TRABAJO COLABORATIVO

Paso 3 – Funciones orgánicas I.

Por

Nancy Galbàn Rodríguez Cód.1031140653

Erika Vanesa Higuera Posada Cód. 1030544730
Kevin Giovanny Gómez Castiblanco Cód. 1033747634

Química orgánica 100416_34

Presentado a

Diego Ballesteros Vivas

Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD

CEAD José Acevedo y Gómez
Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería
Octubre 2016
1. Ejercicios Modelos de aportes individuales.

Plantear:

a. 2 ejemplos de alquenos, nombrándolos según nomenclatura IUPAC, y explicando de manera

clara por qué fueron nombrados de esa manera.

Alquenos:

 Buteno CH 2=CH −CH 2−CH 3

Según la nomenclatura IUPAC, este es nombrado but ya que posee cuatro carbonos en la cadena
y terminación eno ya que es posee un doble enlace lo que identifica a los alquenos. Rodríguez
(2012).

 3-Propil-hepteno

En este caso se nombra según la nomenclatura IUPAC así: se establece la cadena base eligiendo
la cadena más larga que es la que posee siete carbonos y tiene doble enlace hepteno, se enumera
la cadena de manera que el doble enlace tenga el número más bajo, se observa que en el carbono
3 hay un sustituyente con 3 carbonos denominándose propil. Rodríguez (2013).

b. 2 ejemplos de compuestos Aromáticos, nombrándolos según nomenclatura IUPAC, y

explicando de manera clara por qué fueron nombrados de esa manera.

Compuestos Aromáticos:

 Bromobenceno
Según la nomenclatura IUPAC para nombrar este compuesto se debe nombrar primero el
hidrocarburo en este caso Bromo y posteriormente el compuesto fundamental benceno.
Rodríguez (2013).

 Nitrobenceno

Según la nomenclatura IUPAC para nombrar este compuesto se debe nombrar primero el
hidrocarburo en este caso Nitro y posteriormente el compuesto fundamental benceno. Rodríguez
(2013).

c. 2 ejemplos de alquinos, nombrándolos según nomenclatura IUPAC, y explicando de manera

clara por qué fueron nombrados de esa manera.

Alquinos:

 Etino H−C ≡C−H

Según la nomenclatura IUPAC este compuesto se nombra de tal forma ya que posee dos
carbonos cuyo prefijo es Et y termina en ino por que este tiene triple enlace lo que identifica a
los alquinos. Rodríguez (2013) y Reboiras (2006).

 1- butino CH 3−CH 2−C ≡CH

Este compuesto se nombra así ya que según la nomenclatura IUPAC el enlace triple se encuentra
ubicado en la posición 1, posee cuatro carbonos por eso se nombra con prefijo but y como tiene
un triple enlace identificando los alquinos termina en ino. Rodríguez (2013) y Reboiras (2006).

d. 2 ejemplos de alcoholes, nombrándolos según nomenclatura IUPAC, y explicando de manera

clara por qué fueron nombrados de esa manera.

Alcoholes:

 Metanol CH 3 OH
Según la nomenclatura IUPAC, este compuesto es nombrado así ya que posee un carbono cuyo
prefijo es Met y un sufijo ol ya que es posee un grupo -OH. Reboiras (2006).

 2-propanol

Este compuesto se nombra de esta manera según la nomenclatura

IUPAC, ya que el 2 indica la posición del grupo -OH, tiene prefijo prop ya tiene 3 carbonos y
posee un sufijo ol ya que esto es lo que identifica el grupo hidroxilo -OH. Reboiras (2006).

2. El grupo colaborativo planteará solución a cada uno de los ítems que a continuación se
plantean:
a. A partir de los ejercicios planteados de manera individual, deberán identificar las normas
de nomenclatura para alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, alcoholes y fenoles.

Alquenos:

- Se nombran teniendo en cuenta la cantidad de carbonos de la cadena, se tienen presentes los

prefijos (Met, Et, Prop, But, Pent, etc).

- La cadena continua (de átomos de carbono) más larga que contenga dobles enlaces, es la
cadena base que dará el nombre al alqueno.

- La cadena base se numerará de tal manera que los átomos de carbono del doble enlace
tengan los números más bajos posibles. La numeración debe incluir ambos átomos del doble
enlace.

- Para indicar la presencia de un doble enlace, se cambia la terminación ano de los alcanos con
el mismo número de átomos de carbono por la terminación eno.

- La posición del doble enlace se indica mediante un número (que debe ser el menor posible al
numerar la cadena). Este número se coloca antes del prefijo o nombre de la cadena base.

- Si la molécula contiene más de un doble enlace, el número de éstos se indica sustituyendo la

terminación eno del nombre por adieno, atrieno, atetrieno, etc., según sean dos, tres cuatro,
etc., los dobles enlaces. Las posiciones de cada doble enlace se indican mediante el número
que corresponda a los carbonos de cada doble enlace más próximos al principio de la cadena
(aquellos con numeración más baja).

