ANTECEDENTES REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

OBTENCIÓN DE n-BUTIRALDEHÍDO

RUIZ MONTERO ANTONIO (317153495).

a) Métodos de obtención de aldehídos y cetonas mediante oxidación de alcoholes.

Los aldehídos se pueden preparar por la oxidación de alcoholes primarios; se debe evitar la
destrucción del aldehído por oxidación posterior, debido a que éstos se oxidan fácilmente a ácidos
carboxílicos.5 Los reactivos más usados para que la oxidación continúe son: reactivos de cromo (VI),
como el clorocromato de piridino, y también con dimetil sulfóxido en presencia de cloruro de oxalilo
y añadiendo luego una base.

Obtención de aldehídos por oxidación moderada de los alcoholes primarios:

La reacción del 5-metil-4-hexen-1-ol con clorocromato de piridino es un ejemplo representativo de

la oxidación:

Alternativamente, los aldehídos se pueden preparar por reducción de ésteres y de nitrilos; en

general la reacción inversa a la oxidación de un alcohol a aldehído o cetona es una reacción de
reducción en la que el aldehído o la cetona se convierten en alcohol:
La prueba de Tollens, o del espejo de plata, para los aldehídos se basa en la capacidad de los iones
plata para oxidar esos. Los iones Ag+ se reducen con ello a plata metálica. En la práctica se agrega
un poco de la sustancia problema a una solución de nitrato de plata y amoniaco en un tubo de
ensayo limpio. Si aparece un espejo de plata en la pared interna del tubo se considera positiva la
prueba del grupo aldehído. La ecuación abreviada es:

Las soluciones de Fehling y de Benedict contienen iones Cu2- en medio alcalino. En estas dos pruebas,
el grupo aldehído se oxida para dar ácido carboxílico mediante los iones Cu2+. Estos iones Cu2+ azules
se reducen y forman óxido de cobre (I) de color rojo ladrillo (Cu2O), que precipita durante la
reacción. Se pueden usar estas pruebas para detectar carbohidratos que contienen grupo aldehído
disponibles. Las cetonas no dan reacción positiva con las soluciones de Tollens, Fehling o Benedict.

La ecuación abreviada es:

b) Diferentes agentes oxidantes de alcoholes con su uso específico.

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente mediante distintos tipos de reactivos,
incluyendo reactivos de Cromo, Permanganato, Ácido nítrico, e incluso lejía. La elección de un
reactivo depende de la cantidad y el valor del alcohol.

Algunos ejemplos son:

- Peróxido, compuesto químico que contiene dos átomos de oxígeno enlazados, O-O. Algunos de
estos productos tienen aplicaciones importantes en tecnología química como agentes oxidantes.

- El cromato de potasio, un sólido cristalino amarillo, y el dicromato de potasio, un sólido cristalino

rojo, son poderosos agentes oxidantes.

- El ácido crómico suele ser el mejor reactivo para oxidación de alcoholes secundarios en el
laboratorio. El mecanismo de la oxidación por ácido crómico probablemente incluye la formación
de un éster entre el ácido crómico y el alcohol. La eliminación de este éster da lugar a la cetona. En
la eliminación, el carbono carbinol retiene su átomo de oxígeno, pero pierde su hidrógeno y gana el
segundo enlace con el oxígeno.

c) Obtención industrial del n-butiraldehído. Usos de este compuesto.

El butanal puede ser producido mediante la deshidrogenación catalítica del butan-1-ol, la

hidrogenación catalítica del crotonaldehído o la hidroformilación del propileno.

Se puede producir experimentalmente a partir del butan-1-ol, utilizándose ácido sulfúrico y

dicromato de potasio como oxidantes.

Butiraldeldehído usos: Es utilizado como intermediario en la manufactura de plastificantes,

solventes polímeros (ácido butírico, polivinil butiral y resina sintética). También es utilizado para
productos farmacéuticos, antioxidantes, saborizantes y perfumes.

d) Reacciones utilizadas para la identificación de aldehídos y cetonas, ecuaciones de reacción,

cambios físicos observados.
Metodología:

En un matraz bola de
En un vaso de
fondo plano de 25 ml
precipitados de 50 mL
coloque 3 ml de
disuelva un gramo de
butanol, coloque el
K2Cr2O7 en 10 ml de
matraz en un baño de
agua, coloque la .
hielo y ediciones
disolución en un baño de
lentamente la disolución
hielo y añada
de K2Cr2O7 ensamblar
cuidadosamente 0.8 ml
un sistema de
de H2SO4.
destilación simple.

Calentar la mezcla de
reacción sin que la
Colocar el destilado
temperatura exceda los
obtenido en un embudo
85º C, colecta y por
. de separación y separar
debajo de los 90º C en
las fases, secar la fase
un vial cónico de 3 ml
Orgánica con Na2SO4.
inmerso en un baño de
hielo.

Realizar la prueba de
identificación colocando
5 gotas del producto
obtenido y 5 gotas de la
Medir el volumen de
disolución de 2,4 - .
butiraldehído obtenido.
dinitrofenilhidrazina y
agitar vigorosamente,
dejar reposar hasta
observar el precipitado.