Clase 13: Lípidos

Mario Manuel Rodas Morán

Departamento de Química Orgánica
Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia
Universidad de San Carlos de Guatemala
 Los Lípidos

n Son las segundas Biomoléculas que vemos en el

curso son formadas por C, H y en menor
proporción O. Son insolubles en agua y solubles en
solventes apolares.
.
Ejemplo de Lípidos
Hidrolizables
Ejemplos de
Lípidos No
Hidrolizables
 Primero… Las Ceras

• La estructura de una cera es una cadena

larga de un ácido carboxílico y una
cadena larga de alcohol para formar un
éster.

Ácido Carboxílico Alcohol de cadena larga

n Se encuentran en la superficie de las plantas en una
capa llamada cutina.
n En los panales de abejas formando la cera o el
cerumen en los oídos de los mamíferos, las plumas
de las aves tienen este tipo de lípidos que les sirve
de protección. Los mamíferos nacen con una capa
de grasa en el pelo para su lubricación.

a) b)
 Ácidos Grasos
•Estos son sólidos, se clasifican en saturados e insaturados:
 Ácidos Grasos
Insaturados
• Estos son fáciles de metabolizar.
Ácidos Omega 3 y 6
Ácidos grasos en
diferentes fuentes
 Ácidos Grasos
esenciales

§ Los que poseen dos insaturaciones:

Los ácidos grasos que deben estar en la dieta
1. Linoleico – omega-6 y
Linolenico – omega-3
2. Fuentes: Aceites, nueces, pescado, huevos
3. Juegan un rol esencial en el crecimiento
así como en problemas cardiacos, entre otras
funciones metabólicas.
 Canola (Canadian-
oil-low acid)

• Aceite de una planta canadiense.

• Posee la “razón ideal” de ácidos grasos
omega-6 y omega-3 (2:1)
• Es muy bajo en ácidos grasos saturados.
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 Oxidación de
Ácidos grasos

• Mientras más insaturaciones posea el

ácido graso, más propenso es a oxidarse,
esto tiene que ver con la rancidez.
 Índice de Yodo

• Aunque existe una fórmula para calcularlo,

lo estudiaremos netamente cualitativo, a
mayor índice de yodo, mayor es el número
de dobles enlaces en el ácido graso.
 Triglicéridos

• Estos son ésteres de ácidos grasos y

glicerol:
 Grasa o Aceite
• Hay varios criterios, si es sólido es una grasa, si es
líquida es un aceite, también puede pensarse en la
fuente, vegetal un aceite, animal una grasa
 Reacciones

• Hidrogenación:
 Un Mal Subproducto

• Las grasas trans incrementan el nivel de

la Lipoproteína de baja densidad (LDL).
• Esto podría verse reflejado en mala salud
para el corazón ya que se cree que el LDL
tiende a depositar cholesterol en las
arterias y no a construer la membrana
celular.
Una Buena
etiqueta
Hidrólisis de triglicéridos
 El jabón
• Al solubilizar la grasa en Alcalí se lograba tener
sales de ácidos grasos:
 Surfactantes
Micelas Micelas
inversas

Vesículas
Liposomas
 Membranas

• Además de micelas o liposomas, también

pueden formar membranas.
Transesterificación
 Fósfolipidos
nonpolar tails
(HC)

‘-’ o R polar head

(charged)
a phosphatidic acid
 Capa bi-lipídica

-Agua Afuera de la célula Hidrofílico

Hidrofóbico

-Agua Adentro de la Célula

 Tópico Interesante

Los medicamentos antifungicos son un buen ejemplo de como usar este

conocimiento a nuestro favor.
 Lecitina

Es un emulsificante en alimentos, el chocolate,

la mayonesa, dulces y algunos alimentos.
 Mayonesa Comercial

• Hecha con clara de huevo pasteurizada.

• Se calienta a 55-70oC para matar a la
bacteria de salmoneal
 Lípidos no hidrolizables

• Esteroides:
Colesterol – Un
alcohol esteroidal

Alto – Carne roja, clara de huevo

Bajo – Leche, yogurt
Nunca! – frutas, vegetales, Aceites vegetales
 Contenido de Colesterol

Food Cholesterol Saturated Monounsaturated Polyunsaturated

Beef 91 2.7 2.7 0.5
Butter 219 50.5 23.4 3
Cheese ,cheddar 105 21.1 9.4 0.9
Cheese , cottage dry 7 0.3 0.1 0.02
Chicken (no skin) 85 1.3 1.5 1
Corn oil 0 12.7 24.2 58.7
Eggs , whole 548 3.4 4.5 1.4
Frankfurter (all beef) 51 12.7 14.8 1.2
Margarine,stick(coin oil ) 0 13.2 45.8 18
Milk , skim 2 0.1 0.05 0.007
Milk whole 14 2.3 1.1 0.1
Olive oil 0 13.5 73.7 8.4
Peanut butter 0 9.7 23.3 15.2
Peanut oil 0 16.9 46.2 32
Safflower oil 0 9.1 12.1 74.5
Salmon (pink , canned) 35 1 1.8 2.7
Tuna (canned in water ) 63 0.2 0.1 0.2
Turkey (no skin ) 69 1 0.6 0.9
Yogurt (plain , lowfat) 6 1 0.4 0.04
Cálculos
 La Unidad del
Isopreno

Las unidades del isopreno están unidas de

una forma que se conoce como Cola-Cabeza

cabeza Cola

Cola Cabeza
 Una Tabla que
puede ayudar
Clasificación de Terpenos
Clase Número de átomos de Carbono
Monoterpeno 10
Sesquiterpeno 15
Diterpeno 20
Sesterpeno 25
Triterpeno 30
Tetraterpeno 40
 Algunos terpenos:

OH O

a-Felandreno Mentol Citral

(eucalipto) (planta de menta) (Planta de Limón)
 Prostaglandinas

• Derivados del ácido araquidónico:

Prostaglandinas
 Prostanoides

• No son prostaglandinas pero se generan de

la misma ruta biosintética: