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2 BE R
TRATADO DE QUIMICA Athy
MINERAL , VEGETAL Y ANIMAL
POR

J. J. BERZELIUS .
Segunda edicion francesa, traducida con el consentimienio del autor,
POR MM. ESSLINGER Y IIOEFER ,
de la quinta edicion que publica M. Berzelius en Dresde y en Leipsik,
Y verlida del francés al castellano
POR LOS DOCTORES

DON RAFAEL SAEZ Y PALACIOS,

Regente on Quimica y Farmacéulico mayor de los Hospitales generales ,

DON CARLOS FERRARI Y SCARDINI ,

Ex -farmacéutico segundo de dichos Hospitales.

TOMO DECIMO- TERCERO .

R S I D A D CENTRAL
UNIVE
DELBI BLIOTECA
APA.CD
EMEDI
CINA
Madri :
d
IMPRENTA DE D. JOSÉ MARIA ALONSO,
calle de Capellanes, núm . 10.
1881 .
 TRATADO DE QUIMICA.

ISTRICNINA ,

Este alcaloide fué descubierto en 1818 por Pelletier y Ca

ventou . Existe en varias especies del género strychnos. Los re
feridos químicos le han hallado en las semillas del strychnos
Ignalii ( habas de S. Ignacio ) , en la nuez vómica , semilla
del sirychnos nux vomica , y en el leño del strychnos colubrina
( loño colubrino ). Posteriormente le hallaron en una propa
racion venonosa llamada upas ó woorára , que sirve a los in
dígenas del Borneo para envenenar las flechas. En todos estos
cuerpos existe combinado con el ácido láctico ; el cual en
otro tiempo fué considerado como un ácido particular y se le
dió el nombre de ácido igasúrico , y las mas veces asociado á
una sal formada por otra base vegetal, la brucina , de la que
hay que separarle cuando se le prepara. El upas solo contiene
indicios de esta última sal.
 6 QUIMICA ORGANICA .
De las habas de S. Ignacio ,quecontienon +4 porciento
de estrionina , es de donde se la estrae con mas facilidad, aun
que con bastanle dispendio. Pelletier y Caventou prescriben
rasurar estas semillas , digerirlas con éter , que disuelve una
grasa particular , y hervir despues varias veces la materia con
alcohol : se destila el liquido y se hierve el estracto que resulta
con agua y magnesia . Se lava bien el precipitado que se pro
duce , y, despues de desecado, se le trata con alcohol anbidro,
que disuelve la estricnina . Las habas de S. Ignacio contienen
muy poca brucina .
Como por el método que acabamos de describir hay que
na parte , y
emplear ol áter,quo los bastante costosos por una
por otra , las habas de S. Ignacio escasean en el comercio , se
hace uso de la nuez vómica que es muy abundante . Verdad
es que esta contiene muy pona estricnina , y que es difícil de
reducir á polvo ; sin embargo es mas ventajoso estraer de ella
este alcaloide . Se seca la nuez vómica en un horno de cocer
pan , por cuyo medio se hace bastante quebradiza para poderla
reducir á polvo ; pero debo pulverizársela sin dejarla enfriar y
antes de que atraiga la humedad. Se digiere en alcohol el polvo
obtenido cuantas veces sea necesario hasta que no se disuelva
nada , y se destila el líquido que resulta de estas operaciones
para obtener la mayor parte del alcohol. O bien se humedece
la nuez vómica con un poco de agua y vinagre ; y cuando se
ha ablandado lo suficiente para poderla desleir , se vierte so
bre ella alcohol y se la digiere varias veces con nuevas porçio
nes de este líquido . En seguida se destila el alcohol. La ma
teria que queda en ambos casos se la mezcla con mucha agua
y se la hierve con magnesia , que precipita la estricnina (1) . EI
precipitado , despues de bien lavado con agua fria , se le trata
con alcohol hirviendo de la densidad de 0,806 . Destilando esta

( 1). El liquido filtrado, somctido á la evaporacion espontánea , dá, según

Pelletier y Caventoù , lo granosde brucina cristalizada,porcadafibrade
nuez vómica .
 QUIMICA ORGANICA. 7
disolucion hasta tanto que el resíduo quede en consistencia de
jarabe claro , se forma un magma por el enfriamiento, que apa
rece granudo al cabo de cierto tiempo. Cuando esto sucede , so
le lava con alcohol frio de la densidad de 0,88 , á fin de se
parar la brucina y las materias estractiva y colorante , y queda
la estricnina que se disuelve en alcohol hirviendo para que
cristalice . Si en vez de precipitar la estricnina con la magne
șia nos servimos de la potasa ó del amoniaco cáustico , aquella
base se deposila bajo la forma de una masa viscosa, que se hin
cha despues de algunos dias y se reduce á polvo absorbiendo
agua. Este efecto es debido a la brucina contenida en ella, que
se precipita en estado anhidro y se convierte despues on his
drato. Una libra de nuez vómica dá de 17 á 18 granos de es
tricnina .
Segun Wittstock , una libra de nuez vómica tratada por
el método siguiente dá 40 granos de nitrato estrícnico y 80 de
nitrato brúcico. Se hierve la nuez vómica con alcohol de 0,94,
se decanta el liquido , y se la deseca en ua horno , por cuyo
medio se la puede reducir á polvo con facilidad , Se trata este
polvo 2 ó 3 veces con aleohol débil, y se destilan los líquidos
reunidos. Sobre el resíduo que queda despues de destilar el
alcohol , se vierte una disolucion de acetato plúmbico hasta que
deje de formarse precipitado , por cuyo medio se separa la ma
teria colorante , una sustancia grasa y los ácidos vegetales. Se
lava bien el precipitado , y se evapora el líquido despues de fil
trado hasta que se halle reducido á 6 ú 8 onzas por cada libra de
nuez vómica: entonces se añaden dos dracmas de magnesia , y
se deja la mezcla en reposo por espacio de algunos dias , á fin
de que se separe toda la brucina. Se recoge el precipitado so
bre un lienzo , se le esprime , se le deslie en agua fria y se le
vuelve á esprimir, cuya operacion sc repite varias veces : se des
seca el precipitado , se le pulveriza y se le trata con alcohol
de 0,836 ; destilando el alcohol se separa la estricnina bajo
la forma de un polvo blanco cristalino bastante puro , y la bru
cina queda en las aguas madres. Conviene entonces tratar es
tas , juntamente con la estricnina , con ácido nítrico diluido,
del que no se debe poner un esceso , y evaporar la disolucion
 8 QUIMICA ORGANICA .
á un calor lento : la sal estricnica se deposita en cristales pen
niformes 'perfectamente blancos y puros , y se la separa . Des
pues se deposita una porcion de la sal brúcica en cristales
duros ; pero la mayor parte , á causa de los cuerpos estraños
que retiene, queda bajo la forma de una masa gomosa que es
preciso tratar de nuevo por la magnesia , el alcohol , etc. , a
fin de obtener cristales de nitrato brúcico. Cuando se preci
pita la brucina queda siempre disuelta una cantidad considerable
que se deposita despues de unos seis ú ocho dias bajo la forma
de granos cristalinos.
La disolucion alcohólica de estricnina, mezclada con un poco
de agua , dá cristales por la evaporacion espontánea , que son
unos prismitas blancos cuadriláteros , terminados por pirámides.
Algunas veces cristaliza en octaédros . Evaporando rápidamente
el líquido y concentrándole demasiado, se deposita la estriçnina
bajo forma de un polvo granudo. Produce la misma altera
cion en los colores azules, que los álcalis. Tiene un sabor
amargo insoportable , y deja cierto gustillo metálico. Es ino
dora , no se altera en contacto del aire , no se funde ni aban
dona agua, y se descompone entre +312 y +-315º. Sometién
dola a la destilacion seca, dá una masa ampollosa de color negro,
y ademas los productos ordinarios que se obtienen con las
materias vegetales , y un carbon esponjoso . Es tan poco solu
blo en el agua , que exige 2500 partes de esta á la tempe
ratura de la ebulicion , y 6607 á la ordinaria ; esta última
disolucion , diluida en 100 partes de agua , tiene todavía un
sabor amargo perceptible . El alcohol anhidro no disuelve ' la
estricnina . A la temperatura de + 159 el alcohol de 0,820 solo
disuelve indicios ; es preciso que el alcohol está mas diluido y
hervirle con ella para que la disuelva en cantidad perceptible .
Segun Duflos, el alcohol de 0,889 es el que disuelve mejor la
estricnina ; la cantidad que disuelve de esta asciende á 5 por
ciento de su peso. El éter disuelve poco ó nada de ella. Se di
suelve en los aceités volátiles , y por el enfriamiento de su
disolucion saturada en caliente , se deposita cristalizada una
parte de ella . Los aceites grasos disuelven muy poco , pero 10
man sin embargo un sabor amargo.
 QUIMICA ORGANICA : 9
La composicion de la estricnina no ha sido determinada to.
davia de un modo definitivo. Las análisis de Pelletier , Dumas,
Liebig, Regnault y Gerhardt están bastante conformes , pero
el peso atómico de esta base es tan considerable, que, tomando
en cuenta las ligeras variaciones que ofrecen en sus resultados
los diferentes métodos analíticos que han sido empleados , es
difícil elegir con acierto entre varias fórmulas , que son igual
mente probables . A mi parecer , la fórmula siguiente que Ger
hardt ha deducido de su análisis y de la de Regnault, es la que
tiene en su favor mas grados de probabilidad .

