Laboratorio

Química Orgánica II
Reacciones de sustitución
electrofílica aromática

Marcelo A. Dávila Cabrera Departamento de Química , 2018-I

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Reacciones de sustitución electrofílica aromática

Contenido
1. Benceno
2. Nitración
3. Práctica (nitración)

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 1.- Benceno
Friedich A. Kekule
-C6H6
-1865
-Hexágono
-Enlaces alternados Simple-doble
-Cada carbono tiene un hidrógeno
H

H
H H

H
H

H H
H

- Problemas químicos Reacciones de sustitución Reacciones de adición

- Problemas de estructura

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1930 rayos X.- Benceno es una molécula plana y que los seis enlaces
carbono-carbono tienen la misma longitud

Los electrones que están restringidos a una región en particular se llaman

electrones localizados. Los electrones localizados pertenecen a un solo
átomo o son compartidos por dos átomos
Los electrones deslocalizados son compartidos por tres o más átomos.

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Estructura de Resonancia e Híbrido de resonancia.-

Efecto electrónico.-
X
Si un sustituyente hace que el benceno sea más reactivo, se lo denomina
grupo activador, y si lo hace menos reactivo, un grupo desactivante

Los grupos activadores son aquellos que donarán electrones al anillo, aumentando la
densidad de electrones del benceno y haciéndolo más atractivo para los electrófilos.
(cualquier grupo con pares solitarios o grupos alquilo)

Los grupos que jalan electrones desactivarán el benceno y generalmente tienen una carga
positiva parcial o total adyacente al anillo o átomos electonegativos para jalar la densidad
de electrones del anillo de benceno.
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Efecto electrónico.-

Los grupos activadores están dirigidos hacia orto-para, ya que cualquier

sustituyente adicional se dirigirá a las posiciones orto o para debido al
efecto de resonancia del grupo donador de electrones.

Los grupos desactivadores son meta direccionales, ya que los sustituyentes orto / para
conducen a formas de resonancia inestables con la carga positiva en el anillo.

La excepción a esta regla son los halógenos, a pesar de que jalan electrones debido a la
fuerte electronegatividad, todavía tienen pares solitarios, que se pueden donar al anillo,
lo que los hace dirigir a orto / para.

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Efecto electrónico.-
X
Efecto Inductivo
Efecto Resonancia

CH3

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2.- Reacciones de nitración (HNO3 + H2SO4).-

3.- Práctica 5A.- Alfa-nitro-naftaleno

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3.- Práctica 5B.- m-dinitro benceno

3.- Práctica 5C.- p-nitro acetanilida

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3.- Práctica 5D.- p-nitro bromo benceno

Preguntas?

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Grupo 1 – Práctica 5A
Grupo 2 – Práctica 5B
Grupo 3 – Práctica 5C
Grupo 4 – Práctica 5D
Grupo 5 – Práctica 5D

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