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El: 16 de diciembre de 2014, a las 10:13
Editorial: Taylor & Francis
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Revista de química de coordinación
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Nuevo cobre acíclico Schiff-base (II)
complejos y su electroquímica,
estudios catalíticos y antimicrobianos
A. Vijayaraj
una
, R. Prabu
una
, R. Suresh
una
, C. Sivaraj
si
, N. Raaman
si
Y V. Narayanan
una
una
Departamento de Química Inorgánica, Escuela de Química
Ciencias, Universidad de Madrás, Campus Guindy, Chennai 600 025,
India
si
Centro de Estudios Avanzados en Botánica, Universidad de Madrás,
Campus de Guindy, Chennai 600 025, India
Publicado en línea: 18 de febrero de 2011.
Para citar este artículo: A. Vijayaraj, R. Prabu, R. Suresh, C. Sivaraj, N. Raaman & V.
Narayanan (2011) Nuevos complejos acíclicos de cobre (II) a base de Schiff y sus propiedades
electroquímicas
Estudios catalíticos y antimicrobianos, Journal of Coordination Chemistry, 64: 4, 637-650, DOI:
10.1080 / 00958972.2011.553221
Para vincular a este artículo: http://dx.doi.org/10.1080/00958972.2011.553221
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Revista de química de coordinación
Vol. 64, No. 4, 20 de febrero de 2011, 637–650
Nuevos complejos acíclicos de cobre (II) a base de Schiff y sus
estudios electroquímicos, catalíticos y antimicrobianos
A. VIJAYARAJy, R. PRABUy, R. SURESHy, C. SIVARAJz,
N. RAAMANz y V. NARAYANAN * y
yDepartamento de Química Inorgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad de Madrás,
Campus de Guindy, Chennai 600 025, India
zCentre for Advanced Studies in Botánica, Universidad de Madrás, Campus Guindy,
Chennai 600 025, India
( Recibido el 26 de mayo de 2010; en su forma final el 17 de noviembre de 2010 )
Schiff-base ha preparado una nueva serie de complejos mononucleares de cobre (II) acíclicos.
condensación derivada de 5-metilsalicilaldehído, dietilentriamina, tris (2-aminoetil)
amina, trietilentetramina, N , N -bis (3-aminopropil) etilendiamina, N , N -bis (aminopropil)
piperazina y perclorato de cobre. Todos los complejos se caracterizaron por elementos elementales y
análisis espectrales. Los espectros electrónicos de los complejos muestran una transición ad – d en el rango 500–
800 nm, los estudios electroquímicos de los complejos muestran una reducción irreversible de un electrón
proceso alrededor de À1.10 a À1.60V. El potencial de reducción del cobre mononuclear (II)
los complejos se desplazan hacia la dirección anódica al aumentar la longitud de la cadena de la imina
compartimiento. Los espectros de ESR de los complejos mononucleares de cobre (II) muestran cuatro líneas,
característica de geometría cuadrada-plana, con espín hiperfino nuclear 3/2. El cobre (II)
los complejos muestran un valor de momento magnético a temperatura ambiente normal eff ¼ 1,72–1,76 BM, cerca
al valor de sólo spin de 1,73 BM. Se realizaron estudios electroquímicos y catalíticos de los complejos.
comparado sobre la base del aumento de la longitud de la cadena del compartimento de imina. Todos
Los complejos se seleccionaron para detectar actividades antifúngicas y antibacterianas.
Keywords : ligandos de base de Schiff; Complejos de cobre (II); Voltametría cíclica; Actividad de catecolasa
ity; Actividad antimicrobiana
1. Introducción
Los complejos metálicos de coordinación se han reconocido durante mucho tiempo como materiales con inusuales
propiedades. La capacidad de los metales de transición para poseer una variedad de coordinación.
Las geometrías son en gran parte responsables de sus acciones biológicas únicas [1]. Estudio de ciertos
metales de transición que contienen compuestos se relacionan con las funciones cruciales de los iones metálicos en
naturaleza; mirando las estructuras conocidas de metalobiositas y luego diseñando análogos
Puede iniciar nuevas áreas de la química de coordinación.
Los compuestos acíclicos son ligandos importantes y poderosos, ubicuos en transición
química de coordinación de metales. Ellos imitan importantes ligandos biológicos [2]. los
química de los ligandos compartimentales capaces de formar complejos acíclicos con similares
*Autor correspondiente. Correo electrónico: vnnara@yahoo.co.in
Revista de química de coordinación
ISSN 0095-8972 impreso / ISSN 1029-0389 en línea ß 2011 Taylor & Francis
DOI: 10.1080 / 00958972.2011.553221
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o iones metálicos diferentes [3] ha crecido rápidamente. Los ligandos acíclicos pueden imponer un alto grado de
preorganización en la formación de complejos metálicos y se utilizan como modelos [4] para proteínas–
sitios de unión de metales en sistemas biológicos, como ionóforos sintéticos, como terapia
reactivos en la terapia de quelatos para el tratamiento de la intoxicación por metales, en catálisis y para
investigar la influencia mutua de los centros metálicos en sus propiedades fisicoquímicas [5].
Las bases de Schiff se preparan fácilmente por condensación entre aldehídos y aminas.