En átomos. En cien partes.

Carbono . 44 75,898
Hidrógeno. 48 6,878 Amoniaco 4,88
Nitrógeno . 4 8,039 Cópula 98,12
Oxigeno . . 4 9,185

Peso atómico : 4354,92. Fórmula : NH + Cº. Hº N * 0

= slr Ak. La estricnina no se combina con el agua.
Regnault establece la fórmula C43 H46 N° 04, y Liebig de
duce de su análisis la siguiente : C * H N 04. La sal' doble
platinica , segun la fórmula propuesta , debe contener 17,781
por ciento de platino. Liebig ha hallado en tres esperien
cias 17,678 ; 17,749 y 18,098 por ciento.
Sales estricnicas.

Estas sales han sido mas estudiadas que las de ningun otro
álcali vegetal. La estricnina es uno de los alcalis vegetales mas
básicos : precipita la mayor parte de las bases inorgánicas no
alcalinas , y forma sales dobles con muchas de ellas. Las sales
que nos ocupan tienen un sabor sumamente amargo y des
agradable.
Se reconoce la presencia de la estricnina, mezclando la so.
lucion de una sal estricnica con una solucion concentrada de
 10 QUIMICA ORGANICA,
rhodanuro potásico : al cabo de algunos minutos se depositan
cristales de rhodanuro estrícnico agrupados en forma de estre .
llas, Las sales estrícnicas no se enrojecen en contacto con el
ácido nítrico , á no ser que contengan brucina , lo que sucede
con frecuencia. Segun Dullos, las soluciones de las sales es
trícnicas toman un color azul claro en contacto con el cloruro
aúrico , y verdoso con el manganato potásico, Con los sobre
óxidos mangánico y plúmbico , así como con el ácido sulfú
rico concentrado , especialmente si contiene indicios de ácido
nítrico , toman un color azulado ó azul oscuro.

Cloruro estricnico , str Am Gl .

( Cicrohidrato de estricnina .)
Cristaliza en agujas cuadriláteras agrupadas en mamelopes
que pierden la trasparencia en contacto del aire. Contiene
agua de cristalizacion que se desprende en pårte esponiéndole
al aire : á + 100 ° retiene todavía 2 átomos , que no abandona
sino á + 150°. Es mucho mas soluble en el agua que el sul
falo. Calentando esta sal hasta que la base principia á descom.
ponerse , se desprende ácido clorohídrico . Añadiendo cloruro
mercúrico á una disolucion de cloruro estricnico , se precipita
una sal doble blanca en forma de copos : el mismo efecto há
lugarcuando se pone el cianuro mercúrico en vez del cloruro,
Cloruro platinico- estricnico , str Am El + Pt Gl .

Mezclando una disolucion de cloruro platínico con otra de

cloruro estrícnico , se precipita este compuesto bajo la forma
de un polvo amarillo que contiene 17,781 por ciento de
platino.
loduro estricnico,

Cristaliza en agujas blancas. Esta sal es tan poco soluble

en el agua fria que se precipita cuando se vierte ioduro po
 QUIMICA ORGANICA . 14
tásico en la disolucion de una sal estrícnica : es bastante mas
soluble en el agua que en el alcohol . Los cristales contienen,
segun Regnault , 4 átomos de agua.
Cuando se hierve igual número de átomos de estricnina y de
iodo en alcohol de 0,90 , se disuelve sesqui-ioduro estricnico,
que cristaliza por el enfriamiento en laminitas amarillas 86
mejantes al oro musivo. Segun una análisis de Rognault, está
compuesto de str Am I + str Am I'. Es insoluble en el agua ,
aun hirviendo , y en el éter : colocado sobre la longua , no se
nota sabor al pronto , pero despues se percibe un gusto amar
go y astringente .

Cianuro estricnico ,

So obtiene disolviendo la base en el ácido. Se puede eva

porar la disolucion sin que se desprenda el ácido, y tambien
concentrarla hasta el punto de que pueda cristalizar, y aun ova .
porarla hasta sequedad ; la sal que resulta se redisuelve fá
cilmente en el agua , y dá un precipitado azul con las sales
férricas .

Rhodanuro estricnico .

Mezcla una disolucion acuosa de una sal estricnica con

otra de rhodanuro potásico , se enturbia el líquido ; y, por
poco que se le agite . se deposita una sal insoluble cristalizada
en estrellas finas y blancas. Esta sal se redisuelve calentando
el líquido hasta + 70° ; pero se separa de nuevo on agujas
sedosas cuando la temperatura desciende á + 170,5. Por este
modio se puede descubrir 1 parte de estricnina disuelta en 375
de un liquido . Esta combinacion ha sido descrita por primera
vez por Artus , quien la ha considerado como útil para descu
brir pequeñas cantidades de estricnina.
 122 QUIMICA ORGANICA .

Sulfatos estricnicos.

a. Sulfato estricnico..

Cristaliza en pequeños cubos que se vuelven opacos al aire

sin esperimentar pérdida de peso perceptible: Esta salse fun
de á un calor leve en su agua de cristalizacion , y se solidifica
despues que se ha evaporado esta . Contiene , segun Regnault,
7 átomos de agua de cristalización ó 13,94 por 100 : se disuel .
ve on 10 partes de agua.

b. Bisulfato estricnico , slr Am S + # S.

Se obtiene añadiendo ácido en esceso a la sal neutra , ova.
porando la disolucion y separando el ácido libre por modio
del éter. Cristaliza en agujas delgadas que tienen a la vez un
sabor amargo y ácido. El acido libre que se halla en las aguas
madres puede ser separado por medio del éter,
Sulfato estricnico- cúprico.
- Se prepara 'está sal añadiendo estricnina á una disolucion
de sulfalo cúprico hirviendo ; filtrando el líquido , para sepa
rarle del óxido cúprico que se precipita y evaporando la diso
lucion de color verde claro que resulta . La sal doble cristaliza
en agujas largas de color verde.

Nilralos estricnicos.

a . Nitrato estricnico,

Se obtiene esta sal saturando ácido nítrico diluido con es

tricnina . Evaporando el líquido , se la obtiene cristalizada en
agujas nacaradas agrupadas en forma de hacecillos. Es mucho
mas soluble en el agua caliente que en la fria ; el alcohol di
 QUIMICA ORGANICA . 13
suelve una cantidad insignificante , y el éter nada . Cuando se
la espone á una temperatura un poco superior á + 100 °, es
tando desecada , se descompone con facilidad : se vuelve ama
rilla , so hincha, detona ligeramente , pero sin produccion de
luz , y deja por residuo una masa carbonosa.
b. Binitrato estricnico .

