Química Orgánica

Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas

Luis Fernando Cifuentes

Código 1089478336
Sorleidy Barreiro Gaviria
Código: 1115945552
Rufino Almario
Código: 4883041
Lina Maria Silva
Código: 1077864770

Código de Grupo 100416_159

Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y Medio Ambientales ECAPMA
Pitalito, 25 de Noviembre del 2018
 Introducción
En el presente trabajo colaborativo abordaremos el tema de los grupos carbonilo y las
biomoléculas que en química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste
en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo
puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico
u órgano metálico (níquel carbonilo); en este caso, el carbono tiene un doble oxígeno. Y Una
biomolécula es un compuesto químico que se encuentra en los organismos vivos. Están
formadas por sustancias químicas compuestas principalmente por carbono, hidrógeno, oxígeno,
nitrógeno, sulfuro y fósforo. Las biomoléculas son el fundamento de la vida y cumplen funciones
imprescindibles para los organismos vivos.
 Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos

Características
carboxílicos
Fórmula general
R-O-R’
R-SH RR´CO

Definición Es un éter cíclico Un tiol es un Es la Los aldehídos Una cetona es Los ácidos

formado por un compuesto que combinación del son compuestos un compuesto carboxílicos constit
átomo de oxígeno contiene el azufre (número orgánicos orgánico uyen un grupo de
unido a dos grupo funcional de oxidación -2) caracterizados caracterizado compuestos,
átomos de formado por un con un por poseer el por poseer un caracterizados
carbono, que a su átomo de azufre elemento grupo funcional grupo porque poseen un
vez están unidos y un átomo de químico o con -CHO. Un grupo funcional grupo funcional
entre sí mediante hidrógeno (-SH). un radical. Hay formilo es el que carbonilo llamado grupo
un solo enlace Siendo el azufre unos pocos se obtiene unido a dos carboxilo o grupo
covalente. Los análogo de un compuestos separando un átomos de carboxi (–COOH)
epóxidos son, grupo hidroxilo covalentes del átomo de carbono, a
generalmente, (-OH), este azufre, como el hidrógeno del diferencia de En el grupo
líquidos, incoloros, grupo funcional sulfuro de formaldehído. un aldehído, funcional carboxilo
solubles en es llamado carbono (CS2) y Como tal no tiene en donde el coinciden sobre el
alcohol, éter y grupo tiol o el sulfuro de existencia libre, grupo mismo carbono un
benceno. grupo sulfhidrilo. hidrógeno aunque puede carbonilo se grupo hidroxilo y
(H2S) que son considerarse que encuentra carbonilo. Se
también todos los unido al puede representar
considerados aldehídos menos a un como -COOH o
como sulfuros. poseen un grupo átomo de -CO₂H
terminal formilo hidrógeno.

Pregunta Clasifique cada grupo funcional como nucleófilo, Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos tienen en
electrófilo o ninguna de las anteriores (NA), según común el grupo acilo (R-(CO)-). Convierta los siguientes
corresponda. Justifique su respuesta. nombres de la IUPAC en la estructura correspondiente:

Nucleófilo: Es una especie Química que cede un par de 1. Etil isopropil cetona
 electrones, por lo tanto es una base de Lewis. Los
nucleófilo son amantes de los núcleos. Un ejemplo lo es
el CN-, OH-, Cl- , los tioles y sulfuros.

Electrófilo: Es una especie Química capaz de aceptar un

par de electrones libres, se comporta como una base de
Lewis. Los electrófilos son atraídos hacías zonas 2. Pentanaldehído
abundantes en electrones (e-). Un ejemplo lo es el H+,
NO+ y grupos carbonilos aldehídos, cetonas y ácidos
carboxílicos.

Los Sulfuros contienen un átomo de azufre unido a un

radical o compuesto, ejemplo: H2S. El S tiene valencia 3. Ácido benzoico
-2, que al reaccionar cede dos electrones, por lo cual es
un nucleófilo.

*Epóxido – 3. Pregunta:

N/A, Los éteres se caracterizan por su falta de

reactividad química lo que les hace ser muy empleados
como disolventes en un gran número de reacciones
orgánicas. Los éteres carecen del grupo hidroxilo polar
de los alcoholes pero siguen siendo compuestos
polares. El momento dipolar de un éter es la suma de
cuatro momentos dipolares individuales. Cada uno de
los enlaces C-O está polarizado y los átomos de carbono
llevan una carga positiva parcial. Además, los dos pares
de electrones no compartidos contribuyen al momento
bipolar general.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdf

4. Ejemplo de * Tioles – 4. Reacción para obtener el grupo funcional: Ruptura oxidativa de los alquenos, produce aldehídos:
una reacción
para obtener o Los tioles se forman cuando un halo alcano se calienta
sintetizar el con una solución de hidrosulfuro de sodio
grupo funcional
Ruptura oxidativa de los alquenos, produce cetonas:
Además, los di sulfuros pueden reducirse fácilmente por
 agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en
éter seco o hidruro de boro litio, para formar dos tioles.