Los centros estereogénicos de quiralidad (planos, ejes) pueden introducirse en el diseño sintético.
Los ligandos de base de Schiff son capaces de coordinar [6-10] y estabilizar varios estados de oxidación.
Las bases de Schiff se pueden utilizar para obtener materiales ópticos y polímeros conductores [11]. Así,
Estos compuestos pueden producir nuevos materiales ópticos y conductores. Schiff-base
Los ligandos se han utilizado en la construcción de sensores de membrana [12-19] y como modelos
para sistemas biológicos [20, 21]. Las bases de Schiff se han utilizado a menudo como ligandos quelantes de
metales de transición, como radiofármacos para combatir el cáncer, como agroquímicos, como
catalizadores y como portadores de dioxígeno. El cobre es un oligoelemento importante para plantas y
animales y participa en varios procesos biológicos. Complejos de cobre
que contienen bases de Schiff son de gran interés ya que exhiben numerosas
actividades, como antitumorales [22], anticandida [23], antibacteriano [24] y antimicrobiano
[25] actividades . Las relaciones estructura-actividad de los complejos metálicos están determinadas por
el estado de oxidación de los metales, el tipo y número de donantes y la relativa
disposición dentro del ligando [26]. Parashar y col . [27] informó que el cobre (II),
complejos de cobalto (II) y níquel (II) de ligandos de base de Schiff obtenidos de 2-sustituidos
las anilinas y el salicilaldehído exhiben buenas actividades antifúngicas y antibacterianas.
Este trabajo trata sobre la influencia de la modificación del ligando en espectral, electroquímica
icos, magnéticos y catalíticos, informando la síntesis y caracterización de
complejos acíclicos mononucleares de cobre (II).
2. Experimental
2.1. Medidas fisicas
Los análisis elementales de los complejos se obtienen utilizando un analizador rápido Haereus CHN.
Las medidas de conductividad de los complejos se obtienen utilizando un dispositivo digital Elico
puente de conductividad modelo CM-88 utilizando una solución recién preparada del complejo en
DMF. Los espectros IR se registraron en un espectro de la serie Perkin Elmer FT-IR 8300.
fotómetro en discos KBr de 4000 a 400 cm À1 . Los espectros de 1H RMN se registraron utilizando
un espectrómetro de RMN JEOL GSX de 400 MHz. Los espectros de masas se obtuvieron en un JEOL
Espectrómetro de masas DX-303. Los estudios espectrales electrónicos se llevaron a cabo en un Perkin
Espectrofotómetro Elmer 320 de 200 a 1100 nm. Los voltamogramas cíclicos fueron
obtenido en un analizador electroquímico CHI-600A en condiciones libres de oxígeno utilizando un
Celda de tres electrodos en la que un electrodo de carbono vítreo era el electrodo de trabajo, un
El electrodo saturado de Ag / AgCl fue el electrodo de referencia, y un alambre de platino fue el
electrodo auxiliar. Se utilizó una pareja de ferroceno / ferrocenio como patrón interno.
y E  1/2
del par ferroceno / ferrocenio (Fc / Fc þ ) en el marco experimental
condición era 470 mV. Se utilizó perclorato de tetra ( n -butil) amonio (TBAP) como
electrolito de apoyo. Los momentos magnéticos a temperatura ambiente se midieron en un PAR
Magnetómetro vibratorio de muestras (VSM) Modelo 155. Se registraron los espectros EPR de banda X
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A. Vijayaraj y col.
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a 25 C en un espectrómetro Varian EPR-E 112 usando difenilpicrilhidrazina (DPPH) como
la referencia. La oxidación catalítica de catecol a o- quinona por los complejos de cobre fue
estudiado en soluciones de 10 À3 mol L À1 DMF. Las reacciones fueron seguidas espectrofotome-
tricamente con la absorcin ms fuerte de o -quinona a 390nm y monitoreando el
aumento de la absorbancia. Se hizo una gráfica de log ( A / A À A  t ) versus tiempo para cada
Se calcularon el complejo y las constantes de velocidad para las oxidaciones catalíticas.
2.2. Químico y reactivo
El 5-metilsalicilaldehído [28] se preparó siguiendo el método de la bibliografía. Analítico
se adquirieron metanol, acetonitrilo y DMF de calidad de Qualigens. TBAP, utilizado como
electrolito de apoyo en las mediciones electroquímicas, se compró a Fluka y
recristalizado en metanol caliente. N , N -bis- (3-aminopropil) piperazina, N , N -bis- (3-
aminopropil) etilendiamina y tris- (2-aminoetil) amina se adquirieron de
Aldrich. Se adquirieron trietilentetramina y dietilentriamina de Qualigens.
