PRÁCTICA CALIFICADA – QUÍMICA AMBIENTAL

Apellidos y nombres: Ramírez Quispe Miguel Angel Giampier

Código: 19160305
1. (4 puntos) Los grupos metilo son, aproximadamente, del mismo tamaño
que los átomos de cloro, pero los de hidrógeno son más pequeños. ¿En
qué caso(s), se podría(n) esperar propiedades insecticidas para las
moléculas de DDT en las que:
a. el grupo -CCl3 es sustituido por -C(CH3)3,
Si sustituimos el -CCl3 por -C(CH3)3 por los grupos metilo la acción insecticida
no será similar debido al cambio de los átomos de cloro, disminuyendo así sus
propiedades insecticidas, haciéndola biodegradable, ya que tanto el tamaño de
estos grupos como sus propiedades estéricas son distintas a las del DDT por lo
tanto, esto se verá reflejado en una reducción de sus propiedades insecticidas.
b. los cloros en posición "para" son sustituidos por hidrógenos?
Al realizar este cambio en las moléculas de DDT en la posición “para” en los
anillos de fenilo las propiedades insecticidas sufrirán cambios, un ejemplo
puede ser el DDD, el cual mantiene la propiedad de toxicidad hacia los
insectos, sin embargo, este no es usado porque logra bioacumularse.

Fuentes:
del Puerto Rodríguez, Asela M, Suárez Tamayo, Susana, & Palacio Estrada, Daniel E. (2014).
Efectos de los plaguicidas sobre el ambiente y la salud. Revista Cubana de Higiene y
Epidemiología, 52(3), 372-387. Recuperado en 29 de agosto de 2021, de
http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1561-
30032014000300010&lng=es&tlng=es.

2. (4 puntos) En la purificación de un agua residual contaminada por

pentaclorofenol y 2,3,5,6-tetraclorofenol, utilizando luz ultravioleta, se
advirtió la formación de OCDD y de 1,2,3,4,6,7,8-heptaclorodibenzo-p-
dioxina.

3. (2 puntos) Mencione dos ejemplos de hidrólisis por medio de las cuales

se degradan los pesticidas en el ambiente.
Reacciones para insecticidas organofosforados

Reacciones para herbicidas fenoxi

Fuente:
https://revistas.unal.edu.co/index.php/gestion/article/view/36278/42809

4. (3 puntos) Dibuje la estructura del pentaclorofenol. ¿Cuál es su uso

principal como compuesto? ¿Cuál es el congénere de dioxina que puede
producir?

La función del pentaclorofenol como compuesto con el 2,3,4,6-tetraclorofenol

es el de la conservación de la madera, pero actualmente su uso en los EEUU
es restringido, debido a que es un compuesto tóxico para los seres humanos,
otro de los usos que se le da a este compuesto es en la agricultura como
herbicida e insecticida.
La combustión incompleta de los productos de pentaclorofenol puede producir
la OCDD, siendo este el congénere de dioxina, el cual también elimina de los
productos el HCl.
Fuente:
Baird, C., & Cann, M. (2014). Química ambiental. Reverté.

5. (4 puntos) ¿Son todos los congéneres de las dioxinas igualmente

tóxicos? Si no es así, ¿qué patrón de sustitución por cloros conduce a la
mayor toxicidad? ¿Cuál es la dioxina más tóxica?
No todos los congéneres de las dioxinas son igualmente tóxicos hay algunos
que tienen una propiedad altamente tóxicos; por lo tanto, el patrón de la
sustitución de cloros que conduce a mayor toxicidad es cuando se encuentran
clorados los compuestos en las posiciones 2,3,7 y 8.
La dioxina más tóxica es el 2,3,7,8–tetraclorodibenzo-p-dioxina, debido a su
persistencia en el medio ambiente.

Fuente:
Baird, C., & Cann, M. (2014). Química ambiental. Reverté.

6. (3 puntos) ¿Qué significa PCB coplanar? ¿Qué características

estructurales hacen que no haya coplanaridad?
Un PCB coplanar forma parte de aquellos PCBs que no cuentan con una
sustitución orto, facilitando a una mayor rotación entre los anillos aromáticos,
entonces se puede decir que para que no haya coplanaridad se requiere que
tengan cloros en la posición orto, para que la rotación del enlace que une los
carbonos de los anillos sea más lenta, otra característica que debe cumplir para
que no haya coplanaridad es que se encuentren cloros en 3 o 4 posiciones en
las moléculas del PCB.
Fuente:
Baird, C., & Cann, M. (2014). Química ambiental. Reverté.