Tema8 Cuestiones y Ejercicios Resueltos de Reacciones Quimicas en Quimica Organica

CUESTIONES Y EJERCICIOS DE REACCIONES QUÍMICAS EN QUÍMICA
ORGÁNICA
AUTOR: ANTONIO ZARAGOZA LÓPEZ www.profesorparticulardefisicayquimica.es
TEMA Nº 8. REACCIONES QUÍMICAS

ORGÁNICAS. SELECTIVIDAD.
1 .- Escribe las reacciones y nombre de los productos en los siguientes

casos: a) Deshidratación del 2-butanol con ácido sulfúrico caliente. b)
Sustitución del grupo hidroxilo del 2,2,3-trimetil-1-butanol por un
átomo de cloro. c) Oxidación del etanal. d) Reacción del 2-propanol
con ácido etanoico.
Resolución:
a)
CH3 – CHOH – CH2 – CH3 + H2SO4 +Q→

2 – butanol Ác. Sulfúrico
→ CH3 – CH = CH – CH3 + H2O

2-buteno Agua
b)
CH3
│
CH2OH – C – CH(CH3) – CH3 + HCl →
│
CH3
2,2,3-trimetil-1-butanol Ác. Clorhídrico
CH3
│
→ CH2Cl – C – CH – CH3 + H2 O
│ │
CH3 CH3 2,2,3-trimetil-1-clorobutano Agua
Antonio Zaragoza López www.profesorparticulardefisicayquimica.es
Página 1
ORGÁNICA
c)
CH3 – CHO + K2Cr2O7 + H2SO4 →

Etanal (Ag. Oxidante) medio ácido
→ CH3 – COOH
Ácido Acético
d)
CH3 – CHOH – CH3 + CH3 – COOH →

2- propanol Ác. Acético
→ CH3 – COO ─ CH ─ CH3 + H2O

│
CH3
Acetato de isopropilo
2.- Indica el compuesto orgánico que se obtiene en las siguientes

reacciones químicas:
a) CH2 = CH2 + Br2 

catalizador
b) C6H6 (benceno) + Cl2 
KOH
c) CH3CHClCH3 
etanol
Resolución:
Página 2
ORGÁNICA
a)
Se trata de una reacción de adición al doble enlace, donde cada

átomo de Br se une a un átomo de C que soporta el doble enlace:
CH2 = CH2 + Br2  CH2Br – CH2Br

Eteno Bromo 1,2 – dibromoetano
b)
Es una reacción de sustitución de un átomos de H en el benceno por

un átomo de cloro:
catalizador
C6H6 + Cl2  C6H5Cl + HCl
Benceno Cloro Clorobenceno Cloruro de hidrogeno
c)
Cuando un derivado halogenado se encuentra frente a una base fuerte,

KOH, se produce una reacción de elimación dando el haluro de
hidrógeno correspondiente:
KOH
CH3 – CHCl – CH3  H3 – CH = CH2 + HCl
2-Cloropropano Etanol Propeno Cloruro de hidrógeno
3.- Escribe las siguientes reacciones orgánicas, nombrando los

productos que se obtienen e indicando a qué tipo de reacción
pertenecen:
a) Ácido propanoico con 2-butanol.
b) 2-buteno con hidrógeno en presencia de platino como catalizador.
Resolución:
Página 3
ORGÁNICA
a)
Se trata de una reacción de esterificación:
Ácido + Alcohol  Ester + H2O
CH3-- CH2 - COOH + CH3 – CHOH – CH2 – CH3 →

Ác. Propanoico 2 - Butanol
→ CH3 – CH2 – COO – CH – CH – CH3 + H2O

│
CH3
Propanoato de Isobutilo Agua
b)
Es una reacción de adición al doble enlace. Cada átomo de la

molécula de H2 irá a un carbono que soporta el doble enlace
formándose el Alcano correspondiente:
CH3 – CH = CH – CH3 + H2  CH3 – CH2 – CH2 – CH3

2 – buteno Hidrógeno Butano
4.- Completa las siguientes reacciones químicas, formula todos los

reactivos y productos orgánicos mayoritarios resultantes, nombra los
productos e indique en cada caso de qué tipo de reacción se trata. a) 1–
penteno + ácido bromhídrico. b) 2–butanol en presencia de ácido
sulfúrico en caliente. c) 1–butanol + ácido metanoico en presencia de
ácido sulfúrico. d) 2–metil–2–penteno + hidrógeno en presencia de
catalizador.
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ORGÁNICA
Resolución:
a)
Reacción de adición al doble enlace:
CH2 = CH–CH2–CH2–CH3 + HBr →

1-Penteno Ác. Bronhídrico
→ CH3–CHBr–CH2–CH2–CH3
2 - Bromopentano
b)
Reacción de deshidratación de alcoholes:
CH3–CHOH–CH2–CH3 + H2SO4 + Q→
2 – Butanol Ác. Sulfhídrico Calor
→ CH3–CH = CH–CH3 + H2O

2-Buteno
c)
Reacción de Esterificación:
CH2OH–CH2–CH2–CH3 + H - COOH →
1 – Butanol Ác. Fórmico
→ HCOO - CH2 – CH2–CH2–CH3 + H2O

Formiato de butilo Agua
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ORGÁNICA
d)
Reacción de adición al doble enlace (Obtención de Alcanos):
CH3
│ catalizador
CH3 – C = CH – CH2 –CH3 + H2 →
│
CH3 2,2 – dimetil – 2 – penteno Hidrógeno
→ CH3 – CH – CH – CH2 – CH3

│
CH3
2 - Metilpentano
5.- Formula las reacciones orgánicas de los siguientes apartados,

indicando el tipo de reacción: a) Formación de 1-buteno a partir de 1-
butanol. b) Obtención de propanoato de metilo a partir de ácido
propanoico y metanol. c) Obtención de propano a partir de propino. d)
Obtención de metanol a partir de clorometano.
Resolución:
a)
Reacción de deshidratación de Alcoholes (Obtención de Alquenos):
CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH → CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2O

1 – Butanol 1 – Buteno Agua
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ORGÁNICA
b)
Reacción de esterificación:
CH3 – CH2 – COOH + H – CH2OH → CH3 – CH2 – COO - CH3 + H2O

Ác. Propanóico Metanol Propanoato de metilo Agua
c)
Reacción de adición al triple enlace (Hidrogenación de Alquinos):
CH ≡ C – CH3 + 2H2 → CH3 – CH2 – CH3

Propino Hidrógeno Propano
d)
Reacción de sustitución (Obtención de Alcoholes):
CH3 – Cl + NaOH → CH3 – OH + NaCl

Clorometano Hidróxido sódico Metanol Cloruro de sodio
6.- Indica qué tipo de reacción y que producto se obtiene:

H3C – CH = CH2 + HBr 
Resolución:
Tenemos dos posibles productos en esta reacción de adición
1.- CH3 – CH = CH2 + HBr → CH3 – CHBr – CH3

2.- CH3 – CH = CH2 + HBr → CH3 – CH2 – CH2Br
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ORGÁNICA
La experimentación del químico Markovnikov estableció la regla que

lleva su nombre: el átomo de Hidrógeno del ác. Bromhídrico (HBr) se
dirige al átomo de Carbono más hidrogenado que soporta el doble
enlace. El átomo de Bromo se adiciona al átomo de Carbono menos
hidrogenado que soporta el doble enlace. Según esta regla el producto
de reacción es:
CH3 – CH = CH2 + HBr → CH3 – CHBr – CH3

