Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniería
Escuela de Ingeniería Química
Área de Química
Laboratorio de Química Orgánica 2
REPORTE NO. 1

“SINTESIS DE HALOGENURO DE ALQUILO”

SECCIÓN PONDERACIÓN NOTA

1. Resumen 10

2. Objetivos 5

3. Marco Teórico 5

4. Marco Metodológico 5

5. Resultados (Pruebas de 15
Identificación)
6. Interpretación de 30
Resultados
7. Conclusiones 15

8. Bibliografía 5

9. Apéndice

9.1 Datos Originales 1

9.2 Muestra de Cálculo 5

9.3 Datos Calculados 4

NOTA

1. RESUMEN

En la práctica 1 síntesis de halogenuro de alquilo, se realizó partir de un alcohol

terciario por medio de una sustitución nucleofílica primaria un molecular, se obtuvo el
halogenuro de alquilo, por medio de la reacción de 2-propanol con un alcohol o
mediante la deshidratación de una muestra de un alcohol haciéndolo reaccionar con
ácido clorhídrico (HCl) se obtuvo el éter y alqueno simultáneamente.

Para la síntesis del halogenuro de alquilo se tomó una determinada cantidad de

2-propanol y una de ácido clorhídrico (HCl) y se vertió dentro de un tubo de ensayo,
se dejó reaccionar. En otro tubo de ensayo, se colocó 2-propanol y se le agrego un
mililitro de ácido clorhídrico. Todos los procesos se llevaron a cabo en una temperatura
de 40ºC para lograr que las fases fueran visibles.

Se realizó la prueba de Bayer, la prueba yodo- yodato, la de nitrato de plata y

la de CcL4 en Br2, esas fueron negativa, positiva, positiva y negativa respectivamente.
Las condiciones bajo las cuales se trabajó fueron de 0.84 atm y 24 °C, información
obtenida por el INSIVUMEH.

2. OBJETIVOS

Objetivo General

Realizar la síntesis de halogenuro de alquilo por medio de la reacción de un

alcohol y un compuesto acido o básico según las indicaciones del instructor.
Objetivos Específicos

1. Plantear el mecanismo de reacción de las síntesis efectuadas

2. Investigar las propiedades físicas de los reactivos: puntos de ebullición,
solubilidades, etc.
3. Determinar el reactivo limitante y en exceso para las reacciones involucradas.
4. Fundamentar la prueba de Bayer.

3. MARCO TEÓRICO

Halogenuros de Alquilo:

Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a

un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto
los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.

Reacción de alcoholes con halogenuros de hidrogeno.

Catálisis ácida
 
Un método para obtener halogenuros de alquilo se da empleando la reacción
de alcoholes con halogenuros de hidrógeno. Estudiemos con más
detenimiento esta reacción, no sólo como método de síntesis importante, sino
como ejemplo de una sustitución nucleofílica.
 
 
 
 

Al hacer esto, veremos algo que resulta completamente nuevo: la manera de

transformar instantáneamente, un grupo saliente pobre en otro muy bueno, y
sin más esfuerzo que el de verte una solución de una botella en un matraz.
Veremos el tipo más importante y más simple de efecto catalítico que conoce
el químico orgánico: uno que tiene un papel clave en la química de
compuestos de todo tipo, tanto en el tubo  de ensayos, como en el organismo
vivo.
Los alcoholes reaccionan con facilidad con los halogenuros de hidrógeno para
dar halogenuros de alquilo y agua. La reacción se produce haciendo pasar
halogenuro seco por el alcohol o calentado el alcohol  con el ácido acuoso
concentrado. En presencia del alcohol, a veces se genera bromuro de
hidrógeno mediante la reacción entre ácido sulfúrico y bromuro de sodio.
El menos reactivo de los halogenuros de hidrógeno, el HCI, requiere, por lo
general, la presencia de cloruro de cinc para reaccionar con alcoholes
primarios y secundarios; por otra parte, el alcohol t-butílico, muy reactivo, se
convierte en el cloruro  por  simple agitación con ácido clorhídrico
concentrado a temperatura ambiente. Ejemplos:
 
  
 
 
 Enumeremos algunos hechos conocidos acerca de la reacción  entre
alcoholes y halogenuros de hidrógeno.
 
(a)  La reacción es catalizada por ácidos. A pesar de que los propios
halogenuros de hidrógeno acuoso son ácidos fuertes, la presencia de
ácido adicional acelera la formación de halogenuros.
 
(b) Hay transposición del grupo alquilo, salvo en la mayoría de los
alcoholes primarios.
       

