QUÍMICA DE LOS LÍPIDOS

ASPECTOS GENERALES DE LOS LÍPIDOS

Fúncion de
lípidos

Reserva Función Función Función

energética estructural reguladora protección

como Formando parte como hormonas Como depósitos

triglicéridos membranas y vitaminas grasos en
celulares general

recubren
Como colesterol órganos vitales
fosfolípidos

Lípidos Terpenos
insaponificable
s Esteroides

Glicerolípidos
Lípidos Lípidos anfipáticos
Esfingolípidos

Eicosenoides Prostaglandinas
Lípidos
saponificables
Ceras
Lípidos neutros
Acilglicéridos
ácidos grasos y sus
derivados
 1- Conjunto heterogéneo de biomoléculas cuya característica es la insolubilidad en agua
y su solubilidad en solventes orgánicos (benceno, cloroformo, éter, hexano, etc)
2- Los fosfolípidos poseen segmentos solubles en agua
3- Pueden unirse covalentemente con otras biomoléculas (glicolípidos), presentes en las
membranas biológicas
4- También se unen de manera no covalente con otras biomolécula, formando las
lipoproteínas y estructuras membranas
Funciones de los lípidos
Energetica

Los lípidos sólo

Generalmente en Contenido calórico muy
pueden
forma de triglicéridos alto (9 kcal/ g), representa
metabolizarse
son la reserva una forma compacta y
aerbicamente (a
energética de uso anhidra de almacén de
diferencia de los
tardío del organismo energía.
glúcidos)

Reserva de agua

Los lípidos representan una importante

reserva de agua, la combustión o catabolismo
de ellos produce una gran cantidad de agua

Producción de calor
u
e
sta
n
E
p
d
h
co L,q
izm
lr2
g
%
0 jbyv
íó
ti
G
T

Función estructural

La membrana celular y de Las ceras son un tipo de

los organelos en eucariotas lípidos neutros, cuya
están formadas por lípidos principal función es la de
anfipáticos que forman una protección mecánica de las
bicapa lipídica estructuras donde aparecen

Función informativa

Los organismos pluricelulares han

desarrollado distintos sistemas de
comunicación entre sus órganos y
Ejemplo de estas moleculas son:
tejidos, así el sistema endocrino
hormonas, protaglandina,
genera señales químicas para la
leucotrienos, calciferoles, etc.
adaptación del organismo a
circunstancias medioambientales
diversas.

Función catalítica
 Las vitaminas son sustancias vitales para el organismo pero que no
pueden ser sintetizadas por el

Función como cofactores enzimáticos

Retinoides (Vit. A), tocoferoles (vit. E), Naftoquinonas (VIt. K), Cal ciferoles (Vit.
D)

SAPONIFICACIÓN
La reacción de hidrolisis de un Ester (saponificación) puede hacerse añadiendo una base
(KOH, NaOH) a los esteres;
obteniéndose el alcohol y la sal
conjugada del ácido carboxílico, este
proceso es el de la obtención de jabón
(del latín sapo) de donde obtiene su
nombre la relación saponificación.

CLASIFICACIÓN

2. Compuestos 3. Isoprenoides
1.simples
o complejos

A. No
A. FOSFOLIPIDOS:
ESTERIFICADOS:
Fosfoagliceroles y
Acidos grasos y
Esfingolipidos
alcoholes grasos
(ceras)

B. GLICOLÍPIDOS:
B. Esterificados: cerebrósidos,
Mono, di y globósidos, sulfátidos
triacilgliceridos y ganglósidos

C. DERIVADOS: C. CONJUGADOS:
Protaglandinas, lipoproteínas y
tromboxanos y lipopolisacáridos ÁCIDOS
leucotrienos
GRASOS
 Grasas
ms simples
 Son ácidos carboxílicos de cadena larga, generalmente contienen un numero par de
átomos de carbono entre 12 y 24
 Son moléculas débilmente anfipáticas
  Según la naturaleza d ea cadena hidrocarbonada, distinguimos:
a) Ácidos grasos saturados
b) Ácidos grasos insaturados
EPA: ACIDO EICOSAPENTAENOICO
DHA: ACIDO DOCOSAHEXAENOICO

animales: mantequilla, tocino,

carne, productos lácteos
Saturados
Vegetales: aceites de coco, palma,
alimentos procesados.
ácidos Trans: alimentos procesados,
productos de rumiantes, 𝛚-3 vegetales (ácido linolénico) frutos
grasos aceites parcialmente secos, aceite de lino, soja, animales
marinos EPA y DHA
hidrogenados, algunas
margarinas.
Poliinsaturados
Insaturados
𝛚-6 ácido linoleico: aceistes
vegetales
Cis