2.3. Síntesis de ligandos
2.3.1. Síntesis de bis (5-metilsalicilaldehído) dietilentriamina, L 1 [29]. En absoluto
Se añadió una solución de metanol (10 ml) que contenía dietilentriamina (0,1030 g, 1 mmol).
gota a gota a una solución agitada de 5-metilsalicilaldehído (0,2720 g, 2 mmol) y el
La solución se calentó a reflujo durante 7 h. La solución amarilla resultante se enfrió en hielo. El amarillo
El precipitado se filtró, se lavó con hexano y se secó al vacío. El crudo
el producto por recristalización en THF dio cristales amarillos. Rendimiento (54,8%). mp:
163 C. Anal. Calculado para C _ { 20} H _ { 25} N _ {3} O _ { 2} (%): C, 70,77; H, 7,42; N, 12,38. Encontrado (%): C,
70,72; H, 7,31; N, 12,30. ESI MS: ( m / z ) 339,19, Calc. Av. m / z 338,10. Datos de infrarrojos (KBr) (,
cm -1 ): 3405 [b, (OH)], 1637 [s, (C¼N)], 1 H RMN (ppm en CDCl 3 400 MHz):
2,94 (2CH 3 , s, 6H), 3,24 (N – CH 2 , d, 8H, J ¼ 12Hz), 6,84 (Ar – H, t, 6H, J ¼ 8 Hz),
7,81 (N – H, d, 1H, J ¼ 8 Hz), 8,29 (–CH¼N, d, 2H, J ¼ 12 Hz), 9,78 (2Ar – OH, s, 2H).
Los ligandos L 2 , L 3 , L 4 y L 5 se sintetizaron siguiendo el procedimiento anterior usando
tris- (2-aminoetil) amina (0,1490 g, 1 mmol), trietilentetramina (0,1420 g, 1 mmol),
N , N -bis- (3-aminopropil) etilendiamina
(0,1740 g, 1 mmol) y
N , N -bis- (3-
aminopropil) piperazina (0,2000 g, 1 mmol) en lugar de dietilentriamina.
2.3.2. Síntesis de L 2 . Rendimiento (35,2%). pf: 138ºC . Anal. Calculado para C 22 H 30 N 4 O 2 (%):
C, 69,08; H, 7,91; N, 14,65. Encontrado (%): C, 69,01; H, 7,34; N, 14,61. EM ESI: ( m / z )
382.24, Calc. Av. m / z 382,10. Datos de IR seleccionados (KBr) (, cm À1 ): 3485 [b, (OH)],
1635 [s, (C¼N)], 1 H RMN (ppm en CDCl 3 400 MHz): 2,35 (2CH 3 , s, 6H), 3,49 (N – CH 2 ,
d, 10H, J ¼ 8 Hz), 5,82 (NH 2 , s, 2H), 6,94 (Ar – H, t, 6H, J ¼ 8 Hz), 7,93 (2CH 2 , s, 4H),
8,24 (–CH¼N, d, 2H, J = 12 Hz), 9,89 (2Ar – OH, s, 2H).
2.3.3. Síntesis de L 3 . Rendimiento (41,5%). pf: 125ºC . Anal. Calculado para C 22 H 30 N 4 O 2 (%):
C, 69,08; H, 7,81; N, 15,65. Encontrado (%): C, 69,01; H, 7,64; N, 15,61. EM ESI: ( m / z )
383,24, Calc. Av. m / z 383,10. Datos IR seleccionados (KBr) (, cm À1 ): 3445 (OH), 1630 [s,
(C¼N)], 1 H RMN (ppm en CDCl 3 400 MHz): 2,32 (2CH 3 , s, 6H), 3,77 (2N– (CH 2 ) 2 , d,
Cobre acíclico Schiff-base (II)
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12H, J ¼ 12Hz), 6,94 (Ar – H, t, 6H, J ¼ 8Hz), 7,98 (2N – H, d, 2H, J ¼ 8 Hz),
8,32 (–CH¼N, d, 2H, J ¼ 8 Hz), 9,87 (2Ar – OH, s, 2H).
2.3.4. Síntesis de L 4 . Rendimiento (29,5%). pf: 141ºC . Anal. Calculado para C 24 H 34 N 4 O 2 (%):
C, 70,21; H, 8,34; N, 13,69. Encontrado (%): C, 70,13; H, 8,29; N, 13,53. EM ESI: ( m / z )
410.30, Calc av. m / z 410,10. Datos IR seleccionados (KBr) (, cm À1 ): 3475 (OH), 1637 [s,
(C¼N)]. 1 H RMN (ppm en CDCl 3 400 MHz): 2,60 (2CH 3 , s, 6H), 3,71 (N– (CH 2 ) 2 , d,
4H, J ¼ 8Hz), 5.32 (2N – H, d, 2H, J ¼ 8Hz), 7.09 (Ar – H, s, 6H), 7.81 (CH 2 , s, 12H),
8,16 (–CH¼N, s, 2H), 9,81 (2Ar – OH, s, 2H).
2.3.5. Síntesis de L 5 . Rendimiento (29,5%). pf: 171ºC . Anal. Calculado para C 26 H 36 N 4 O 2 (%):
C, 71,53; H, 8,32; N, 12,80. Encontrado (%): C, 71,41; H, 8,24; N, 12,77. EM ESI: ( m / z )
436,35, Calc. Av. m / z 435,20. Datos IR seleccionados (KBr) (, cm À1 ): 3435 (OH), 1631 [s,
(C¼N)]. 1 H RMN (ppm en CDCl 3 400 MHz): 2,28 (2CH 3 , s, 6H), 3,54 (2N- (CH 2 ) 2 , d,
8H, J ¼ 12 Hz), 5,71 (CH 2 , s, 12H), 7,24 (Ar – H, s, 6H), 8,25 (–CH¼N, s, 2H), 9,79 (2Ar–
OH, s, 2 H).
2.4. Síntesis de complejos metálicos
Una solución de metanol absoluto que contiene Cu (ClO 4 ) 2 Á 6H 2 O (0,037 g, 0,1 mmol) se
agregado gota a gota a una solución con agitación de L 1 (0.0339 g, 0.1 mmol) en 20 mL de absoluta
metanol y se mantuvo a reflujo durante 8 h. Al enfriar la solución, se formaron microcristales verdes,
se filtraron, se lavaron con metanol seguido de éter dietílico y se secaron al vacío.
El producto bruto se recristalizó en metanol y acetonitrilo (1: 3, v / v).
[Cu (II) L 2 ], [Cu (II) L 3 ], [Cu (II) L 4 ] y [Cu (II) L 5 ] se sintetizaron siguiendo la
procedimiento anterior usando L 2 (0.038g, 0.1 mmol), L 3 (0.0382g, 0.1 mmol), L 4 (0.0426 g,
0,1 mmol), y L 5 (0,0468 g, 0,1 mmol).
2.4.1. Síntesis de [Cu (II) L 1 ]. Rendimiento: (65%). pf: 322ºC (desc.). Anal. Calc. Para
C _ { 20} H _ { 23} CuN _ { 3} O _ { 2} (%): C, 59,91; H, 5,78; N, 10,49; Cu, 15,85. Encontrado (%): C, 59,69; H
5,72; N, 10,22; Cu, 15,61 ESI MS: ( m / z ) 400,12, Calc. Av. m / z 400,02. Conductancia
(Л Scm 2 mol À1 ) en DMF: 65. Datos de IR seleccionados (KBr) (, cm À1 ): 3375 (NH), 1624 [s,
(C¼N)], 616 [s, (M – N)], 436 [s, (M – O)], UV-Vis [ máx , nm (", (mol L À1 ) À1 cm À1 )] pulg
DMF: 585 (140), 355 (16.450).
2.4.2. Síntesis de [Cu (II) L 2 ]. Rendimiento: (81%). pf: 331ºC (desc.). Anal. Calc. Para
C _ { 22} H _ { 28} CuN _ { 4} O _ { 2} (%): C, 59,51; H, 6,36; N, 12,62; Cu, 14,31. Encontrado (%): C, 59,32, H,
6,25; N, 12,49; Cu, 14,26. ESI MS: ( m / z ) 443,15, Calc. Av. m / z 442,10. Conductancia
(Л Scm 2 mol À1 ) en DMF: 71. Datos de IR seleccionados (KBr) (, cm À1 ): 3417 (NH 2 ), 1614 [s,
(C¼N)], 426 [(M – N)], 441 [s, (M – O)], UV-Vis [ máx , nm (", (mol L À1 ) À1 cm À1 )] pulg
DMF: 600 (123), 360 (18.000).
2.4.3. Síntesis de [Cu (II) L 3 ]. Rendimiento: (71%). pf: 325ºC (desc.). Anal. Calc
para C _ { 22} H _ { 28} CuN _ { 4} O _ { 2} (%): C, 59,51; H, 6,36; N, 12,62; Cu, 14,31. Encontrado (%): C,
59,42; H, 6,20; N, 12,43; Cu, 14,21. ESI MS: ( m / z ) 443,15, Calc. Av. m / z 445,02.
640
A. Vijayaraj y col.
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Conductancia (Л Scm 2 mol À1 ) en DMF: 75. Datos de IR seleccionados (KBr) (, cm À1 ): 3360
(NH), 1620 [s, (C¼N)], 567 [(M – N)], 446 [s, (M – O)], UV-Vis [ máx , nm
(", (mol L -1 ) -1 cm -1 )] en DMF: 680 (138), 381 (18.400).
2.4.4. Síntesis de [Cu (II) L 4 ]. Rendimiento: (79%). pf: 335ºC (dec). Anal. Calc. Para
C _ { 24} H _ { 32} CuN _ { 4} O _ { 2} (%): C, 61,06; H, 6,84; N, 11,86; Cu, 13,45. Encontrado (%): C, 61,01; H
6,76; N, 11,73; Cu, 13,31. ESI MS: ( m / z ) 475,21, Calc. Av. m / z 473,18. Conductancia
(Л Scm 2 mol À1 ) en DMF: 79. Datos de IR seleccionados (KBr) (, cm À1 ): 3330 (NH), 1628
[s, (C¼N)], 560 [(M – N)], 430 [s, (M – O)], UV-Vis [ máx , nm (", (mol L À1 ) À1 cm À1 )] pulg
DMF: 630 (128), 390 (19.600).
2.4.5. Síntesis de [Cu (II) L 5 ]. Rendimiento: (61%). pf: 341ºC (dec). Anal. Calc. Para
C _ { 26} H _ { 34} CuN _ { 4} O _ { 2} (%): C, 62,69; H, 6,87; N, 11,25; Cu, 12,74. Encontrado (%): C, 62,58; H
6,80; N, 11,17; Cu, 12,69. ESI MS: ( m / z ) 499,25, Calc. Av. m / z 497,12. Conductancia
(Л Scm 2 mol À1 ) en DMF: 82. Datos de IR seleccionados (KBr) (, cm À1 ): 3113 (N – CH 2 ), 1626
[s, (C¼N)], 569 [s, (M – N)], 455 [s, (M – O)], UV-Vis [ máx , nm (", (mol L À1 ) À1 cm À1 )]
en DMF: 730 (130), 340 (18.200).