El grupo alquilo del halogenuro no tiene siempre la misma estructura que en

el alcohol original. Por Ejemplo:
 
Podemos apreciar que el halógeno no siempre se une al carbono que
originalmente tenía el hidroxilo (primer ejemplo); aún puede ser diferente el
esqueleto carbonato del producto al del material de partida (segundo
ejemplo).
Por otra parte, y tal como se ilustró para los alcoholes n-propílico y n-butílico,
la mayoría de los alcoholes primarios dan altos rendimientos en halogenuros
primarios sin transposición.
 
(c)  El orden de reactividad de los alcoholes con HX es 3º > 2º > 1º < CH 3.
La reactividad decrece a lo largo de la mayor parte de la serie (este orden
es la base del ensayo de Lucas), pasa por un mínimo en 1º y aumenta de
nuevo en CH3.
 
¿Qué nos sugieren los hechos recién enumerados en cuanto al mecanismo
de la reacción entre alcoholes y halogenuros de hidrógeno?
La catálisis por ácido sugiere que está involucrado el alcohol protonado
ROH2+. Las transposiciones establecen que los carbonationes son
intermedios aunque no con alcoholes primarios. La idea de los carbocationes
se apoya en el orden de reactividad de los alcoholes, que corre paralelo a la
estabilidad de los carbocationes, excepto para el metilo.
 
Basándonos en estas evidencias, formulamos el mecanismo siguiente:
 
 El alcohol acepta el ión hidrógeno para formar la especie protonada (paso 1),
que se disocia en agua y un carbocatión (paso 2); el carbocatión se combina
entonces con un ión halogenuro (no necesariamente con el del paso 1) para
formar el halogenuro de alquilo (paso 3).
Observando el mecanismo expuesto, reconocemos la naturaleza de la
reacción: sustitución nucleofílica, con el alcohol protonado como sustrato y el
ión halogenuro como nucleófilo. Una vez reconocido el tipo de reacción, las
evidencias de la información encajan.
El conjunto de ecuaciones expuesto arriba es, por supuesto, el mecanismo
para la sustitución SN1. Los alcoholes primarios no se transponen,
simplemente porque no reaccionan por este mecanismo, sino por el SN2:
 4. MARCO METODOLOGICO

Algoritmo de procedimiento:

1. Se seleccionó los instrumentos a utilizar en el desarrollo de la práctica.

2. Se lavó y secó cuidadosamente toda la cristalería
3. Se identificaron los reactivos a utilizar: alcohol 2-propanol, ácido clorhídrico.
4. Se armó el equipo tal como lo indicó el instructor.
5. Se depositó 1 mL. de alcohol 2-propanol en un tubo de ensayo.
6. Se añadió 1 mL. de reactivo de ácido clorhídrico en cada tubo de ensayo
7. Se calentaron los tubos de ensayo a 40°C.
8. Se realizaron las pruebas de identificación.
Diagrama de flujo
INICIO

Se armó el equipo

Se mezcló 1ml de 2-propanol, 1ml de

HCl

Se llenaron 4 tubos de ensayo

Proporcionarle calor.

¿Se No
formaron las
fases?

SI

Se enfrió el tubo de ensayo

Se realizaron las pruebas de

identificación.

FIN.
 5. RESULTADOS

Pruebas de identificación

Prueba No. 1
Nombre de la Prueba: Prueba de Bayer.
Criterio de la Prueba: La prueba para instauración, depende en la habilidad del
permanganato de potasio para oxidar el doble enlace carbono-carbono formando
dioles, o los enlaces triples formando ácidos carboxílicos
Reacción: No existe.
Conclusión: La prueba es negativa.

Prueba No. 2
Nombre de la Prueba: Adición de nitrato de plata.
Criterio de la Prueba: Se da la formación de un precipitado blanco lo cual indica la
formación del complejo de plata que es insoluble en ácido nítrico confirmando la
presencia del cloruro en el producto.
Reacción: (CH3)3CCl + AgNO3  (CH3)3CONO2 + AgCl
Observación: La formación de un precipitado fue instantánea, el precipitado fue de
color blanco.
Conclusión: La prueba es positiva.