Propeno Ác. Bromhídrico 2 - bromopropano
7.- Completa las siguientes reacciones químicas, indica en cada caso de

que tipo de reacción se trata y nombra todos los reactivos que
intervienen y los productos orgánicos resultantes:
a) CH3 – CH2 – COOH + CH3OH 
b) CH2 = CH2 + Br2 
c) CH3 – CH2 – OH + H2SO4 
d) CH3 – CH2Br + KOH 
Resolución:
a)
Es una reacción de esterificación:
CH3 – CH2 – COOH + HO - CH3 →

Ác. Propanóico Metanol
→ CH3 – CH2 – COO – CH3 + H2O

Propanoato de metilo Agua
b)
Es una reacción de adición al doble enlace:
CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br

Eteno Bromo 1,2-dibromoetano
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ORGÁNICA
c)
Reacción de deshidratación de alcoholes. Esta reacción necesita la

existencia de un agente deshidratante, el ác. Sulfúrico, H2SO4:
CH3 – CH2 – OH + H2SO4  CH2 = CH2 + H2O

Etanol Ác. Sulfúrico Eteno Agua
d)
En esta reacción nos podemos encontrar con dos situaciones:
Reacción de sustitución (Obtención de Alcoholes):
CH3 – CH2Br + KOH → CH3 – CH2OH + KBr

Bromoetano Hidróxido de potasio Etanol Bromuro
potásico
8.- Para los compuestos orgánicos CH2=C(CH3)−CH2−CH3,

CH2−C(CH3)=CH−CH3 y CH3−CH(CH3)−CH=CH2: a) Nómbralos e
indica el tipo de isomería que presentan. b) Razona cuál de los tres da
lugar al 2−bromo−3−metilbutano como producto mayoritario de la
reacción con HBr. Formula la reacción. Nombra el tipo de reacción. c)
Justifica cuál de ellos se obtendrá como producto mayoritario de la
reacción de 3−metilbutan−2−ol con H2SO4. Formula la reacción.
Nombra el tipo de reacción.
Resolución:
a)
CH2 = C – CH2 – CH3

│
CH3 2-Metil – 1 – buteno
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ORGÁNICA
CH3 – C = CH – CH3
│
CH3 2- metil- 2 - buteno
CH3 – CH – CH = CH2
│
CH3 3-metil – 1 – bueno
En las moléculas con doble enlace existe la posibilidad de la isomería

Cis – Trans. Esta isomería exige que uno de los carbonos que soporta
el doble enlace tenga dos radicales distintos. El isómero que presente
dos radicales en el mismo plano de la molécula sería el isómero Cis.
Si los dos radicales están en distintos planos de la molécula
tendremos el isómero Trans. Si un carbono que soporta el doble
enlace tiene dos radicales idénticos, se anula la posibilidad de la
isomería geométrica o Cis – Trans.
CH2 = C – CH2 – CH3

│
CH3
H CH2 – CH3
C=C
H CH3
Radicales iguales para el átomo de carbono de la izquierda eliman la

posibilidad de isómeros Cis – Trans.
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ORGÁNICA
CH3 - C = CH2 – CH3

│
CH3
H3C CH3
C=C
H3C H
Dos radicales idénticos para el carbono de la izquierda → no existen

isómeros Cis – Trans.
│
CH3
CH3
│
CH3 – HC H
C=C
H H
Radicales identicos para el carbono de la derecha → no existe isomería

Cis - Trans.
Si observamos las tres moléculas:
CH2 = C – CH2 – CH3

│
CH3 2 – metil – 1 - buteno
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ORGÁNICA
CH2 - C = CH2 – CH3

│
│
La posición de los radicales ( - CH3) siempre es la misma sin embargo

el doble enlace ocupa distintas posiciones. Esta condición establece la
Isomería de Posición. Las tres moléculas presentan la misma
fórmula empírica, C5H10, cambian en la posición del doble enlace.
b)
Solo el 3 - metil – 1 - buteno posee los carbonos con doble enlace

disponible para adicionar una molécula de HBr. Siguiendo la regla de
Markovnikov el compuesto propuesto se obtiene según la reacción:
CH3 – CH(CH3) – CH = CH2 + HBr →

3 – metil – 1 – buteno Bromuro de hidrógeno
→ CH3 – CH(CH3) – CHBr – CH3

3 – metil – 2 - bromobutan
c)
La fórmula del compuesto 3 − metil – 2 – butan – 2 – ol es:
CH3–C(CH3)–CHOH–CH3
Dicho compuesto con ác. Sulfúrico (H2SO4) como deshidratante

obtenenos una reacción de eliminación (perdida de una molécula de
agua por parte del alcohol):
CH3 – C(CH3) – CHOH – CH3 + H2SO4 →

3 − metil – 2 – butan – 2 – ol Ác. Sulfúrico
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ORGÁNICA
1 2 3 4
→ CH3 – C(CH3) = CH – CH3
2-metil- 2 - buteno
9.- Nombrando los reactivos, escribe una reacción que dé lugar al

producto:
a) 2-cloropropano.
b) Etanoato de propilo.
c) Propanona.
d) Ácido butanoico.
Resolución:
Para obtener el primero de ellos podemos utilizar una reacción de

adición al doble enlace de cloruro de hidrógeno:
CH3 – CH = CH2 + HCl  CH3 – CHCl – CH3

Propeno Cloruro de hidrógeno 2 - cloropropano
El producto lo obtenemos siguiendo la Regla de Markovnikov. El

átomo de H de la molécula de HCl se une al carbono, que soporta el
doble enlace, más hidrogenado y el átomo de Cl se une con el átomo de
carbono menos hidrogenado que soporta el doble enlace.
b)
Mediante una reacción de esterificación (ácido + alcohol → éster +

agua) podemos obtener el etanoato de propilo mediante la reacción
del ác. Acético con 1 – Propanol:
CH3 – COOH + HOH2C – CH2 – CH3 

Ác. Acético 1 - Propanol
→ CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH3 + H2O

Etanoato de propilo Agua
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ORGÁNICA
c)
Mediante la oxidación de un alcohol secundario (carbon nº 2) como el

2 – Propanol y utilizando el dicromato de potasio, K2Cr2O7, como
agente oxidante en medio ácido (H2SO4), podemos obtener la
propanona (cetona):
CH3 – CHOH – CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 →

2 – Propanol Dicromato de potasio Ác. Sulfúrico
→ CH3 – CO – CH3
Propanona
d)
Mediante la oxidación de un alcohol primario (carbono nº 1) como el

1 – Butanol y el dicromato de potasio como oxidante en un medio ácido
podemos obtener el ác. Butanóico:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 →

1 – Butanol Dicromato de potasio Ác. Sulfúrico
→ CH3 – CH2 – CH2 - COOH

Ác. Butanoico
El ácido butanóico también lo podemos obtener mediante la oxidación

de un aldehído como el Butanal con dicromato de poasio en medio
ácido:
CH3 – CH2 – CH2 – CHO + K2Cr2O7 + H2SO4 →

Butanal Dicromato de potasio Ác. Sulfúrico
→ CH3 – CH2 – CH2 – COOH

Ác. Butanoico
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ORGÁNICA
10.- Completa las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre

de todos los compuestos que aparecen en ellas:
a) CH3 – CH2Cl + NH3 
b) CH3 – CH2 – CH2Cl + KOH(aq) 
c) CH3 – CH2OH + H2SO4 
d) H – COOH + HOH2C – CH2 – CH3 
Resolución:
a)
Mediante la reacción entre el Clorometano y Amoniaco podemos

obtener una amina, mediante una reacción de sustitución:
CH3 – CH2Cl + NH3  CH3 – CH2NH2 + HCl

Cloroetano Amoniaco Etilamina Cloruro de
hidrógeno
b)
La reacción entre un derivado halogenado como el 1 – cloropropano y

el hidróxido de potasio podemos obtener un alcohol con el grupo
funcional (OH) en el carbono donde se encontraba el átomo de cloro:
CH3 – CH2 – CH2Cl + KOH →

