LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 1
OBTENCIÓN DE LA o y p TOLUIDINA

Objetivo.- Obtener los compuestos orto y para toluidina utilizando el concepto de sustitución electrofílica aromática y
la reducción directa del producto de la nitración del tolueno.

Fundamento teórico.- Se debe estudiar todo el tema de compuestos aromáticos que se ve en Química Orgánica I

Tolueno p-nitrotolueno o-nitrotolueno

p-nitrotolueno o-nitrotolueno p-toluidina o-toluidina

Parte Experimental.-
1.- Nitración del tolueno
- En un balón de fondo plano de 500 cm3, rodeado de hielo, colocar con sumo cuidado 1,8 moles de ácido sulfúrico y
luego añadir poco a poco con agitación constante 1,8 moles de ácido nítrico.
- Dejar enfriar con hielo o chorro de agua.
- Una vez fría la mezcla sulfocrómica se coloca 400 cm 3 de tolueno en un matraz Erlenmeyer de un litro y añadir la
mezcla sulfocrómica agitando vigorosamente poco a poco. (Se debe hacer bajo campana y con guantes y en un ambiente
con hielo).
- Después de cada adición se debe controlar que la temperatura esté en el rango de 55 - 65° C.
- En caso de superar ese rango, sumergir el matraz en un baño de hielo hasta llegar a la temperatura deseada.
- Efectuar toda esta operación en un tiempo de 45 a 60 minutos.
- Terminada la adición, calentar a reflujo 30 minutos en baño maría a 60° C (dentro del balón), agitando fuertemente.
- Enfriar la mezcla y pasar a un embudo de separación (se elimina la capa inferior ácida) y la capa superior lavarla
varias veces con agua (porciones de 20 cm3) hasta que la capa acuosa salga incolora o casi incolora.
- Lavar la mezcla de los toluenos nitrados con una solución sobresaturada de cloruro de sodio.
- Se presenta una capa oleosa que es la mezcla de los mononitrotoluenos de color amarillo la que debe ser secada con
sulfato de sodio anhidro y luego se filtra.
- Se guarda esta mezcla para su reducción.
2.- Reducción de la mezcla de nitro toluenos
- En un balón de 3 bocas de 250 provisto de un refrigerante a reflujo y un agitador, colocar 34,5 g de la mezcla de orto y
para nitro tolueno.
-Adicionar 35 cm3 de agua, 35 g de limadura de hierro desengrasadas, 3 g de cloruro ferroso y 3 cm 3 de ácido clorhídrico
concentrado.
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- Calentar la mezcla manteniendo la agitación constantemente y el sistema de reflujo funcionando de forma suave hasta
que desaparezca el olor al nitrobenceno. (aproximadamente 70-90 minutos).
- Dejar enfriar el balón y alcalinizar la mezcla con 20 cm3 de NaOH al 24%.
- Destilar por arrastre con vapor hasta que no pasen gotas aceitosas en el destilado.
-Separar la capa aceitosa de la acuosa y verterla a un vaso de precipitados.
- Añadir hielo picado, saturar con NaCl y agitar vigorosamente para provocar la cristalización de la p-toluidina (cristales
blanco amarillentos).
- Filtrar al vacío sobre un baño de hielo.
- Oprimir los cristales obtenidos para que la o-toluidina no se quede en ellos.
- Recuperar la o-toluidina extrayendo el filtrado con éter dietílico o isopropílico.
- Secar el extracto etéreo con NaOH y destilar el éter a baño maria.
- Luego volver a destilar a fuego directo la o-toluidina (p.eb. 198°C)
- Obtener el rendimiento de ambas toluidinas.