UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DEL SUR

“UTESUR”

Asignatura
Química Orgánica
Carrera:
Bioanalisis

Profesora
Milta Elena Beltre
Sustentantes: Matrícula:
Fatima Leica Paula 2016-0308
Los éteres características y clasificación.
Éteres son compuestos orgánicos, es decir, están formados por átomos de
carbono. Pertenecen a la función oxigenada y tienen oxígeno entre los átomos de
carbono.

Tienen como propiedades físicas el hecho de que se encuentran en estado

líquido, sólido o gaseoso. Son muy inflamables y tienen un olor muy intenso.

La nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, en

portugués), es la que se utiliza para dar nombres oficiales a los éteres.

El primer paso es indicar el número de átomos de carbono usando el prefijo:

1 – met, 2 – et, 3 – prop, 4 – but, 5 – pent, 6 – hex, 7 – hept, 8 – oct, 9 – non, 10 –

dec.

Luego, tenemos que identificar el oxígeno entre los carbonos y dividir el éter en el
lado que tiene menos y más carbono al lado del oxígeno.

En el lado del oxígeno que tiene menos carbono, es decir, cuya cadena es más
corta, el sufijo es -oxy. Mientras tanto, en el lado de la cadena más larga, el sufijo
es -año.

En el lado derecho del oxígeno, hay dos átomos de carbono. Por lo tanto, el prefijo
es et.

Por lo tanto, al prefijo met (cadena menor) se agrega el sufijo -oxi, que da como
resultado la palabra metoxi.

Al prefijo et (cadena más grande) se agrega el sufijo -ano, dando como resultado
la palabra etano.

Juntos, forman el nombre metoxietano (CH3 – O – CH2 – CH3)

Pero también existe la nomenclatura habitual. En este caso, usamos la palabra

éter y en el lado del oxígeno que tiene menos carbono, agregamos el sufijo -il.
Mientras que en el lado con más carbono, el sufijo es -yl, formando así el nombre
metil etil éter.

Los éteres pueden ser simétricos o asimétricos.

Los éteres simétricos están unidos al oxígeno por dos radicales idénticos. Los
asimétricos están unidos por dos radicales diferentes.

Nomenclatura de los éteres y poner ejemplos

El Éter es un compuesto orgánico formado por un Grupo Alcoxi (-O-) al que se le
unen cadenas carbonadas (alcanos, alquenos, alquinos, etc.) en cada extremo (R-
O-R').

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R',

en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se
emplean pasos intermedios:

Estructura general de los Éteres

Nomenclatura y Ejemplos Éteres:
Los Éteres se designan mediante el interfijo "-oxi-" entre los radicales R y R':
CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano
En primer lugar se nombra el radical más pequeño de los dos y a continuación el
más largo:
CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano
Si los dos radicales son iguales entonces el nombre comienza por la localización
del -O- seguido del prefijo "oxi-":
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 → 3,3 oxipropano
Si están presentes dos grupos -O- se nombra con el prefijo "dioxa-":
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3 → dioxaheptano

Algunos ejemplos más de Éteres:

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etoxietano (también conocido como "Éter etílico")

CH3−O−CH=CH2 Metoxieteno

Obtención de éteres
Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes
(aunque no se suele producir directamente y se emplean pasos intermedios): ROH
+ HOR' → ROR' + H2O. Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol
ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte.

Propiedades físicas y químicas de los éteres.

Propiedades físicas
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores,
pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de
los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de
hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que
derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más
hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad
de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona que no puedan formar
enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles
que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen

ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzón suave

butanoato de metilo: sabor a piña
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): aroma de las pomadas
Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
octanoato de heptilo: sabor a frambuesa
etanoato de isopentilo: sabor a plátano
pentanoato de pentilo: sabor a manzana
butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: sabor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por
agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes.
Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal
de un ácido carboxílico:

Reacción de saponificación o hidrólisis.

Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, o entre el oxígeno y el grupo R-
CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los
ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción
inversa a la esterificación.

Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose

generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol
(Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de
ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La reacción es de amplio
espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas producen
dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y
aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3–SiMe3 a reflujo con
THF.3

El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el

alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la
formación de un alqueno intermediario.

ESTERS REDUCTION TITANOCENE.png

El hidrógeno α de muchos ésteres puede ser sustraído con una base no
nucleofílica o el alcóxido correspondiente al éster. El carbanión generado puede
unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensación, tales como la
condensación de Claisen, la condensación de Dieckmann y la síntesis malónica.
Muchos métodos de síntesis de anillos heterocíclicos aprovechan estas
propiedades químicas de los ésteres, tales como la síntesis de pirroles de
Hantzsch y la síntesis de Feist-Benary.

Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que aporte

electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la
condensación aciloínica. Los ésteres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes
idénticos por adición de reactivos de Grignard. Unas aplicación de esta reacción
es la reacción de Fujimoto-Belleau.