LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

G3L4.
Alexander Alberto Castañeda Ramírez a, Juan Pablo González a
a
Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química Farmacéutica, Universidad Santiago de Cali, Colombia.
17/10/18

C=4.5
Resumen
Se obtuvieron solidos cristalinos que se sometieron a dos métodos diferentes para identificar la eficacia Comentado [JMF1]: A partir de
de la recristalización y la sublimación, en la primera se obtuvo una recuperación de naftaleno y se
observó diferencias en los cristales a diferentes condiciones de temperatura; el tubo de T° ambiente
fue más puro que en el tubo de T° baja, debido a que el cambio espontaneo de T° trajo consigo factores Comentado [JMF2]: No se puede afirmar.
que provocaron la unión de impurezas. En la sublimación se obtuvo una recuperación del ácido PRESUMIBLEMENTE MÁS PURO
benzoico, esta fue baja debido a muchos factores de error influyentes.

Palabras clave: Temperatura, Eficacia, Sublimación, Purificación, Cristalización

bencénica, por lo cual es incapaz de solubilizarse
en el agua o formar puentes de hidrogeno.

Discusión de resultados

La recristalización es el proceso de purificación de Durante el laboratorio se tomó 0.2522g de

sustancias solidas que contiene pequeñas naftaleno y 0.2562 de ácido benzoico, para el
cantidades de impurezas. proceso de recristalización, se procedió a calentar
incrementando la temperatura, y se observó, que
Se observa fácilmente que el ácido benzoico es no todo el ácido benzoico se disuelve en agua, por
relativamente insoluble en agua fría. Esto se debe lo que durante del filtrado se observó que no todo
a que la molécula tiene un apreciable carácter el ácido benzoico se disuelve en agua, por lo que
hidrocarbonado a pesar de la presencia de una durante el filtrado se adiciono a parte de los 5ml
función de ácido carboxílico, polar, sin embargo, a de agua, un aproximado de 6ml de agua caliente
temperatura elevada, El ácido benzoico es para terminar de solubilizar el ácido esto es debido
razonablemente soluble, a temperaturas bajas la a que la parte apolar de la estructura del ácido que
estructura de agua es demasiado estable y es el anillo bencénico era más relevante que el Comentado [JMF4]: LA TEMPERATURA DEL AGUA
ordenada para ser entorpecida por el ácido grupo carboxilo, por lo cual no toda la molécula al SUPERA LA DEL PF DEL NAFTALENO Y ESTE FUNDE
benzoico, en temperaturas elevadas la estructura calentarla se lograba solubilizar.
del agua se encuentra técnicamente desordenada
por lo que al acido benzoico no le resulta tan difícil Después del filtrado, donde se separa el naftaleno
energéticamente introducirse en ella, cuando se del ácido benzoico se depositó en dos tubos de
disuelve el ácido benzoico en agua hirviendo y se ensayo la solución obtenida, uno de los tubos se Comentado [JMF3]: EN EBULLICIÓN
deja enfriar la disolución, se depositan cristales de expuso a una temperatura baja y el otro a una
ácido benzoico de la disolución ,que de nuevo temperatura ambiente, a la hora de visualizar los
vuelve a quedar ordenada. cristales formados se vieron muchas diferencias
entre ellas la forma y tamaño de los cristales.
El naftaleno solo posee enlaces C-H, simples y
dobles distribuidos en dos anillos de forma El tamaño de los cristales se puede definir por la
velocidad de cristalización. una cristalización

1
rápida favorece la cantidad de cristales pequeños con lo que no se alcanzó a solubilizar como
y una cristalización lenta origina cristales grandes, resultado (0.1379g) que corresponde al naftaleno
entre más baja la temperatura, más rápido se recuperado.
forman los cristales.1
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙
Recuperacion % 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 ∗ 100
El tubo de ensayo que se sometió al frio, obtuvo
En el proceso de sublimación de los 0.2542g de
cristales más compactos comparados con la
ácido benzoico utilizados, se recuperó solo el
temperatura ambiente. El color fue otra
8.37% de la muestra, indicando que el método de
característica que se comparten (Blanco) La
practica no fue efectivo, agregando que el ácido
dispersión de estos cristales se pudo deber a
benzoico no paso de estado sólido a gaseoso, los
muchos factores, puede que durante la
cristales fueron más compactos y 100% puros al
cristalización la parte polar del ácido benzoico
no tener otros compuestos.
haya creado puentes de hidrogeno con el agua.
Durante la filtración, al ser un método poco
efectivo se hallan pasado partículas de naftaleno
CONCLUSION
y estos a su vez gracias a la temperatura
administrada, se junten con alguno de los
El ácido benzoico no es muy soluble en
componentes del anillo bencénico, teniendo en
agua ya que este tiene un anillo bencénico
cuenta que al ser estas dos partes apolares sean
que ocupa la mayor parte de la molécula el
posibles disolverte entre ellas, de este modo el
cual es apolar; el resto de la molécula es
naftaleno se interpuso en la compactación de los
polar logrando solubilizarse en agua con
cristales de ácido benzoico.
ayuda de la temperatura. El montaje
realzado para la sublimación no fue el más
También se observó que la formación de cristales
óptimo debido a que este no es 100%
fue más rápida en el baño de hielo, pero los
efectivo, gracias a esto se presentó a una
tamaños fueron diferentes, siendo más delgados,
gran cantidad de errores, como la facilidad
al de temperatura ambiente se formaron más
en la que se puede contaminar y escapar
lentos, pero fueron más grandes.
el gas obtenido en durante la sublimación,
además no fue sencillo raspar los cristales
El naftaleno no se logró recuperar por completo de
del embudo, el recipiente de porcelana era
los 0.2522 g que se pesaron al inicio, se pudieron
muy grueso y esto no permitirá que el calor
recolectar 0.1379, lo que quiere decir que se
reaccionara de la mejor forma con el ácido
recuperó el 54.03% (ver formula 1) de naftaleno
benzoico, no se logró recuperar todo el
después de la separación con el ácido benzoico,
ácido benzoico.
esto se debe a que la técnica que se usó no fue
Durante la formación de cristales, su forma
efectiva, ya que durante todo el procedimiento se
puede variar dependiendo del ambiente al
perdieron pequeñas cantidades de los
que son sometidos; si se obtiene cambios
compuestos a separar, y no se logró recuperar
de temperaturas drásticas como pasar de
todo el ácido benzoico, ya que gran parte del el
una temperatura caliente a una fría, estos
quedo incrustado en la caña del embudo otra
tienden a realizar cristales con menor
parte no se solubilizo y quedo en el papel filtro,
grado de pureza.
cuando se agitaba con la varilla de vidrio quedaba
restos en la punta de la varilla, para hacer el
proceso de recuperación se resta el peso del
Referencias
papel filtro (0.6543 g) a todo el peso en su
1 CHERNOV, A. A.; (1984). "Modern Crystallography
totalidad (1.0272 g) el cual contenía naftaleno y III. Cristal Growth". Springer-Verlag.. Berlin
así acido benzoico no solubilizado, es resultado Comentado [JMF5]: PÁGINA????
fue (0.3725g) al cual le resto la muestra inicial del
naftaleno (0.2552 g) y el resultado obtenido fue
(0.1173g) lo cual corresponde al acido benzoico
sin solubilizar, en la recuperación de naftaleno se
restaron los 0.2552 g) que contenía el papel filtro