Se produce cuando se añaden algunas gotas de ácido ni

trico á una disolucion saturada y tibia de la sal neutra . Du
rante el enfriamiento, la sal ácida cristaliza en agujas muy fi
nas. Desecándola , se vuelve roja ; y cuando se la calienta , se
descompone con una ligera detonacion y desprendimiento
de luz .
Fosfato estricnico.

Es difícil de obtener en estado neutro , y solo se consigue

esto por doble descomposicion . Disolviendo estricnina en Sci
do fosfórico , hasta que quede un esceso de esta , se forma
una sobresal que cristaliza , evaporando el líquido , en prismas
cuadriláteros. La disolucion saturada deja depositar por el en
friamiento cristales aciculares. Estos cristales , despues de de
secados al aire , contienen 7 átomos de agua , de los cuales,
segun Anderson , se desprenden 6 ó sea 7,96 por ciento
C

á + 126º, y queda strAmp + # : el último 98

abandona, pues se descompone antes.- La sal neulra, slr Amº
至十# , se obtiene , segun Anderson , digeriendo la solucion
P
ácida con un esceso de estricnina reducida á polvo. La diso
lucion , que con dificultad llega á ejercer una reaccion neutra,
deposita primero por la evaporacion la sal neutra cristalizada
en tablas rectangulares , y despues la sobresal , que es mucho
mas - soluble que la sal neutra : Esta última contiene una canti
dad de agua que no ha sido determinada , pero que es mayor
que la que espresa la fórmula .
 14 QUIMICA ORGANIGA.

lodalo estricnico .

Se deposita en largas agujas semejantes á los cristales de

cianuro mercúrico ,

Carbonato estricnico .

Se obtiene por doble descomposicion , ó haciendo Hegar

uña corriente de gas ácido carbónico á una mezcla de agua y
de estricnina . Esta base se disuelve , y por el contacto del aire
se deposita poco a poco la sal neutra bajo la forma de cristales
granudos. Es ligeramente soluble en el agua .

Croconato estricnico.

Proluce cristales de color amarillo .

Oxcalalo estricnico .

Es muy soluble en el agua , y cristaliza cuando contiene

ún esceso de ácido.
Tartrato estricnico ,

Es bastante soluble , y cristaliza como la sal anterior, si

contiene esceso de ácido .

Acetato eslricnico.

Es muy soluble , y cristaliza con dificultad cuando está

neutro , y con bastante facilidad si predomina el ácido .

Agalolanalo estricnico,

Consiste en un precipitado poco soluble , pero que no se

forma en las disoluciones en que no hay mas de loco de 85
tricnina .
 QUIMICA ORGANICA . 18

Sulfhidrato estrécnico , sır Ám + 4.

Se obtiene, segun L. Gmelin , haciendo llegar gas súlldo
hídrico á una mezcla de agua y estricnina . Los álcalis precipi
tàn la estricnina , la que cristaliza en un líquido diluido á mex
dida que el gas súlfido hídrico se desprende.
Trasformaciones de la estricnina .

1. Accion del cloro . Los equivalentes de hidrógeno de la

estricnina pueden ser reemplazados por un número igual de
equivalentes de cloro , y en este caso resulta una base que po
dremos llamar cloro- estrionina. Haciendo llegar gas cloro á
una solucion acuosa muy diluida de cloruro estrícnico , se
nota que las burbujas de gas se cubren de una materia blanca ,
que , despues de romperse aquellas , cac al fondo , y se con
vierte en un polvo cristalino muy fino , que consiste en clorus
ró estricnico. Asi que deja de observarse este fenómeno con
el gas , se suspende la operacion. La sal es tan insoluble que
se la puede lavar con agua hirviendo , sin esperimentar pér
dida . Se disuelve en el éter y en el alcohol hirviendo, Por la
evaporacion espontánea de su disolucion etérea, cristaliza en
laminitas ó en tablas , y en agujas por el enfriamiento de su
solucion alcohólica . Es un poco mas soluble en los ácidos , y
se descompone á + 180° con desprendimiento de ácido cloro
hídrico . Esta sal fué descubierta y analizada por Pelletier. Su
composicion parece debe representarse por la fórmula Am
GI + C4* H 6 Cie 0“.
No se han hecho ensayos para combinar el cloruro estric
nico con los oxácidos .
2. Accion de los ácidos. a . Acido sulfúrico concentrado.
Este ácido toma primero un color rojo que tira á pardo , y
despues pasa al violado .
b. Acido sulfúrico asociado a los sobreóxidos. Merclando
1

la estricnina con sobreóxido plúmbico de color de pulga ó con

 16 QUIMICA ORGANICA .
el óxido mangánico, y añadiendo ácido sulfúrico concentrado ,
se nota que el líquido toma un color azul oscuro . Esta obser
vacion ha sido hecha por E. Marchand , pero el producto azul
que resulta de la reaccion no ha sido examinado. Segun
Mack , es tan sensible esta reaccion , que basta mezclar nuez
vómica finamente pulverizada ( que solo contiene una cortisi
ma cantidad de estricnina ) con sobreóxido mangánico , agitar
la mezcla con un poco de ácido nítrico , y añadir unas gotas
de ácido sulfúrico concentrado para que la materia tome un
color azul oscuro , que en breve pasa al amarillo , por las gras
daciones de los colores violeta , rojo y rosa . Ningun alcaloide,
sin esceptuar la brucina , ofrece esta reaccion .
Hirviendo una solucion de sulfato estricnico con sobreóxis
do plúmbico de color de pulga , y añadiéndola ácido sulfúrice
diluido, por pequeñas porciones sucesivas, hasta que el líquido
no precipite por un álcali , se observa que la estriçnina se
trasforma en un cuerpo insoluble que se deposita mezclado
con el sulfato plúmbico : separando dicho cuerpo por medio.
del éter, se le obtiene, evaporando el disolvente, bajo la forma
de un polvo amarillo pardusco , de sabor amargo, poco soluble
en el agua birviendo y en el alcohol , pero que se disuelve en
bastante cantidad en el ácido sulfúrico diluido. Este cuerpo ,
segun E. Marchand , posee propiedades ácidas , y se combina
con los álcalis , con los cuales forma sales neutras , de cuyos
compuestos le separan los ácidos bajo la forma de copos ama
rillos. La solucion de la sal potásica no precipita las sales cú
pricas ni las férricas , pero produce precipitado en las plúmbi
cas y argénticas.
c. Poniendo en contacto la estricnina con una mezcla de ácido
sulfúrico diluido y de cloralo potásico , se obtiene , segun las
esperiencias de Rousseau , un cuerpo todavía mas electronega
tivo. Este químico mezcló 3 parles de estricnina con i de clo
rato potásico pulverizado y un poco de agua en cantidad sufi
ciente para formar una pasta sobre la que vertió algunas gotas.
de ácido sulfúrico concentrado ; calentó la mezcla , y despues
de haber tomado esta un color rojo , la diluyó en 8 ó 10 par
tes de agua , y la hirvió por algunos minutos. Por el enfria
 QUIMICA ORGANICA. 17
miento se deposita , ' segun que la reaccion ha avanzado mas
ó menos , estricnina ó sulfato estrícnico. Filtrando el líquido,
y evaporándole basta que forme película salina, dá por el en
friamiento un polvo cristalino , al que Rousseau ha dado el
nombre de ácido estricnico . Este producto resulta coloreado,
pero el color es debido á una materia estraña. Se lavan los
cristales con alcohol , a fin de obtenerlus anhidros.
El ácido estrícnico cristaliza en agujas finas é incoloras, y
no es amargo. Es muy soluble en el agua y poco en el alco
bol. Es fijo , y cuando se le quema , deja un resíduo carbono
80. Forma con varias bases sales cristalizables.

Estricnato potásico .