3. Resultados y discusión
Una serie de complejos acíclicos mononucleares de cobre (II) fueron sintetizados por Schiff base
condensación de los compuestos precursores con diaminas en presencia de cobre como
se muestran en los esquemas 1 y 2. Las mediciones de conductividad (Л 73–97 Scm 2 mol À1 ) muestran que
son electrolitos 1: 1 en DMF [30]. Todos los intentos de hacer crecer monocristales de los complejos.
(por ejemplo, mediante la difusión de vapor de éter dietílico en soluciones DMF o la recristalización de
los complejos de acetonitrilo) han fallado y solo polvo verde o microcristales
se obtuvieron. Estudios espectrales, electroquímicos, catalíticos y antimicrobianos de la
Se llevaron a cabo complejos.
3.1. Estudios espectroscópicos
El espectro FT-IR del 5-metilsalicilaldehído muestra un pico a 1655cm À1
correspondiente a (–CHO). Los ligandos, así como el 5-metilsalicilaldehído muestran una
banda a 3400 cm À1 correspondiente a (–OH). Los ligandos y complejos muestran una banda nítida
a 1620-1640 cm À1 debido a C¼N. La presencia de este nuevo pico y la ausencia de
(C¼O) y (–OH) en los complejos indican condensación de base de Schiff [31-36]. Para el
complejos, las bandas a 430–466cm À1 podrían asignarse al enlace - (M – O). Otros débiles
las bandas de frecuencia más baja podrían asignarse a - (M – N) [37]. Los espectros de todos los
los complejos están dominados por bandas a 3150–3070cm À1 debido al C – H aromático
vibración de tensión. Una banda fuerte a 1260cm À1 en las bases de Schiff libres se ha
asignado al estiramiento C – O fenólico. Tras la complejación, esta banda cambia a mayor
frecuencia (1300cm À1 ) que muestra la coordinación a través del oxígeno fenólico [38]. los
La presencia de aniones perclorato descoordinados en todos los complejos mononucleares son
inferido de una sola banda ancha alrededor de 1100 cm À1 ( estiramiento 3 -antisimétrico) que es
Cobre acíclico Schiff-base (II)
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no dividido y una banda alrededor de 650cm À1 ( 4 -flexión antisimétrica). La banda alrededor
930 cm À1 ( 2- estiramiento simétrico ) debido al perclorato coordinado no se observa y
esto indica que no hay iones de perclorato coordinados en los complejos.
3.2. Espectros electrónicos
Los espectros electrónicos de todos los complejos obtenidos en DMF muestran una única banda débil d – d
a 450–800 nm debido a 2 B 1g ! 2 Un 1g asociado con geometría cuadrada-plana [39] alrededor
[Cu (II) L]. Un desplazamiento hacia el rojo en el valor máximo de la banda d – d [40] con aumento en la longitud de la
cadena
entre el nitrógeno de imina. Este cambio al rojo puede deberse a la distorsión de
geometría plana a medida que aumenta la longitud de la cadena. Banda moderadamente intensa a 280-450 nm
está asociado con la transferencia de carga de ligando a metal. Una banda intensa observada en
220 a 260 nm se asocia con la transición intraligando.
3.3. Espectros ESR
Espectros ESR de estado sólido de los complejos de cobre (II) registrados en la región de la banda X
a temperatura ambiente muestran cuatro líneas [41] debido a la división hiperfina (giro nuclear 3/2).
CH 3
OH
OH
norte
norte
CH 3 OH
Reflujo 8 h
NUEVA HAMPSHIRE
NUEVA HAMPSHIRE
NUEVA HAMPSHIRE
norte
NH 2
norte
norte
NUEVA HAMPSHIRE
NUEVA HAMPSHIRE
R
R
CH 3
L 1
L 2
L 3
L 4
L 5
CH 3
OH
O
2
+ R1
NH 2
NH 2
Esquema 1. Diagrama esquemático para la síntesis de ligandos.
642
A. Vijayaraj y col.
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Los valores de g observados son inferiores a 2,3, lo que indica un carácter covalente considerable en el
Enlaces M – L [42]. Los datos de ESR de los complejos [Cu (II) L] se dan en la tabla 1. g  || y g  ?
los valores indican geometría cuadrada-plana. La ausencia de la señal de medio campo a 1600 G,
correspondiente a DM ¼Æ2 transición, descartó la interacción Cu-Cu [43], consistente
con complejos mononucleares. La hiperfina A ||
la división cae en el rango
150-165 Â 10 À4 cm À1 , indicativo de un electrón que interactúa con un solo cobre
núcleo. La relación g  || > g  ? es típico de d 9 complejos de cobre (II) en un estado fundamental
CH 3
O
O
norte
norte
CH 3 OH
Reflujo 8h
NUEVA HAMPSHIRE
NUEVA HAMPSHIRE
NUEVA HAMPSHIRE
norte
NH 2
norte
norte
NUEVA HAMPSHIRE
NUEVA HAMPSHIRE
R
R
Cu
Cu (ClO 4 ) 2 . 6H 2 O
CH 3
OH
CH 3
OH
norte
norte
R
CH 3
L 1
L 2
L 3
L 4
L 5
Esquema 2. Diagrama esquemático para la síntesis de complejos.
