Pentatiolano pentazol Benceno

1
1,3,5,2,4,6-triazatriborinano Silazeno

2
3
 TRIVIALES

DE REEMPLAZO: Según el HÍBRIDOS: Entre triviales y sistemáticos

NOMBRES
hidrocarburo cíclico (Hantzsch-Widman 1887)

IUPAC Blue Book, Nomenclature of Organic Chemistry,

Secciones A-H, Pergamon Press, Oxford, 1979

4
NOMBRES TRIVIALES
Muchos heterociclos fueron aislados de productos naturales, sus nombres reflejan el nombre
de la planta de donde fueron extraídos o sus propiedades

No contiene información estructural útil, por ejemplo:

O
Nombres triviales de heterociclos
OH
N N
saturados no se utilizan en sistemas
O
N CH3 H H fusionados
Picolina Furfurol Pirrol morfolina
Latín picatus, alquitranado Aceite de salvado Griego, rojo encendido
Reconocido por IUPAC O

Benzomorfolina (no es correcto)

N N
H
N N N
N O S N N 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina (correcto)
O
H H H
pirrola furano tiofeno pirazola imidazola furazano

a se muestra el tautómero 1H
5
 N
N
N
N N N N O
piridina piridazina pirimidina pirazina Pirano, tautomero 2H
glucosa Bencimidazol, tautómero 1H
6
1
N
1 N
NH N 8
N N N
N N
H H 3 H 4

indol isoindol indazol purina indolizina Quinolina Isoquinolina

Tautómero 9H

Carbazol Fenotiazina Quinolizina

adenina
Tautómero 9H Tautómero 10H Tautómero 4H

fLos nombres de estos heterociclos saturados no se

utilizan en nombres de fusiones 6
Nomenclatura de Reemplazo
Forma alternativa de nomenclatura sistemática basada en el reemplazo de uno o más átomos de carbono en un carbociclo,
por heteroátomos. El sistema anular de carbono apropiado se nombra de acuerdo a las reglas de la IUPAC y los
heteroátomos presentes se indican como prefijos.
Tenga en cuenta que la naturaleza del heteroátomo se denota mediante
prefijos como aza, oxo, tio para nitrógeno, oxígeno y azufre
respectivamente
oxaciclopropano N-metilazaciclopropano
N

N N Si
azabenceno 1,3-diazabenceno H
2-fluorotiaciclopropano oxaciclobutano
silabenceno

S P

O
S N
oxaciclopentano 1,4-ditiaciclohexa- 3-etilazaciclobutano 2,2-dimetiltiaciclobutano
1-aza-4-fosfabenceno
2,5-dieno
HN CH3
O
N

2-metil-2,8-diazabiciclo[3.2.1]octano
trans-3,4-dibromooxaciclopentano azaciclopentano7
7-oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno
NOMENCLATURA SISTEMATICA HANTZSCH-WIDMAN/IUPAC

8
Nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman para compuestos Monociclicos
Se combina un prefijo y sufijo a determinada raíz de acuerdo con las siguientes reglas:
a. La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo, tio o aza para oxígeno,
azufre o nitrógeno respectivamente.
b. El número de heteroátomos presentes en el ciclo se designa mediante un prefijo adicional
como di, tri, tetra, etc. Sufijo olano para anillos de
c. Cuando existen dos o más heteroátomos distintos los prefijos se colocan en el orden en que cinco miembros saturados
aparecen en la tabla 1. Por ej. (O>S>N): oxazo (O y N), tiazo (S y N) y oxatio (O y S).

d. El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada seleccionada de la tabla 2 S 1 1,3-Tiazolidina
e. El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa en la tabla 2. 2 Tiazolidina
Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en Primero azufre y
N luego nitrógeno
el anillo heterocíclico. 3 H

f. La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y prosigue Anillo de cinco miembros, pero
alrededor del anillo para dar los números menores posibles a los otros heteroátomos o contiene nitrógeno, sufijo olidina
sustituyentes.
S
Raíz y terminación(sufijo)
Tamaño raíz Anillo insaturado b Anillo saturado N
H
anillo a 4-metiltiazolidina
5 -ol- -ol -olano N: -olidina
9
 Tabla 1. Prefijos comunes Tabla 2. Raíz y sufijos para heterocíclicos monocíclicos de 3 a 10 miembros
Elemento Valencia Prefijo a
Raíz y terminación(sufijo)
Oxígeno II Oxa
Tamaño raíz Anillo insaturado b Anillo saturado
Azufre II Tia anillo a
Selenio II Selena 3 -ir- -ireno N: -irina -irano N: -iridina
Telurio II Telura 4 -et- -ete -etano N: -etidina
Nitrógeno III Aza 5 -ol- -ol -olano N: -olidina
Fósforo III Fosfa 6 -in -ina P,As,B: inina -inano O, S, Se, Te: -ano
Arsénico III Arsa 7 -ep -epina -epano
Silicio IV Sila 8 -oc- -ocina -ocano
Germanio IV Germa 9 -on- -onina -onano
Boro III Bora 10 -ec- -ecina -ecano
aLa “a” final se elimina cuando el prefijo va a Para sistemas heterocíclicos de más de 10 átomos se recomienda el uso de la nomenclatura de reemplazo
seguido por una vocal b corresponde al número máximo de dobles enlaces conjugados (excluyendo dobles enlaces acumulativos)

1,2,4-triazina

oxocano 3-metil-1,3-tiazepano 1,3-dioxolano

10
 Oxaciclopropano N-metilazaciclopropano 2-fluorotiaciclopropano oxaciclobutano
(oxirano, oxido de etileno) (N-metilaziridina) (2-flurotiirano) (oxetano)

3-etilazaciclobutano 2,2-dimetiltiaciclobutano trans-3,4-dibromooxaciclopentano Azaciclopentano

(3-etilazetidina) (2,2-dimetiltietano) (trans-3,4-dibromotetrahidrofurano) (pirrolidina)

3-metiloxaciclohexano
(3-metiltetrahidropirano) 3-ciclopropiltiaciclohexano
(3-ciclopropiltetrahidrotiopirano)
tiaciclopentano
(tetrahidrotiofeno) azaciclohexano
(piperidina) 11
g. Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavía contiene un átomo “saturado” en el anillo, este
se denota con un número que indica su posición y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se puede elegir la
numeración, se asigna el número lo más bajo posible a la posición indicada.

+ Tabla 2. Raíz y terminación(sufijo)

S
1-tietium Tamaño raíz Anillo Anillo saturado
anillo insaturado
3 -ir- -ireno N: -irina -irano N: -iridina
N
4 -et- -ete -etano N: -etidina

O 5 -ol- -ol -olano N: -olidina

4H-1,3-oxazina 6 -in -ina P,As,B: -inano O, S, Se, Te: -ano

inina
7 -ep -epina -epano

Tenga en cuenta que la posición del segundo heteroátomo tiene prioridad

sobre la posición de la saturación 12