Se precipita cuando se trata con polasa el alcohol con que

se ha lavado el ácido estrienico , que contiene disuelta una
corta cantidad de este. La disolucion acuosa produce prismas
de cuatro planos.
Estricnalo cúprico . 6

Cristaliza en prismas verdes romboidales.

7

Estricnalo férrice .

Constituye una masa roja delicuescente .

d. Dejando la estricnina en contacto con un esceso de áci
do nilrico por espacio de veinte y cuatro horas , adquiere un
color verde de pistacho. Añadiendo agua , se precipita un polvo
amarillo de azufre , que contiene los elementos del ácido ni
trico. Este polvo es algo soluble en el agua, y la tine de ama
rillo. Esponiéndole á la accion del calor, se descompone re
pentinamente sin producir el fenómeno del fuego. Disolviendo
la estricnina en un esceso de ácido nítrico , y favoreciendo la
accion por medio del calor, se obtiene un líquido amarillo
que no produce precipitado con los alcalis. Prolongando la
aceion se forma koido oxálico.
TOMO XIII.
 18 QUIMICA ORQANICA .
5. a.cion del hidrato potásico. La estricnina , segun Gem
rhardt, toma un color rojo calentándola suavemente con hi
drato potásico. Disolviendo el producto rojo en agua hirvien
do , y filtrando el liquido para separarle de la estricnina no
alterada , se obtiene , cuando se le trata con un ácido, un
cuerpo electronegativo , bajo la forma de copos rojizos , que
os insoluble en el agua fria , en el alcohol birviendo y en el
éter. Se disuelve en el alcohol hirviendo , pero se vuelve á
depositar en forma de copos por el enfriamiento. Tanto el lie
quido como lòs copos se vuelven rojos en contacto del aire.
Si se somete la mezcla de estricnina y de hidrato polásico
á una temperatura mas elevada , se carboniza el alcaloide , y
al mismo tiempo destila una base volátil oleosa , que es la leu
colina , producto de que nos ocuparemos en otro lugar.
La estricnina y sus sales pertenecen á la clase de los vene.
nos mas violentos y mas peligrosos : en general las sales, por
su solubilidad, son mas activas que la base aislada. Matan , bien
sea ingeriéndolas en el estómago , ó bien haciéndolas pasar al
torrente circulatorio , como por ejemplo , cuando se hace una
herida con una flecha envenenada con estricnina . Ordinaria
mente el animal muere al poeo tiempo , y con frecuencia á los
pocos minutos . Los efectos del veneno se manifiestan por
contracciones tetánicas en los músculos del dorso ; á conse
cuencia de las cuales la columna vertebral se encorva hacia
atras (opistótonos), y la vida se estingue. Rara vez se llega á
tiempo para suspender estos efectos. Se recomiendan como los
mejores antidotos la infusion de agallas y de té , á causa de
que el tanino contenido en estas sustálicias forma con la es
tricnipa un, compuesto insoluble. Se usa la estricaina interior:
mento con buen suceso contra toda especie de parálisis , y
contra las atrofias locales ; la dosis á que se administra suele
ser desde grano...

ayib :
 QUIMICA ORGANICA .

1.

BRUČINA .

Este álcali vegetal fue descubierto por Pelletier y Caventou

ėti la corteza de la angostura falsa , que es la corteza del slry
chnos nuc domica , y no como se ha creido de la brucea anti
dysenterica, rê cuyo nombre genérico se deriva la palabra
bracina. Este álcali se balla en la corteza en estado de agalato ,
y en el dé lacts to (igasurato ) en los frutos de las diferchtes' ega
pécies del généto strychnos.
Segun Pelletier y Caventou se le estrae de la corteza del
strychnos nur vomita por el procedimiento de que hacemos
uso para obtener la estrienina de las habas de S. Ignacio. Mas
para separar la brucina de las materias colorantes que alteran
su puteza , es precioso saturarla con ácido oxálico , 'evaporar
la disolucion hasta sequedad , macerar el residuo con alcohol
anbidro y esponer la materia å una temperatura poco superior
á 0 , por cuyo medio se consigue que el alcoliol disuelva las
materias colorantes y deje el otalato . Se disuelve està sal en
ágúa , se la descompone por medio de la magnesia y se trata el
precipitado con alcohol de 0,88. ' .
Magendie prescribe lavar con muy poca agua el précipitado
producido por la magnesia , porque la bruciaa no es insoluble ,
y mezclar el alcohol con éter para impedir que el oxalato se
disuelva en el primero.
Thénard recomienda tratar fa corteza con agua , nie zclar el
liquido con un poco de ácido oxálico , evaporarle hasta la con
sistencia de estacio y tratar este á la temperatura de cº con
alcohol anhidro , que disuelve todo menos el oxalato brúcico:
Hirviendo esta sal con agua y magnesia , se precipita la brucina:
se disuelve despues en alcohol hirviendo , del cual se deposita
cristalizada por el enfriamiento . La brucina que se obtiene eod
la corteza no cồntiene estricnina:
Al bablar de la preparacion de este último álcalt, h mogu
 20 QUIMICA ORGANICA .
dicho de que manera puede estraerse la brucina de la nuez
vó mica . Ademas , todas las disoluciones alcohólicas de estric
ning , dan brucina despues que ha cristalizado la estricnina,
Luego veremos de que modo se pueden separar los nitratos de
estas dos bases .
Mezclando con un poco de agua una disolucion alcohólica
de brucina y, sometiéndola å la evaporacion espontánea , çris
taliza esta base en prismas oblicuos de cuatro planos , traspa .
rentes é incoloros. Cuando la evaporacion se verifica con ra
pidez , produce laminitas nacaradas ó grupos cristalinos en
forma de coliflor. Estos cristales son el hidrato brúcico , el cual
tiene sabor muy amargo y persistente. Calentando este bidrato
á una temperatura un poco superior á + 100 °, se funde y aban
dona mucha agua. La materia fundida se convierte en una masa
parecida á la cera por su aspecto. Reduciendo á polvo esta masa
poniéndola en contacto con el agua , recobra al cabo de algu
nos dias su agua de hidratacion . La masa viscosa que la po
tasa cáustica precipita de la disolucion de estracto de nuez vos
mica , consiste igualmente en brucina anhidra que se hincha
y esfolia en el agua pura , la cual se combina con la brucina y
disuelve ademas las materias colorantes que se habian precipi
tado combinadas con la brucina . Exige para disolverse 850
partes de agua fria , y 500 á la temperatura de la ebulicion.
La brucina impura que contiene maleria estractiva es mas so
luble . Se disuelve con facilidad en el alcohol concentrado y
aun en al de 0,88. No se disuelve en el éter, ni en los acei
tes grasos , pero sí , aunque muy en corta cantidad , en los
aceites volátiles. Uno de los carácteres distintivos de la bru,
cina reside en la propiedad que tiene de tomar un color rojo ó
amarillo cuando se la pone en contacto con el ácido nítrico,
cuyo color pasa al violado , añadiendo cloruro estannoso ; y
al mismo tiempo se forma un precipitado de este color. Esta
propiedad sirve para distinguirla de la morfina y de la estric
nina : sin embargo , el resultado no ofrece siempre completa
seguridad , á causa de que la estricnina contiene algunas veces
bruoina , la que se descubre muy bien por este medio. Se dis
tingue ademas la brucina de la morfina , segun Pelletier y Ca
 QUIMICA ORGANICA. 21
ventou , en que la brucina, sometida a la accion de una pila eléc.
trica de unos 80 pares , toma en el polo positivo el mismo
color rojo que la comunica el ácido nítrico , fenómeno que no
ofrece la morfina en las mismas circunstancias.
Pelletier, Dumas , Liebig , Regnault, Varrentrapp y.Will,
‫و‬

ban estudiado sucesivamente la composicion de la brucina ; pe

to sus análisis no han dado siempre los mismos resultados,
Liebig halló en la sal doble platinica 36,08 y 16,27 por ciento
de platino, interin que Varrentrapp y Will han encontrado 16,46
y 16,69 por ciento , con cuyos dalos se obtiene para su peso
atómico un número quo varia entre 4864,72 y 4923,08: hé aquí
los resultados de las análisis de Liebig y de Regnault .
En átomos. En cien partes .
Carbono. 44 70,816
Hidrógeno . 50 6,683
Nitrógeno; 4 7,601 113
Oxigenu. 7 14.998