Tabla 1. Datos de ESR y momento magnético de complejos mononucleares de cobre (II).
Complejos
Momento magnético eff BM
ESR
g  ||
g  ?
A  ||
[Cu (II) L 1 ]
1,72
2,31
2,09
160
[Cu (II) L 2 ]
1,73
2,28
2.10
169
[Cu (II) L 3 ]
1,73
2.30
2.12
171
[Cu (II) L 4 ]
1,75
2.21
2.14
180
[Cu (II) L 5 ]
1,76
2.19
2.16
186
Cobre acíclico Schiff-base (II)
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doblete con el electrón desapareado en un orbital ad x 2À y 2 [44-47]. El orden g  || > g  ? > 2
y los parámetros de ESR coinciden con los sistemas relacionados, lo que sugiere un cuadrado-plano
geometría [46]. En los espectros axiales, los valores de g están relacionados con la interacción de intercambio
término G por la expresión
G ¼ ð g  jj À 2: 0023Þ = ð g  ? À 2: 0023Þ:
Según Hathaway y Tomlinson [46] si G > 4.0, el intercambio es insignificante
porque los ejes tetragonales locales están alineados en paralelo o ligeramente desalineados. Si G <4.0,
el intercambio es considerable y los ejes tetragonales locales están desalineados. El observado G
los valores de los complejos son superiores a 4,0.
Momentos magnéticos de los complejos a temperatura ambiente (a 298 K), determinados
por VSM, muestra un ef de 1,72 a 1,76 BM, cercano al valor de sólo espín del cobre (II) [48].
Los datos magnéticos de temperatura ambiente de los complejos de cobre (II) no proporcionan
evidencia concluyente de la geometría; sin embargo, los datos espectrales electrónicos acoplados
con los valores de momento magnético indican geometría cuadrada-plana para el cobre (II)
complejos.
3.4. Electroquímica de los complejos
Las propiedades electroquímicas de los complejos mononucleares fueron estudiadas por cíclico
voltamperometría en DMF que contiene TBAP como electrolito de soporte en el rango de potencial
À0.4 a À2.0 V. Los datos electroquímicos de los complejos de cobre (II) se dan en la tabla 2.
Generalmente, las propiedades electroquímicas dependen del tamaño / anillo del quelato, ligadura axial
grado, distribución de insaturación y patrón de sustitución en el anillo de quelato. Cada
El voltamograma muestra una onda de reducción irreversible de un electrón a À1,10 a À1,60 V.
Electrólisis de potencial controlada realizada a 100 mV, más negativa que la
onda de reducción, muestra el consumo de un electrón por molécula. La reducción
cambios potenciales en la dirección anódica para [Cu (II) L 1 ] a [Cu (II) L 5 ] de À1.55V a
-1,15 V, a medida que aumenta el número de grupos metileno [49, 50]. Esto muestra que, como
número de grupos metileno entre la imina nitrógeno (longitud de la cadena) aumenta, la
todo el anillo acíclico se vuelve más flexible, provocando una distorsión de los complejos, que
estabiliza Cu (I).
Tabla 2.
Reducción electroquímica a (potencial catódico) y catecolasa b
datos de actividad de los complejos.
Complejos
E  pc ( V frente a Ag / AgCl)
Constante de velocidad ( k ) Â 10 3 min À1
Actividad de catecolasa
[Cu (II) L 1 ]
À1.55
3,66
[Cu (II) L 2 ]
À1,50
3,83
[Cu (II) L 3 ]
À1.43
4.29
[Cu (II) L 4 ]
À1,38
4,75
[Cu (II) L 5 ]
À1.15
5.22
a Medido por CV a 50 mVs À1 . Condición E vs.Ag / AgCl, electrodo de trabajo GC y
Ag / AgCl. Electrodo de referencia: electrolito de apoyo TBAP, la concentración de complejos es
1Â10 À1 mol L À1 .
b Medido espectrofotométricamente en DMF. La concentración de los complejos es

1 Â 10 À3 mol L À1 .
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4. Estudios cinéticos
4.1. Oxidación de pirocatecol (actividad catecolasa)
La actividad catecolasa de los complejos de cobre (II) se llevó a cabo utilizando pirocatecol
como sustrato modelo para la identificación de modelos funcionales para metaloenzimas
(esquema 3) [51]. Para ello, se utilizaron 10 À3 mol dm À3 soluciones de complejos en DMF
tratado con 100 equivalentes de pirocatecol en el aire. El curso de la reacción fue
seguido espectrofotométricamente a 390 nm durante 45 min a intervalos de tiempo regulares de 5 min.
La pendiente fue determinada por el método de tasas iniciales monitoreando el crecimiento del
Banda de 390nm del producto o -quinona. Una relación lineal para la tasa inicial y la
La concentración de complejo obtenida para los complejos de cobre (II) muestra un primer orden
dependencia de la concentración compleja.