1 – Cloropropano Hidróxido de potasio
→ CH3 – CH2 – CH2OH + KCl

1 – Propanol Cloruro potásico
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ORGÁNICA
c)
Se trata de una reacción de obtención de alquenos por deshidratación

de alcoholes actuando el ácido sulfúrico como agente deshidratante:
CH3 – CH2OH + H2SO4 → CH2 = CH2 + H2O

d)
Se trata de una reacción de esterificación:
H – COOH + HOH2C – CH2 – CH3

Ác. Metanoico 1 – Propanol
→ H – COO – CH2 – CH2 – CH3 + H2O

Metanoato de propilo Agua
11.- Justifica si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones,

formulando los productos de reacción: a) CH3−CHOH−CH3 + H2SO4 +
calor → Se obtiene sólo propeno como único producto de eliminación.
b) CH3−CH2−CH2OH + CH3−COOH + H+ → Se obtiene acetato de
propilo como producto de condensación o esterificación. c)
CH3−CH=CH−CH2−CH3 + HCl → Se obtiene 2-cloropenteno y 3-
cloropenteno como productos de sustitución. d) ClCH2−CH2−CH3 +
KOH (en etanol) → Se obtiene propanal como producto de adición.
Resolución:
a)
Verdadera
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ORGÁNICA
Se trata de una reacción de eliminación (deshidratación en medio

ácido) que al estar el grupo funcional alcohol (OH) situado en el
carbono central el único producto que se obtiene es propeno (CH3 −
CH = CH2):
CH3 – CHOH – CH3 + H2SO4 → CH3 – CH = CH2 + H2O

2 – Propanol Propeno
b)
Verdadera
Se trata de una reacción de esterificación, siendo el producto que se

obtiene el acetato de propilo, CH3 − COO − CH2 − CH2 − CH3:
CH3−CH2−CH2OH + CH3−COOH + H+ →
1 – Propanol Ác. Acético
→ CH3 − COO − CH2 − CH2 − CH3 + H2O

Acetato de propilo Agua
c)
Falsa
Se trata de una reacción de adición al doble enlace. Como los carbonos

que soportan el doble enlace son simétricos podemos obtener obtener
2 – cloropentano y 3 – cloropentano:
CH3 – CHCl – CH2 – CH2 – CH3

CH3−CH=CH−CH2−CH3 + HCl 2 - cloropentano
CH3 – CH2 – CHCl – CH2 – CH3
3 - cloropentano
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ORGÁNICA
d)
Falsa
Se trata de una reacción de sustitución, obteniéndose como producto

de sustitución el 1–propanol, CH2OH − CH2 − CH3:
ClCH2−CH2−CH3 + KOH (en etanol) →

1 – cloropropano Hidróxido de potasio
→ CH2OH – CH2 – CH3 + KCl

1 – Propanol Cloruro de potasio
12.- Completa las siguientes reacciones químicas indicando el nombre

de todos los compuestos que en ellas aparecen:
a) CH2=CH – CH2 – CH3 + H2 

b) CH3 – COO – CH3 + H2O 
c) CH3 – CH2Cl + KOH(ac) 
Calor
d) n CH2 = CH2 
Catalizador
Resolución:
a)
CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3

1 – Buteno Hidrógeno Butano
b)
CH3 – COO – CH3 + H2O → CH3 – COOH + CH3OH

Etanoato de metilo Agua Ác. Etanoico Metanol
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ORGÁNICA
c)
CH3 – CH2Cl + KOH(ac) → CH2 = CH2 + KCl + H2O

Cloroetano Hidróxido de potasio Eteno Cloruro de potasio Agua
d)
Calor
n (CH2 = CH2) → [ - CH2 – CH2 -]n
Etileno Catalizador Polietileno
13.- Dados los compuestos orgánicos; CH3OH, CH3CH = CH2 y

CH3CH = CHCH3, indica razonadamente: a) El que puede formar
enlaces de hidrógeno. b) Los que pueden experimentar reacciones de
adición. c) El que presenta isomería geométrica.
Resolución:
a)
El enlace puente de hidrógeno se produce cuando un átomo de

hidrógeno se une, mediante enlace covalente, a un átomo pequeño y
muy electronegativo, como son el F, O o N. Como en el único
compuesto que aparece un átomo de hidrógeno unido covalentemente a
un átomo de oxígeno es en el metanol, éste es el único compuesto en el
que sus moléculas se unen entre sí mediante un enlace de puente
hidrógeno.
CH3 ─ O ---- H ─ O ------ H ─ O ------ H …….

│ │ │
H CH3 CH3 Enlace puente de hidrógeno
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ORGÁNICA
b)
Los compuestos químicos con dobles y triples enlaces son los que
experimentan las reacciones de adición. A los átomos que soportaban
estos enlaces se les unen otros átomos produciendo nuevos compuestos.
Estas reacciones las producen: los de fórmula CH3CH = CH2 y
CH3CH = CHCH3:
CH3 – CH = CH2 + H2 → CH3 – CH2 – CH3

Propeno Hidrógeno Propano
CH3 - CH = CH – CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3

2 – Buteno Hidrógeno Butano
c)
Un compuesto con un doble enlace puede presentar la isomería

geométrica o Cis – Trans. Es condición que deben cumplir los
carbonos que soportan el doble enlace no presentar dos sustituyentes
iguales. Este es el cado del 2 – Buteno:
H3C CH3 H3C H
C=C C=C
H H H CH3
2 - Buteno Cis 2 – Buteno Trans
14.- Para cada una de las siguientes reacciones: 1) CH3−CH2−COOH +

CH3OH → 2) CH2=CH2 + Br2 → 3) CH3−CH2−OH + H2SO4 + calor →
4) CH3−CH2−Br + NaOH → a) Completa las reacciones. b) Nombra los
productos y reactivos orgánicos. Di de qué tipo de reacción se trata en
cada caso.
Resolución:
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ORGÁNICA
1.-
Se trata de una reacción de Esterificación:
CH3−CH2−COOH + CH3OH → CH3 − CH2 − COO − CH3 + H2O

Ác. Propanoico Metanol Propanoato de metilo Agua
2.-
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br − CH2Br

Eteno Bromo 1,2 – dibromoetano
3.-
Reacción de eliminación de agua (deshidratación de alcoholes):
CH3−CH2−OH + H2SO4 + calor → CH2 = CH2 + H2O

El Ác. Sulfúrico actúa como agente deshidratante.
4.-
Reacción de sustitución (obtención de alcoholes):
CH3−CH2−Br + NaOH → CH3−CH2−OH + NaBr

Bromoetano Hidróxido de sodio Etanol Bromuro de sodio
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ORGÁNICA
15.- Complete las siguientes reacciones químicas y nombre los

compuestos orgánicos que intervienen en ellas:
a) CH C – CH3 + HBr 
+ H2SO4
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH(OH) – CH3 
+ H2SO4
c) C6H5 – CH3 + HNO3 
Calor
d)CH3 – CH = CH2 + Cl2 
e)CH3 – COOH + CH3CH2OH 
Resolución:
a)
Reacción de Adición al triple enlace:
CH C – CH3 + HBr  CH2 = CBr – CH3

Propino Ác. Bromhídrico 2 – Bromopropeno
b)
Reacción de eliminación (deshidratación de alcoholes):
CH3 – CH2 – CH2 – CH(OH) – CH3 + H2SO4 →

2 – Pentanol Ác. Sulfúrico
(Agente deshidratante)
→ CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 + H2O

1 – Penteno Agua
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ORGÁNICA
c)
H2SO4
C6H5 – CH3 + HNO3  CH3
Metil benceno Ác. Nítrico Calor
│
NO2
ORTO – Nitrometil benceno
16.- Complete las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre

a) CH3 – CH2Cl + NH3 

b) CH3 – CH2 – CH2Cl + KOH(ac) 
H2SO4(conc.)
c) CH3CH2OH 
d) CH3 – CH = CH – CH3 + HCl 

H+
e) HCOOH + CH3 – CH2 – CH2OH 
Resolución:
a)
CH3 – CH2Cl + NH3  CH3 – CH2NH2 + HCl

Cloroetano Amoniaco Etilamina Ác. Clorhídrico
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ORGÁNICA
b)
CH3 – CH2 – CH2Cl + KOH(ac) 

1-Cloroetano Hidróxido de potasio
→ CH3 – CH2 – CH2OH + KCl

1-Propanol Cloruro de potasio
c)
H2SO4(conc.)
CH3 – CH2OH  CH2 = CH2
Etanol Etileno o Eteno
d)
CH3 – CH = CH – CH3 + HCl 

2 - Buteno Ác. Clorhídrico
→ CH3 – CH2 – CHCl – CH3

2 – Clorobutano
e)
HCOOH + CH3 – CH2 – CH2OH + H+ 

Ác. Fórmico 1 – Propanol Medio ácido
→ HCOO – CH2 – CH2 – CH3 + H2O

Formiato de propilo Agua
17.- Completa las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre

de todos los compuestos que en ellas aparecen. a) CH2 = CH – CH3 +
H2 → b) CH3 – COO – CH3 + H2O → c) CH3 – CH2Cl + KOH (ac) →
d) CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2
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ORGÁNICA
Resolución:
a)
CH2 = CH – CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH3

Propeno Hidrógeno Propano
b)
CH3 – COO – CH3 + H2O → CH3 – COOH + CH3OH

Acetato de metilo Agua Ácido acético Metanol
c)
CH3 – CH2Cl + KOH (ac) → CH3 – CH2OH + KCl

Cloruro de etilo Hidróxido potásico Etanol Cloruro de
potasio
d)
CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2 → CH3 – CHCl – CHCl – CH3

2 – Buteno Cloro 2,3 – diclorobutano
18.- Considera el siguiente compuesto orgánico:

CH2 = CH - CH(CH3)−CH2−CH2OH a) Escribe su nombre sistemático.
b) Plantea y formula una posible reacción de eliminación, en donde
intervenga este compuesto. c) Plantea y formula una reacción de
adición a su doble enlace. d) Plantea y formula una reacción de
sustitución en donde intervenga este compuesto.
Resolución:
a)
El nombre sistemático:
3 – metil – 4 – penten − 1− ol
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ORGÁNICA
b)
Calentando con ácido sulfúrico concentrado a unos 200 ºC, se produce

la reacción de eliminación (deshidratación), para producir un doble
enlace:
CH2 = CH – CH(CH3) − CH2 − CH2OH + H2SO4 →
→ CH2 = CH – CH(CH3) − CH = CH2

3 – metil – 1,4 - pentadieno
c)
Una reacción de adición al doble enlace para dar un alcohol saturado.
La reacción de hidrogenación se cataliza con platino:

Pt
CH2 = CH – CH(CH3) − CH2 − CH2OH + H2 →
→ CH3 − CH2 – CH(CH3) − CH2 − CH2OH

3 – metil – 1 – pentanol
d)
El alcohol con bromuro de hidrógeno, HBr, se produce la reacción de

sustitución del grupo alcohol ( − OH) por el halógeno Br:
CH2 = CH – CH(CH3) − CH2 − CH2OH + HBr →
→ CH2 = CH – CH(CH3) − CH2 − CH2Br + H2O

3 – metil – 5 - bromo – 1 – penteno Agua
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ORGÁNICA
19.- a) Formule cada uno de los productos orgánicos que aparecen en

las siguientes reacciones:
Medio ácido + Br2
a) CH3 – CH2 – CH2OH  A  B
-H2O
- H2O + HBr + NH3

b) CH3 – CH(OH) – CH3  C  D  E
+ HBr + Br2
c) CH CH  F  G
b) Nombra los compuestos: A, B, C, E, F y G.
Resolución:
a)
CH3 – CH2 – CH2OH + H+  CH3 – CH = CH2 + Br2 

1 – Propanol M. ácido A = Propeno Bromo
→ CH3 – CHBr – CH2Br

B = 1,2-Dibromopropano
b)
-H2O
CH3 – CH(OH) – CH3  CH3 – CH = CH2 + HBr 
2 – Propanol H+ C = Propeno Bromuro de
Hidrógeno
→ CH3 – CHBr – CH3 + NH3 

D = 2 – Bromopropano Amoniaco
→ CH3 – CHNH – CH3 + HBr

E = Etil metil amina Bromuro de Hidrógen
Página 27
ORGÁNICA
c)
CH CH + HBr 
Etino/Acetileno Bromuro de Hidrógeno
→ CH2 = CHBr + Br2 

F = Bromuro de vinilo Bromo
→ CH2Br – CHBr2
G = 1,1,2-Tribromoetano
20.- Con relación a los compuestos benceno, (C6H6), y acetileno,

(C2H2), ¿cuáles de las siguientes afirmaciones son ciertas? Razona la
respuesta. a) Los dos tienen la misma fórmula empírica. b) Los dos
tienen la misma fórmula molecular. c) Los dos tienen la misma
composición centesimal.
Resolución:
a)
Verdadera
En la fórmula empírica los subíndices indica la proporción de los

átomos de cada elemento en una molécula, y en ellas se cumple. Si
dividimos la primera por 3 y la segunda por 2 obtenemos la misma
fórmula empírica, CH, en la que hay un átomo de carbono por cada
átomo de hidrógeno.
b)
Falsa
En la fórmula molecular los subíndices indican el número de átomos de

cada elemento en una molécula., y en ellas no se cumple.
Página 28
ORGÁNICA
En sus fórmulas:
C6H6 → 6 átomos de carbono y 6 átomos de hidrógeno
C2H2 → 2 átomos de carbono y 2 átomos de hidrógeno.
c)
Verdadera
Sus fórmulas moleculares ponen de manifiesto la misma

proporcionalidad entre los átomos de carbono e hidrógeno: un átomo
de carbono por cada átomo de hidrógeno. Esto nos indica que ambos
tienen la misma composición centesimal.
Hagamos números:
C6H6:
12 átomos molécula/ 6 átomos C

12 átomos molécula/6 átomos H
100 átomos molécula . (6 átomos C / 12 átomos molécula) = 50% C
100 átomos molécula . (6 átomos H / 12 átomos molécula) = 50 % H
C2H2:
4 átomos molécula / 2 átomos C

4 átomos molécula / 2 átomos H
100 átomos molécula . (2 átomos C / 4 átomos molécula) = 50 % C
100 átomos molécula . (2 átomos H / 4 átomos molécula) = 50 % H
Página 29
ORGÁNICA
21.- Dado el siguiente compuesto CH3 − CH2 − CHOH − CH3, justifica

si las afirmaciones siguientes son verdaderas o falsas: a) El compuesto
reacciona con H2SO4 concentrado para dar dos compuestos isómeros
geométricos. b) El compuesto no presenta isomería óptica. c) El
compuesto adiciona H2 para dar CH3 − CH2 − CH2 − CH3.
Resolución:
a)
Verdadera
La reacción del compuesto con ác. Sulfúrico:
CH3 − CH2 − CHOH − CH3 + H2SO4 → CH3 − CH = CH − CH3 + H2O