Síntesis de anhídridos a partir de ácidos carboxílicos.

La condensación de ácidos carboxílicos o mejor
carboxilatos con haluros de alcanoilo produce
anhídridos.
Síntesis de ésteres a partir de ácidos.
La reacción de los ácidos carboxílicos con alcoholes en
medio ácido los transforma en esteres, una importante
reacción conocida como esterificación.
5. Ejemplo de Los aldehídos se pueden reducir a alcanos por
una reacción Reducción de Clemmensen:
que
experimenta el
grupo funcional
Las cetonas se pueden reducir a alcanos por reducción
de Clemmensen:

Reacción de sustitución: Sustitución con halógenos.

Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros
de acilo por sustitución del hidrogeno del grupo
 carbonilo.
Reacción condensación: Aldolización. Se da cuando
dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas
condiciones como la presencia de hidróxidos o
carbonatos alcalinos.

Amidas Ester Haluros de Aminoácidos Péptidos Proteínas

Características ácido
1.Fórmula general

unión de
varios aminoá
cidos

2. Definición Una amida es un Son compuestos Un haluro de Son biomoléculas Son un tipo Las proteínas
compuesto que se forman ácido es un formadas por (C) de moléculas son moléculas
orgánico cuyo por la unión de compuesto Carbono, (H) formadas por formadas
grupo funcional es ácidos con derivado de un Hidrogeno, (O) la unión de por aminoácid
de tipo RCONRlRll, alcoholes, ácido al Oxígeno y (S) varios os que están
siendo CO el grupo generando agua sustituir el Azufre. Estos, son aminoácidos unidos por un
funcional carbonilo, como grupo hidroxilo la única fuente mediante tipo de enlaces
N un átomo de subproducto. por un aprovechable de enlaces conocidos
nitrógeno, y R, Rl, Como se ve en el halógeno. Si el nitrógeno para el peptídicos. como enlaces
Rll radicales ejemplo, el ácido es un ser humano, peptídicos. El
orgánicos o hidroxilo del ácido ácido además son orden y la
átomos de se combina con carboxílico, el elementos disposición de
hidrógeno. el hidrógeno del compuesto fundamentales los
radical hidroxilo contiene un para la síntesis de aminoácidos
del alcohol. grupo las proteínas, y son dependen del
funcional precursores de código
-COX. otros compuestos genético de
nitrogenados. cada persona.

3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido comparten la Clasifique los compuestos de acuerdo con el peso
 propiedad común de de formar ácidos carboxílicos por molecular de mayor tamaño a menor tamaño y
hidrólisis. Determine la reactividad de los grupos justifique su respuesta.
funcionales en reacciones de adición nucleofílica, de
mayor a menor y justifique su respuesta.
Proteínas  Péptidos Aminoácidos
Haluros de ácido  esteres  amidas
Los péptidos y las proteínas se forman por la unión
 Los haluros, son los más reactivos de los derivados de aminoácidos, mediante un enlace llamado enlace
de los ácidos carboxílicos, debido a que tienen una peptídico. Los péptidos son moléculas formadas por
contribución resonante con la carga del grupo de aminoácidos unidos por enlace peptídico. El número
halógeno. de aminoácidos puede oscilar entre dos y cien; más
 Esteres, son reactivos debido a la electro finía del de cien aminoácidos se considera una proteína.
carbono y tiene una gran capacidad de estabilizar Incluso, si el número de aminoácidos es menor que
aniones en posición alfa. cien, pero el peso molecular es mayor que 5.000
 Las aminas, son las menos reactivas de los Daltons, la molécula sería una proteína.
derivados de ácidos carboxílicos, debido a que la http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachiller
electrofilia de carbono está muy disminuida debido a ato/biomol/contenidos15.htm
que ha cedido electrones al nitrógeno.

