UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS
FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN
PROYECTO CURRICULAR DE LICENCIATURA EN QUÍMICA
Leal, C
NITRACIÓN MEDIANTE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA DEL BENCENO EN
COMPARACIÓN DE UN ANILLO AROMÁTICO MONOSUSTITUÍDO.
Resumen
Se realizó la nitración nucleofílica del
benceno, se comparó este proceso con la
nitración nucleofílica de un anillo
aromático monosustituído, con el fin de
determinar la incidencia de un sustituyente
en el cambio de velocidad de la misma
reacción. Se utilizó ácido sulfúrico como
catalizador de la reacción. La hipótesis fue
que el anillo monosustituído con un grupo
metilo reaccionaría más rápido que el
benceno, se encontró que la resonancia del
anillo y los protones electrófilos inciden en
la velocidad de la reacción permitiendo
que sea mayor que la del benceno.
Abstract
The nucleophilic nitration of benzene was
performed, this process was compared with
the nucleophilic nitration of a
monosubstituted aromatic ring, in order to
determine the incidence of a substituent in
the change of speed of the same reaction.
Sulfuric acid was used as the reaction
catalyst. The hypothesis was that the
monosubstituted ring with a methyl group
would react faster than benzene, it was
found that the resonance of the ring and the
electrophilic protons affect the speed of the
reaction allowing it to be greater than that
of benzene.
Palabras clave
Mecanismo de reacción, nucleófilo,
electrófilo, sustitución electrofílica,
nitración.
Keywords
Reaction mechanism, nucleophile,
electrophile, electrophilic substitution,
nitration.
Introducción
Los mecanismos de reacción permiten
conocer con detalle el camino que conduce
a la misma, lo que implica un
conocimiento detallado de la misma, se
evidencia por los pasos que toman los
electrones para propiciarla, el mecanismo
de reacción debe ser capaz de explicar los
efectos de cada cambio en dicha reacción.
(Breslow, 2003)
El benceno es un compuesto orgánico de
gran importancia, es un anillo compuesto
de seis carbonos y seis hidrógenos de
estructura plana, es decir su hibridación es
sp2, es muy simétrico y no polar, sin
embargo puede formar momentos
dipolares, esto gracias a su sistema
electrónico el cual es bastante
deslocalizado, lo que implica que su nube
electrónica se puede deformar creándose
los momentos dipolares de forma
instantánea, su masa molar es de 78,12
g/mol y su temperatura de ebullición es de
80,1ºC. Sus reacciones son de alta
importancia como la producción de fenol,
tolueno o anilina, las cuales tienen varias
aplicaciones importantes a nivel industrial.
(Aldabe, Aramendía, Bonazzola & Lacreu,
2004)
La sustitución nucleofílica trae a colación los
términos nucleófilo y electrófilo, los cuales se
basan en las definiciones de Lewis de ácido y
base, así un nucleófilo se comporta como una
base de Lewis, ya que presenta zonas con alta
densidad electrónica y son aceptores de
protones mientras que los electrófilos se
comportan como ácidos por su zona deficiente
en electrones y son donoras de protones (Luis,
Burguete & Altava, 1997)
La sustitución nucleofílica ocurre cuando se
reemplaza en una molécula un nucleófilo por
otro en el caso del tolueno o metil benceno,
donde el grupo metil es reemplazado por el
grupo NO2.
Objetivo de la práctica
 Determinar las condiciones de reacción
para una sustitución electrofílica
aromática.
 Aplicar los conceptos de la sustitución
al desarrollo experimental de la
nitración del benceno y un anillo
aromático monosustituído.
 Utilizar las propiedades de los grupos
orientadores a la posición meta del
anillo aromático para sintetizar un
derivado di-sustituído.
Materiales
 Barra de agitación magnética
 Pinzas con nuez
 Pipetas graduadas
 Embudo de filtración
 Probeta graduada
 Espátula
 Erlenmeyer
 Vasos de precipitados
 Vidrio de reloj
 Termómetro
Reactivos
 Ácido nítrico concentrado
 Hielo
 Benceno
 Tolueno
 Ácido sulfúrico concentrado
 Metanol
 Agua destilada
Equipos
 Equipo de filtración al vacío
 Equipo de determinación de punto
de ebullición.
 Agitador magnético.
Procedimiento experimental
 Preparar un baño de hielo, poner un
Erlenmeyer con 5mL de ácido
nítrico concentrado, 5 mL de
benceno y lentamente 5mL de
ácido sulfúrico concentrado,
verificar que la temperatura se
encuentre entre 0 y -10ºC.
 Poner el Erlenmeyer en el baño de
hielo sobre el agitador magnético,
introducir la barra de agitación
magnética y agitar durante 15
minutos.
 Filtrar, lavar el sólido con agua
helada, lavar 3 veces con 15 mL de
mezcla agua-metanol.
 Tomar una muestra y determinar
punto de fusión
 Recristalizar con metanol
  Determinar punto de fusión y En la etapa 2 se recupera la aromaticidad al
rendimiento. perder el protón, resultando en
nitrobenceno.
 Repetir todo el procedimiento
anterior, reemplazando benceno
con tolueno.