2 – Butanol 2 - Buteno
La isomería geométrica en los alquenos aparece como consecuencia de

la restricción al giro alrededor de los átomos de carbono que soportan
el doble enlace. No se da cuando cualquiera de los dos carbonos
conectados por el doble enlace lleva dos sustituyentes iguales. Los
alquenos del tipo RCH=CHR existen como una pareja de isómeros
configuracionales que sólo difieren en la disposición espacial de sus
átomos. El compuesto que se obtiene en la deshidratación del 2-butanol
es el 2-buteno, que presenta isomería geométrica.
H3C CH3 H3 C H
C=C C=C
H H H CH3
Cis – 2 – Buteno Trans – 2 - Buteno
Página 30
ORGÁNICA
b)
Falsa
El compuesto propuesto, 2-butanol, posee un carbono asimétrico,

presenta cuatro radicales distintos:
CH3 – CH2 – CHOH – CH3
H
│⸼
CH3 – CH2 – C – CH3
│
OH
Este carbono asimétrico proporciona al 2 – Butanol isomería óptica

(dos isómeros ópticos). Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se
designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual
magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro.
c)
Falsa
Para que el 2 – Butanol nos proporcione Butano es necesario una

reacción de deshidratación. El 2 – Butanol no pude adicionar
directamente Hidrógeno.
22.- a) Señala razonadamente entre los siguientes compuestos aquel

que, por oxidación, da una cetona:
a) CH3 – CH2 – HC = O b) CH3 – CH2 – COOCH3
c) CH3 – CH2 – CH2OH
d) C6H5OH e) CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3
b) Discuta razonadamente si son ciertas o falsas las siguientes
afirmaciones referidas a la reactividad de los alcoholes:
Página 31
ORGÁNICA
1.- Los alcoholes tienen carácter ácido débil.

2.- Por deshidratación intramolecular dan alquenos en una reacción de
eliminación.
3.- Los alcoholes no pueden dar reacciones por sustitución.
4.- Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente, pudiendo llegar a
obtener un ácido del mismo número de átomos de carbono.
Resolución:
a)
Se trata del propanal, CH3 – CH2 – CHO, que por oxidación

obtendríamos un ácido carboxílico.
CH3 – CH2 – CHO + KMnO4 → CH3 – CH2 - COOH

Propanal Ag. Oxidante Ác. Propanóico
b)
En el propanoato de metilo ( CH3 – CH2 – COO – CH3), el carbono que

soporta el grupo carbonilo ( - COO -) está en su máximo estado de
oxidación ( - C+4OO -). En este caso no se obtendría una cetona por
oxidación.
c)
El propanol (alcohol primario) por oxidación nos podría producir

primero un aldehído. Si el oxidante es muy fuerte pasaría directamente
a un ácido carboxílico:
CH3 – CH2 – CH2OH + KMnO4 → CH3 – CH2 - COOH

1 – Propanol Ag. Oxidante Ác. Propanóico
d)
El C6H5OH por oxidación se transforman en bencenodioles, nunda en

cetonas.
Página 32
ORGÁNICA
d)
Los alcoholes secundarios por oxidación nos proporcionan cetonas. El

2 – Butanol por oxidación nos produce una CETONA, llamada
Butanona:
CH3 – CH2 – CHOH – CH3 + KMnO4 → CH3 – CH2 – CO – CH3

2 – Butanol Ag. Oxidante Butanona
1.- VERDADERA
El grupo funcional de los alcoholes es el grupo “hidróxilo” (-OH). Este

grupo puede proporcionar H+(que dan el carácter ácido)
2.- VERDADERA
CH3 – CH(OH) – CH3  CH3 – CH = CH2 + H2O
3.- FALSA
Los alcoholes pueden sustituir su grupo funcinal, OH -, por átomos de

bromo proporcionados por ác. Bromhídrico, HBr:
CH3 – CH2 – CH2OH + HBr  CH3 – CH2 – CH2Br + H2O

1 – Propanol Ác. Bromhídrico 1 – bromopropano
4.- VERDADERA
Los alcoholes primerios se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos:
CH3 – CH2OH + K2Cr2O7  CH3 – COOH

Etanol Ag. Oxidante Ác. Acético
Página 33
ORGÁNICA
23.- Dados los compuestos orgánicos siguientes: 1) CH3–CH2–CHCl–

CH=CH2; 2) CH2Cl–CH2–CH2–CH=CH2; 3) CHBr=CHBr; 4)
CH2=CHBr. a) ¿Cuál o cuáles de ellos presenta un carbono asimétrico
o quiral? Señala el carbono quiral con un asterisco. b) ¿Cuál o cuáles
de ellos presenta isomería geométrica? Dibuja las estructuras de los
dos esteroisómeros. c) Si se hace reaccionar el compuesto 2) con ácido
clorhídrico, HCl, indica el tipo de reacción y escribe la fórmula del
producto obtenido. d) Indica tres posibles isómeros del compuesto 1).
Resolución:
a)
Carbono quiral o asimétrico es el que se encuentra unido a cuatro

sustituyentes distintos. De los compuestos orgánicos propuestos, sólo el
primero, CH3–CH2–CHCl–CH=CH2, es el que posee un carbono
asimétrico o quiral:
H
│
CH3–CH2–C*–CH=CH2
│
Cl
b)
Isomería geométrica es la que presentan compuestos orgánicos con

doble enlace debido a que no puede producirse libre rotación de los
átomos de carbono que soportan el doble enlace. El compuesto,
CHBr=CHBr, es el único que presenta isomería geométrica.
Los dos esteroisómeros son:
Br Br Br H
C=C C=C
H H H Br
Cis - 1,2-dibromobuteno Trans - 1,2-dibromobuteno
Página 34
ORGÁNICA
c)
La reacción que se produce es de adición:
Según la Regla de Markovnikov, el átomo de Hidrógeno del ác .

Clorhídrico va al átomo de carbono que soporta el doble enlace, con
mayor número de átomos de H.
CH2Cl–CH2–CH2–CH=CH2 + HCl→ CH2Cl–CH2–CH2–CHCl – CH3

5 – cloro – 1 – penteno Ác. Clorhídrico 2,5 - dicloropentano
d)
Los tres isómeros de posición del compuesto

CH3–CH2–CHCl–CH=CH2 son:
Respecto al átomo de cloro:
CH3–CH2–CH2–CH=CHCl 1 – cloro – 1 - penteno

CH3–CH2–CH2–CCl=CH2 2 – cloro - 1 - penteno
CH3 – CHCl – CH2 - CH = CH2 4 – cloro – 1 - penteno
CH2Cl – CH2 – CH2 – CH = CH2 5 – cloro – 1 - penteno
Respecto al doble enlace:
CH3 – CH2 – CCl = C – CH3 3 – cloro – 2 - penteno

CH3 – CH = CCl – CH2 – CH3 3 – cloro – 3 - penteno
CH2 = CH – CHCl – CH2 – CH3 3 – cloro – 4 – penteno
24.- Formula: a) Tres isómeros de posición de fórmula C3H8O. b) Dos

isómeros de función de fórmula C3H6O. c) Dos isómeros geométricos
de fórmula C4H8. d) Un compuesto que tenga dos carbonos quirales o
asimétricos de fórmula C4H8BrCl.
Resolución:
Página 35
ORGÁNICA
a)
Isómeros de posición son los que difieren en la posición del grupo

funcional en la cadena:
CH3–CH2–CH2OH 1-propanol
CH3–CHOH–CH3 2-propanol
CH3–O–CH2–CH3 Etilmetiléter, no es un alcohol pero coincide la
fórmula empírica
b)
Son isómeros de función los que presentan diferente grupo funcional:
CH3 – CH2 – CHO Propanal (aldehído)

