Practica 2

“propiedades químicas de aldehídos y cetonas”

Resumen
En la presente práctica de laboratorio se realizaron ensayos para analizar y comprobar
las distintas propiedades químicas de los aldehídos y cetonas. En esta oportunidad se
usó formaldehido, acetaldehído y acetona como los compuestos a analizar en los
distintos procedimientos realizados en el laboratorio, los cuales fueron los siguientes;
se realizó la prueba con el reactivo de fehling, de Tollens, con permanganato de
potasio y por último se analizó la formación de resinas por efecto de los álcalis,
comprobando por medio de la experimentación en el laboratorio con ayuda del reactivo
de fehling que el formaldehido y el acetaldehído efectivamente son aldehídos.
Nota: todos los resultados fueron presentados en tablas y una pequeña descripción en
forma de texto para así facilitar la interpretación de los antes mencionados. Se
anexaron fotografías como método de evidencia para dejar más claro lo que se realizo
en el campo experimental.
Introducción
Los aldehídos y cetonas son substancias muy reactivas. Se polimerizan, se condensan,
forman derivados, se pueden reducir y los aldehídos cumplen con la característica
principal de que se pueden oxidar con mucha más facilidad.
Los aldehídos y cetonas se condensan con la hidracina y sus derivados, los cuales son;
fenil-hidracina, p-nitrofenilhidracina, 2,4-dinitrofenilhidracina, también se pueden
condensar con la semicarbacida y la hidroxilamina, dando como productos compuestos
solidos de puntos de fusión definidos.
Objetivo
Conocer las principales reacciones que experimentan las cetonas y los aldehídos
debido a la presencia del grupo carbonilo y las reacciones de oxidación para su
diferenciación.
Materiales y equipo
1. Soporte universal
2. Gradilla
3. Tela de asbesto
4. Tubos de ensayo (4)
5. Vaso de precipitado 600 mL
6. Mechero
7. Pipetas graduadas de 5 mL (5)
Reactivos
1. Hidróxido de sodio 5%
2. Hidróxido de sodio 6 N
3. Formaldehído
4. Acetaldehído
5. Glucosa al 10%
6. Sacarosa al 10%
7. Butiraldehído
8. Acetona
9. Reactivo de Fehling A y B
10. Reactivo de Tollens
11. Permanganato de potasio al 2%
12. Bisulfito de sodio
13. Reactivo de Schiff
Experimento
A) Reducción del reactivo Fehling
El primer paso para realizar esta, es preparar 3 tubos de ensayo, para el cual
agregamos en cada uno de los tubos 1 mL de solución de Fehling en reactivo A y 1 mL
de solución de Fehling B. Después, al primer tubo de ensayo adicionaremos 0.5 mL de
formaldehido, al segundo tubo de ensayo se le adiciona 0.5 mL de acetaldehído y por
último al tercero se le agrega 0.5 mL de acetona. Utilizamos un vaso de precipitamos
ya sea de 500 o 600 mililitros, el cual añadimos 250 mililitros de agua, para así
calentarlo hasta llegar al punto que el agua se encuentre hirviendo para introducir los 3
tubos de ensayos preparados. Mantuvimos a fuego durante 10 minutos para después
retirarlos del fuego, observando que en algunos apareció un precipitado rojo y en
alguno no. Al final tomamos datos de los resultados.
B) Espejo de plata Reactivo de Tollens
Al igual preparamos 3 tubos de ensayo por separado, colocando 0.5 mililitros de
formaldehido, en el segundo otros 0.5 mililitros de acetaldehído y en un tercero
agregamos 0.5 mililitros de acetona. Después agregamos como el nombre de la técnica
lo dice, 1 mililitro de reactivo de Tollens a cada uno de los tubos de ensayo.
Finalmente, los tubos de ensayo preparados los pondremos a “baño maría” dejándolo
en el punto de ebullición durante 10 minutos, los sacamos y observamos y anotamos
los resultados.
C) Oxidación con permanganato de potasio
Utilizamos también 3 tubos de ensayo que también los preparamos por separado. El
primer tubo de ensayo agregamos 0.5 mililitros de formaldehido, en el segundo 0.5
mililitros de benzaldehído y en el ultimo 0.5 mililitros de cetona. El segundo paso fue
agregar a cada uno de los tubos 1 mililitro de solución diluida al 2% de permanganato
de potasio y la acidulamos con unas gotas de acido sulfúrico para ser exacto fueron 2
gotas (1:10). Finalmente observamos lo que sucedió en cada uno de los tubos
explicando porque existieron esos cambios y en caso contrario explicar el porque no se
realizo la oxidación. NOTA; no se llevan a ebullición.
D) Formación de Resina
Aquí estudiamos el efecto de los álcalis. Al igual que en las otras técnicas utilizamos 3
tubos de ensayo, el cual colocamos por separado 1 mililitro de formaldehido, en el
segundo tubo agregamos 1 mililitro de benzaldehído y en el tercero 1 mililitro de
acetona. Después, adicionamos a cada uno de los tubos 1.5 mililitros de solución de
hidróxido de sodio 6N. El tercer paso fue llevar los tubos a ebullición aproximadamente
entre 3 a 5 minutos. Observamos y anotamos los cambios, para finalmente explicar
como se pueden formar las resinas.
Discusión de resultados
a) Resultados de reducción del reactivo Fehling
Tubo de ensayo Observación
Número 1: Contiene Formaldehido Al observado con detenimiento, se nota con
claridad que se formo un precipitado de color
rojo en la parte inferior del tubo de ensayo, la
solución se puede observar aun
transparente.
Número 2: Contiene Benzaldehído En este caso se formaron 2 fases; la primera
(superior) es de un color azul fuerte, mientras
que la segunda (inferior) un color azul claro.
Número 3: Preparado con acetona. Se observa en la parte superior un capa o
anillo en color turquesa, y la solución que
resta toma un color azul.
Evidencia en fotografía

