UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DEL SUR

“UTESUR”

Asignatura
Química Orgánica
Carrera:
Bioanalisis

Profesora
Milta Elena Beltre
Sustentantes: Matrícula:
Fatima Leica Paula 2016-0308
Los fenoles
Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo
hidroxilo como su grupo funcional. Están presentes en las aguas naturales, como
resultado de la contaminación ambiental y de procesos naturales de
descomposición de la materia orgánica. La débil acidez del grupo fenólico ha
determinado que se los agrupe químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a
los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos.

Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos son usualmente inferiores

a 1 µg/l y los compuestos más frecuentemente identificados son fenol, cresol y los
ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico. En aguas contaminadas es posible
detectar otros tipos, como los clorofenoles, fenilfenol y alquilfenol. En rellenos
sanitarios, su concentración total puede ser próxima a los 20 mg/l.

Los grupos funcionales fenólicos son importantes en las sustancias húmicas

acuáticas. Estos tipos de fenoles combinados le confieren sabor y olor al agua,
aunque su ingestión no resulta peligrosa.

Los fenoles son cocarcinógenos, al aumentar la carcinogénesis cuando se

administran simultáneamente con un carcinógeno. La Ley de Desechos
Peligrosos No. 23.922 establece un nivel guía de 2 µg/l

Los fenoles Característica

El fenol es un sólido incoloro a blanco cuando ocurre en forma pura. La

preparación comercial es un líquido que se evapora más lentamente que el agua.
El fenol tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado característico. El fenol
es una sustancia tanto manufacturada como natural.
El lugar de trabajo: Los trabajadores en las sig...
Productos de consumo: Contacto con la piel p...
El agua y el suelo: Se ha detectado fenol en a...
El aire: La manera principal a través de la cual ...

Son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia de un hidroxilo (OH)

unido a un anillo aromático, como el que se encuentra a continuación:

características-fenoles
Estos son sólidos en condiciones ambientales, a excepción del m-cresol, que es
líquido.

Son incoloros.

Prácticamente son insolubles en agua, pero son solubles en bases.

La principal propiedad de los fenoles es que la gran mayoría de esos compuestos

posee propiedades antibacterianas y fungicidas.
Otra característica de estos compuestos es que muchos de ellos son tóxicos y
corrosivos.

Poseen un carácter ácido débil.

Realizan reacciones de sustitución: Gracias al carácter ácido de los fenoles, la

sustitución del grupo OH es mucho más fácil que en los alcoholes.

Tienen puntos de fusión y ebullición altos.

Forman enlaces puente de hidrógeno.

También reaccionan con bases fuertes, como el NaOH y el KOH, formando sal y
agua como productos.

La fuente específica de los fenoles en la naturaleza es el alquitrán de hulla. La

hulla es un tipo de carbón que posee alta concentración de carbono.

Los fenoles más importantes

Los fenoles como dijimos, son compuestos que resultan de reemplazar un
hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.

El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

fenol

Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles

respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los llama
con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es meta (m) y si
estan en lados opuestos para (p).

difenoles

El fenol no existe en estado libre.

Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios

del alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy
sintéticamente.

A partir de la formación del ácido bencenosulfónico:

En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:

sulfonación

Este ácido formado después reacciona con el sulfito de sodio, dando como
producto bencenosulfonato de sodio.

fenol

El bencenosulfonato de sodio después se concentra por evaporación y se combina

con hidróxido de sodio.

fenol-2

Este último producto se acidifica con dióxido de azufre de una de las reacciones
anteriores, obteniendo finalmente al fenol.

Nomenclatura de los fenoles y poner ejemplos.

Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.

Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas.

Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los

taninos.

¿Cómo se nombran?

Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no
es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del
hidrocarburo.

1,2-bencenodiol o benceno-1,2-diol (según normas IUPAC de 1993)

Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de
forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan
por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de
preferencia alfabético de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol
Propiedades físicas y químicas de los fenoles.
Propiedades
Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un Punto de fusión de 43 °C y un Punto
de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional
de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH. El fenol es conocido
también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 • 10-10. Se puede
detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con
efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña
cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es
corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. El producto
comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Propiedades químicas
Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo
Hidroxilo u Oxidrilo (HO:) y el Anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es
la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25 ºC es
1.3 x 10 -10). En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas
Fenóxidos (alguna veces fenonatos ó fenolatos): C6H5-OH + NaOH H2O + C6H5-
ONa Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el
bióxido de azufre; este compuesto, también descompone al fenol. El grupo
hidroxilo puede ser fácilmente eterificado. El acetato de fenilo CH3 = COO =
C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo (C6H5)2O son los
éteres comerciales más conocidos del fenol. El fenol es rápidamente oxidado a
una variedad de productos que incluye a los Bancenodioles (hidroquinona,
resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo (difenoles ó
bifenoles) HO-C6H4-OH, y óxido de difenilo (dibenzofurano) y productos de
descomposición, dependiendo este del agente occidante y de las condiciones de
operación. La reducción del fenol con zinc por destilación, da Benceno, y la
hidrogenación del fenol, finalmente, es método para la obtención del Ciclohexanol.
El grupo hidroxilo da una alta reactividad al grupo fenilo. Los átomos del hidrógeno
en las posiciones o- (orto) y p- (para), con respecto al grupo hidroxilo, son
altamente reactivos (orienta las sustituciones hacia esas posiciones); o sea, los
hidrógenos en 2- y 4- son los primeros en ser sustituidoas para formar
monoderivados para formar el monoderivado inicial, después el 2- 4- ó el 2- 6-
derivado, y finalmente el 2- 4- 6- triderivado, esto, si las condiciones lo permiten.

Fenoles importantes
Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo
hidroxilo como su grupo funcional. ... Los grupos funcionales fenólicos son
importantes en las sustancias húmicas acuáticas. Estos tipos de fenoles
combinados le confieren sabor y olor al agua, aunque su ingestión no resulta
peligrosa.

¿Qué son?
Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo
hidroxilo (OH-)como grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha
determinado que estas sustancias sean agrupadas químicamente junto a los
ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos
orgánicos. Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos son
usualmente inferiores a 1 µg/l y los más habituales son los fenoles, cresoles y los
ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico.

El fenol puro, es un sólido blanquecino, a diferencia del producto comercial que es

líquido, aunque en ambos casos, se forman por oxidación parcial del benceno,
poseyendo un olor dulce y alquitranado.

Propiedades físicas

Fórmula química: C6H5OH

Masa molecular: 94,1 g/mol
Punto de ebullición: 182°C
Punto de fusión: 43°C
Densidad relativa del líquido (agua = 1g/ml): 1,06
Solubilidad en agua (g/100 ml): 7
Solubilidad en agua: Moderada
Presión de vapor (Pa a 20°C): 47
Densidad relativa de vapor (aire = 1g/ml): 3,2
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1g/ml): 1,001
Punto de inflamación: 79°C
Fuentes de emisión y aplicaciones de los fenoles

Las principales fuentes de contaminación de estos compuestos se producen en la

industria farmacéutica, concretamente durante el proceso de fabricación del ácido
acetilsalicílico (aspirina), y en la producción de resinas fenólicas. Es utilizado
también en la manufactura del nylon y otras fibras sintéticas; como desinfectante
para matar bacterias y hongos; y como antiséptico para combatir los problemas de
acné.

Estas sustancias se encuentran presentes en las aguas superficiales, como

resultado de la contaminación ambiental y de los procesos naturales de
descomposición de la materia orgánica.

Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente

Los fenoles son compuestos que se absorben rápidamente por la inhalación del
vapor, en contacto con la piel y por ingestión, alcanzándose una concentración
nociva en el ambiente por evaporación de la sustancia a 20ºC.

Cuando la exposición a la sustancia es de corta duración, el vapor es corrosivo al

contacto con los ojos, la piel y el tracto respiratorio, pudiendo causar graves
quemaduras. Por inhalación provoca alteraciones en el sistema nervioso central, el
corazón y el riñón, dando lugar a convulsiones, alteraciones cardíacas, fallos
respiratorios, colapsos, estado de coma e incluso la muerte.

Respecto de su incidencia con el medio ambiente, es un sustancia nociva para los

organismos acuáticos, provocándoles efectos adversos de distinta magnitud en
función de la concentración a la que se encuentren expuestos. Esta sustancia está
clasificada como Compuesto Orgánico Volátil (VOC) y puede contribuir
potencialmente a la formación de ozono troposférico, dañino para los cultivos, la
fauna y el hombre.

Fenoles usados como aditivos de algunos alimentos.

Los compuestos fenólicos constituyen uno de los grupos de micronutrientes
presentes en el reino vegetal, siendo parte importante de la dieta tanto humana
como animal. Constituyen un amplio grupo de sustancias químicas, considerados
metabolitos secundarios de las plantas, con diferentes estructuras químicas y
actividad, englobando más de 8.000 compuestos distintos. Estos compuestos
tradicionalmente han sido considerados como antinutrientes, debido al efecto
adverso de uno de sus componentes mayoritarios, los taninos, sobre la
digestibilidad de la proteína. Sin embargo, actualmente se ha despertado un
reciente interés por estos compuestos debido a sus propiedades antioxidantes y
sus posibles implicaciones beneficiosas en la salud humana, tales como en el
tratamiento y prevención del cáncer, enfermedad cardiovascular y otras patologías
de carácter inflamatorio. Esta revisión ofrece una visión actual sobre los
principales grupos de compuestos fenólicos existentes, sus efectos organolépticos
en los alimentos vegetales, sus efectos fisiológicos en el cuerpo humano, su
metabolismo y biodisponibilidad, así como su presencia en la dieta.

Hablar de la vitamina E y su importancia para los humanos.

La vitamina E tiene las siguientes funciones:

Es un antioxidante. Eso significa que protege el tejido corporal del daño causado
por sustancias llamadas radicales libres. Los radicales libres pueden dañar
células, tejidos y órganos. Se cree que juegan un papel en ciertas afecciones
relacionadas con el envejecimiento.
El cuerpo también necesita vitamina E para ayudar a mantener el sistema
inmunitario fuerte frente a virus y bacterias. La vitamina E también es importante
en la formación de glóbulos rojos. Ayuda al cuerpo a utilizar la vitamina K.
También ayuda a dilatar los vasos sanguíneos y a impedir que la sangre se
coagule dentro de ellos.
Las células usan la vitamina E para interactuar entre sí. Les ayuda a llevar a cabo
muchas funciones importantes.
Es necesaria más investigación para saber si la vitamina E puede prevenir el
cáncer, la enfermedad del corazón, la demencia, la enfermedad hepática y el
accidente cerebrovascular.
Fuentes alimenticias
La mejor manera de obtener los requerimientos diarios de vitamina E es
consumiendo fuentes alimenticias. La vitamina E se encuentra en los siguientes
alimentos:

Aceites vegetales de maíz (como los aceites de germen de trigo, girasol, cártamo,
maíz y soya).
Nueces (como las almendras, el maní y las avellanas).
Semillas (como las semillas de girasol).
Hortalizas de hoja verde (como las espinacas y el brócoli).
Cereales fortificados para el desayuno, jugos de frutas, margarinas y productos
para untar enriquecidos. Enriquecidos o fortificados quiere decir que a los
alimentos les han agregado las vitaminas. Verifique esto en la tabla de información
nutricional en la etiqueta del alimento.
Fortificados significa que los alimentos tienen vitaminas agregadas. Verifique la
información nutricional en la etiqueta.

Los productos hechos de estos alimentos, como la margarina, también contienen

vitamina E.