𝛚-9 ácido oleico: vegetales

Monoinsaturado aceitunas, aceite de oliva,
s aguacate, animales; ternera
cordero,etc

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

₪ Presentan solo enlaces simples C-C
₪ Son muy poco reactivos
₪ Ejemplos: palmítico C16:0, Esteárico, C18:0, Ácido mirístico C14, Ácido lignocérico,
C24:0, Ácido palmítico C16
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

 Son aquellos que presentan al menos un enlace doble C=C (Isomería Cis-Trans)
 Este enlace produce un quiebre en la molécula que aumenta su flexibilidad
 Ejemplos: ácido oleico, ácido araquidónico
 Tienen uno o más dobles enlaces
 Generalmente líquidos a temperatura ambiente.
ACILGLICERIDOS

☼ Componente mayoritario de los lípidos de reserva, son muy abundantes en el tejido

☼ adiposo animal y en las semillas y frutos de las plantas oleaginosas.
☼ Se forman por la unión de glicerol más ácidos grasos por enlaces covalentes tipo ester:
› Glicerol+ 1 acido graso= monoglicérido
 › Glicerol+ 2 ácidos grasos= diglicéridos
› Glicerol+ 3 ácidos grasos= triglicéridos

CERAS

 Son la unión de un acido graso con un alcohol

 Contribuyen al carácter hidrofóbico de los tegumentos de animales y plantas
 En general son sólidas e insolubles en agua, por ejemplo la que segregan las abejas
para confeccionas su panal.
 Ciertos animales marinos de aguas polares utilizan cera como almacén de energía

EICOSANOIDES
 Este termino agrupa a una serie de compuestos derivados del ácido araquidónico.
 Los eicosanoides están formados por un anillo ciclopentano y 2 cadenas laterales con
dobles enlaces, se les agrega un índice 1, 2, 3 de enlaces en la cadena y el ácido graso
que les da origen,
 Se incluyen los siguientes compuestos:
 Prostaglandinas: participan en la vasodilatación, dolor e
inflamación
 Tromboxanos: participan en la vasoconstricción y en
la agregación plaquetaria
 Leucotrienos: participan en la contracción de musculo
liso, las reacciones alérgicas y la inflamación.

LIPIDOS COMPUESTOS O COMPLEJOS

Fosfoacilgliceroles Cerebrósidos, Lipoproteínas y

y esfingolípidos globósidos, lipopolisacáridos.
GLICOLÍPIDOS:

CONJUGADOS:
FOSFOLIPIDOS:

sulfátidos y
gangliósidos.
 FOSFOGLICERIDOS
Acido fosfatídico

 Colina= fosfatidil colina (lectina)

 Etanolamina= fosfatidil etanoalamina
 Serina= fosfatil serina
 Inositol= fosfatidil inositol
Las membranas celulares son bicapas lipídicas
ESFINGOLIPIDOS
Ceramida= esfingosina + acido graso
C

CERAMIDA +
CERAMIDA + CERAMIDA +
MONOSACARIDO
FOSFOCOLINA= MONOSACARIDO=
SULFATADO=
ESFINGOMIELINA CEREBROSIDO
SULDATIDO

CERAMIDA+ CERAMIDA+
OLIGOSACARIDO OLIGOSACARIDO
COMPLEJO= SENCILLO=
GANGLIOSIDO GLOBOSIDO

LIPOPROTEÍNAS
Complejos de lípidos y proteínas, responsables del transporte de TAG, fosfolípidos, colesterol
y esteres de colesterol entre los órganos y tejidos.