CH3 – CO – CH3 Propanona (cetona)
c)
Isómeros geométricos son los que se diferencian en la disposición

tridimensional de sus átomos. La presentan los compuestos con doble
enlace debido a la imposibilidad de libre rotación de los átomos de
carbono que soportan el doble enlace:
H3C CH3 H3C H
C=C C=C
H H H CH3
Cis – 2 – Buteno Trans – 2 - Buteno
d)
Un carbono quiral o asimétrico es el que posee cuatro sustituyentes

distintos:
Página 36
ORGÁNICA
H H
│ │
CH3 – C - C* - CH3
│ │
Br Cl
H H
│ │
CH3 – C* - C - CH3
│ │
Br Cl
25.- a) Clasifica y completa las siguientes reacciones orgánicas: a) CH3

– CH = CH2 + HCl → b) CH3 – CHOH – CH3 + → CH3 – CHBr – CH3
+ H2O c) CH3 – CHOH – CH2 – CH3 + (H2SO4) → + H2O d) CH3 – CH2
– CHCl – CH3 + KOH → + KCl + H2O e) Formula y nombra: e1) Dos
isómeros de función de fórmula C4H8O. e2) Tres aminas de fórmula
C3H9N.
Resolución:
a)
CH3 – CH = CH2 + HCl → CH3 – CHCl – CH3
Reacción de Adición al doble enlace.
b)
CH3 – CHOH – CH3 + HBr → CH3 – CHBr – CH3 + H2O
Reacción de Sustitución en alcoholes.
Página 37
ORGÁNICA
c)
CH3– CHOH – CH2 – CH3 + (H2SO4) → CH3 – CH = CH – CH3 + H2O
Reacción de Eliminación (deshidratación de alcoholes). El ác. Sulfúrico

actúa como agente deshidratante.
d)
CH3–CH2–CHCl–CH3 + KOH → CH3 – CH = CH – CH3 + KCl + H2O
Reacción de Eliminación (en medio básico).
e)
e1)
Fórmula Empírica: C4H8O
CH3 – CH2 – CO – CH3 2-Butanona
CH3 – CH2 – CH2 – CHO Butanal
e2)
CH3 – CH2 – CH2 – NH2 Propilamina
CH3 – CH2 – NH – CH3 Etilmetilamina
(CH3)3 – N Trimetilamina
Página 38
ORGÁNICA

de todos los compuestos que en ellas aparecen.
a) CH2 = CH2 + H2O 
b) HCOOH + CH3 – OH 
c) CH3 – CH2 – I + NH3 
d) CH3 – CH2 – CH2 – Cl + KOH(ac) 
Resolución:
a)
CH2 = CH2 + H2O  CH3 – CH2OH

Etileno Agua Etanol
b)
HCOOH + CH3 – OH  HCOO – CH3 + H2O

Ác. Metanoico Metanol Metanoato de metilo Agua
c)
CH3 – CH2 – I + NH3  CH3 – CH2NH2 + HI

Ioduro de etilo Amoniaco Etil amina Ioduro de hidrógeno
d)
CH3 – CH2 – CH2 – Cl + KOH(ac)  CH3 – CH2 – CH2OH + KCl

1–Cloropropano Hidróxido de potasio 1 - Propanol Cloruro de
potasio
27.- Completa las siguientes reacciones indicando el nombre de todos

los compuestos que en ellas aparecen. a) CH3 – CH2Cl + NH3 → b) CH3
– CH2 – CH2Cl + KOH (ac) → c) CH3 - CH2OH + H2SO4 (conc) + Q →
d) CH3 – CH = CH – CH3 + HCl → e) H - COOH + CH3 – CH2 –
CH2OH medio ácido (H+ ) →
Página 39
ORGÁNICA
Resolución:
a)
CH3 – CH2Cl + NH3 → CH3 – CH2 - NH2 + HCl

Cloroetano Amoníaco Etilamina Cloruro de
hidrógeno
b)
CH3 – CH2 – CH2Cl + KOH (ac) → CH3 – CH2 – CH2OH + KCl

1-Cloropropopano Hidróxidodepotasio 1-Propanol Cloruro de
potasio
c)
CH3 - CH2OH + H2SO4 (conc) + Q → CH2 = CH2

Etanol Ác. sulfúrico Eteno/Etileno
d)
CH3 – CH = CH – CH3 + HCl → CH3 – CH2 – CHCl – CH3

2 – Buteno Cloruro de hidrógeno 2 – cloropropano
e)
H - COOH + CH3 – CH2 – CH2OH + medio ácido (H+ ) →

Ác. Fórmico 1 - Propanol
→ HCOO – CH2 – CH2 – CH3 + H2O

Formiato de propilo
Página 40
ORGÁNICA
28.- Complete las siguientes reacciones, nombrando todos los

compuestos que intervienen:
a) CH2 = CH2 + HCl 
b) CH3 – CH2OH + HCOOH 
oxidante
c) CH3 – CH2OH 
d) CH3 – CH2OH + NaOH 
calor
e) CH3 – CH2OH 
Catalizador
Resolución:
a)
CH2 = CH2 + HCl  CH3 – CH2Cl

Eteno/Etileno Ác. Clorhídrico Cloroetano
b)
CH3 – CH2OH + HCOOH  HCOO – CH2 – CH3 + H2O

Etanol Ác. Metanoico Metanoato de etilo Agua
c)
Oxidante Oxidante
CH3 – CH2OH  CH3 – CHO → CH3 - COOH
Etanol/Alcohol Etílico Etanal Ác. Etanóico
d)
CH3 – CH2OH + NaOH  CH3 – CH2 – O – Na + H2O

Etanol Hidróxido sódico Etóxido sódico Agua
Página 41
ORGÁNICA
e)
catalizador
CH3 – CH2OH + calor  H2O + H2
Etanol Agua Hidrógeno (g)
29.- Responde de forma razonada a las siguientes cuestiones: a) Indica

cuáles de los siguientes compuestos presentan un carbono quiral: 2-
buteno (but-2-eno); 2-cloro-2-metilpropano; ácido 2-aminopropanoico
b) Las energías de activación de dos reacciones son 170 y 28 kJ/mol
¿Cuál de las dos es la más rápida? c) Completa las siguientes
reacciones e indica el tipo de reacción: CH3 – CH = CH2 + H2O
(catalizado por H2SO4) → CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 (en presencia de
luz ultravioleta) → ……. + HCl d) ¿Cuál es la reacción iónica de la pila
compuesta por los pares (Cd2+/Cd) y (Cu2+/Cu)? ¿Cuál será el ánodo
y cuál será el cátodo? DATOS: Eo (Cd2+/Cd) = – 0,40 V; Eo
(Cu2+/Cu) = 0,35 V.
Resolución:
a)
Carbono quiral o asimétrico es el que se encuentra unido a cuatro

sustituyentes distintos. Para determinarlo hay que conocer la fórmula
del compuesto. Dicha fórmula para los compuestos propuestos es:
CH3 – CH = CH – CH3
Cl
│
CH3 – C – CH3 2 radicales metilo
│
CH3
Página 42
ORGÁNICA
H
│
CH3 – C* – COOH 4 radicales distintos
│
NH2
De los compuestos anteriores, solo el 2-aminopropanoico es el que

posee un carbono quiral o asimétrico.
b)
Energía de activación es la energía adicional que hay que proporcionar

al sistema para llegar a la Energía de Activación y producirse la
reacción química. Arrhenius dedujo para la constante de velocidad la
expresión:
(- Ea/RT)
k=A.e
En dicha ecuación, a menor Ea (Energía de Activación), mayor es el

exponente – (Ea/RT) , aumenta la constante cinética, K, y en
consecuencia, también la velocidad de la reacción.
c)
CH3 – CH = CH2 + H2O (catalizado por H2SO4) →

Propeno Agua
El agua está constituida por los iones: H+ + (OH)─ , el H+ irá al carbono

más hidrogenado que soporta el doble enlace, el anión (OH)─ al otro
carbono, menos hidrogenado, que soporta el doble enlace (Regla de
Markovnikov):
→ CH3 – CHOH – CH3

2 - Propanol
Página 43
ORGÁNICA
Se trata de una reacción de adición al doble enlace.

CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 (en presencia de luz ultravioleta) →
Propano Cloro
→ CH3 – CHCl – CH3 + HCl

2 – cloropropano Cloruro de Hidrógeno
Reacción de sustitución.
d)
La especie reducida del par con potencial de reducción estándar más

negativo o menos positivo, Cd+2/Cd, es la que actúa como agente
reductor y como consecuencia ella se oxida, mientras que la especie
oxidada del par con potencial estándar de reducción más positivo o
menos negativo, Cu+2/Cu, es la que actúa como agente oxidante y se
reduce. Luego, la reacción iónica de la pila es:
Cd + Cu+2 → Cd+2 + Cu
El ánodo de la pila es el electrodo de cadmio (el de potencial negativo),

y el cátodo el electrodo de cobre (el de potencial positivo)
30.- Complete y ajuste las siguientes reacciones nombrando todos los

compuestos que intervienen en cada una de ellas:
a) CH3 – COOH + NaOH 
b) CH3 – CH2I + NH3 
c) CH2 = CH2 + H2O 
d) CH3 – CH = CH2 + Br2 
Resolución:
a)
CH3 – COOH + NaOH → CH3 – COONa + H2O
Ác. Etanoico Hidróxido Etanoato de sodio Agua
de sodio
Página 44
ORGÁNICA
b)
CH3 – CH2I + NH3 → CH3 – CH2NH2 + HI

Iodoetano Amoniaco Etilamina Yoduro de
hidrógeno
c)
CH2 = CH2 + H2O → CH3 – CH2OH

Eteno Agua Etanol
d)
CH3 – CH = CH2 + Br2 → CH3 – CHBr – CH2Br

Propeno Bromo 1,2 – Dibromopropano
31.- Completa las siguientes reacciones químicas orgánicas e indica al

tipo al que pertenecen: a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH + HBr → + H2O
b) CH2 = CH2 + H2O → c) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + O2 → + H2O d)
CH3 – OH + CH3 – CH2 – CH2 – COOH → + H2O e) Escribe un
isómero de función y otro de posición del compuesto CH3 – CH2 – CH2
– CH2OH
Resolución:
a)
CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH + HBr →

1 – Butanol Ác. Bromhídrico
→ CH3 – CH2 – CH2 – CH2Br + H2O

1 – bromobutano Agua
Reacción de sustitución.
Página 45
ORGÁNICA
b)

Eteno Agua Etanol
Reacción de adición al doble enlace (hidratación).
c)
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O

Butano Oxígeno Dióxido de Agua
carbono
Reacción de combustión.
d)
CH3 – OH + CH3 – CH2 – CH2 – COOH →

Metanol Ác. Butanóico
→ CH3 – CH2 – CH2 – COO - CH3 + H2O

Butanoato de metilo Agua
Reacción de esterificación.
e)
Isómero de función: CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3 Éter metil propílico
Isómero de posición: CH3 – CH2 – CHOH – CH3 2 - Butanol
32.- Completa e indica a qué tipo de reacción orgánica corresponden

las siguientes reacciones: a) CH3-CH2-CH2-COOH + CH3-CH2OH →
______________+ H2O b) CH3-CH2-CH2-CH2Br + NaOH →
______________ + NaBr c) CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 →
______________ d) CH3-CHOH-CH3 + H2SO4 → ______________ +
H2O. e) Nombra los cuatro compuestos orgánicos que aparecen en
primer lugar en las reacciones anteriores.
Página 46
ORGÁNICA
Resolución:
a)
Reacción de esterificación:
CH3-CH2-CH2-COOH + CH3-CH2OH →
Ác. Butanóico Etanol
→ CH3-CH2-CH2-COO - CH2-CH3 + H2O

Butanoato de etilo
b)
Reacción de sustitución:
CH3-CH2-CH2-CH2Br + NaOH →
1 - bromobutano
→ CH3-CH2-CH2-CH2OH + NaBr
1 – Butanol
c)
Reacción de adición a un doble enlace:
CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 → CH3-CHCl-CHCl-CH3

2 – Buteno 2,3 - diclorobutano
Página 47
ORGÁNICA
d)
Reacción de eliminación (deshidratación):
CH3-CHOH-CH3 + H2SO4 → CH3-CH=CH2 + H2O

2 – Propanol Propeno
e)
Resuelta en los apartados anteriores.

a) CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2 
b) CH2 = CH2 + CH2 = CH2 
c) CH CH + HCl 
d) CH3 – COOH + NaOH 
Resolución:
a)
CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2 → CH3 – CHCl – CHCl – CH3

2 – Buteno Cloro 2,3 –Diclorobutano
b)
CH2 = CH2 + CH2 = CH2 →(-CH2 – CH2 – CH2 – CH2- )

Eteno Eteno Dímero del polímero
c)
CH CH + HCl → CHCl = CH2

Etino Ác. Clorhídrico Cloroeteno
Página 48
ORGÁNICA
d)
CH3 – COOH + NaOH  CH3 – COONa + H2O

Ác.Etanoico Hidróxido de Etanoato de sódio Agua
sódio
34.- Nombre y escriba las fórmulas semidesarrolladas de los productos

obtenidos en: a) la oxidación de 2 - Propanol; b) la deshidratación del
etanol.
Resolución:
a)
CH3 – CHOH – CH3 + Ag. Oxidante → CH3 – CO – CH3

2 – Propanol Propanona
b)
- H2O
CH3 – CH2OH + H2SO4 → CH2 = CH2
Etanol Eteno
35.- Para la reacción HC ≡ CH + Br2 → a) Nombra y escribe la

fórmula semidesarrollada del producto de la reacción. b) Nombra y
escribe la fórmula semidesarrollada de los isómeros geométricos del
producto de la reacción.
Resolución:
a)
HC ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBr

Acetileno Bromo 1.2 - dibromoeteno
Página 49
ORGÁNICA
b)
Los isómeros del 1,2 – dibromoeteno son:
H H
C=C Cis – 1,2 - dibromoeteno
Br Br
H Br
C=C Trans - dibromoeteno
Br H
35.- Completar las siguientes reacciones, nombrando todos los

compuestos que intervienen:
a) CH4 + Cl2 
b) CH2 = CH2 + H2O 
c) CH CH + H2 
d) CH3 – COOH + KOH 
e) CH3OH + CH3 – COOH 
Resolución:
a)
CH4 + Cl2 → HCl + CCl4

Metano Cloro Ác. Clorhídrico Tetraclorometano
b)

Eteno Agua Etanol
Página 50
ORGÁNICA
c)
CH CH + H2 → CH2 = CH2
Etino Hidrógeno Eteno
d)
CH3 – COOH + KOH  CH3 – COOK + H2 O

Ac. Etanoico Hidróxido de Etanoato de potasio Agua
potasio
e)
CH3OH + CH3 – COOH  CH3 – COO – CH3 + H2O

Metanol Ác. Etanoico Etanoato de metilo Agua
37.- Utilizando compuestos orgánicos con tres átomos de carbono pon

un ejemplo de cada uno de los tipos de reacciones orgánicas siguientes:
a) Adición. b) Eliminación. c) Sustitución. Formula y nombra los
reactivos y los productos.
Resolución:
a)
CH3 − CH = CH2 + Br2 → CH3 − CHBr − CH2Br

