EXPERIENCIA No 6

RECRISTALIZACIÓN DE UNA SUSTANCIA ORGÁNICA EN MEDIO ACUOSO

RECRISTALIZACIÓN DE UNA SUSTANCIA ORGÁNICA EN MEDIO ACUOSO

BARRIOS GUERRERO JULIANA. Ingeniería ambiental.

CABARCAS ROMERO JESÚS. Ingeniería ambiental.
CABALLERO SALAYANDIA RICARDO. Ingeniería ambiental.
CARPINTERO GERÓNIMO MAILEIDYS. Ingeniería ambiental.
MARTÍNEZ ZARANTE TATIANA. Ingeniería ambiental.
MENDOZA ARIZA PAOLA. Ingeniería ambiental.

Química orgánica, Grupo 2, Universidad de la Costa.

Rebolledo Santiago Liceth Patricia
24/03/2021

RESUMEN

En la presente práctica de laboratorio virtual se llevará a cabo el proceso de recristalización de

una sustancia orgánica en un medio acuoso. Los reactivos sólidos usualmente están acompañados
de impurezas si se tratan, por ejemplo, de los separados de un crudo de una reacción, o aquellos
que se manipulan con frecuencia y mucho tiempo en el laboratorio. En todo caso, es necesario
someterlos a un proceso de purificación como es el caso, a través de la técnica de recristalización,
en la que se aprovechan las diferentes solubilidades de los compuestos en uno o varios disolventes
a diferentes temperaturas, en este caso el Etanol, el Tolueno y el agua. Cumpliendo con el objetivo
practico y teórico de la experiencia de manera eficaz eligiendo el disolvente apropiado en una
recristalización como lo es el ácido benzoico en este caso.

Palabras claves:
● Recristalización
● Solubilidad
● Medios acuosos
● Ácido benzoico

ABSTRACT
EXPERIENCIA No 6

RECRISTALIZACIÓN DE UNA SUSTANCIA ORGÁNICA EN MEDIO ACUOSO

In this virtual laboratory practice, the recrystallization process of an organic substance in an

aqueous medium will be carried out. Solid reagents are usually accompanied by impurities if they
are, for example, those separated from a crude from a reaction, or those that are handled
frequently and for a long time in the laboratory. In any case, it is necessary to subject them to a
purification process, as is the case, through the recrystallization technique, in which the different
solubilities of the compounds are used in one or more solvents at different temperatures, in this
case Ethanol. , Toluene and water. Fulfilling the practical and theoretical objective of the
experience in an efficient way choosing the appropriate solvent in a recrystallization such as
benzoic acid in this case.

Keywords:

● recrystallization
● solubility
● busy media
● benzoic acid

1. INTRODUCCIÓN permite la participación de impurezas en la

La cristalización es una técnica eficaz para
purificar compuestos orgánicos sólidos.
Consiste en disolver el sólido impuro en la
menor cantidad de disolvente posible y en
caliente. En estas condiciones se genera una
disolución saturada que a medida que se va
enfriando se sobresatura y origina la
cristalización. Como el proceso de
cristalización es dinámico, las moléculas que
están en la disolución alcanzan el equilibrio
con las que forman parte de la red cristalina,
el alto grado de ordenación de esa red no
misma. Por eso es conveniente que el proceso
de enfriamiento sea lento para que los
cristales se formen poco a poco.
Con el fin de conseguir una cristalización más
correcta algunas veces es necesario llevar a
cabo una cristalización, el fin de este proceso
es conseguir un adecuado grado de pureza
que nos permita determinar el punto de fusión
de la sustancia.
como objetivos se desea aprender a elegir el
disolvente apropiado para una
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recristalización y realizar la recristalización
de una sustancia orgánica en medio acuoso.
2. MARCO TEÓRICO
Fundamentos de la recristalización
Los productos sólidos que se obtienen en una
reacción suelen estar acompañados de
impurezas que hay que eliminar para poder
disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible. El método más
adecuado para la eliminación de la impureza
que contamina un sólido es por
cristalizaciones sucesivas bien en un
disolvente puro, o bien en una mezcla de
disolventes. Al procedimiento se le da el
nombre genérico de recristalización.
Los productos sólidos que se obtienen en una
reacción suelen estar acompañados de
impurezas que hay que eliminar para poder
disponer del producto deseado con el mayor
grado de pureza posible. El método más
adecuado para la eliminación de las
impurezas que contaminan un sólido es por
cristalizaciones sucesivas, bien en un
disolvente puro, o bien en una mezcla de
disolventes. Al procedimiento se le da el
nombre genérico de recristalización. El
procedimiento consiste en:
• Disolver el producto cristalino impuro
en un disolvente adecuado a la temperatura de
ebullición o en sus proximidades.
• Filtrar la solución obtenida en caliente
para eliminar las partículas insolubles como
el polvo u otras impurezas.
• Dejar enfriar la disolución lentamente
hasta que la cristalización del producto
purificado sea lo más completa posible.
• Separar los cristales obtenidos del
líquido sobrenadante (aguas madres) por
filtración.
• Secar el sólido obtenido.
• Comprobar la pureza del sólido
obtenido a través de sus constantes físicas
(determinación del punto de fusión)
El punto crucial del proceso de cristalización
es la elección adecuada del disolvente que
debe cumplir las siguientes propiedades
• Alto poder de disolución de la
sustancia que se va a purificar a elevadas
temperaturas.
• Baja capacidad de disolución de las
impurezas que contaminan al producto en
cualquier rango de temperatura.
• Generar buenos cristales del producto
que se va a purificar.
• Fácil de eliminar.
(Berdugo navarro, 2010)
3. METODOLOGÍA
Mediante las explicaciones dadas en el
laboratorio virtual de química orgánica se
realizó de forma remota la práctica de
recristalización, donde para cumplir con el
objetivo se llevaron a cabo 2 etapas:
● La primera etapa consistió en ensayar
la solubilidad del ácido benzoico en
agua, etanol y tolueno y así poder
elegir el mejor solvente.
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para esto se realizó el siguiente enfriar el filtrado a temperatura

procedimiento en el cual se tomó un ambiente hasta que se cristalizó el
tubo de ensayo y se agregó con una sólido, por último se secó el sólido en el
espátula 0,1 g de ácido benzoico, horno .
sobre ésta se añadió el etanol, gota a
Para esta práctica se utilizaron los
gota y se agitó continuamente
siguientes materiales: sistema de
se tuvo como índice que, si se disuelve filtración al vacío, beaker, espátula,
todo el sólido en el disolvente en frío, horno, mechero, papel filtro, etc.
éste no sirve para su recristalización. Si
no se disuelve todo el sólido, la mezcla se
calienta suavemente, agitando hasta que
hierva el disolvente, en ese sentido se
repitió los ensayos con los demás 4. ANÁLISIS DE RESULTADOS
solventes (agua y tolueno).

● En el proceso de recristalización se
efectúan dos filtraciones ¿Por qué?
Explique su respuesta.
Reactivo Disolvente Solubilidad