4. Ejemplo de una
reacción para
obtener o sintetizar
el grupo funcional
5. Ejemplo de una Amidas:
reacción que 1) Hidrólisis
experimenta el ácida
grupo funcional En medio
*Proteína– 5. Reacción que experimenta:
ácido se
hidrolizan
Reacciones de reconocimiento de Proteínas.
formando
Las reacciones de coloración para el reconocimiento
ácidos
de proteínas se basan principalmente en la
carboxílicos.
identificación de grupos estructurales de algunos de
2) Hidrólisis
sus aminoácidos en particular.
básica
En medio
Prueba de aldehído – Hopkin-Cole
básico se
La prueba de Hopkins-Cole es específica para el
hidrolizan
triptófano, el único aminoácido que contiene un
formando
grupo de indol. El anillo de indol reacciona con el
carboxilatos.
ácido glioxílico en presencia de un ácido fuerte
3)
(ácido sulfúrico) para formar un producto cíclico
Deshidratación
color violeta. El reactivo Hopkins-Cole solo
Por reacción con deshidratantes como el cloruro de
reacciona con proteínas que contienen triptófano. La
tionilo (SOCl2) o pentóxido de fósforo (P2O5) se
solución de proteína se hidroliza mediante el ácido
producen nitrilos.
sulfúrico concentrado en la interfaz de la solución.
4) Reducción
Una vez que el triptófano está libre, reacciona con el
La reducción con hidruro de litio y aluminio produce
ácido glioxílico para formar el producto de color
aminas.
violeta (en forma de anillo) (2,9).
5) Transposición de Hofmann
Con halógenos en medio alcalino se obtienen aminas
con un carbono menos.
6) Reacción con hidroxilamina
La reacción con hidroxilamina genera ácidos
hidroxámicos
7) Mercuración de amidas
Mediante la reacción con óxido mercúrico (HgO) se
producen sales mercúricas.
http://blog.pucp.edu.pe/blog/quimicaalimentos/2017/10
https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_amidas
/31/reacciones-de-reconocimiento-de-proteinas/

Carbohidratos Lípidos Grasas

Características
Fórmula general viene de la fórmula empírica de estos CH3 (CH2)n COOH 
compuestos (CH2O)n

Definición Los glúcidos, carbohidratos, hidratos Los Lípidos son un grupo de En bioquímica, grasa es un término
de carbono o sacáridos son compuestos biológicos que se genérico para designar varias clases
biomoléculas compuestas porclasifican conjuntamente por su de lípidos, aunque generalmente se
carbono, hidrógeno y oxígeno, cuyas estructura, generalmente apolar refiere a los acilglicéridos, ésteres en
principales funciones en los seres (carbono, hidrógeno y oxígeno), los que uno, dos o tres ácidos grasos
vivos son el brindar energía inmediataque hace que sean poco solubles se unen a una molécula de glicerina,
y estructural. en agua. Están formados formando monoglicéridos,
principalmente por ácidos grasos y diglicéridos y triglicéridos
glicerina u otros alcoholes. respectivamente
Preguntas ¿Cuál es la diferencia entre una ¿Qué es una lipoproteína? ¿Cómo se obtienen los jabones a
cetosa y una aldosa?. Mencione un partir de grasas?. Indique la reacción
ejemplo de cada una. Son complejos macromoleculares correspondiente.
compuestos por proteínas y lípidos
Una aldosa es un monosacárido (un que transportan masivamente las Esta reacción ha tenido lugar por un
glúcido simple) cuya molécula grasas por todo el organismo. proceso de saponificación en la que
contiene un grupo aldehído, es decir, a partir de grasa y NaOH obtenemos
un carbonilo en el extremo de la jabón y glicerina.
misma. ... Las aldosasdifieren de
las cetosas en que tienen un grupo
carbonilo al final de la cadena
carbonosa, mientras que el grupo
carbonilo de las cetosas lo tienen en
el medio.

Las aldosas difieren de las cetosas en
que tienen un grupo carbonilo al final
de la cadena carbonosa, mientras que
 el grupo carbonilo de las cetosas lo
tienen en el medio
Reaccion de saponificacion para la abtencion de jabon.