Peso atómico : 4667,70. Este número es demasiado ba

jo si se le compara con los resultados que nos suministra la
análisis de la sal doble platinica . Calculando las análisis segun
el peso atómico corregido del carbono, se puede admitir á lo
mas 70 por ciento de carbono. Varrentrapp y Will solo ban
hallado por su método 6,60 , 6,69 y 7,24 por ciento de nitró
geno ; es decir , por la parte mas corta la por ciento menos que
el que corresponde a la fórmula establecida.
Regnault calculó su análisis sin tomar en cuenta el peso
atómico que indica la sal platinica .
En átomos . En cien partes.
Carbono . 46 70,090
Hidrógeno. 52 6,582
Nitrógeno.. 4 7,102
120 ,"des leadeld
Oxigeno. 8 16,226
 QUIMICA ORGANICA.
Peso atómico : 4980,12. Este peso está conforme con los re
sultados analíticos , así como tambien con el peso medio até -
mico que Varrentrapp y Will han obtenido analizando la sal
doble plotinica. Liebig , que no halló en la sal doble platinica
sino una cantidad de platino correspondiente al peso atómico
de 5010 á 5100 , establece, segun la análisis de Regnault , la
fórmula C " HⓇ N 0%, y el peso atómico 5017,72. Vemos,
pues , que para conocer eon exactitud la composicion de la bru ,
eipa hay que hacer nuevas investigaciones. En atencion a esto
la representaremos por bru Ak .
La brucina cristalizada es un hidrato que contiene bastay
tes átomos de agua de cristalizacion . Segun la fórmula de Regt
nault hay que representarla por bruÅm # + 68. Pierde
segun las investigaciones de este quimico 8 átomos de agua
ó sea 15 ,438 por ciento. Segun Varrentrapp y Will la brucina
cristalizada debe representarse por bru Åm + SÅ ; y pierde
á + 130°, 14,434 por ciento. Segun Liebig la pérdida de agua
aseiende á 15,56 por ciento .

Sales brúcicas.

Estas sales son amargas y la mayor parte cristalizables. Los

álcalis, las tierras alcalipas , la morfina y la estricnina las des
componen y precipitan la brucioa . Se las reconoce por la reaca
cion que ofrecen con el ácido nítrico ,

Cloruro brúcico, bru Am El .

Cristaliza en prismas cuadriláteros, truncados oblicuamente,
que algunas veces son tan delgados como un eabello , y que no
88 alteran por el contacto del aire .
 QUIMICA ORGANICA ,

Cloruro platinico-brvioico , bru Am Gl + Pi Gl".

Constituye un precipitado amarillo que se produce cuando
# mezcla una disolucion de cloruro platinico con otra do clo
ruro brúcico.

Ioduro brucico .

Se obtiene saturando 'la brucina en caliente por el ácido

jedo -hidrico, Cristaliza por el enfriamiento en tablas traspa -
rentes , rectangulares , ó en prismas muy rebajados , tambien
rectangulares. Es poco soluble en el agua fria , mas soluble
en este líquido caliente y todavía mas en el alcohol.

Sesqui- ioduro brúcico , bru Am I + bru Am P.

Se obtiene triturando juntamente iodo y brucina en esceso ,

con el intermedio de una pequeña cantidad de agua , ó mez
clando tintura de iodo con una solucion alcohólica de brucina;
este producto se deposita bajo la forma de un polvo de color
pardo muy ligero. Es poco soluble en el agua , pero lo es bas
tanla en el alcohol hirviendo de la densidad de 0,90 , del que
se separa en parte por el enfriamiento y en parte por la eya
poracion . Se ablanda por el calor y se endurece por el enfria
miento. Ya se opere de un modo ó de otro se produce al mismo
tiempo ioduro brúcico , que cristaliza en el alcohol despues que
90. deposita el sesqui- ioduro.
Mezclando ioduro brúcico con una solucion de ácido iódi
co , se forma un precipitado semejante en un todo al anterior,
pero que es , segun Regnault, un bi- ioduro = bru Am 1 .
Pelletier parece ha obtenido un bi- ioduro , triturando la bru
cina con 2 átomos de iodo.
 QUIMICA ORGANICA .

Rhodanuro brúcico.

oh . Se prepára mezclando la disolución de una sal brúcica con

etra disolucion de rhodanuro potásico , y dejando la mezcla od
reposo. A las 24 horas se deposita la sal bajo la forma de un
tejido formado de cristalitos ; propiedad por la que se distic
gue la brucina de la estricnina , que cristaliza en igual caso
despues de algunos minutos. Si en vez de dejar la mezcla en
reposo se la agita fuertemente , se deposita la brucina, pasa
dos unos diez minutos, pero en estado amorfo y pulverulenta!
1

Sulfatos brúcicos.

a. Sulfato brúcico neulro , bru Am S.

Es muy soluble en agua , y cristaliza en largas agujas

cuadriláteras. El alcohol disuelve una corta cantidad de esta
sal. Segun Regnault , contiene l átomos de agua , ó sea 7 por
ciento .

b. Bisulfalo brúcico , bru Am S + # S.

Cristaliza fácilmente cuando se añadē un ligero esceso de

ácido á la disolucion de la sal neutra. El éter no priva a esta
sal de la cantidad de ácido que la constituye en sal ácida, pero
la disuelve y se apodera del que no se balla combinado . La
brucina descompone parcialmente los sulfatos ferroso y cúprico,
de cuya accion resultan sales dobles brúcicas y cúpricas ó fér
ricas.
: 49 37

Nitratos brúcicos.

i
a. Nitralo brúcico noulró.

Es incristalizable , y da por la evaporacion una masa de

aspecto gomoso .
 QUIMICA ORGANICA . 25

b. Sobrenilrato brúcico .

Se obtiene añadiendo un poco de ácido a la disolucion de

la sal neutra . Cristaliza en prismas cuadriláteros terminados por
dos facetas . Cuando se le calienta , se vuelve primero rojo , y
despues negro , y por último detona con produccion de luz,
Para separar la brucina de la estricnina , se trasforman estas
bases en nitratos ácidos . La sal brúcica cristaliza primero : es
poco soluble , y sus cristales son duros ; en tanto que la sal
estrícnica produce agujas blandas y flexibles.

Fosfatos brúcicos . 6

a. Fosfato brúcico neutro.

Se obtiene con facilidad , segun Anderson , digeriendo una

solucion de ácido fosfórico con un esceso de brucina pulveri
zada. Cristaliza en prismas rebajados .
Con el fosfato sódico forma una sal doble que se representa
::
por la fórmula bru Am P + Na P + 2H. Se obtiene està
combinacion disolviendo una sał brúcica en una solucion
acuosa , no de fosfato sódico neutro , sino de sobrefosfato de
esta base : evaporando el líquido, se deposita en cristales muy
gruesos que parece pertenecen al prisma de base cuadrada .
Contiene varios átomos de agua de cristalizacion .
b. Bifosfato brúcico.

Para obtenerle , lo que es muy fácil, se pone la brucina

en contacto con el ácido , procurando que este se halle en es
ceso. Cristaliza en gruesas tablas rectangulares, eflorescentes al
aire y muy solubles.
 26 QUIMICA ORGÁNICA

lodalo brúciao .

Se produce saturando con brugina una solucion de ácido

jódico. Pelletier dice que el liquido se fracciona durante la
evaporacion : primero se deposita una subsal opaca con lustre
sedoso , y despues una sobresal cristalizada en prismas traspa
rentes cuadriláteros .

Oxalato brúcico .

Cristaliza en agujas largas , especialmente cuando contiene

un esceso de ácido .

Acelato brúcico .

