Universidad autónoma de Coahuila.

Facultad de Ciencias Químicas

LABORATORIO DE QUÍMICA
HETEROCÍCLICA

PRE-REPORTE
PRÁCTICA 2: “SINTESIS DE FURFURAL”.

ALUMNO:Rafael Maa Yong SEMESTRE:

SEXTO
QFB
Objetivo:
Obtener experimentalmente furfural partiendo de un recurso natural y ser capaz de explicar las reacciones
químicas que se realizan en esta práctica.
Introducción:

Los compuestos de cinco miembros con un solo heteroátomo en el sistema de anillo son uno de
los grupos heterocíclicos más importantes, los más comunes son el pirrol (1), el furano (2) y el
tiofeno (3). En función de sus propiedades físicas y energía de resonancia, estos compuestos
pueden considerarse más o menos aromáticos. Todos tienen un exceso de electrones π porque
tienen 6 electrones distribuidos entre 5 átomos. Por lo tanto, sus propiedades químicas son algo
similares a los compuestos aromáticos de benceno nucleófilos como el fenol y la anilina. Similar
a la anilina y el fenol, es más estrecho en el caso del pirrol, tiene una energía de resonancia obvia
y es fácil de sufrir reacciones de sustitución electrofílica. Por otro lado, el furano tiene una
energía de resonancia muy baja y sus propiedades químicas son más similares al dieno
nucleofílico que a los compuestos aromáticos de benceno. El tiofeno también es muy aromático y
sufre reacciones de sustitución con electrófilos, aunque no tan fáciles como el pirrol.

El sistema de anillo de furano existe en muchos compuestos naturales en una estructura completamente
insaturada o en una forma total o parcialmente reducida. El furan-2- formaldehído (furfural) se puede
producir a bajo costo y a gran escala debido a la hidrólisis catalizada por ácido de los desechos de granos. Los
carbohidratos en materiales como las mazorcas de maíz son hidrolizados por ácido para producir pentosas,
que se convierten en furfural por la acción del ácido, que es una materia prima comúnmente utilizada para
preparar otros furanos simples.

MATERIAL
1 matraz bola de 100 ml
Condensador de reflujo.
Agitador magnético.
4 perlas de ebullición.
Embudo de separación.
Bomba de agua.
Vaso de pp de 250 ml.
Embudo de filtración.
Soporte universal.
Anillo de hierro.
Parrilla de calentamiento.
Baño de arena.
Rotavapor.
Termómetro.
Espátula.
Varilla.
EQUIPO
NaCl.
50 ml de H2SO4 al 20%.
Na2SO4 anhidro.
15 ml de Cloroformo

TOXCICIDAD,PROPIEDADES FISICAS Y PRIMEROS AUXILIOS.

. mol

. cm
. mol

. cm
PROCEDIMIENTO:
Pesar 10 g de olote fresco, molido al tamaño de un grano de maíz o menor, y colocarlos en un matraz balón
de 100 mL con 50 mL de solución de ácido sulfúrico al 20%, (o HCl al 12 %) tapar el matraz y guardarlo así
durante 8 días.
Calentar a reflujo el macerado durante 1 hora, directamente con la parrilla de calentamiento. Después de este
tiempo dejar enfriar la mezcla de reacción, filtrar y lavar el residuo con pequeños volúmenes de agua que se
juntan con el filtrado.
Saturar el filtrado con NaCl y extraer el furfural de la solución acuosa con 15 mL de cloroformo.
Secar el extracto clorofórmico con Na2SO4 anhidro y filtrar o decantar para eliminarlo.
Destilar el cloroformo hasta que en el matraz quede un residuo aceitoso color amarillo y olor característico.
Determinar el volumen de producto para calcular el rendimiento.
Nota: como la cantidad de producto suele ser muy pequeña es difícil medir el volumen, por lo que es
aconsejable pesar el matraz con el que se va a realizar la destilación para determinar la cantidad de producto
por diferencia de peso.

DIAGRAMA DE FLUJO:

d
APLICACIONES DEL FURFURAL.
El furfural se utiliza principalmente como disolvente selectivo en el refinado de aceite lubricante en la
industria del petróleo. También se utiliza como:

Productos intermedios para la producción de alcohol furfurílico y alcohol tetrahidrofurfurílico Disolvente para
antraceno y resina
Destilación de butadieno Marca de aceite de calefacción Producción de herbicidas.

Observaciones:

El furfural se obtuvo a partir de granos de maíz , se debe calentar y homogenizae la mezcla del NaCl los
granos de maíz y el HDL en una temperatura de 70°F(21.11°C) en un matraz de reacción, después de
aproximadamente 15 minutos se obtiene una mezcla casi homogenizada ya que algunos granos algún se
logran distinguir, el destilado comienza a acumularse en el condesador y ahora empieza la destilación,
después de aproximadamente 40 minutos se comienza observar el vapor en el tubo de condensador,este
vapor es el destilado del furfural,después en un embudo de separación colocamos 25 ml de metano junto
con el destilado y mezclamos bien para separar la capa orgánica , al filtrado se le agrega una pequeña
pizca(no se especifican cantidades) de sulfato de sodio, la mezcla se coloca en el rotavapor en el cual se
elimina el diclorometano quedando así nuestro Furfural puro.

Resultados:
En el video no se brindan los datos necesarios para llevar a cabo los cálculos correspondientes.
Conclusiones:La síntesis de furfural no es muy complicada,se obtiene de reactivos relativamente fáciles de
conseguir los cuales son desechos agrícolas los cuales son plisacariods de pentosas(azúcares de 5 carbonos) y
su proceso no es muy laborioso, es interesante ver el cambio de aspecto de la mezcla de los reactivos a
medida que se va realizando el proceso de síntesis, el furfural es fácil de sintetizar y tiene usos muy variados,
es un compuesto que se puede obtener de medios naturales tal y como se muestra en el video en el que se
obtiene a partir de granos de maíz.Esta síntesis se lleva a cabo por una destilación.
ACTIVIDADES PARA EL ALUMNO:
Describa las características físicas del furfural.
Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo. Su fórmula química es C5H4O2. En estado puro, es un líquido
aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarillo.
Estado: líquido.
Olor: almendrado, picante.
Color: amarillo claro – marrón.

1. Indique el rendimiento obtenido, mostrando los cálculos. Matraz solo: 38.9 g

Matraz con la muestra: 39.7 g 39.7-38.9= 0.8 g
La muestra es muy pequeña para sacar el rendimiento

2. Investigue y de un ejemplo del método clásico de síntesis de pirrol por el método de PallKnor.

3. Explique la aromaticidad del furano, pirrol y tiofeno

Porque cumplen la regla de Hückel y contienen anillo son tomados como compuestos aromáticos
4. Busca y desarrolla el mecanismo de reacción para la obtención del furfural a partir de las pentosas.
 5. Indique algunos derivados del furano con actividad biológica.
Rosefurano: constituyente menor del aroma de la rosa
alfa-Clausenano: Presente en los aceites esenciales de Clausena Elsholtzidiol: Presente en el aceite esencial de
Elsholtziadensa Perilleno: Encontrado en los volátiles de Pleurotus ostreatus.
6. Da algunos ejemplos de reacciones de sustitución electrofílica aromática de estos heterociclos.
BIBLIOGRAFÍA:
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2017/05/HDS-Acido-sulfurico-NOM-018-2015-MARY-MEAG-
Hoja-de-datos.pdf
Microsoft Word - HOJA7.doc (unam.mx) CLOROFORMO.
05HDS_CloruroDeSodio.pdf (ipn.mx)
MSDS Furfural 10195es_rev6.PDF (furan.com)
Microsoft PowerPoint - TODO (unam.mx)
OBTENCIONDELFURFURAL_33676.pdf (unam.mx)
Práctica 1 Síntesis de Furanos Obtención de Furfural Acosta Galeana María Isabel Jurado Delgadillo Mayté
Lizbeth (unam.mx)
Derivados de pirrol, tiofeno y furano | Química Orgánica (quimicaorganica.net)
Tema_2.Heterociclos_aromaticos_cinco_miembros (uma.es)