4. Ejemplo de
una reacción
para obtener o
sintetizar el
grupo funcional

5. Ejemplo de Reacción de Molish: Todos los Esterificación. El ácido graso se Saponificación de grasas
una reacción carbohidratos tanto los une a un alcohol por enlace Muchos ácidos grasos, reaccionan
que monosacáridos como los disacáridos covalente formando un éster y con bases fuertes, como la sosa
experimenta el y polisacáridos reaccionan con - liberando una molécula de agua. (NaOH) o la potasa (KOH),
grupo funcional naftol, en presencia de ácido sulfúrico produciendo sales sódicas o
para formar sustancias complejas potásicas que reciben el nombre
coloreadas. de jabones. A esta reacción se le
denomina saponificación. Solamente
son saponificables aquellos lípidos
que poseen ácidos grasos en su
estructura molecular.
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
nomenclatura Aldehído Cetona Ácidos Derivados de Biomoléculas
carboxílicos ácido carboxílico
Fórmula molecular C8H16O C9H18O C8H16O2 C7H15NO C16H28O2
dada por el tutor

Luis Fernando Octanal 5 nonanona Ácido Octanoico Heptanamida 11-ciclopent-2-en-1-

Cifuentes ylundecanoic acid

Rufino Almario

N-
2,6-dimetil-4- propilbutanamida 3- (1-Butoxietoxi) -3,7-
heptanona Ácido 3,4- dimetil l-6-octen-1-ino
2-etilhexanal
dimetilheptanoico
LINA MARIA SILVA Hexametilacetona Acido caprilico 2,2- Acido hidnocàrpic
CELIS dimetilpentanami
da
 Datos para el desarrollo del ejercicio 3

La tabla anterior, presenta diferentes compuestos que poseen los grupos funcionales ácido
carboxílico, amida, éster, cetona, aldehído, haluro de ácido; y algunos reactivos. La dinámica
del ejercicio consiste en identificar los grupos funcionales y por tanto las casillas involucradas
en las preguntas que se indican a continuación, de esa manera podrán dar respuesta al
ejercicio según el contexto planteado.
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Nombre del Respuesta a la pregunta y su justificación

estudiante
Luis a. Escriba y explique la ecuación general para la reacción que se
Fernando produce entre los compuestos de la fórmula general de la casilla 10
Cifuentes (haluro de ácido) y el alcohol de la casilla 6
Solución
Los haluros de ácido reaccionan con alcoholes, incluso de forma violenta,
para formar ésteres. El mecanismo que sigue este proceso es de adición-
eliminación. Normalmente se adiciona una base (trietilamina, piridina) para
eliminar del medio el cloruro de hidrógeno formado, lo cual favorece el
rendimiento de la reacción.

→
+ +

b. Qué compuesto se obtiene al hacer reaccionar el compuesto de

fórmula general de la casilla 8 con el reactivo de la casilla 9.

Solución
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de Hidróxido de
Cúprico (catalizador), formando un compuestos de adición inestable, llamado
hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal,
estable: 

+ Cu(OH)2 + OH-

2 c.

d.
3 e.
Sorleidy
Barreiro
Gaviria

f.
4 LINA g. Casilla 5 y 6.
MARIA El benzoato de propilo se obtiene o sintetiza a partir de ácido benzoico
SILVA en conjunto al propanol.
CELIS El Benzoato de propilo es un compuesto químico orgánico usado como
aditivo para piensos. Este compuesto pertenece a la función orgánica
éster, tiene un olor agradable y un sabor dulce de frutas u otros frutos,
y por lo tanto se utiliza como saborizante sintético. También tiene
propiedades antimicrobianas y se utiliza como un conservante en
cosméticos.
 h. Casilla 13 Y 12

Para la obtención de benzonitrilo por deshidratación de amidas

se usan potentes deshidratantes como el P2O5, para tal
misión, Que eliminan una molécula de agua de la amida,
convirtiéndola en nitrilo

5 i.

j.

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Nombre del estudiante Color Grupos funcionales identificados

1 Luis Fernando Azul
Cifuentes

Cetonas, Ácidos carboxílicos y Derivados de ácido

carboxílico
2 Rufino Almario Rojo

Ester, Etanoato de metilo.

Tioles, Propano-1-tiol

Sulfuros, Sulfuro de Dietilo

3 Sorleidy Barreiro Amarillo

Gaviria

Derivado de Ácido Carboxílico- Ester-

éter-epóxido
4 LINA MARIA SILVA VERDE Grupo carboxílico, monosacáridos, amidas
CELIS
5
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 4.
 Bibliografía

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill

Interamericana. (pp.658-660, 695-698). Recuperado
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Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I.

México, D.F., MX: Instituto Politécnico Nacional. (pp. 103) Recuperado
dehttp://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?
docID=10436714&ppg=104

Jaramillo Hernández, F. (2016). OVI - Unidad III - Funciones Orgánicas II. Bogotá,

Colombia: UNAD. Recuperado de: http://hdl.handle.net/10596/8006