Es muy soluble è incristalizable.

Tartrato brúcico .

Esta sal es soluble en el agua . Tratando la solucion acuosa

con potasa , no se precipita la brucina , pero se separa la es.
tricpina cuando se halla unida a la primera ; ,es por lo tanto
un buon medio para separar estas bases.
Picrotozato brúcico .

Se forma esta combinacion hirviendo con agua una mezela

de ácido picrotóxico y brucina. La sal se deposita por el en
friamiento bajo la forma de agujas blancas y flexibles, con lus
tre sedoso.

Trasformaciones de la brucina .

1. Accion del oxigeno. La brucina y las sales brúcicas,

aunque inalterables al aire , pueden oxidarse en medio de una
corriente eléctrica , haciendo llegar esta á una disolucion de
 QDIMIGA ORGANIGA.
sal brúcica : una parte de la brucina se deposita sin haber os
perimentado alteracion en el polo negativo , en tanto que la
otra se combina con el oxigeno que se desenvyelre en el polo
positivo ; de lo que resulta la formacion de un cuerpo de color
rojo de sangre en este polo.
2. Accion del cloro. Las soluciones de las sales brúcicas
no se enturbian cuando se hace atravesar por ellas una cor
riente de gas cloro , lo contrario de lo que sucede con las de
estricnina. Elliquido toma un color amarillo , que pasa suces
sivamente al rojo anaranjado , al rojo claro y por último al
rojo de sangre . Si se continúa haciendo llegar cloro , desapa
recen estos colores en un órden inverso hasta el amarillo , que
persiste ; șe depositan algunos copos amarillos amorfos , cuyo
volúmen aumenta cuando se satura el áeido libre con amo
niaco. Ignoramos şi esta materia tiene propiedades básicas. Tal
vez el cuerpo de color rojo de sangre , así como el amarillo,
sean bases producidas por la via de trasformacion ,
3. Accion de los ácidos. 4. El ácido sulfúrico concentrado
colora la brucina primero de rosa y despues de verde o amari
llo yerdoso . Hasta el presente no se ha examinado que prin
cipio se produce en estos cambios .
b. Acido sulfúrice asociado al sobreóxido-plúmbico. Hir
viendo una solucion de sulfato brúcico con sobreóxido plum
bico, en polvo fino , y añadiendo gota á gota ácido sulfúrico
diluido hasta tanto que, haciendo una prueba con un poco del
liquido, no se forme precipitado con el amoniaco , se obtiene
una disolucion , que filtrada y evaporada en baño de maria,
deja, segun E. Marchand , una mezcla de dos cuerpos , de los
cuales el uno se disuelve en el alcohol hirviendo de 0,90 , in
lerin que el otro no lo hace , sine despues que se ha diluido
este en la mitad de su peso de agua .
El cuerpo soluble en alcohol concentrado é hirviendo queda,
despues quese evapora el alcohol, en estado amorfo y coloreado
de pardo. Este cuerpo tiene un sabor muy amargo , se disuelve
tambien
en el áel laéterque
en á
el agua, dá uncolor amarillo que tira á pardo , y
,aunci.
en menor cantidad. Se disuelve con
dificultad en el ácido sulfúrico, pero es bastante soluble en el
 28 QUIMICA ORGANICA.
ácido nítrico : estas disoluciones , especialmente la que forma
con el último , tienen un hermoso color rojo. El ácido cloro
hidrico y el hidrato potásico , producen con él una disolucion de
color amarillo .
El cuerpo insoluble en el alcohol concentrado é hirviendo es
amorfo y de color negro , visto en masa , y de color rojo os .
curo cuando se le observa en láminas delgadas. Se disuelve en
el agua, a la que dá un color de vino tinto , cuyo color avivan
los ácidos ; se vuelve pardo con los alcalis y amarillo con el
acetato plúmbico. Es insoluble en el alcohol y en el éter. Los
ácidos sulfúrico y nítrico , y la disolucion de hidrato potásico
le disuelven : estas disoluciones son de color rojo amarillento .
Accion del ácido nítrico . Cuando este ácido se halla
en esceso , la brucina toma un color de escarlata ó rojo de
sangre oscuro , color que pasa poco a poco al amarillo y al
amarillo verdoso. El amoniaco precipita en el liquido un polvo
de color rojo amarillento ó rojo pardusco , que contiene los
elementos del ácido nítrico. Mezclando el líquido de color rojo
de sangre con cloruro estangoso , adquiere un color violado , y
al mismo tiempo se forma un precipitado de este color. Si se
hace llegar á este liquido ácido sulfuroso , se vuelve amarillo ;
y el color violado ó rojo que antes tenia no se puede ya res
tablecer por el ácido nitrico. La presencia de la estricnina , aun
cuando se halle en bastante cantidad , no incpide esta reaccion .
Cuando no se conocia la estricnina exenta de brucina , se creia
que esta reaccion , propia de la última de estas dos base's , per
tenecia á la primera .
Segun refiere Gerhardt , mezclando brucina con ácido ni
trico de 1,40 , se eleva la temperatura ( sin el auxilio del ca
lor ) á + 40° y aun á + 50 ° ; al mismo tiempo se produce un
vapor susceptible de condensarse en un liquido que se observó
era nitrito etílico. Pero habiendo repetido Liebig esta esperien
cia , no balló en este líquido las propiedades del nitrito etílico,
y aun' menos su solubilidad .
Sin embargo, parece que Laurent ha confirmado las es
periencias de Gerhardt. Aquel químico ha analizado el líquido
en cuestion y ha hallado exactamente en el la composicion
 QUIMICA ORGANICA . 29
del nitrito etilico. El cuerpo rojo pardusco que queda despues
de la accion del ácido nítrico , al que Laurent ha dado el nom
bre de kakotelina , solo ha sido descrito incompletamente. Há
se dicho que se le puede obtener cristalizado. Segun la aná
lisis de Laurent , está compuesto de :
En átomos. En cien parles.
Carbono . 91 61,470
Hidrógeno. . 22 4,479
Nitrógeno. 4 11,424
Oxigeno . 10 32,627

Peso atómico : 3064,92. Se le puede representar por C*

1" 0° N, ó por C** H " N 03 N. Laurent calcula la des

composicion de la brucina del modo siguiente :
I átomo de brucina....... 46Ć + 52H + 4N + 80
3 átomos de ácido ní
trico ........ 6N + 150
| átomo de agua........... 2H + 10

Tolal ..... = 46C + 54H + 10N + 240 .

2 átomos de kakotelina . = 420 + 44H + 8N + 200
1 átomo de nitrito etilico . = 4C + 10H + 2N + 40

Total ...... = 46C +- 54H + 10N + 24 0

Si esto es así , cuando se trata la brucina por el ácido ni

trico se trasformará , sin ningun producto secundario, en kako
telina y en nitrito etílico .
Segun Laurent, la kakotelina se combina directamente con
el amoniaco y forma con él un alcaloide que contiene los ele
mentos del ácido nítrico. La solucion del sulfato tiene un mag
nífico color de rosa , que pasa al de lila cuando se la calien
la. El cloruro platinico produce en ella un precipitado de color
rojo aparanjado que es una sal doble.
 30 QUIMICÁ ORGANICA.
La brudinaproduce en la economia animal los mismos efec .
tos que la estricoina , pato con menos intensidad; de manera
que , para producir un efecto igual, se necesita mucha mas
brucina que estricaina.

QUININA Y CINCONINA .

