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Quimica 3
Quimica 3
· Define e Identificar los cinco primeros alquenos por sus fórmulas estructurales
Los alquenos u olefínicos son obviamente sustancias orgánicas que, junto a los
alcanos o parafínicos, los alquinos o acetilénicos y los cicloalcanos, constituyen los
hidrocarburos aromáticos, es decir, aquellos que tienen como elemento central el anillo
del benceno (C6H6). Se distinguen en esto último de los alifáticos, cuya piedra
fundacional es el metano (CH4).
Los alquenos son más o menos estables, dependiendo del lugar de la molécula donde
esté el enlace doble. Así, los internos son mucho más estables que los que están en
los extremos, y los isómeros (moléculas especulares) trans son más estables que
los cis.
Ejemplos de alquenos
Eteno (CH2=CH2)
Propeno (CH2=CH-CH3)
Buteno (CH2=CH-CH2-CH3)
Colesterol (C27H4O6)
Lanosterol (C30H50O)
Alcanfor (C10H16O)
Miceno (C10H16)
Serie Homóloga
Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo
funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que
posee un grupo —CH2 — más y menos, respectivamente.
Alquinos
Los alquinos forman una serie homóloga con un incremento de los átomos de carbono
al igual que los alcanos y alquenos.
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su
nombre sistémico etino.
Propiedades y usos
Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.
Polaridad de la molécula
ALQUENOS:
Propiedades físicas:
Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos. Los
alquenos más sencillos eteno, propeno y buteno son gases, los alquenos de cinco
átomos de carbono hasta quince son líquidos y los alquenos con más de quince
átomos de carbono son sólidos.o.
cadena.
Propiedades químicas:
Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble
enlace
Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el
Este tipo de enlace no posee tanta energía como el enlace sigma, dado que los
electrones que los forman se encuentran más alejados del núcleo, y por eso la fuerza
de atracción entre los electrones y el núcleo es menor. Desde el punto de vista de la
mecánica cuántica, este fenómeno se puede explicar por el grado menor de traslape de
los orbitales p para formar el enlace π, dada la orientación en paralelo de los mismos.
El enlace sigma es uno de los enlaces más fuertes, con mayor estabilidad. La densidad
electrónica se dispone de manera simétrica entre los núcleos de los átomos, como se
ve en la figura de arriba.
Según los orbitales que se hayan hibridado para formar el enlace sigma, éste tipo de
enlace se puede clasificar en:
Diferencia:
El enlace sigma es un enlace sencillo o simple entre dos átomos que se forma cuando
un enlace "sp" se pega con otro "sp". El enlace pi esta formado por dos orbitales
híbridos p que se traslapan de forma vertical para formarlo. Generalmente un enlace pi
lo constituye un triple enlace o un doble enlace.
El carbono forma enlaces consigo mismo, lo que se conoce como enlaces carbono-
carbono, ya que el carbono es tetravalente, lo que le hace tener la posibilidad de formar
enlaces con otros átomos de carbono y otros elementos, como por ejemplo el
hidrógeno en el caso de los hidrocarburos. Precisamente por la gran facilidad que
posee el carbono de enlazarse entre sí formando cadenas, existen tantos tipos
diferentes de hidrocarburos.
Los enlaces carbono-carbono, son enlaces de tipo covalente, que tienen lugar entre
dos átomos de carbono. Existen enlaces simples, que generalmente son los más
comunes, pues se encuentra formado por dos electrones, siendo cada uno de uno de
los átomos que participan en el enlace. Los enlaces simples son de tipo sigma (enlace
σ), siendo este el más fuerte de los enlaces covalentes, y se encuentran formados por
un orbital híbrido de los átomos de carbono del enlace.
ACTIVIDAD No.2
Los hidrocarburos alifáticos no saturados son aquellos que presentan enlaces dobles o
triples entre carbonos en su molécula. Cuando hay al menos un doble enlace, reciben
el nombre de alquenos, olefinas o hidrocarburos etilénicos (por ser el etileno el más
importante de la serie). Si existe al menos un triple enlace, se denominan alquinos o
hidrocarburos acetilénicos (por el acetileno, primer miembro de la serie). Los
hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno y reciben este nombre porque
muchos de ellos tienen un olor intenso y generalmente agradable.
presentar una hibridación sp2, los ángulos entre sus enlaces forman 120° y la unión
entre
los átomos de carbono se caracteriza por tener un enlace tipo sigma (σ) y otro tipo pi
(π)
En este capítulo se tratará lo más relevante de los alquenos, en qué consisten, qué los
caracteriza y la forma de identificarlos. Se estudiarán también los compuestos más
conocidos de su estructura molecular.
Los alquenos son llamados comúnmente olefinas, dada las propiedades que presentan,
en especial el eteno debido a su factibilidad para producir óleos, dicho nombre proviene
del latín óleum, que se refiere a líquidos grasos.
● etileno C 2 H 4
● propeno C 3 H 6
● buteno C 4 H 8
● penteno C 5 H 10
● hexeno C 6 H 12
● hepteno C 7 H 14
● Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos
atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16
carbonos que son sólidos.
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula C nH2n. Se
nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero
cambiando el sufijo -ano por -eno.
Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.
En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene
el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)
Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble
enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los
sustituyentes
Isomería de cadena
Como en los alcanos, en los alquenos se presenta el fenómeno de los isómeros
estructurales de cadena. Por ejemplo:
Estos dos compuestos corresponden a la formula molecular C4H8, pero sus
estructuras son completamente distintas, si bien, en ambos casos se presentan un
enlace doble entre los carbonos 1 y 2. Obsérvese, que por otra parte, que no es
necesario decir 2-metilpropeno, ya que el grupo metílico solo puede estar en la
posición 2; de colocarse sobre otro carbono, estaría haciendo parte de la cadena
principal.
Ahora bien, la presencia del enlace doble en los alquenos origina dos nuevos tipos
de isómeros no existentes en los alcanos que son los isómeros de posición y la
isomería cis – trans.
Isomería de posición
Por ejemplo:
CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno
CH3- CH=CH-CH3 2-buteno
CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol
CH3 – CH – CH3 2-propanoI
I
OH
Los alquenos son bastante menos abundantes que los alcanos, de hecho se los
encuentra en el petróleo natural pero como un componente muy minoritario.
Las reacciones que arrojan alquenos como resultado y que, por lo tanto, pueden
emplearse para sintetizarlos, son: la deshidroalogenación, deshalogenación, la
eliminación de agua a partir de alcoholes, la pirólisis, la reacción de Chungaev y la
reacción de Grieco.
8-) Escribe moléculas de alqueno con uno, dos y hasta tres doble enlaces
ubicado en posición diferente de las moléculas teniendo en cuenta la
clasificación en dieno, trieno tetraeno…
9-) Explica las propiedades físicas y químicas de los Alquinos y la naturaleza del enlace
triple
Los dobles enlaces se dibujan como dos líneas paralelas en diagramas de estructura
química. El signo igual se utiliza para indicar un doble enlace en una fórmula. Químico
ruso Alexander Butlerov introdujo dobles enlaces en las fórmulas estructurales en la
mitad del siglo 19.
Ejemplos
Un enlace covalente triple se forma por tres pares electrónicos compartidos, es decir
por tres electrones pertenecientes al último nivel de energía de cada átomo.
Ejemplo,
N---N
Al- = N
CH- = CH
d-) Cicloalqueno
Tienen una fórmula general que figura CnH2n-2 . En esta fórmula n indica la cantidad de
átomos de carbono que tiene la estructura. El cicloalqueno más pequeño es el
ciclopropeno, quiere decir que tiene solo 3 átomos de carbono y un solo enlace doble.
e-) Radical libre
En química, un radical es una especie química, caracterizada por poseer uno o más
electrones desapareados. Se forma en el intermedio de reacciones químicas, a partir
de la ruptura homolítica de una molécula y, en general, es extremadamente inestable y,
por tanto, con gran poder reactivo y de vida media muy corta.