 Quilomicrones hasta 500 nm de diámetro

 VLDL 28-70 nm de diámetro
 LDL 20-25 nm de diámetro
 HDL 8-11 nm de diámetro
APOPROTEINA LDL QUILOMICRONES VLDL

Lipoprotein de baja densidad Lipoproteinas de muy baja

Se forma cuando VLDL
Componentes proteicos de
las lipoproteínas pierden TG, se hacen
pequeñas y densas,
Integrales o periféricas
conteniendo altas
proporciones de colesterol
Se sintetizan en las celulas
densidad
endoteliales del intestino
Son lipoproteinas
trasnporta trigliceridos y
precursoras compuestas por
colesterol del intestino a los
triacilgliceridos y esteres de
tejidos
colesterol principalmente

Trasnporta colesterol desde Degradados por lipoprotein

Determinan el destino lipasa (LPL) Sintetizadas en higado y a
hígado al resto del cuerpo,
metabólico de las nivel de calpilares de tejidos
para que sea utilizado. El hígado capta remanentes-
lipoproteínas extra hepaticos (adiposo,
un nivel alto de LDL esta mama, cerebro, glandulas
Activan o inhiben enzimas
asociado con enfermedades suprarrenales)
del metabolismo de lípidos
cardiacas

El termino "colesterol malo" Atacadas por enzima

no debe ser usado: LDL lipoprotein lipasa(controlada
cumple una importante por insulina) libera
funcion en organismo triacligliceridos en AG libres

VLDL: rango deseable: <30 mg/ dl

LDL: optimo (menos de 100 mg/ dl), cercano al optimo (100-129 mg/

HDL
dL), limite alto (130-159 mg/ dL), alto (160-159 mg/ dl), muy alto (igual
o mayor a 190 gl/ DL)

HDL: bajo (menos de 40 mg/dl), alto (igual o mayor a 60 (mg/dl)

Lipoproteinas de alta
densidad
son pequeñas y densas,
compuestas de alta
proporcion de proteinas

Sintetizadas en hígado e
intestino como proteinas
vacías y tras recoger el
colesterol incrementan su
tamaño al circular en
sangre

Transportan el colesterol
desde tejidos al higado.
debido a que pueden LIPIDOS ISOPRENOIDES
retirar colesterol de
arterias y transportarlo de
vuelta al higado para su
excresion se le conoce
como "colesterol bueno"
 A) Esteroides. Esteroles, sales y ácidos biliares, hormonas esteroideas.
B) TERPENOS. Retinoides, Carotenoides, Tocoferoles, Naftoquinosas, Dolicoles
ESTEROIDES
 Lípidos estructurales presentes en la membrana células de las células eucariotas.
 Son compuestos derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno o (esterano)
 Se distinguen 3 tipos: esteroles, ácidos y sales biliares y hormonas esteroideas.
Funciones:

 Reguladora: regulan niveles sal y secreción de bilis

 Estructural: colesterol parte membrana celular y regula su fluidez
 Hormonal:
o Corticoides: glucocorticoides (regulan metabolismo y sistema inmune) y
mineralocorticoides (controlan excreción y mantenimiento volumen sangre)
o Hormonas sexuales masculinas: andrógenos como testosterona y sus
derivados y los anabolizantes androgénicos esteroides.
o Hormonas sexuales femeninas.
o Vitamina D y sus derivados
 Las hormonas esteroides son lipofílicas que atraviesan libremente membrana, se unen
a receptor citoplasmático, y este complejo receptor-hormona tiene su lugar de acción
en el ADN, activando genes o modulando trascripción ADN
COLESTEROL
 Su nombre procede del griego kole (bilis) y stereos (sólido), por haberse identificado
en cálculos de vesícula biliar.
 Forma parte estructural de las membranas a las que confiere estabilidad.
 Precursor hormonas:
- Sexuales: progesterona, estrógenos y testosterona.
- Corticoesteroides: cortisol y aldosterona
 Precursor de vitaminas A, D, E, K
 Componente principal de bilis como precursor de sales y ácidos biliares.
 Solo presente en animales y es NO calorico
 Debido a su insolubilidad agua circula exclusivamente asociado a lipoproteínas
 No esencial en vertebrados, pero si en crustáceos

Colesterol Total:

Deseable: menos de 200 mg/dL

Límite alto: 200-239 mg/dL

Alto: igual o mayor a 240 mg/dL

HORMONAS ESTEROIDEAS
Mineralocorticoides: aldosterona y corticosterona responsables de la regulación del
equilibrio hidro salino.
Glucocorticoides: cortisol (hidrocortisona), cortisona controlan el metabolismo de
carbohidratos, grasa y proteínas.
Biosíntesis: se originan a partir del colesterol utilizando acetato, o a partir del colesterol
circulante.
HORMONAS SEXUALES entre las hormonas sexuales se encuentran la progesterona que
prepara los órganos sexuales femeninos para la gestación y la testosterona responsable de los
caracteres sexuales masculinos.
HORMONAS SUPRARENALES entre las hormonas suprarrenales se encuentran la cortisona,
que actúan en el metabolismo de los glúcidos, regulando la síntesis de glucógeno.
PAPEL DE LA BILIS EN LA DIGESTION DE LIPIDOS.

Constituyentes de la bilis
Acidos biliares: constituyen 50%
acido colico, acido quenodesoxicólico.
Ac. Desoxicólico, Ac. Litocólico (sec)

Fosfolípidos: 40% siendo la lectina la que se encuentra en

mayor proporción.

Colesterol: Constituye el 4%

Pigmentos Biliares: 2% la bilirrubina es la mas importante,

ac glucuronico.

 Ácidos biliares: el mas abundante es el ácido cólico, en menor proporción se encuentra

el ácido quenodesoxicolico.
 Son excretados en la bilis conjugados con glicina o taurina (ácido glicólico, ácido
taurocólico)
 Funciones:
- Aumentan la función de la lipasa pancreática.
 - Reducen la “tensión superficial” y con ello favorecen la formación de una emulsión
de las grasas.
- Favorece la absorción de vitaminas liposolubles.
- Acción colerética: estimulan la producción de bilis.
 La incorporación de los lípidos a las micelas orienta sus enlaces éster hacia la
superficie micelar, haciéndolos accesibles a las lipasas pancreáticas. Una producción
defectuosa de sales biliares implica la expulsión de las grasas en forma de heces
(esteatorrea).
TERPENOS

 Son frecuentemente encontrados en los aceites

esenciales de las plantas:
1) Retinoides: vitamina A
2) Carotenoides: Provitaminas A
3) Tocoferoles: Vitamina E
4) Naftoquinas: Vitamina K
5) Dolicoles

Los terpenos de las plantas son extensamente usados por

sus cualidades aromáticas, juegan un rol importante en la
medicina tradicional y en los remedios herbolarios, y se
están investigando sus posibles efectos antibacterianos y
otros usos farmacéuticos.

VITAMINA D
Es una vitamina liposoluble, componente esencial en la salud humana y se puede obtener de
la dieta. Se sintetiza en la piel en una reacción conducida por la luz. Regula la captación de
calcio.
FUNCIONES DE LA VITAMINA D
Mantiene la concentración de calcio intracelular y extracelular en rango fisiológico. Para ello:
1) Estimula resorción ósea
2) Induce el paso de stem cell a osteoclastos maduros.
3) Aumentan la absorción intestinal de calcio
4) Aumenta la síntesis de proteína transportadora de calcio intestinal
5) Aumenta la absorción intestinal de fosforo
6) Aumenta la reabsorción renal de calcio y fosforo
Actúa como agente anti proliferativo en cultivos de células tumorales:
1- Induce su diferenciación
2- Aumenta la apoptosis de líneas a macrófagos.
Actúa sobre el sistema inmune:
 1. Induce la diferenciación de monolitos a macrófagos
2. Aumenta la tasa de fagocitosis.
3. Aumenta la producción de enzimas lisosomales.
4. Disminuye la producción de interleucina (II)
5. Aumenta la IL 10
Inhibe la proliferación y diferenciación de queratinocitos de la piel
Reduce la actividad de la renina plasmática y los niveles de angiotensina II.