La facilidad con que cristaliza la cinconina , contribuyó á

que este alcaloide fuese conocido por Ducan , Gemez , Laubert
y Pfaff, quienes la consideraron como el principio activo de la
quina ; pero las propiedades alcalinas de este priticipio no se
conocieron hasta el año de 1820 , en que Pelletier y , Caven
toi descubrieron al mismo tiempo la quinina. Estas dos ba
ses salificables existen en casi todas las especies de quina , en
las cuales se hallan en estado de quinatos . La quina yrís ó loja
es la que contiene mas cinconina , y la quina amarilla o cali
saya la que mas abunda en quinina .
Los métodos de que se hace uso para estraer estas bases
sallficables de las quinas varian mucho. Diremos en general
que el agua pura no estrae completamente los alcaloides de las
quidas , en tazón á que trasforma tas sales neutras que se ha .
llan en ellas en sales ácidas mas solubles y en sales básicas
que se disuelven con dificultad. Hé aquí la razon porque la
quina que queda como residuo en los laboratorios de los far
macéuticos en la preparacion de las infusiones y cocimientos
de esta sustancia , retiene la mayor parte de las bases salifica
bles. Con objeto de privar completamente a la quina de los
alcaloides , se hace uso de los disolventes siguientes :
1. Alcohol. Pelletier y Casentou recomiendan preparar
un estracto alcohólico de quina ; tratar esté estracto con ácido
clorohidrico muy diluido y muy caliente , á fin de disolver todo
cuanto es soluble 'en este ácido ; saturar el líquido ácido con
magnesia ; hervirle con un'esceso de esta tierra ; filtrarle ; de
sedar el precipitado y tratarle despues con alcohol hirviendo .
9. Acidos diluidos. Cuando queremos servirnos de un
 QUIMICA ORGANIGA .
ácido como disolvente se prefiere el procedimiento de Henri.
Segun este químico , se hierve la quina reducida à polvo gros
seto con 8 veces su peso de agua acidulada, con un 8 pot
ciento de ácido sulfúrico del peso de la quina empleada. Se
repite esta operacion con nueva cantidad de agua acidulada,
se filtra el líquido, se esprime el residuo y se mezcla la dis
solucion con un peso de cal viva igual a la de la quina sobre
que se opera ; se agita bien la mezcla ; se filtra el liquido así
que se observa que ejerce una reaccion alcalina ; se lava la mas
sa caliza con un poco de agua , se la esprime , se la deseca y
se la hierve tres veces con alcohol de 0,836 ; se filtra el aloo
hol, se le añade un poco de agua y se le destila : las bases que
dan entonces bajo la forma de una masa parda y viscosa , aso
ciadas á otros principios .
Debemos advertir que Calvert ha demostrado que el hidrato
cálcico disuelve un poco de quinina , lo que puede ocasionar
perdida, y que el carbonato sódico es mucho mas ventajoso
mo precipitante. La cantidad de bases que disuelve el agua de
cal escede en valor a la diferencia que hay entre el del hidra .
to de cal y el del carbonato sódico.
3.° Alcalis y ácidos. Este procedimiento tiene por objeto
retener en la corteza los alcalis vegetales , y disolver con el
agua alcalina los ácidos , las materias colorantes y estractivas,
la gomà , etc. Con este objeto Badollier aconseja que se hierva
por espacio de una hora 1 libra de corteza con 6 de agua al.
calinizada con la cantidad suficiente de hidrato potásico , para
que el líquido tenga un sabor alcalino despues de terminada la
ebulicion ; que se dejé enfriar el líquido, que se filtre , que se
lave el residuo con un poco de agua y que se le esprima ; que
se destile despues este resíduo on agua tibia , a la que se añade:
ácido clorohidrico por pequeñas porciones , hasta que despues
de una maceracion prolongada, la mezcla enrojezca percepti
blemente el papel de tornasol; -que se filtre el líquido en este
caso ; que , para no gastar magnesia , se añada sulfato de esta
base y se precipite por un esceso de polasa y finalmente , que
se srate con alcohol el precipitado lavado y desecado. La pre
sencia de la sal magnésica no es necesaria para operar la pre .
 32 QUIMICA ORGÁNICA:
cipitacion ; pero se añade esta sal porque por el primer méto
do se cree haber notado que la magnesia retiene una porcion
de materia colorante , que no se disuelve con las bases cuando
se trata el precipitado con alcohol.
Stolze rocomienda el procedimiento siguiente : Se hierve ?
parta de quina groseramente pulverizada con 6 veces su peso
de cal pura ; y cuando el todo forma como una papilla , se deja
enfriar la mezcla y se la esprime. La materia esprimida se so
mete otras dos veces a la misma operacion . La quina que ha
esperimentado estas operaciones se deslie en agua acidulada
con una castidad de ácido cloruhidrico de la densidad de 1,175,
que equivalga á '/16 de la quina empleada : esta mezcla , que
debe tener una consistencia de papilla , se la digiere por espa
cio de veinte y cuatro horas á una temperatura que no esceda
de 50 °; porque á un grado mayor de calor se colorearía el li
quido. En seguida se filtra este ; se vuelve á digerir el resíduo
con agua acidulada y se le filtra como al anterior. Se reucon
estos líquidos , se les evapora á un calor suave y se les precie
pita por medio de la potasa cáustica : el precipitado consiste en
una mezcla de las dos bases.
La quinina y la cinconina que se obtienen por cualquiera
de estos procedimientos no son puras ; en razon á que la quina
contiene una materia colorante que retienen estas bases tenaz
mente , de la que se les priva disolviéndolas en un ácido y
digeriéndolas con carbon animal.
Posteriormente ha enseñado la esperiencia que el carbon
precipita no solo la materia coloraple sino tambien una parte de
la sal disuelta : empleando el carbon en bastante cantidad se la
puede precipitar casi totalmente , y entonces queda un líquido
insipido. Preténdese haber observado que el carbon se apodera
en este caso de lo de su peso de sal. A no dudar un esceso de
ácido se opone á este efecto , pero no lo impide completamen
te. Es probable que en las fábricas en que se prepara en gran- :
de la quinina y la cinconina , se hayan perdido cantidades con
siderables de estas bases por la accion precipitante del carbon.
He hallado ventajoso disolver las bases en acido acético y
tratar la solucion por el acetato plúmbico por este medio 18
 QUIMICA ORGANICA . 33
precipita el ácido tánico y la materia colorante combinados cod
el óxido plúmbico . Se añade un ligero esceso de sal plúmbica,
y se hace pasar por el líquido filtrado una corriente de gas sul
fido hidrico : el sulfuro plumbico que se forma se une al resto
de la materia colorante y se precipita . Filtrando el líquido in
coloro y tratándole con sosa se precipitan las bases , que se se
paran del liquido por medio de un filtro : este líquido contiene
acetato sódico , cuyo ácido puede servir para otra operacion .
Para separar todas las materias colorantes que se hallan
unidas á los alcaloides de las quinas , se ha hecho uso con
buen resultado del método siguiente , que nos ha dado á cono
cer Geiger : Se digiere la quina con agua acidulada con un cen .
tésimo de ácido clorohídrico , se evapora el líquido hasta que
tenga una densidad de 1,109 y se le precipita por el eloruro
estanposo . Se filtra el líquido que resulta , que tiene un color
ligeramente amarillo , y se precipita el estaño haciendo pasar
por él una corriente de gas súlfido hídrico : se separa el esceso
de este esponiendo la materia al calor , y se precipitan las ba .
ses por medio de la potasa cáustica. Háse empleado tambien el
acetato plúmbico en vez del cloruro estannoso, pero no se ha
obtenido tan buen resultado. , ... ,
- Cassola ha propuesto un método que se diferencia de los
demas en qué no hay necesidad de hacer uso del alcohol . Se
hierven 2 libras de quina , con 12 de agua , en la que se haya
disuelto %. de onza de potasa cáustica ; el álcali disuelve los
ácidos , el tanino , la materia Estractiva y la resina . So decan
ta la legía , se esprime el resíduo y se le lava hasta que el agua
que pasa' no tenga color. En seguida se le bierve por algun
tiempo con 15 libras de agua que contengan ' onza de ácido
sulfúrico , operacion que se repite varias veces ; pero en este
caso solo se añade en cada operacion 1 dracma del ácido. Se
reunen los líquidos ácidos , se les satura con mármol finamen
le pulverizado, se les filtra , se les evapora y se les 'separa por
decantacion del sulfato cálcico que se separa. Después de eje
cutar todas estas operaciones se precipitan las bases por medio
del carbonato potásico .
5 Una libra de quina rara vez då mas de dos dracmas de bases .
TOMO X111,
 86 QUIMICA ORGANIGA .
La quina loja ó gris solo ha dado á Pelletier y Caventou 48
granos ; pero la quina roja les ha suministrado 74 granos de
einconina , y 107 de quinina por libra .

