UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Licenciatura en Bioquímica Diagnóstica

LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA II

Previo
Práctica 6: ACETANILIDA

Grupo: 2251 Semestre: 2021-II

Equipo: 4
Jiménez miranda aarón leonardo
RODRÍGUEZ REYES ANA KAREN
Romanillos Ruiz Wendy Montserrat
SIGRIST HERNÁNDEZ DANIEL
Ventura martínez josé eduardo

Fecha de entrega: 22/junio/2020

 Objetivos
● Obtener un derivado de Ácido carboxílico (amida) haciendo reaccionar un anhídrido
con una amina primaria.

Introducción
Estrechamente relacionadas con los ácidos carboxílicos y entre sí hay varias familias
químicas conocidas como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos: los cloruros de
ácido, anhídridos, amidas y ésteres. Los derivados son compuestos en los que el —OH de
un grupo carboxilo es reemplazado por —Cl, —OOCR. —NH2 o —OR’. Todos ellos
conducen el grupo acilo.

Al igual que el ácido con que se relaciona, el derivado puede ser alifático o aromático,
sustituido o no: cualquiera que sea la estructura del resto de la molécula, se conservan
esencialmente las propiedades del grupo funcional.

Cada derivado se prepara casi siempre a partir del ácido carboxílico correspondiente,
directa o indirectamente, pudiendo ser reconvertido en este último por simple hidrólisis.
Gran parte de la química de los derivados de ácidos involucra su inter-conversión y la
reconversión en el ácido matriz. Además, cada derivado tiene ciertas reacciones
características propias.

Reacción General

1. Principales derivados de ácidos carboxílicos

Los derivados de ácidos carboxílicos se definen como compuestos con grupos
funcionales que pueden convertirse en ácidos carboxílicos por medio de una
hidrólisis ácida o básica sencilla. Los derivados de ácido más importantes son los
ésteres, las amidas y los nitrilos. Los haluros y los anhídridos de ácido también
se incluyen en este grupo, aunque con frecuencia pensamos que son formas
activadas de los ácidos precursores, y no compuestos completamente diferentes.

● Haluros de ácido (RCOX)

● Anhídridos ((RCO)2O)

● Ester (CO2R ́)

● Amida (RCONH)

● Nitrilo (RCN)

2. Reacciones de Interconversión de derivados de ácidos carboxílicos

Cuando se reemplaza el OH en un ácido carboxílico por otra
función como X (Cl, Br), OR, NH2, etc., se obtienen compuestos
denominados “derivados de ácidos carboxílicos“. Todos ellos tienen
en común el grupo acilo (R-C=O).
Estos derivados se convierten, a su vez, en ácidos mediante
hidrólisis, y también dan lugar a reacciones de interconversión entre
ellos. Las reacciones de formación de derivados de ácidos
carboxílicos transcurren mediante un mecanismo de adición
nucleofílica-eliminación característico.
 3. Proporcione otro método de obtención de Acetanilida
Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido
acético, cloruro de acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial
es de interés comercial porque es económico. Sin embargo, requiere calentar por mucho
tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias razones. Principalmente,
reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina su sal de
hidrocloruro tornándose incapaz de participar en la reacción. Anhídrido acético es el método
preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento.
Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente baja como para permitir
que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El
procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento.

Mecanismo De Reacción

CÁLCULOS
Teórico :
● g de acetanilida que se esperan obtener:

PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

Nombre Fórmula y Peso Punto de Solubilidad Densidad Toxicidad Código
Estructura molecular ebullición y en agua NFPA
(g/mol) fusión (°C)

Agua 𝐻2𝑂 18.00 Ebullición: No aplica 1.00 DL50(ipr-ra

100 tón)(g/Kg)
Fusión: No 190
aplica DL50(iv-rat
ón)(mg/Kg)
25

Anhídro (𝐶𝐻3𝐶𝑂)2𝑂 102.9 Ebullición: Más del 1.08 DL50(ORA

Acético 139.00 10% L-RATA)(m
Fusión: g/Kg) 1780
-73.00
DL50(PIEL-
CONEJO)
(mg/Kg)
4000

Anilina 𝐶6𝐻5𝑁𝐻2 93.13 Ebullición: 1-10% 1.02 DL50(ORA

184.00 moderada L-RATA)(m
Fusión: g/Kg) 250
-6.00
DL50(PIEL-
RATÓN)(m
g/Kg)1400

DL50(IPR-
RATA)(mg/
Kg)420

DL50(INHL
-RATÓN-7
H)(ppm)
175
DIAGRAMA DE FLUJO
 Tratamiento de residuos
● Aguas madre: Medir pH y neutralizar hasta tener valores de pH de entre 6 y 8
● La acetanilida sobrante que no haya sido utilizada deberá colectarse en un
recipiente. NO DESECHARLA

REFERENCIAS
● Wade, L. G. (2017). Química orgánica (9.a ed., Vol. 2). Pearson.

● Morrison - Boyd. Química Orgánica, 5ta Edición. Addison - Wesley.

Iberoamericana, México, 1990.