INTRODUCCIÓN

Los compuestos nitro aromáticos más tempranos se obtuvieron por Mitscherlich en

1834 por el tratamiento de hidrocarburos derivados del alquitrán de hulla con ácido
nítrico fumante. Por 1835 Laurent estaba trabajando en la nitración de naftaleno, el
hidrocarburo aromático más fácilmente disponible puro en ese momento. Dale
informó sobre compuestos nitro mixtos derivados de benceno crudo en la reunión
anual de la Asociación Británica para el Avance de la Ciencia de 1838. Sin embarg
no fue sino hasta 1845 que Hofmann y Muspratt informaran de su trabajo
sistemático en la nitración de benceno para dar mono y dinitrobencenos mediante
el uso de una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico.

La primera producción en pequeña escala de nitrobenceno se destiló

cuidadosamente para dar un líquido amarillo con un olor a almendras amargas
que se vendía a fabricantes de jabón y perfume como "esencia de mirbano."

Actualmente la nitración es una de las reacciones químicas comercialmente más

importantes, por su aplicación en la fabricación de compuestos intermedios para la
obtención de colorantes, plásticos, medicamentos, etc.

Los fenoles: son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos
directamente a un anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta
serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno. Los fenoles presentan
algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo
–OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus
propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.

Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los
alcoholes y los ácidos carboxílicos, se puede concluir que los fenoles son ácidos
más fuertes que el agua y que los alcoholes, pero más débiles que los ácidos
carboxílicos
Actividades previas

a) Nitración y sus mecanismos de reacción

La nitración es una clase general de proceso químico para la introducción de

un grupo nitro en un compuesto orgánico. Se trata de la reacción entre un
compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo el ácido nítrico) que
introduce un grupo nitro en el hidrocarburo para formar nitro compuestos.

Tipos de nitración
De acuerdo a la estructura química del producto nitrado, la nitración puede
clasificarse como:

1) C - Nitración
Donde un grupo nitro ( NO 2+ ) es ganado por un átomo de carbono como se
muestra

2) O - Nitración
Resultando la formación de un nitrato

Reacción típica conocida como esterificación.

3) N - Nitración
Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

 
b) Agentes de nitración
 c) Aplicaciones de la nitración y sus parámetros de control

El proceso de nitración es ampliamente utilizado por su aplicación en la fabricación

de compuestos que son utilizados como materia prima y de consumo directo.
Estos compuestos se consideran de gran importancia ya que tienen una
amplia aplicación tanto en la industria química como en la farmacéutica.

Los usos más importantes de los compuestos nitrados son en

la síntesis de alcaloide anilinas, en la fabricación de colorantes, como disolventes
en la industria del petróleo, explosiva, plastificante y como intermediario
de síntesis de reactivos químicos.

Temperatura.

La temperatura no tiene una influencia directa sobre la orientación de los grupos

-NO2, sin embargo, influye notablemente en la pureza del producto de reacción. Al
elevar la temperatura se aumenta el grado de nitración. Cuando se han de nitrar
compuestos fácilmente oxidabas, es muy importante mantener la temperatura lo
suficientemente baja para evitar oxidaciones. En los compuestos aromáticos la
temperatura interviene en la oxidación del nitrógeno.

Agitación.

La reacción de nitración puede verificarse en fase ácida como en fase orgánica.

Por emulsión puede conseguirse que cada fase esté siempre saturada de la otra y,
en estas condiciones, la velocidad de reacción en cada fase es constante, aunque
en la fase ácida es varias veces mayor que en la fase orgánica. La velocidad de
reacción decrece rápidamente cuando la superficie de contacto entre las fases se
reduce.
Solubilidad.

Este factor nos indica la solubilidad de los nitroderivados en el ácido sulfúrico. A

medida que aumenta la temperatura crece la solubilidad; ésta disminuye con la
dilución del ácido. Puesto que los nitroderivados se disuelven mejor en el ácido
sulfúrico más concentrado, empleando mezclas sulfonítricas con gran
concentración de H2S04 se podrá llegar antes a un determinado grado de nitración.

d) Nitración del fenol con mezcla sulfonitrica

e) Propiedades del ácido pícrico

ESTADO FÍSICO: Cristales amarillos, inodoro o ligeramente delicuescente

PESO MOLECULAR. 229.11 g/mol
PUNTO DE EBULLICIÓN: explota a300 °C
PUNTO DE FUSIÓN: 123°C
DENSIDAD: 1.767 g/ml
SOLUBILIDAD: Agua caliente y fría, etanol, cloroformo, éter y benceno
TOXICIDAD: Por contacto, inhalación e ingestión