QUININA .

Conócense varios métodos para separar la quinina de la ein

conina : 1. Se digiere la mezcla con éter , que disuelve la qui
aina y deja la cinconina ; evaporando el líquido queda la qui
aino. 2.. Se satura la mezcla de las dos bases con ácido sulfú
rico , procurando que haya un ligero esceso de éste. Se forman
sullatos neutros que quedan disueltos en el esceso de ácido
sulfúrico ; pero como el sulfato de quinina es poco soluble, bas
ta evaporar convenientemente el liquido para que eristalice solo .
Este método es el menos dispendioso y el mas usado .
Para obtener el álcali vegetal se disuelve en agua hirviendo
el sulfato cristalizado , y se le precipita por up álcali. La qui
Lina se deposita entonces bajo la forma de copos blancos yca
seiformes , que rara vez tienen un color blance perfecto des
pues de desecados. Es muy difícil obtenerla eristalizada ; por
cuya circunstancia se ha creido por mucho tiempo que era inn
cristalizable. Pero Pelletier ha observado que disolviéndola en
aleobol de 0,815 y abandonando á sí misma la disolucion satu
rada , en un sitio seco durante el invierno, se deposita en cris
talitas , que tienen otra forma que los cristales de einconina.
Tanto la quinina eristalizada como el precipitado caseiforme que
seobtiene precipitando una sal de quinina, son el bidratode
esta base, Esponiendo este hidrato á un calor suave abandona el
agua y se convierte por la fusion en un liquido trasparente , que
por elenfriamiento se presenta bajo la forma de una masa traslu
ciente , resiniforme y susceptible de electrizarse negativamente
como las resinas por medio de la fro !acion. Fundiendo en el
racio el bidrato quinico , se vuelve cristalino al solidificarse
 QUIMICA ORGANICA. 38
y aparecen en la superficie unas estrellas cristalinas :laa masa
fractura
vidriosa . Sumergiendo en agua la masa fundida , se hincha al
cabo de cierto tiempo , se esfolia y pasa al estado de hidrato .
La quinina tiene un sabor estraordinariamente amargo , muy se
mejante al de la quina , sustancia que debe sin duda su sabor
á la quipina, Restablece el color azul del papel de orgasol en
rojecido por los ácidos, y se disuelve algun tanto en el agua;
por cuya circunstancia no se la debe lavar mucho : cuando se
opera en grande conviene evaporar el agua de las lociones, aci
dulada previamente, y precipitar la quinina despues de con
centrar el liquido : 200. parles de agua hirviendo disuelven i de
quinina. El alcohol la disuelve en mucha calidad , y despues
deevaporar la disolucion , se deposila la quinina bajo la forma
de una masa blanda y viscosa . La quinina que se obtiene eva .
porando la disolucion alcohólica en que se ha depositado cin
conina , por lo comun es muy impura . Para purificarla , con
viene tralarla con cloruro esiannoso ó con acetato plúmbico,
como queda dicho. La quinina se disuelve en el éler : con el
auxilio del calor se disuelve tambien en corta cantidad en los
ceites fijos y volátiles .
Segun Calvert el agua cal disuelve en frio tanla çant
lidad de guinina 'como el agua pura hirviendo ; la solu
cion de cloruro cálcico disuelve todavía mas. El amon
?
iaco
cáustico y el carbonato amónico disuelven mas que eel agua
pura ; es enteramente insoluble en las disoluciones de los al
çalis fijos,
La quinina existe en dos estados isoméricos: en el uno
cristaliza y forma sales cristalizables ; en el otro es amorfa , y
produce sales tambien amorfas. En el primer estado, que es en
el que la describiré primero , se la podrá llamar quinina, y
en el segundo " quinina , á la cual se ha dado tambien el nombre
de quinoidinia .
Liebig es el primero que ha determinado con exactitud la
composicion de las quinina, Regnault
es
ha obtenido despues los
lado en cien pari ; pero
por este químico es duplo del que la asigna Liebig . La análi js
j
 36 QUIMICA ORGANICA .
de la sal doble platinica confirma la exactitud de los resulta
dos obtenidos por Liebig. La quinina está compuesta de :
Enátomós. En cien partes.
Carbono.. 20 74,111
Hidrógeno. 24 7,387
Nitrógeno. . 2 8,636 Amoniaco. 10,482
Oxigeno. . 9,866 Cópula. 89,618

Peso atómico : 2027,22 ; fórmula : N H + C20H1 0 +

qu Ak. La quinina cristalizada es = qu Ám + 28 , y en este

caso su peso atómico es 2364,66. A + 150° pierde 3 átomos
de agua , ó 14,27 por ciento , y se convierte en qu Ak.

Sales quinicas.

La quinina tiene tendencia á formar subsales , compuestas

de 1 átomo de ácido y de 2 de base ; propiedad poco comun
en los álcalis vegetales. Esto mismo ha lugar en las sales ha
loideas. Las subsales son en general muy poco solubles en el
agua , en tanto que las sales neutras lo son bastante . Las sales
neutras reaccionan como los ácidos , pero no tienen el sabor
ácido. Algunas de estas se descomponen en contacto con el
agua , en subsales poco solubles , que se precipitan , y en sales
neutras que se disuelven en el ácido libre. Hasta ahora no se
habia indicado siempre si una sal de quinina era ácida ý bási
ca. Resulta de las análisis exactas ejecutadas por Regnault,
que en las subsales uno de los átomos de quinina se halla en 3
estado anhidro .
En cuanto a lo demas , las sales quinicas se distinguen por
su sabor amargo intenso análogo al de la quina , y las sales
cristalizadas por su lustre nacarado. La mayor parte de estas sa
les se disuelven en el agua , y algunas lo verifican tambien en
el alcohol y en el éter. Tanto los ácidos oxálico , tártrico y
agálico , como lassales que forman estos ácidos ; precipitan las
 QUIMICA ORGANICA . 37
sales solubles de quinina . La infusion do agallas las precipita
tambien .

Cloruros quinicos.

0. Subcloruro quinico , qu Ani El + qu Ak .

Se obtiene saturando el ácido clorohídrico, diluido y tibio,
con quinina, y dejando enfriar lentamente la disolucion . Es po;
co soluble ; pero lo es mas que el sulfalo neutro : cristaliza
en agujas nacaradas. Se funde á una temperatura bastante in
ferior á + 100 °. Winkler dice que esta sal tiene mucha len .
dancia á volverse resiniforme cuando se la prepara neutralizan
do con quinina el ácido clorohidrico diluido. Este químico
asegura por el contrario que se le obtiene en hermosos crista
les , mezclando 480 partes de sulfato quinico eflorescido con
159 de cloruro bárico cristalizado , añadiendo despues agua
á esta mezcla , y digeriéndola por algun tiempo á una tempe
satura de + 40 ° para que la descomposicion sea completa .
Evaporando la solucion y las aguas que resultan de lavar el
sulfato bárico á una temperatura que no esceda de + 40° has.
ta que se forme película , cristaliza la sal por el enfriansiento
del líquido. Contiene 3 átomos de agua de cristalizacion .
‫} }܂‬
b. Cloruro quinico , qu Am Gl .
Cristaliza en una solucion que contenga ácido clorohídrico
en esceso, Disolviendo esta sal en mucha agna , se descompo
ne en una subsal que se precipita , y en una sal neutra que
queda disuelta en el liquido ácido. Es cuanto sabemos acerca
de la preparacion y propiedades de esta sal.
Cloruro mercúrico -quinico.
Se precipita bajo la forma de copos blancos y fusiblos
cuando se mezcla una disolucion de cloruro quínico con otra
de cloruro mercúrico.