Las gráficas de log ( A / A À A  t ) versus el tiempo para la actividad catecolasa del cobre (II)
Los complejos se muestran en la figura 1. El recuadro de la figura 1 muestra el crecimiento dependiente del tiempo
de cromóforo de o- quinona en presencia de [Cu (II) L 5 ]. La tasa inicial observada
Las constantes para los complejos de cobre (II) se dan en la tabla 2. [Cu (II) L 5 ] tiene mayor catalizador
actividad (5,22 Â 10 À3 min À1 ) que [Cu (II) L 4 ] (4,75 Â 10 À3 min À1 ) que a su vez es mayor
que [Cu (II) L 1 ] (3,66 Â 10 À3 min À1 ). Se muestra el orden de actividad de los complejos.
abajo.
½CuðIIÞL 5 Š> ½CuðIIÞL 4 Š> ½CuðIIÞL 3 Š> ½CuðIIÞL 2 Š> ½CuðIIÞL 1 Š:
La tasa de oxidación de la catecolasa a o- quinona aumenta a medida que la longitud de la cadena
aumenta, debido a la flexibilidad resultante de la distorsión de la esfera de coordinación.
El aumento de la longitud de la cadena provoca una mayor distorsión de la geometría del
complejos, lo que favorece la reacción.
4.2. Actividad antimicrobiana
4.2.1. Microorganismos. Microorganismos, Staphylococcus aureus (ATCC 12600),
Micrococcus luteus , Bacillus subtilis (ATCC 6633), Escherichia coli (ATCC 11775),
La neumonía por Klebsiella (ATCC 13883) y Candida albicans (ATCC TW10637) fueron
almacenados en un refrigerador en el laboratorio de microbiología, Center for Herbal Sciences, y usados
para el estudio antimicrobiano.
4.2.2. Referencia y control. Se eligió tetraciclina como compuesto de referencia para
todas las especies bacterianas utilizadas, S. aureus , M. luteus , B. subtilis , E. coli y K. pneumonia .
OH
OH
+ 1/2 O 2
O
O
+ H 2 O
Esquema 3. Oxidación de catecol.
Cobre acíclico Schiff-base (II)
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Se eligió itraconazol como compuesto de referencia para C. albicans . El control
Consiste en placas de agar solidificante sobre las que se colocó disolvente puro.
4.2.3. Preparación de agar. Se utilizaron dos tipos de agar, agar Mueller Hinton (MHA),
(HIMEDIA-M173-500G) para preparar el medio para bacterias y dextrosa de Sabouraud
agar (SDA), (HIMEDIA-M063-500G) para preparar el medio para hongos.
4.2.4. MHA (bacteria). MHA se adquirió de HiMedia Laboratories Pvt. Limitado.,
Mumbai. Se suspendió MHA de 60,8 g en 1600 ml de agua destilada en un matraz de 2 l,
se agitó, se hirvió para disolver y luego se esterilizó en autoclave a 15 libras y a 121 ° C durante 15 minutos.
El rango de pH se mantuvo entre 7,0 y 7,5. La incubación se mantuvo a
37 C durante 24 h.
4.2.5. SDA (hongos). SDA se adquirió de HiMedia Laboratories Pvt. Limitado.,
Mumbai. Se suspendió SDA de 9,75 g en 150 mL de agua destilada en un matraz de 250 mL,
se agitó, se hirvió para disolver y luego se esterilizó en autoclave a 15 libras y a 121 C durante 15 min. los
El rango de pH estuvo entre 6.0 y 6.5. La incubación se mantuvo a 37 ° C durante 24 h [52].
4.2.6. Resultados. Los datos de la actividad antimicrobiana de los complejos de cobre (II) contra
seis microorganismos se muestran en la tabla 3. [Cu (II) L 5 ] mostró zona máxima de
inhibición contra E. coli , [Cu (II) L 2 ] mostró una zona máxima de inhibición contra M.
luteus , [Cu (II) L 4 ] mostró una zona máxima de inhibición contra B. subtilis , [Cu (II) L 3 ]
mostró zona máxima de inhibición contra K. pneumoniae , [Cu (II) L 4 ] mostró
zona máxima de inhibición contra S. aureus , y [Cu (II) L 3 ] mostró zona máxima
de inhibición contra C. albicans . Todos los compuestos inhibieron el crecimiento de
0
10
20
30
40
50
0.000
0,005
0,010
0,015
0,020
0,025
0,030
0,035
0.040
0,045
0,050
0,055
Iniciar sesión (
UNA
una
/ A
una
-
UNA
t )
Tiempo (min –1 )
(una)
(si)
(C)
(re)
(mi)
300
400
500
600
700
0.0
0,2
0.4
0,6
0,8
1.0
1.2
1.4
Absorbancia (au)
Número de onda (nm)

Figura 1. Actividad de catecolasa de los complejos de cobre (II): (a) [Cu (II) L 1 ], (b) [Cu (II) L 2 ], (c) [Cu (II) L 3 ],
(d) [Cu (II) L 4 ], y (e) [Cu (II) L 5 ]. El recuadro es el crecimiento dependiente del tiempo del cromóforo de o -quinina en el
presencia de [Cu (II) L 5 ].
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Mesa
3.
Antibacteriano
y
antifúngico
ocupaciones
datos
de
cobre (II)
complejos.
Compuesto
Zona
de
inhibición
(mm)
MI.
coli
METRO.
luteus
SI.
subtilis
K.
pneumoniae
S.
aureus
C.
albicans
250
μ
gramo
500
μ
gramo
750
μ
gramo
250
μ
gramo
500
μ
gramo
750
μ
gramo
250
μ
gramo
500
μ
gramo
750
μ
gramo
250
μ
gramo
500
μ
gramo
750
μ
gramo
250
μ
gramo
500
μ
gramo
750
μ
gramo
250
μ
gramo
500
μ
gramo
750
μ
gramo
[Cu (II) L
1 ] -

1
2
Æ
0,6
12
Æ
0,8
12
Æ
0.4
17
Æ
0.4
19
Æ
0.4
05
Æ
0,2
22
Æ
0.4
28
Æ
0.4
-
1
6
Æ
0,6
17
Æ
0,2
-
2
2
Æ
0,2
28
Æ
0.4
-
0
5
Æ
0.4
15
Æ
0.4
[Cu (II) L
2 ] 1

1
Æ
0.4
14
Æ
0.4
dieciséis
Æ
0.4
18
Æ
0.4
20
Æ
0.4
22
Æ
0.4
-
2
5
Æ
0.4
28
Æ
0,8
-
1
5
Æ
0.4
18
Æ
0.4
03
Æ
0,2
20
Æ
0.4
25
Æ
0.4
-
2
0
Æ
0.4
22
Æ
0.4
[Cu (II) L
3 ] 0

9
Æ
0.4
13
Æ
0.4
dieciséis
Æ
0,3
11
Æ
0.4
18
Æ
0.4
20
Æ
0,5
-
2
4
Æ
0,5
28
Æ
0.4
-
1
4
Æ
0.4
20
Æ
0.4
-
2
3
Æ
0.4
28
Æ
0.4
10
Æ
0.4
20
Æ
0.4
25
Æ
0.4
[Cu (II) L
4 ] 1

1
Æ
0.4
13
Æ
0,5
18
Æ
0.4
04
Æ
0.4
05
Æ
0,3
08
Æ
0,3
-
2
5
Æ
0,6
30
Æ
0,5
-
0
8
Æ
0,3
10
Æ
0.4
05
Æ
0,2
25
Æ
0.4
30
Æ
0,6
-
1
3
Æ
0.4
20
Æ
0.4
[Cu (II) L
5 ] 1

2
Æ
0,5
17
Æ
0.4
21
Æ
0,5
12
Æ
0,3
12
Æ
0.4
18
Æ
0.4
03
Æ
0,2
20
Æ
0,5
25
Æ
0.4
05
Æ
0,3
12
Æ
0.4
15
Æ
0,5
04
Æ
0,2
20
Æ
0.4
25
Æ
0,5
-
1
8
Æ
0.4
23
Æ
0.4
Std-1
22
Æ
0,5
22
Æ
0.4
35
Æ
0,8
21
Æ
0.4
35
Æ
0,8
-
Std-2
-
-
-
-
-
2
7
Æ
0.4
Std-1
¼
tetraciclina
(40
μ
gramo),
Std-2
¼
itraconazol
(40
μ
gramo).
Cobre acíclico Schiff-base (II)
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microorganismos con valores que oscilan entre 250 y 750 μg mL -1 [53]. Esta diferencia
inhibición puede deberse a las diferencias entre las estructuras celulares de las bacterias y
no depende del número de grupos alquilo presentes en el complejo. Mientras que la celda
las paredes de los hongos contienen quitina, las paredes celulares de las bacterias contienen mureína
[54]. Adicionalmente,
los hongos contienen ergosterol en sus membranas celulares en lugar del colesterol que se encuentra en el
membranas celulares de animales [55, 56]. La diferencia en la actividad antibacteriana del cobre.
complejos probablemente se asocia con el tipo de ligando y su distribución espacial alrededor de la
núcleo complejo [57].
5. Conclusión
Se han sintetizado cinco complejos de cobre (II) a base de Schiff y su coordinación
Se han investigado la química y la actividad antibacteriana. Los espectros electrónicos de
[Cu (II) L] indican geometría cuadrada-plana, y hay un desplazamiento hacia el rojo debido al aumento en
longitud de la cadena. Los voltamogramas cíclicos exhiben un proceso cuasi-reversible de un electrón con
potencial de reducción cambiando anódicamente al aumentar la longitud de la cadena. Todos [Cu (II) L]
los complejos muestran una buena actividad catecolasa. El aumento de la longitud de la cadena provoca una mayor
distorsión de la geometría de los complejos que favorece una mayor velocidad de reacción. los
Los complejos mostraron una actividad notable contra todos los microorganismos probados. [Cu (II) L 4 ] tiene
la actividad más alta contra B. subtilis y S. aureus . [Cu (II) L 5 ] tiene la mayor actividad
contra C. albicans . Todos estos estudios de los complejos concuerdan bien con las tendencias establecidas.
Material suplementario
El espectro de VSG del complejo CuL 1 y los voltamogramas cíclicos de complejos
CuL 1 , CuL 2 , CuL 3 , CuL 4 y CuL 5 se proporcionan como material suplementario.
Expresiones de gratitud
Se agradece el apoyo financiero de CSIR, Nueva Delhi.
Referencias
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A. Vijayaraj y col.
Descargado por [Universidad de Waterloo] a las 10:13 del 16 de diciembre de 2014
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