Ácido Agua Soluble en En el proceso de recristalización se

benzoico agua caliente, efectúan dos filtraciones?
insoluble en
agua fría En la primera filtración (filtración
en caliente) lo que eliminamos son
Ácido Etanol soluble
benzoico las impurezas insolubles en el
disolvente, si al llegar a la temperatura
Ácido Tolueno soluble de reflujo quedan pequeñas partículas
benzoico sólidas en suspensión, es necesario
filtrar en caliente (filtración por
● En la segunda etapa se realizó la gravedad) para eliminarlas. En este
recristalización del ácido benzoico en caso será necesario que el material
agua, en esta fase se tomó un beaker el
utilizado para la filtración también
cual se llenó con 20 ml de agua destilada,
esté caliente a fin de evitar la
más tarde se pesó y agregó ácido
precipitación al entrar en contacto la
benzoico en la solución , luego se
disolución caliente con el material
procedió a calentar hasta que logró su
frío. Filtrar la solución en caliente con
completa disolución , inmediatamente
un embudo cónico y filtro de pliegues
se filtró en caliente en el sistema de
filtración al vacío ,más tarde se dejó
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para eliminar las impurezas insolubles
y el carbón activo.
En la segunda filtración (filtración al
vacío) lo que eliminamos o más bien
lo que buscamos es separar las aguas
madre de los cristales, de esta manera
también ayuda a que se sequen. La
separación de los cristales de las
aguas madres se realiza por
decantación por medio del vacío
donde la sustancia se vertía en el
sistema de filtración al vacío junto
con el papel filtro para poder separar
los cristales para tener una muestra
más purificada.
Entonces, cuando recristalizas un
compuesto, como utilizas un
disolvente en caliente, se utiliza el
mínimo volumen para disolverlo, para
que, al momento de enfriar la
solución, precipiten los cristales y
puedas separarlos. (Rueda Valverde,
2015)
● ¿Qué característica de las
sustancias orgánicas se
“aprovecha'' en la recristalización?
Explique.
La solubilidad de una sustancia varía con
la temperatura. Generalmente, la
solubilidad se hace mayor cuando la
temperatura aumenta y es esta propiedad
la que se aprovecha para la
recristalización, ya que al preparar una
solución en caliente y luego enfriar se
precipita el exceso de soluto . (Wolke,
2002)
● ¿Cuál es la importancia y los usos
de la recristalización en Ingeniería
ambiental? Explique con ejemplos
específicos.
La recristalización es de gran
importancia en la ingeniería
ambiental ya que permite purificar
sustancias para poder usarse de
manera óptima, al momento de
purificar sustancias debido a que la
cristalización es importante como
proceso industrial, por los diferentes
materiales que son y pueden ser
comercializados en forma de cristales.
Su gran importancia se debe
probablemente a la gran pureza y la
forma atractiva del producto químico
sólido, que se puede obtener a partir
de soluciones relativamente impuras
en un solo paso de procesamiento.
Las aguas contaminadas que se
quieran reutilizar serán más sano y
más sencillo por medio de este
método. Un ejemplo de esto es, la
cristalización de estruvita, fosfato de
magnesio y amonio, aparece como
uno de los procesos más
prometedores para recuperar el
fósforo de las aguas residuales. La
aplicación de un proceso de
cristalización en una Estación
Depuradora de Aguas Residuales
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(EDAR), no solo elimina fósforo
del proceso, sino que permite
recuperarlo en una forma fácilmente
reutilizable ya que, entre sus posibles
aplicaciones, destacan su empleo
como fertilizante y como materia
prima para la industria del fósforo.
(Tamos, 2006)
● Cuando se realiza una
recristalización usando como
medio de disolución una sustancia
orgánica, ¿Por qué se utiliza un
montaje a reflujo? Explique.
Un montaje para reflujo permite realizar
procesos a temperaturas superiores al
ambiente evitando la pérdida de
disolvente y que éste salga a la atmósfera.
Por eso es un factor muy importante a
tener en cuenta si el disolvente es acuoso
u orgánico. En caso de usar disolventes
orgánicos es necesario siempre calentar la
mezcla con el montaje de reflujo. Si no se
hace de esta manera se generan vapores
inflamables que pasan a la atmósfera y
que entren en contacto con llamas o focos
de calor conducen a un serio riesgo de
incendios y explosiones, por eso es de
vital importancia su uso para evitar este
tipo de riesgos. (Goker, 2010)
5. CONCLUSIONES
Resumiendo, la recristalización de una sustancia
en medio acuoso se hace necesaria ya que muchos
productos sólidos que se obtienen en una reacción
suelen estar acompañados de impurezas las cuales
deben eliminarse para así poder obtener el
producto deseado en el mayor grado de pureza
posible. La cristalización es el método más
adecuado para la eliminación de las impurezas
que contamina un sólido, ya sea en un disolvente
puro, o bien en una mezcla de disolventes.
Los objetivos se cumplieron de manera eficaz por
medio de la interacción con multimedia, para así
tener un mejor aprendizaje, a partir de esto se
pudo comprender cómo elegir el disolvente
apropiado para una recristalización como el
ácido benzoico en este caso, cabe resaltar que
se debe seguir una serie de pasos para
determinar su optimización.
Por último, se evidenció a partir de la teoría
la recristalización de una sustancia orgánica
en medio acuoso y la relevancia que tiene ya
sea en diversos ámbitos, en este caso en el
medio ambiente.
6. Referencias
Berdugo navarro, L. (2010). Recistalizaciòn de
sustancias orgànicas en medio acuoso.
ITCR, 2.
Goker, R. (2010). Reflujo. Quimica, 1.
Rueda valverde, R. (2015). Cuestionario .
Mexico: Monografias .
Tamos, C. (2006). Cristalizaciòn . Proindustriales
, 2.
Wolke, R. L. (5 de 3 de 2002). Docencia .
Obtenido de practica :
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnic
aslabquimico/02practicas/practica08.ht
m#:~:text=Generalmente%2C%20la%20
solubilidad%20se%20hace,precipita%20
el%20exceso%20de%20soluto
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