Cicloalqueno

Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o más dobles enlaces
covalentes. El cicloalqueno más sencillo, de menor número de átomos de carbono, es el ciclopropeno.1 Al ser cadenas
cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles,
cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos adicionales.

Algunos cicloalquenos, tales como el ciclobuteno y el ciclopenteno, se pueden utilizar como monómeros para producir
cadenas de polímero. Debido a restricciones geométricas, los cicloalquenos pequeños son casi siempre isómeros cis, y
el término cis tiende a ser omitido de los nombres. En los anillos más grandes (de alrededor de 8 átomos), puede
producirse isomería cis-trans del doble enlace.

Índice
Propiedades
Nomenclatura
Ejemplos
Véase también
Referencias

Propiedades
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos correspondientes (de mismo número de carbonos)
puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Las reacciones más usuales de los alquenos son las de adición.2 Un ejemplo es la hidratación catalizada por ácido del
1-metilciclohexeno a 1-metilciclohexanol:

Nomenclatura
Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los cicloalquenos se asignan los
localizadores 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de numeración se elige de manera que la suma de los
localizadores de los distintos sustituyentes del anillo de el menor resultado. Ya que el doble enlace siempre está en
posición 1 no es necesario especificarlo en el nombre.

Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se nombra como un derivado
metilénico del cicloalqueno correspondiente. El carbono por el cual se unen será el carbono 1 del anillo.
Ejemplos

Ciclopropeno Ciclobuteno Ciclopenteno Ciclohexeno

Ciclohepteno 1,3-Ciclohexadieno 1,4-Ciclohexadieno 1,5-Ciclooctadieno

Véase también
Cicloalquino

Referencias
1. Carter, F. L.; Frampton, V. L. "Review of the Chemistry of Cyclopropene Compounds." Chemical
Reviews; 1964; Vol 64, 497-525.
2. Carey, F.; Sundberg, R. (2000). Advanced Organic Chemistry (https://archive.org/details/advancedorga
nicc00care_271) (en inglés) (4ª edición). Springer. pp. 364 (https://archive.org/details/advancedorganic
c00care_271/page/n378)-366. ISBN 0306462435.

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