Resultados
Reacciones a lo largo del proceso
Fig 4: etapa 2 nitración del benceno (Fernández,
del benceno. 2019)

El objetivo es nitrar benceno para obtener Tabla 1: Datos de los reactivos utilizados
nitrobenceno, el cual se obtiene con la
mezcla ácido nítrico-ácido sulfúrico. Reactivo C6H6 HNO3 H2SO4
Peso M 78 63 98
Densidad 0.88 1.40 1.84
Pureza 100% 65% 98%
Volumen 5mL 5mL 5mL
Masa 4.4g 7g 9.2g
Fig 1: Reacción general nitración del benceno Moles 0.06 0.11 0.09
(Fernández, 2019)

El electrófilo en la reacción es el catión Masa del benceno

NO2+ como la cantidad de este último es
g
baja para conseguir este fin, es necesario
agregar H2SO4.
(
m= 0,88
mL )
( 5,0 mL )

m=( 4,4 g )

1 mol
(
M = 4,4 g
78 g )
Fig 2: Reacción del grupo nitronio en la reacción
(Fernández, 2019) M =( 0,06 moles )

En la etapa 1 el benceno ataca al grupo Volumen teórico

nitronio perdiendo la condición de anillo
Densidad del nitrobenceno = 1,2 g/mL
aromático
1mL g
V t =( 0,06 moles ) ( 1,2 g )( 123
mol )

V t =6,15 mL

Fig 3: etapa 1 nitración del benceno (Fernández,

2019)
 Densidad 0.87 1.40 1.84
Pureza 100% 65% 98%
Volumen 5mL 5mL 5mL
Masa 4.35g 7g 9.2g
Moles 0.05 0.11 0.09

Reacciones a lo largo del proceso Masa del tolueno

del tolueno.
g
El objetivo es nitrar tolueno para obtener (
m= 0,87
mL )
( 5,0 mL )
nitrotolueno, el cual se obtiene con la
mezcla ácido nítrico-ácido sulfúrico, la m=( 4,35 g )
posición más favorable es en la posición orto,
el mecanismo es muy similar al de la nitración 1 mol
del benceno, sin embargo ocurre mucho más (
M = 4,35 g
32.14 g )
rápido, ya que el grupo metilo es activante
M =( 0,05 moles )

Volumen teórico

Densidad del nitrotolueno = 1,16 g/mL

1mL g
Fig 5: Reacción nitración del tolueno en posición
orto (Anónimo, 2019)
V t =( 0,05 moles ) ( 1,16 g )( 137,13
mol )

Sin embargo también puede ocurrir en la V t =5,91 mL

posición meta y para donde en para es más
favorable que meta.
Análisis y discusión de resultados.

Fig 6: Reacción nitración del tolueno en posición

meta y para (Anónimo, 2019)

Fig 7: Etapa 1, ataque del grupo nitronio al tolueno,

en posición orto, en meta y para el proceso es
similar (Anónimo, 2019)

Reactivo C7H8 HNO3 H2SO4 Cm-1 Asignación

Peso M 92,14 63 98 3027,41 - 2920,35 Tensión N=O asim y sim
1603.88 Tensión C=C
3062,13 Tensión C-H
1943,37-1737,94 Sustitución
Se evidencia en el espectro una alta
similitud al nitrotolueno en posición Orto,
se evidencia el grupo NO2 los dos picos de
3027 y 2920 indican la presencia de este
grupo.
En cuanto a la cinética no se realizó la
medición de este factor en el mismo
compuesto, sin embargo la reacción del
tolueno es 25 veces más rápida que la del
benceno, la reacción del benceno
transcurre de forma similar a las
halogenaciones, en este caso el anillo se
incorpora al electrófilo NO2+, el cual
proviene de H2NO3+ por la protonación del
ácido nítrico gracias al ácido sulfúrico, así
se obtiene nitrobenceno.
En cuanto al nitrotolueno se probó el punto
de ebullición el cual dio destilado en
114ºC, lo que apunta más a la posición
orto, la cual se encuentra en 110ºC. Se
puede decir que como es un sustrato con
un grupo metilo y es un sustituyente
primario el protón sustituido es probable
que se haya dado en ambos casos una
sustitución tipo SN2 también apunta que el
disolvente haya sido prótico (mezcla de
HNO3 y H2SO4, dando los
correspondientes nitrobenceno y
nitrotolueno, también la presencia del
grupo metilo del tolueno favorece que la
probabilidad de la reacción haya sido SN2
(McMurry, 2008)
Conclusiones
 Las condiciones de la sustitución
son la presencia de un electrófilo y
en el caso de estos compuestos que
esté en presencia de un ácido
fuerte, el cual favorece el
desprendimiento del grupo NO2+.
 Se logró aplicar los conocimientos
de sustitución nucleofílica a la
nitración exitosa del benceno y
tolueno.
 El grupo favorecido encontrado fue
en la posición orto, el cual se aisló
mediante destilación simple el cual
se encontró en un punto de
ebullición cercano a 110ªC.
Bibliografía
 Aldabe, S., Aramendía, P., Bonazzola,
C., & Lacreu, L. (2004). Química 2:
química en acción (1 ed., pp. 116-
118). Buenos Aires: Colihue.
 Breslow, R. (2003). Mecanismo de
reacciones organicas, una seleccion
de temas sobre el alcance y
profunidad de las actuales teorias
mecanistas (2nd ed., pp. 36-38).
Barcelona: Reverte.
 Luis, S., Burguete, M., & Altava, B.
(1997). introducción a la química
orgánica (1st ed., pp. 161-162).
Castelló: Universitat Jaume.
 Fernández (2019). Nitración del
Benceno. Retrieved 9 September
2019, from
https://www.quimicaorganica.org/benc
eno/277-nitracion-del-benceno.html
 (2019). Retrieved 9 September 2019,
from
https://ocw.unizar.es/ensenanzas-
tecnicas/quimica-organica-para-
ingenieros/temas/Tema16.Hidrocarbur
osAromaticos2.pdf
 McMurry, J. (2008). Organic
chemistry (7th ed., pp. 383-393).
mexico: Cenage learning.