- Los sustituyentes se denominan mediante su nombre y un número, en la misma forma que en

el caso de los alcanos. Cada sustituyente deberá indicarse mediante su nombre y un número
separados con guiones.

- Para diferenciar los isómeros geométricos, se antepone al nombre del compuesto las
palabras cis o trans.

Rodríguez (2012).

Alquinos:

- Se nombran con los mismos prefijos para los alcanos y alquenos, pero la terminación se
cambia por -ino.

- Las posiciones de los triples enlaces se señalan mediante números.

- Cuando existen varios triples enlaces en la misma cadena, se anteponen los prefijos di, tri,
tetra, etc., a la terminación -ino para indicar el número de ellos.

- Si en la cadena base existen tanto dobles como triples enlaces, la terminación pasa a ser –
enino. Cuando se numera un compuesto de este tipo obteniéndose los mismos números para el
enlace doble y triple, la prioridad del número más bajo se le da al doble enlace.

Rodríguez (2012).

Compuestos aromáticos:

- Todos los nombres de los hidrocarburos aromáticos deben referirse al compuesto

fundamental, Ej.: benceno, naftaleno, antraceno, etc.

- El carbono uno siempre llevará la función más característica del compuesto: ácido, fenol,
amina, etc.
- Se deben nombrar antes que el hidrocarburo y en este orden: –F (flúor), –Cl (cloro), –Br
(bromo), –I (yodo), –NO2 (nitro), –NO (nitroso), –OH (oxi o hidroxilo) o –OR (alcoxi)

- Se nombran después del hidrocarburo en su orden: -CH2-OH (metilol, hidroximetil),

-CHO (metilal, carboxaldehído), -CO– (ona, cetona), -COOH (metiloico, carboxi), -SO3H
(sulfónico) o -N=N– (azo)

Alcoholes:

- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

- Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo, el grupo
hidroxilo tiene preferencias sobre cadenas carbonadas, halógenos y triples enlaces.

- El nombre del alcohol se forma con los mismos prefijos para los alcanos, pero cambiando la
terminación por -ol

- Si la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser sustituyente
y se llamaría hidroxi-.

Soto (2016).

Fenoles:

- Se denominan como derivados del hidrocarburo correspondiente.

- La posición de los sustituyentes se designan con números.

- Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la
función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

Pazos (2009).

b. Dentro de la nomenclatura de compuestos orgánicos (alquenos, alquinos, aromáticos,

alcoholes y fenoles), identificarán los órdenes de prioridad para nombrar los compuestos
según nomenclatura IUPAC, realizarán 2 ejercicio modelo para cada uno de los
compuestos y explicarán de manera teórica por que se asignan dichos ordenes de
prioridad.
Principales grupos funcionales en orden de prioridad.

Tomado de: Universidad Autónoma de México.

Alquenos:
 Alquinos:

Compuestos aromáticos:

Alcoholes:

CH 2=CH −CH 2−OH 2-propen-1-ol

CH 3−CH =CH −CH −CH 3 3-penten-2-ol

¿
OH
Jaramillo (2001).

Fenoles:

c. Identificarán mediante ejemplos las diferencias de configuraciones Cis, Trans, E, Z.

d. Establecerán un cuadro resumen las principales reacciones para preparar Alquenos,
Alquinos, Aromáticos, Alcoholes y fenoles.
e. Establecerán un cuadro resumen las principales reacciones que sufren Alquenos,
Alquinos, Aromáticos, Alcoholes y fenoles.
f. Describir las pruebas de laboratorio de tipo físico, químico y espectroscópico que permite
la identificación de Alquenos, Alquinos, Aromáticos, Alcoholes y fenoles.
3. Como conclusión grupal, se referenciará y se explicará de manera clara una aplicación de la
reactividad de algunos de los compuestos orgánicos abordados en la unidad (Alquenos,
Alquinos y Alcoholes) y la relación de estos con un área de conocimiento (debe ser
conclusión del grupo de trabajo y debidamente sustentado en un escrito de no más de 1000
palabras).
 Referencias

Jaramillo, L. (2001). Química Orgánica General. Universidad del valle. Recuperado de:
http://objetos.univalle.edu.co/files/Clasificacion_y_nomenclatura_de_los_compuestos_or
ganicos.pdf

Pazos, M. (2009). Nomenclatura química. Fenoles. Recuperado de:

http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigena
dos/fenoles.php

Rodríguez, J. (2012). Modulo: Química Orgánica. Bogotá D.C. Universidad Nacional Abierta y a
Distancia. Recuperado de:
http://server2.docfoc.us/uploads/Z2015/11/17/lpfzwoyDXl/cd092335ae832372d9b80c05
7a37f25e.pdf

Soto, D. (2016). Web conference Funciones Orgánicas I. Química Orgánica. Bogotá D.C.
Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Recuperado de:
http://conferencia2.unad.edu.co/p8dat2qq54b/?
launcher=false&fcsContent=true&pbMode=normal

Universidad Nacional Autónoma de México. (s.f). Facultad de química. Recuperado de:

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/GRUPOSFUNCIONALES_2934.pdf