Prueba No. 3
Nombre de la Prueba: Adición de bromo en agua.
Criterio de la Prueba: El bromo es un halogenuro que en la cadena de reactividad de
sustitución nucleofílica se encuentra por debajo del cloro.
Reacción: No existe.
Observación: Se observaron dos fases incoloras, siendo una más densa que la otra.
Conclusión: La prueba es negativa.
Prueba No. 4
Nombre de la Prueba: Adición de yodo-yodato
Criterio de la Prueba: El cloruro de alquilo no es soluble en acetona, la sustitución del
cloro por el yodo, se verifica, a medida que se solubilizan las dos fases.
Reacción: (CH3)3CCl+ NaI → (CH3)3CI + NaCl
Observación: Se observó que la solución pasó de incolora a amarilla.
Conclusión: La prueba es positiva.

Tabla I: Resultados pruebas de identificación para 2-propanol

Prueba Conclusión de la
prueba
CCl4 en Br2 Negativa
Baeyer Negativa
AgNO3 Positiva
Yodo-Yodato Positiva
 6. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

Se realizó la síntesis de un halogenuro de alquilo por medio de la reacción de un

alcohol y un compuesto básico, en esta práctica se utilizó 2-propanol con ácido
clorhídrico para la primera sustitución nucleofilica unimolecular.

La prueba de Bayer tiene como criterio, la prueba de saturación, depende de la

habilidad del permanganato de potasio para oxidar el doble enlace carbono-carbono
formando dioles o los enlaces triples formando ácidos carboxílicos, en específico se
buscaba encontrar centros de instauración en el producto obtenido, en el caso del
producto obtenido no se dio reacción alguna, por lo que se confirmó que no existía
instauración, por lo cual el resultado de la prueba de Bayer fue negativa.
En la prueba de yodo-yodato se observó que la solución paso de incolora a amarilla, Al
diluir las soluciones se fue produciendo una fase blanca de yodato insoluble en el
cloruro del alcohol utilizado, pero al sustituir el cloro por el yodo, se fueron
solubilizando, la prueba se verifica cuando en la sustitución del cloro por el yodo se
solubilizan las dos fases iniciales, esto demostró la sustitución de un halógeno por otro,
obteniendo como resultado una prueba de yodo-yodato positivo.

Con la prueba de bromo, se observó únicamente la separación de dos fases incoloras,

una más densa que la otra; El bromo es un halogenuro que en la cadena de reactividad
de sustitución nucleofílica se encuentra por debajo del cloro, por lo cual el bromo no
sustituye al cloro.

Al adicionar nitrato de plata, se tuvo como objetivo determinar la presencia del

halógeno, el cloro, en el producto. En esta prueba se observó la formación de un
precipitado blanco lo cual indica la formación del complejo de plata, esta prueba
comprueba la existencia de halógeno (cloruro), lo cual indica que la prueba es positiva.

7. CONCLUSIONES
1. Se consiguió sintetizar un halogenuro de alquilo
2. Se realizó la prueba de Bayer para asegurarnos que el producto obtenido se
trataba de un halogenuro de alquilo, dando como resultado de la prueba
negativa.
3. Al adicionar nitrato de plata al cloruro de 2-propanol, formará un precipitado
blanco. El cloro se vuelve inerte ante el ácido clorhídrico, reaccionando con el
ión plata, formando un precipitado de plata.
.

8. BIBLIOGRAFÍAS
1. Fernández G. Síntesis de alquenos mediante E2, (en línea) consulado 11 Feb
2018 Disponible en https://www.quimicaorganica.org/alquenos/424-sintesis-de-
alquenos-mediante-e2.html
2. Alquenos I, (en línea) consultado 28 Feb 2018 Disponible en
http://organica1.org/qo1/Mo-cap7.htm#_Toc476486049
3. Rodger W. Griffin “Química Orgánica Moderna” Traducido del inglés.
Primera Edición. Editorial Reverte Barcelona, 1978. Págs.: 46, 56,60.
4. Morrison T. Robert.; Boyd N. Robert“Química Orgánica” Traducido del inglés.
Tercera Edición. Editorial Fondo Educativo Interamericano México, 1976.
Págs.: 45-52.

9. APÉNDICE

1. Hoja de datos originales

Adjunta al final del reporte

2. Datos Calculados

Tabla II. Resultados pruebas de identificación para 2-propanol

Prueba Conclusión de la
prueba
CCl4 en Br2 Negativa
Baeyer Negativa
AgNO3 Positiva
Yodo-Yodato Positiva
Fuente: Laboratorio de Química Orgánica

Imagen No.1 Aplicación del 2-propanol y HCl

Fuente: Laboratorio de Química Orgánica 2

Imagen No. 1 Pruebas realizadas
Fuente: Laboratorio de Química Orgánica 2

Imagen No.2 Pruebas realizadas

Fuente: Laboratorio de Química Orgánica 2