documento se habla también sobre el escarabajo del grano (Rhyzopertha dominica F.
Coleoptera Bostrichidae) Esto especies ha mostrado variabilidad genética y resistencia a organofosfato
insecticidas. Constituye un plaga devastadora de granos almacenados, caracterizada por sus hábitos
cosmopolitas y amplia geo-distribución gráfica. En Ecuador, provoca graves daños que afectan el
desarrollo de programas de alimentos locales. Esta especie ha mostrado variabilidad genética y
resistencia lo que dificulta su control.
El uso de repelentes y agentes tóxicos naturales y aceites esenciales, así como biológicos utilizando
toxinas de Bacillus thuringiensis y predadores de parásitos naturales, han sido económicamente
insatisfactorios. Uno de los métodos de control de la población dinámica de esta especie nociva
considera el uso de la feromona de agregación secretada por estos insectos durante la etapa de
infestación. Estos componentes se sintetizaron a partir de ácido glutámico, aminoácidos naturales y
crotonaldehído utilizando la epoxidación asimétrica Sharpless.
ALDEHÍDOS
A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos En relación a las cetonas, los aldehídos son bastante más
carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son reactivos, el grupo carbonilo confiere a la molécula una
líquidos y los demás son sólidos. estructura plana y la adición de un reactivo nucleofílico
puede ocurrir en dos lugares, la superficie de contacto es
mayor, lo que facilita la reacción.
Muy útiles para disolver alcoholes. Pueden formar Otros factores influencian la reactividad de los aldehídos y
puentes de H con compuestos que contengan O-H o cetonas y son las intensidad de la polaridad entre C y O y
N-H. La acetona y el acetaldehído son miscibles en el volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s al
agua. Aldehídos y cetonas superiores no son tan carboxilo.
solubles.
El grupo carboxilo confiere una considerable Los grupos de inducción - 1 aumentan la deficiencia
polaridad a los aldehídos y por esto poseen puntos electrónica en el carbono y consecuentemente aumentan la
de ebullición más altos que otros compuestos de afinidad de este por reactivos nucleofílicos, la reacción de
peso molecular comparable. adición nucleofílica es más fácil.
Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrógeno En cuanto al volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s
intermoleculares, visto que ellos contienen apenas el carboxilo, tanto más facilitado será la reacción cuanto
hidrógeno enlazado al carbono. menor fuesen esos grupos, debido a un menor impedimento
esteárico (facilita la aproximación del reactivo nucleofílico
al carbono).
Comparándose las cetonas con los aldehídos En cuanto al volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s
isómeros, las cetonas tienen punto de ebullición más el carboxilo, tanto más facilitado será la reacción cuanto
elevado y son más solubles en agua, pues sus menor fuesen esos grupos, debido a un menor impedimento
moléculas son más polares que las de los aldehídos. esteárico (facilita la aproximación del reactivo nucleofílico
al carbono).
Algunas veces confundimos los
términos hormona y feromona, ¿qué
diferencia existe? Las hormonas se Podemos decir que las
Estructuralmente las feromonas son
transmiten a través del medio interno feromonas, al fin y al cabo, son un
moléculas sencillas, de peso molecular
(la sangre) mientras que las feromonas mecanismo de transmisión de
relativamente bajo y derivadas
se propagan por el medio externo, señales, que además tiene la
fundamentalmente de ácidos grasos o
además para que funcionen las ventaja de que se transmiten por
terpenos (ciertos hidrocarburos). Son
feromonas debe de haber más de un el aire y por tanto pueden
producidas por sistemas glandulares
individuo pero las hormonas actúan a alcanzar grandes distancias.
cuyo contenido es vaciado al exterior
través del propio individuo. Algunas mariposas, como los
en la gran mayoría de los casos en
machos de Saturnia pyri, son
forma voluntaria. En el caso de los
capaces de detectar el olor de la
insectos, estas glándulas están ubicadas
hembra ¡a 20 km de distancia!
por lo general en los últimos segmentos
abdominales.
FEROMONAS