3.8.

Clasificación y propiedades
de los compuestos orgánicos
 Química orgánica

El estudio de la química orgánica parte del estudio del

elemento carbono.

Él es parte fundamental y soporte de los organismos vivos,

porque proteínas, ácidos nucleicos, carbohidratos, lípidos y
otras moléculas esenciales para la vida contienen carbono.

El movimiento global del carbono entre el ambiente abiótico

y los organismos se denomina ciclo del carbono.
Carbono
Generalidades
 1. El dióxido de carbono de la atmósfera
Ciclo del carbono
es absorbido por las plantas y convertido
en azúcar, por el proceso de fotosíntesis.

 2. Los animales comen plantas y al

descomponer los azúcares dejan salir
carbono a la atmósfera, los océanos o el
suelo.

 3. Bacterias y hongos descomponen las

plantas muertas y la materia animal,
devolviendo carbono al medio ambiente.

 4. El carbono también se intercambia

entre los océanos y la atmósfera. Esto
sucede en ambos sentidos en la
interacción entre el aire y el ag.ua
 El carbono en la naturaleza
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en
formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de
compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).

 Combinado
 En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la
caliza CaCO3
 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo,
carbón y gas natural
 En la materia viva animal y vegetal: es el componente
esencial y forma parte de compuestos muy diversos:
glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
 En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el
18% de su masa.
 El carbono en la naturaleza
 Libre

▪ Diamante. Variedad de carbono que tiene su

origen en el interior de la Tierra donde el
carbono está sometido a temperaturas y
presiones muy elevadas.

▪ Los átomos de carbono forman una red cristalina

atómica en la que cada átomo esta unido a los
cuatro de su entorno por fuertes enlaces
covalentes. Es muy duro y estable.

▪ Grafito. Variedad de carbono, es una sustancia

negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se
presenta en escamas o láminas cristalinas
ligeramente adheridas entre sí, que pueden
resbalar unas sobre otras.

▪ Los átomos de carbono se disponen en láminas

planas formando hexágonos. Cada átomo está
unido a otros tres por medio de enlaces
covalentes.
 Propiedades químicas del carbono

 Un átomo de carbono puede

formar cuatro enlaces covalentes
con cuatro átomos diferentes
como máximo.

 Sus átomos pueden formar

enlaces entre sí y así, formar
cadenas largas.

 La configuración final de la
molécula dependerá de la
disposición de los átomos de
carbono, que constituyen el
esqueleto o columna de la
molécula.
 Propiedades químicas del carbono

 Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes.

 Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples C≡C.
 Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas.
 Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para producir una variedad de formas
moleculares tridimensionales.
 Pueden formar isómeros.
 Propiedades químicas del carbono
 El hecho de que las cuatro valencias del carbono están dirigidas hacia los
vértices de un tetraedro regular , cuyo ángulo es 109.5º, es la causa de que las
cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ángulos
cercanos al valor teórico.
Compuestos del carbono
 Los compuestos orgánicos, además
de formar parte de la materia viva,
hay muchos que son de uso común,
como combustibles, alimentos y
plásticos, fibras sintéticas,
medicamentos, colorantes, etc.
 Los compuestos que contienen
carbono se denominaron
originalmente orgánicos porque se
creía que existían únicamente en los
seres vivos. Sin embargo, pronto se
vio que podían prepararse
compuestos orgánicos en el
laboratorio a partir de sustancias que
contuvieran carbono procedentes
de compuestos inorgánicos.
 Propiedades de los compuestos del carbono

 Los enlaces se presentan en casi todas las moléculas orgánicas. Debido a que la
capa de valencia del H puede contener solo dos electrones, el hidrógeno
solamente forma un enlace covalente. Como resultado, los átomos de hidrógeno
siempre se localizan en la superficie de las moléculas orgánicas, mientras que los
enlaces C−C forman la columna, o el esqueleto, de la molécula, como en el caso
del propano:

 El carbono forma enlaces fuertes con una variedad de elementos, en especial con
H, O, N y los halógenos.
 El carbono también tiene una capacidad excepcional para enlazarse con él mismo
y formar una variedad de moléculas con cadenas o anillos de átomos de carbono.
 Propiedades de los compuestos del carbono

 Debido a su intensidad y a la falta de polaridad, los enlaces sencillos C – C y los enlaces

C – H son muy poco reactivos. Para comprender mejor las implicaciones de estos
hechos, considere al etanol:

 Las diferencias en los valores de electronegatividad entre el C (2.5) y el O (3.5), y entre el

O y el H (2.1) indican que los enlaces C – H y O – H son muy polares. Así, muchas
reacciones del etanol implican a estos enlaces, mientras que la porción con C y H de la
molécula permanece intacta. Un grupo de átomos, como los del grupo C – O– H , el
cual determina cómo reacciona una molécula orgánica (en otras palabras, cómo
funciona), se conoce como grupo funcional, que es el centro de reactividad en una
molécula orgánica.
 Propiedades de los compuestos del carbono

 En la mayoría de las sustancias

orgánicas, los enlaces que más
predominan son los carbono-
carbono y carbono-hidrógeno, los
cuales tienen baja polaridad. Por
esta razón, la polaridad general de
las moléculas orgánicas con
frecuencia es baja, lo que
usualmente las hace solubles en
disolventes no polares y no muy
solubles en agua.

 Las moléculas orgánicas que son

solubles en disolventes polares
(como el agua) son aquellas que
tienen grupos polares en su
superficie, como la glucosa y el
ácido ascórbico
 Propiedades de los compuestos del carbono

 Muchas sustancias orgánicas contienen grupos ácidos o básicos. Las sustancias

orgánicas ácidas más importantes son los ácidos carboxílicos, los cuales tienen
el grupo funcional —COOH.
 Las sustancias orgánicas básicas más importantes son las aminas, las cuales
contienen grupos —NH2, —NHR o —NR2, donde R es un grupo orgánico
formado por átomos de carbono e hidrógeno.
 Clasificación de los compuestos de carbono

Hidrocarburos
Hidrocarburos
sustituidos

Alifáticos Aromáticos Halogenados Oxigenados Nitrogenados

Alcoholes
Haluros Aminas
Fenoles
Éteres
Alcanos Alquenos Alquinos Aldehídos
Cetonas
Ácidos
Cíclicos y Cíclicos y carboxílicos
Acíclicos Acíclicos
Ésteres
Hidrocarburos
 La mayor parte de los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de
compuestos conocidos como hidrocarburos , debido a que están formados
solo por hidrogeno y carbono.
 Con base en la estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases
principales: alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos no contienen el
grupo benceno o anillo bencénico , en tanto que los hidrocarburos aromáticos
contienen uno o mas de ellos.
Los cuatro tipos de
hidrocarburos
 Ejemplos de Hidrocarburos

butano
metilpropano ciclopropano

ciclohexano

eteno o etino o acetileno

etileno

2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno naftaleno
benceno
 Alcanos

 Los alcanos tienen la formula general CnH2n+2,

donde n = 1, 2, … La principal característica
de las moléculas hidrocarbonadas alcanos es
que solo presentan enlaces covalentes
sencillos.
 Los alcanos se conocen como hidrocarburos
saturados porque contienen el numero
máximo de átomos de hidrogeno que
pueden unirse con la cantidad de átomos
decarbono presentes.
 El alcano más sencillo (es decir, con n = 1) es
el metano, CH4 , que es un producto natural
de la descomposición bacteriana anaerobia
de la materia vegetal subacuática.
 Debido a que se recolectó por primera vez
en los pantanos, el metano llegó a conocerse
como “gas de los pantanos ”.

 Estructuras de los primeros cuatro alcanos. El
butano puede existir en dos formas
estructuralmente diferentes, denominadas
isómeros estructurales.
Alcanos
 A partir de los 5 carbonos existen más de un
posible esquema de enlace, dando como
resultado isómeros estructurales.
 En el butano, n-butano (la n indica normal) e
isobutano , moléculas que tienen la misma
formula molecular pero diferente estructura.
 En la serie de los alcanos , a medida que
aumenta el número de átomos de carbono,
se incrementa rápidamente el número de
isómeros estructurales. Ej., el decano, C10H22 ,
tiene 75 isómeros, y el alcano, C30H62 , tiene
más de 400 millones de isómeros posibles.
 La mayor parte de estos isómeros no existe en
la naturaleza ni se ha sintetizado.
 Los números ayudan a explicar por qué el
carbono se encuentra en muchos más
compuestos que cualquier otro elemento.
Alcanos
Cicloalcanos
 Los alcanos cuyos átomos de carbono se unen formando anillos se
conocen como cicloalcanos . Tienen la fórmula general CnH2n, donde n =
3, 4, …
 El cicloalcano más sencillo es el ciclopropano, C3H6.
 Muchas sustancias de importancia biológica, como el colesterol, la
testosterona y la progesterona contienen uno o más de tales sistemas
cíclicos.
 Alquenos
 Como los alcanos solo tienen enlaces sencillos, contienen el mayor número posible de
átomos de hidrógeno por átomo de carbono, entonces, se les llama hidrocarburos
saturados.
 Los alquenos, alquinos y los hidrocarburos aromáticos contienen múltiples enlaces
(doble, triple o enlaces pi deslocalizados). Así, estos contienen menos hidrógeno que
un alcano con el mismo número de átomos de carbono. Colectivamente se les
conoce como hidrocarburos insaturados. En general, las moléculas insaturadas son
más reactivas que las saturadas.
 Alquenos
 Los alquenos son hidrocarburos
insaturados que contienen al
menos un enlace C=C. El
alqueno más sencillo es el
CH2=CH2, llamado eteno
(IUPAC) o etileno, el cual
desempeña importantes
funciones como hormona
vegetal en la germinación de
las semillas y en la maduración
de los frutos.
 El siguiente miembro de la serie
es el CH3–CH=CH2 , llamado
propeno o propileno. Los
alquenos con cuatro o más
átomos de carbono tienen
varios isómeros. Por ejemplo, el
alqueno C4H8 tiene cuatro
isómeros estructurales.

Compuestos derivados
industrialmente a partir del etileno y del propileno.
 Alquenos

 Los nombres de los alquenos se basan en la cadena de átomos de carbono

continua más larga que contiene el enlace doble.
 El nombre de la cadena se obtiene del nombre del alcano correspondiente,
cambiando la terminación de -ano a –eno.
 La ubicación del enlace doble a lo largo de la cadena de un alqueno se indica
mediante un prefijo numérico que designa el número del átomo de carbono que es
parte del enlace doble y que está más próximo a un extremo de la cadena.
 La cadena siempre se numera a partir del extremo que lleva más pronto al enlace
doble y que, por lo tanto, da el prefijo numérico más pequeño.
 Si una sustancia contiene dos o más enlaces dobles, cada uno se ubica mediante un
prefijo numérico y la terminación del nombre se cambia para identificar el número de
enlaces dobles: dieno (dos), trieno (tres), y así sucesivamente. Por ejemplo, el
CH2=CH–CH2 – CH=CH2 es 1,4-pentadieno.
Polímeros
de
alquenos
Polietileno

Polivinilo Cloruro de vinilo

(cabellos muñeca)

Polipropileno

Politetrafluoroetileno
(teflón)
Poliestireno
 Alquinos
 Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen uno o más enlaces C≡C . El
alquino más sencillo es el acetileno (C2H2)o etino, una molécula altamente reactiva.
Cuando el acetileno hace combustión en la corriente de oxígeno de un soplete de
oxiacetileno, la flama alcanza cerca de los 3200 K. Los alquinos en general son altamente
reactivos, así que no se encuentran tanto en la naturaleza como los alquenos; sin
embargo, los alquinos son intermediarios importantes en muchos procesos industriales.
 Los alquinos se nombran identificando la cadena continua más larga de la molécula que
contiene el enlace triple y modificando la terminación del nombre del correspondiente
alcano de -ano a –ino.
 Hidrocarburos aromáticos

 El hidrocarburo aromático más sencillo, el benceno (C6H6), se muestra en

la figura, junto con algunos otros hidrocarburos aromáticos. El benceno es
el hidrocarburo aromático más importante.

Los anillos aromáticos se representan

mediante hexágonos con un círculo
inscrito en su interior para indicar los
enlaces deslocalizados. Cada
vértice representa un átomo de
carbono. Cada carbono está unido
a otros tres átomos, ya sea a tres
carbonos o a dos carbonos y un
hidrógeno, de manera que cada
carbono tiene el requisito de cuatro
enlaces.
Usos del
benceno
Grupos funcionales orgánicos
Compuestos que contienen oxígeno y nitrógeno
 Alcoholes
 Todos los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo , —OH. El alcohol etílico
o etanol es, con mucho, el más conocido. Es un producto biológico de la
fermentación del azúcar o el almidón. En ausencia de oxígeno, las enzimas
presentes en los cultivos bacterianos o en la levadura catalizan la reacción

 Este proceso libera energía que los microorganismos, a su vez, utilizan para su
crecimiento y otras funciones.
 Alcoholes

 El etanol se prepara de manera comercial mediante una reacción de adición

en la que el agua se combina con etileno a unos 280°C y 300 atm:

 El etanol tiene incontables aplicaciones como disolvente de compuestos

orgánicos y como materia prima en la manufactura de colorantes, fármacos,
cosméticos y explosivos. También es un constituyente de las bebidas
alcohólicas. El etanol es el único de los alcoholes de cadena lineal que no es
tóxico (más propiamente, el menos tóxico); el cuerpo humano produce una
enzima llamada alcohol deshidrogenasa , que ayuda a metabolizar el etanol
oxidándolo hasta acetaldehído:
 Alcoholes

 El etanol también se puede oxidar hasta acetaldehído o ácido acético

por la acción de agentes oxidantes inorgánicos, como el dicromato en
medio ácido:
Alcoholes comunes. Observe que todos los compuestos contienen el
grupo OH. Las propiedades del fenol son muy diferentes de las de los
alcoholes alifáticos.
 Alcoholes
 Se dice que el etanol es un alcohol alifático porque se deriva de un alcano (etano). El
alcohol alifático más sencillo es el metanol, CH3OH . Se conoce como alcohol de
madera , pues antiguamente se preparaba por la destilación seca de la madera; en la
actualidad se sintetiza en forma industrial por la reacción de monóxido de carbono e
hidrógeno molecular a altas temperaturas y presiones:

 El metanol es muy tóxico. La ingestión de unos cuantos mililitros puede causar náuseas y
ceguera. A menudo el etanol para uso industrial se mezcla con metanol para evitar que
la gente lo beba. El etanol que contiene metanol u otras sustancias tóxicas se llama
alcohol desnaturalizado.
 Éteres

 Los éteres contienen la unión R—O—R’, donde R y R’ son grupos derivados de

hidrocarburos (alifáticos o aromáticos). Se forman a partir de la reacción entre un
alcóxido (que contiene el ion RO–) y un halogenuro de alquilo:

 Al igual que los alcoholes, los éteres son muy inflamables. Cuando se dejan al aire
en reposo, tienen la tendencia de formar, lentamente, peróxidos explosivos:
 Los peróxidos contienen el enlace –O – O –; el peróxido más sencillo es el
peróxido de hidrógeno , H2O2. El éter dietílico , conocido como “éter”, se
utilizó como anestésico durante muchos años. Produce inconsciencia por
depresión de la actividad del sistema nervioso central. Las principales
desventajas del éter dietílico son sus efectos irritantes en el sistema
respiratorio, que causan náuseas y vómito posterior a la anestesia. En la
actualidad se prefiere utilizar como anestésico el “neotil” o éter metil
propílico, CH3OCH2CH2CH3, porque casi no presenta efectos secundarios.
 Aldehídos y cetonas
 En condiciones suaves de oxidación es posible convertir los alcoholes en
aldehídos y cetonas:
 El grupo funcional en estos compuestos es el grupo carbonilo; C=O. En un
aldehído hay por lo menos un átomo de hidrógeno unido al carbono del grupo
carbonilo. En una cetona, el átomo de carbono del grupo carbonilo está unido
a dos grupos hidrocarbonados.
 El aldehído más sencillo, el formaldehído (H2C=O), tiende a polimerizarse, es
decir, las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de
alta masa molar. En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es
explosiva, de modo que por lo general el formaldehído se prepara y almacena
en disolución acuosa (para reducir la concentración).

Formaldehído en esmaltes de uñas y

otros cosméticos
 Este líquido de olor bastante desagradable es una materia prima en la
industria de los polímeros, y en el laboratorio se le utiliza para la
conservación de animales muertos. Es interesante observar que los
aldehídos de masa molar mayor, como el aldehído cinámico tienen un
olor agradable y se emplean en la manufactura de perfumes.

El aldehído cinámico da a la canela su

característico aroma.
 Por lo general las cetonas son menos reactivas que los aldehídos. La
cetona más sencilla es la acetona , un líquido de olor agradable que se
utiliza principalmente como disolvente de compuestos orgánicos y como
removedor de barniz de uñas.
 Ácidos carboxílicos

 En condiciones apropiadas, tanto los alcoholes como los aldehídos se

pueden oxidar hasta ácidos carboxílicos , ácidos que contienen el grupo
carboxilo, –COOH:

 De hecho, estas reacciones se llevan a cabo tan rápido que el vino

almacenado debe protegerse del oxígeno atmosférico, ya que de otra
manera pronto se convierte en vinagre, debido a la formación de ácido
acético.
 Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza; se encuentran tanto en
el reino vegetal como en el animal. Todas las moléculas de proteínas están
formadas por aminoácidos , una clase particular de ácidos carboxílicos
que contienen un grupo amino (—NH2) y un grupo carboxilo (—COOH).
Neurotransmisor

Olor de la mantequilla

Conservador,
antioxidante
 Ésteres
 Los ésteres tienen la fórmula general R’COOR, donde R’ puede ser H o un grupo
derivado de un hidrocarburo, y R es un grupo derivado de un hidrocarburo. Los
ésteres se utilizan en la manufactura de perfumes y como agentes saborizantes en
las industrias de confitería y de bebidas gaseosas. Muchas frutas deben su olor y
sabor característicos a la presencia de pequeñas cantidades de ésteres. Por
ejemplo, los plátanos contienen acetato de 3-metilbutilo
[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2]; las naranjas, acetato de octilo (CH3COOCHCH3C6H13) ,
y las manzanas, butirato de metilo (CH3CH2CH2COOCH3).
 El término saponificación (que significa hacer jabón) se utilizó
originalmente para describir la hidrólisis alcalina de los ésteres de los ácidos
grasos para producir moléculas de jabón (estearato de sodio):

 Saponificación es un término que actualmente se ha generalizado para la

hidrólisis alcalina de cualquier tipo de éster.
 Aminas

 Las aminas son bases orgánicas que tienen la fórmula general R3N, en donde R
puede ser H o un grupo derivado de un hidrocarburo. Igual que en el caso del
amoniaco, la reacción de las aminas con el agua es:

donde R representa un grupo hidrocarbonado. Como todas las bases, las aminas
forman sales cuando reaccionan con ácidos:

 Estas sales por lo general son sólidos incoloros e inodoros.

 Las aminas aromáticas se utilizan sobre todo en la manufactura de
colorantes. La anilina , la más sencilla de las aminas aromáticas, es en sí
misma un compuesto tóxico, y numerosas aminas aromáticas, como la 2-
naftilamina y la bencidina, son poderosos carcinógenos:
Resumen de los grupos funcionales