b) Resultados de espejo de plata reactivo de Tollens

Tubo de ensayo Observaciones
Número 1: Preparado con Se nota claramente que se forma un precipitado en la
formaldehido parte inferior de la solución, pero lamentablemente no
 formo un espejo de plata que es el objetivo de esta
técnica.
Número 2: Contiene Con este reactivo si logramos observar que se forma un
benzaldehído espejo de plata en gran parte de la solución, se podría
nombrar que por un costado del lado derecho y en la parte
superior. Se concluye con resultado positivo.
Número 3: Prepara con Podemos ver un notable cambio de color, a lo que se le
acetona denomina como oxidación, aquí nos topamos con un
resultado negativo ya que no se formo un espejo de plata.

Evidencia en fotografía

c) Resultados de oxidación con permanganato de potasio

Tubos de ensayo
Número 1: tubo con formaldehido
Número 2: Tubo con acetaldehído
Número 3: Preparado con acetona
Evidencia con fotografía
Observaciones
Queda con solución incolora, con muy poco
de precipitado en la parte inferior de esta, su
color original desapareció por completo. Su
color característico de dicha reacción es el
color morado (permanganato)
Se observa claramente la oxidación,
tornando un color café muy oscuro. Se
presenta una oxidación completa.
Se mantiene el color del permanganato.

Descripción de resultados (el porque si y el porque no de la oxidación)

Esta oxidación fue relativamente rápida por razones estéricas de los aldehídos, ya que
estas cadenas solo tienen un solo grupo sustituyente, en consecuencia, los neutrófilos
que atacan como es este caso el permanganato de potasio (KMnO4) se pueden
aproximar con mayor facilidad al carbonilo.
Por otra parte, al agregarle el permanganato de potasio a la acetona no se notó
cambio alguno, lo cual sugiere que la oxidación no se llevó a cabo ya que la disolución
permaneció del mismo color que el del permanganato (violeta oscuro). Efectivamente la
acetona no se oxidó esto es por el impedimento estérico que poseen en general todas
las cetonas para la oxidación, estas tienen dos grupos sustituyentes relativamente
grandes (alquilos) que no permiten que el ataque nucleofílico ocurra.
Cabe resaltar que, aunque en este caso no hubo oxidación, si se brindan las
condiciones óptimas puede que ocurra la oxidación de las cetonas dentro de las cuales
se tendría una ruptura de los enlaces carbono-carbono a lado y lado del grupo
carbonilo para dar finalmente una mezcla de ácidos carboxílicos.

d) Resultados de formación de resina

Tubo de ensayo Observaciones
Número 1: Formaldehido Marca un color transparente.
Número 2: Benzaldehído Formación de resina
Número 3: Acetona Queda color amarillo, no se forma
completamente la resina, solo cambia un
poquito la tonalidad de amarillo.
Evidencia con fotos

Conclusión
Se comprobó que los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido
carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en
presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder. Al añadirle la mezcla
oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no cambiar el color.
Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización
de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos
o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens. Las
cetonas resisten la oxidación suave, pero con oxidantes enérgicos a altas
temperaturas.

En el reactivo de schiff pierde ácido sulfuroso cuando se trata con aldehído

produciendo un color violeta. Las cetonas no reaccionan en este procedimiento. En la
prueba del reactivo de Tollens se comprobó que los aldehídos reaccionan formando un
espejo de plata, mientras que las cetonas no reaccionan .

Me queda un gran sabor de boca, ya que siento que si cumplí con el objetivo
establecido a un principio de este documento. Supe diferencias las propiedades de los
aldehídos y las cetonas, también supe su reacción en todas las técnicas aplicadas en el
tema experimental.

Estoy abierto a nuevos horizontes, a probar y realizar cosas nuevas, con el fin de
alimentar mi conocimiento y cariño por mi carrera, que tarde o temprano me dará
frutos.

Bibliografía
1. Dominguez Xorge A, (1984). Experimentos de Química Orgánica. 1ra Edición.
Editorial Limusa.