BENEMÉRITA Y CENTENARIA

UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLAS DE HIDALGO

FACULTAD DE QUÍMICO FARMACOLOGÍA

60 AÑOS FORMANDO QUÍMICOS PARA EL MUNDO

QUIMICA ORGANICA III.

“COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS DE 4 MIEMBROS”.

PROFESORA TITULAR: LIC. JUDIT ARACELI AVIÑA VEDUZCO

NOMBRE DE LOS ALUMNOS:

YURITZI GALVÁN PANIAGUA MATRÍCULA: 1608085E

YENNY ALEJANDRA HUERTA VERA MATRÍCULA: 1608111H
ALCIRA MIRANDA VITAL MATRÍCULA:
JOSE MIGUEL MORALES BAEZA MATRÍCULA: 1024118E

SECCIÓN: 02 SEMESTRE: VI

CICLO ESCOLAR: Febrero 2019- Agosto 2019

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Contenido
1.- AZETIDINA....................................................................................................................................3
2.- AZETIDINONAS.............................................................................................................................3
3.- OXETANO......................................................................................................................................5
4.- OXETENO......................................................................................................................................6
5.- OXETANONAS...............................................................................................................................6
6.- TIÉNTANOS...................................................................................................................................7
7.- CONCLUSION:...............................................................................................................................7
8.- BIBLIOGRAFIA:..............................................................................................................................8

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INTRODUCCIÓN

Los compuestos heterocíclicos son de gran importancia porque se encuentran formando

partes de las moléculas que son la base de la vida como lo son los azúcares y nucleótidos
del ADN y ARN.
El primer derivado heterocíclico de cuatro miembros con un doble enlace fue claramente
demostrado en 1961, este contenía un átomo de azufre
Los anillos de 4 miembros con un heteroátomo no son perfectamente cuadrados, porque
la distancia del carbono al heteroátomo es distinta a los enlaces Carbono-Carbono y esto
cambia los ángulos del enlace.
Los heterociclos de 4 miembros sufren transformaciones características de sus
homologos inferiores y por lo general presentan menor grado de reactividad debido a que
hay menor tensión en el anillo y por lo tanto son mucho más estables que sus congeneros
de tres miembros y se requieren condiciones más vigorosas para provocar la ruptura del
anillo.
Las reacciones principales son las aperturas del anillo, ya sea apertura nucleofílica o
electrofilica .
El método más empleado para preparar anillos heterocíclicos de cuatro miembros es la
ciclación, este proceso suele efectuarse con lentitud en estos anillos heterocíclicos.

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1.- AZETIDINA

Propiedades físicas y químicas

o Punto de ebullición: 63°C

o Liquido
o Olor: similar a amoniaco
o Masa molecular: 57.10 g/mol
o Miscible en agua y etanol
o incoloro

Síntesis:
Se sintetizan por reacción de 1,3-dihalogenopropanos con una amina (amoniaco da bajos
rendimientos), o de propano-1,3-diaminas donde un N-sustituyente puede funcionar como
grupo saliente.

2.- AZETIDINONAS
Propiedades físicas y químicas

o Corrosivo
o Apariencia: cristalina de color crema
o Punto de fusión: 76 °C
o Punto de ebullición: 106 °C

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Derivados
Los derivados 2-azetidinonas naturales o sintéticos ocupan un lugar privilegiado por sus
propiedades antibióticas, ya que actúan inhibiendo la última etapa de la síntesis de la
pared celular bacteriana.

El fundamento químico de la actividad biológica y de la inhibición enzimática de los

antibióticos β-lactámicos parece estar directamente relacionado con la reactividad del
anillo de cuatro miembros y, en particular, con la susceptibilidad del grupo carbonilo a los
ataques nucleófilos.

Se obtienen por la acilación del ácido 6-aminopenicilanico, reactivo de bajo costo y de

fácil disponibilidad, se puede preparar por ruptura de la cadena lateral de la
bencilpenicilina, lo que produce una gran escala de fermentación. Los β-lactámicos
comerciales se preparan por el método semi-síntetico.

De las diferentes familias de antibióticos β-lactámicos destacan:

o Monobactama: El aztreonam es una monobactama, tienen un solo anillo β-

lactámico, un fármaco sintético activo frente a bacterias Gram negativas
aeróbicas, como las enterobacterias y las especies Yersinia, Plesiomonas,
Aeromonas y Neisseria. Otro antibiótico es la Nocardicina.
o Tribactamas: contienen un metal de transición y sus ligandos asociados en la
posición 2 del anillo tricíclico y estos se pueden formar mediante la activación
heterolítica del enlace N-H de 2-azetidinonas sustituidas en la posición 4 del anillo
de cuatro miembros con un N-heterociclo, como piridina y quinolina.
o Carbapenemicos: derivan de otra modificación química del anillo betalactámico
donde un átomo de azufre ha sido sustituido por otro átomo de carbono. Hay dos
comercializados, el imipenem y el meropenem. Son los antibióticos de mayor
espectro de acción de que se dispone: efectivos contra gram (+) y gram (-),
aerobios y anaerobios. Las actividades in vitro no son superponibles. El imipenem
es algo más activo que el meropenem sobre gram (+) aerobios, y el meropenem
es más activo frente a enterobacteriáceas. La tienamicina es un antibiótico
producido de forma natural, es el más potente.

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Síntesis
Un enfoque general para azetidin-2-onas utiliza una reacción de cicloadición entre un
cetena y una imina. La cetena puede ser generado in situ mediante el tratamiento de un
cloruro de ácido con una base, tal como trietilamina.

Una aproximación a la síntesis de azetidinonas utiliza reacciones de apertura de

ciclopropanos ya sea por la incorporación de azidas o por N-cloración con terbutil
hipoclorito de aminociclopropanos

3.- OXETANO
Propiedades físicas y químicas:
o Punto de ebullición: 47.8 °C
o Densidad: 0.8930
o Densidad relativa: 1.3897
o Masa molecular: 48.08 g/mol

Derivados:

o Taxol: fármaco de quimioterapia anticanceroso, se clasifica como un alcaloide

vegetal, y un agente antimicrotubular. Se utiliza para el tratamiento del cáncer de
mama, de ovario, de pulmón, de vejiga, de próstata, de esófago y también de otros
tipos de tumores cancerosos sólidos.

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Síntesis:
Formado por la ciclación de 3-acetoxy-1-cloropropano con hidróxido de potasio, o a partir
de 1,3-dihidroxipropano en el tratamiento primero con ácido sulfúrico y luego con
hidróxido de sodio.

4.- OXETENO
Síntesis:
La primera síntesis fiable de un oxeteno fue el de la 2-etoxi-4,4- di (trifluorometil) derivado
en 1965, mediante la reacción de di(trifluorometil) cetona con ethoxyethyne a -78 " C. A
temperatura ambiente, el producto sufre una fisión del anillo a 3,3-bis (trifluorometil)
propanoato de etilo

5.- OXETANONAS
Propiedades físicas y químicas:
o Oxetanonas
o Densidad:1.146
o Punto de fusión: -33°
o Punto de ebullición:162°C
o Masa molecular: 72.06 g/mol
o Miscible en agua

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Derivados:
Las Belactinas A y B son compuestos inhibidores de la enzima serina carbopeptidasa
producidos por el actinomiceto Saccharopolyspora.

Síntesis:
Se puede formar por tratamiento de ácido
3- iodopropanoico con óxido de
plata húmedo, y comercialmente se obtiene
por la cicloadición de formaldehído
(metanal) y cetena (etenona)

6.- TIÉNTANOS
Propiedades físicas y químicas:
o Punto de ebullición: 94°C
o Densidad: 1.0284
o Densidad relativa: 1.5059
o Masa molecular: 74.14 g/mol
o Miscible en disolventes orgánicos
o Mal olor
o Liquido incoloro
o Punto de fusión: menor a 73°C

Síntesis:
Puede ser sintetizado por tratamiento de cloruro de metano sulfónico (cloruro de mesilo)
con trietilamina y atrapado con N.N- dimetilaminoeteno. El oxido resultante puede ser
reducido y tras eliminación tipo Hofmann se obtiene el tieteno. Su reducción con
borohidruro de sodio produce tietano

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7.- CONCLUSION:

Se llegó a la conclusión de que estos compuestos heterocíclicos son de gran importancia

debido a las funciones que se les atribuye, ya que algunos de ellos funcionan como
tratamientos para enfermedades.
La sintesís de anillos por ciclación directa es menos favorable en anillos de cuatro
miembros por la baja velocidad de reacción que presentan.
Los anillos heterocíclicos de 4 miembros suelen ser especialmente supsceptibles al
ataque de reactivos electrofilícos y los anillos se rompen con facilidad

8.- BIBLIOGRAFIA:
o Begoña, P. (2008). Nuevas contribuciones a la química de nitroazúcares. Universidad de
Santiago Compostela. España. Pp: 24-26

o Pérez, P. (2010). Azetidinas y β-lactamas derivadas de aminoácidos: síntesis y

descubrimientode nuevos compuestos bióactivos. Universidad autónoma de Madrid.
Recuperado de:
https://repositorio.uam.es/bitstream/handle/10486/4749/31341_perez_faginas_paula.p
df?sequence=1&isAllowed=y

o Hans, P., Schlecht, MD. & Christopher, B. (enero, 2015). Recuperado de:
https://www.msdmanuals.com/es-mx/professional/enfermedades-infecciosas/bacterias-
y-f%C3%A1rmacos-antibacterianos/monobact%C3%A1micos

o Oñate, E. y Esteruelas, MA. (2015). Estudio de la reactividad de complejos

organometálicos de los grupos 8 y 9 con ß-lactamas, alquinos termales y alenos.
Universidad de Zaragoza

o Paquette, LA. (2002). Fundamentos de Química Heterocíclica. Ed. LIMUSA. México D, F.

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o Gilchrist,TL. (1995). Química Heterocíclica. 2da Ed. Addison-Wesley. Iberoamericana.
España.

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