Propeneno Bromo 1,2-dibromopropano
b)
Reacción de eliminación (deshidratación):
Página 51
ORGÁNICA
H2SO4 (agente deshidratante)

CH3 − CH2 − CH2OH + → CH3 – CH = CH2 + H2O
1-propanol Calor Propeno Agua
c)
CH3 − CH2 − CH2OH + HBr → CH3 − CH2 − CH2Br + H2O

1-propanol Bromuro de 1-bromopropano Agua
Hidrógeno
38.- Identifica cada una de las siguientes reacciones orgánicas: a) CH3-

CH2-CH2-CH2-CH2Cl + Na(CH3-O) → CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O-
CH3 + NaCl. b) CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 c) CH3-C≡C-
CH2-CH3 + H2 → CH3-CH=CH-CH2-CH3. d) (CH3)3CBr + H2O →
(CH3)3COH + HBr. e) CH2=CH2 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O.
Resolución:
a)
Obtención de éteres:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Cl + Na(CH3-O) →
1 – cloropentano Metóxido de sódio
→ CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH3 + NaCl
Éter metil pentílico Cloruro de sódio
b)
Adición a un doble enlace:
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3

Propeno Bromuro de hidrógeno 2 - bromopropano
Página 52
ORGÁNICA
c)
Adición a un triple enlace:
CH3-C≡C-CH2-CH3 + H2 → CH3-CH=CH-CH2-CH3
2 – Pentino Hidrógeno 2 - Penteno
d)
CH3 CH3
│ │
CH3 – C - Br + H2O → CH3 - C - OH + HBr
│ Agua │ Bromuro de
CH3 CH3 hidrógeno
2 – bromo – 2 – metilpropano 2 – metil – 2 - propanol
e)
Reacción de combustión:
CH2=CH2 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O

Eteno Oxígeno Dióxido de carbono Agua
39.- Complete las siguientes reacciones indicando el nombre de todos

los compuestos que aparecen:
a) CH3 – C C – CH3 + HCl 
H2SO4
b) C6H5 – CH3 + HNO3 
Calor
Reductor (LiAlH4)
c) CH3 – COOH 
Página 53
ORGÁNICA
d)CH3 – CH = CH2 + Br2 
e)CH3 – CH2OH + HCOOH 
Resolución:
a)
CH3 – C C – CH3 + HCl  CH3 – CH = CCl – CH3

2 - Butino Ác. Clorhidrico 2 – Cloro – 2 – buteno
b)
H2SO4
C6H5 – CH3 + HNO3  CH3
Metil benceno Ác. Nítrico
Tolueno
│
NO2
O – Nitrotolueno
c)
Reductor (LiAlH4)
CH3 – COOH  CH3 – CHO
Ác. Etanoico Etanal
d)
CH3 – CH = CH2 + Br2  CH3 – CHBr – CH2Br

Propeno Bromo 1,2 – Dibropropano
Página 54
ORGÁNICA
e)
CH3 – CH2OH + H – COOH → H – COO – CH2 – CH3 + H2O

Etanol Ác. Metanoico Metanoato de etilo Agua
40.- Completa las siguientes reacciones, nombrando todos los

compuestos que intervienen: a) CH4 + Cl2 → b) CH2 = CH2 + H2O → c)
CH ≡ CH + H2 → d) CH3 - COOH + KOH → e) CH3OH + CH3COOH
→
Resolución:
a)
CH4 + Cl2 → CH3Cl + Cl⋅

Metano Cloro Clorometano Radical cloro
b)
CH2 = CH2 + H2O → CH3 − CH2OH
Eteno Agua Etanol
c)
CH ≡ CH + H2 → CH2 = CH2
Etino Hidrógeno Etanol
d)
CH3 – COOH + KOH → CH3 − COOK + H2O
Ác. Acético Hidróxido Acetato de potasio Agua
de potasio
e)
CH3OH + CH3 - COOH → CH3 – COO - CH3 + H2O
Metanol Ác. Acético Acetato de metilo Agua
--------------------------------- O ----------------------------------
Página 55
ORGÁNICA
Página 56

Tema8 Cuestiones y Ejercicios Resueltos de Reacciones Quimicas en Quimica Organica

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CUESTIONES Y EJERCICIOS DE REACCIONES QUÍMICAS EN QUÍMICA

AUTOR: ANTONIO ZARAGOZA LÓPEZ www.profesorparticulardefisicayquimica.es

TEMA Nº 8. REACCIONES QUÍMICAS

1 .- Escribe las reacciones y nombre de los productos en los siguientes

CH3 – CHOH – CH2 – CH3 + H2SO4 +Q→

→ CH3 – CH = CH – CH3 + H2O

2,2,3-trimetil-1-butanol Ác. Clorhídrico

Antonio Zaragoza López www.profesorparticulardefisicayquimica.es

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CH3 – CHO + K2Cr2O7 + H2SO4 →

CH3 – CHOH – CH3 + CH3 – COOH →

→ CH3 – COO ─ CH ─ CH3 + H2O

2.- Indica el compuesto orgánico que se obtiene en las siguientes

a) CH2 = CH2 + Br2 

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Se trata de una reacción de adición al doble enlace, donde cada

CH2 = CH2 + Br2  CH2Br – CH2Br

Es una reacción de sustitución de un átomos de H en el benceno por

Cuando un derivado halogenado se encuentra frente a una base fuerte,

3.- Escribe las siguientes reacciones orgánicas, nombrando los

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Se trata de una reacción de esterificación:

Ácido + Alcohol  Ester + H2O

CH3-- CH2 - COOH + CH3 – CHOH – CH2 – CH3 →

→ CH3 – CH2 – COO – CH – CH – CH3 + H2O

Es una reacción de adición al doble enlace. Cada átomo de la

CH3 – CH = CH – CH3 + H2  CH3 – CH2 – CH2 – CH3

4.- Completa las siguientes reacciones químicas, formula todos los

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Reacción de adición al doble enlace:

CH2 = CH–CH2–CH2–CH3 + HBr →

Reacción de deshidratación de alcoholes:

→ CH3–CH = CH–CH3 + H2O

→ HCOO - CH2 – CH2–CH2–CH3 + H2O

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Reacción de adición al doble enlace (Obtención de Alcanos):

→ CH3 – CH – CH – CH2 – CH3

5.- Formula las reacciones orgánicas de los siguientes apartados,

Reacción de deshidratación de Alcoholes (Obtención de Alquenos):

CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH → CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2O

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CH3 – CH2 – COOH + H – CH2OH → CH3 – CH2 – COO - CH3 + H2O

Reacción de adición al triple enlace (Hidrogenación de Alquinos):

CH ≡ C – CH3 + 2H2 → CH3 – CH2 – CH3

Reacción de sustitución (Obtención de Alcoholes):

CH3 – Cl + NaOH → CH3 – OH + NaCl

6.- Indica qué tipo de reacción y que producto se obtiene:

Reacción de adición al doble enlace:

Tenemos dos posibles productos en esta reacción de adición

1.- CH3 – CH = CH2 + HBr → CH3 – CHBr – CH3

Antonio Zaragoza López www.profesorparticulardefisicayquimica.es

AUTOR: ANTONIO ZARAGOZA LÓPEZ www.profesorparticulardefisicayquimica.es

La experimentación del químico Markovnikov estableció la regla que

CH3 – CH = CH2 + HBr → CH3 – CHBr – CH3

7.- Completa las siguientes reacciones químicas, indica en cada caso de

Es una reacción de esterificación:

CH3 – CH2 – COOH + HO - CH3 →

→ CH3 – CH2 – COO – CH3 + H2O

Es una reacción de adición al doble enlace: